鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件

關(guān)于鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件第一頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日教學(xué)目標(biāo):

1.了解鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響，了解合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義。

2.通過(guò)對(duì)鹵代烴給人類(lèi)生存環(huán)境造成破壞的討論，初步形成環(huán)境保護(hù)意識(shí)。

3.通過(guò)對(duì)溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)的探究，學(xué)習(xí)鹵代烴的一般性質(zhì)，了解鹵代烴的用途。

4.認(rèn)識(shí)消去反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷有機(jī)反應(yīng)是否屬于消去反應(yīng)。重點(diǎn):溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。難點(diǎn):鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件。第二頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日復(fù)習(xí)提問(wèn)：2、什么叫加成反應(yīng)？寫(xiě)出乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照1.什么叫取代反應(yīng)？寫(xiě)出乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。3、什么叫官能團(tuán)？

官能團(tuán)是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑第三頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日有機(jī)物烴烴的衍生物鹵代烴醇醛羧酸CH3–Br–ClCH3–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3CCH3O酮酚醚酯CH3COOCH2CH3根據(jù)官能團(tuán)不同分類(lèi)(常用的分類(lèi)方法)–OH脂肪烴芳香烴第四頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日一、鹵代烴1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所得到的一類(lèi)烴的衍生物叫鹵代烴。

像氯乙烷這樣，烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，形成的化合物就是鹵代烴。官能團(tuán)：鹵素原子(—X)2.通式:飽和一鹵代烴CnH2n+1X第五頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日1）按鹵素原子種類(lèi)分：2）按鹵素原子數(shù)目分：3）根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)分：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等一鹵代烴、多鹵代烴鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等3、鹵代烴的分類(lèi)一鹵代烴二鹵代烴三鹵代烴CH3CH2ClCH2=CHClBr第六頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日4、物理性質(zhì)：常溫下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少數(shù)為氣體外，多數(shù)為液體或固體；難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；通常情況下，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。某些鹵代烴本身是很好的有機(jī)溶劑。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等液態(tài)鹵代烴的密度一般比水的密度大。第七頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日

含有鹵素原子的有機(jī)物大多是由人工合成得到的，鹵代烴用途十分廣泛，對(duì)人類(lèi)生活有著重要的影響。5、鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響交流與討論P(yáng)60頁(yè)FFFFCC[CF2—CF2]n

催化劑n

說(shuō)明：鹵代烴中鹵素含量越高，可燃性越弱

問(wèn)題：為什么聚四氟乙烯可用于不粘鍋？七氟丙烷可用于滅火？聚四氟乙烯四氟乙烯第八頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日聚氯乙烯（PVC）化學(xué)穩(wěn)定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過(guò)60℃，在低溫下會(huì)變硬。分為：軟質(zhì)塑料和硬質(zhì)塑料第九頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日聚四氟乙烯塑料王第十頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日(1)、鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥(2)

、鹵代烴的危害

氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線(xiàn)照射，發(fā)生分解，產(chǎn)生氯原子，氯原子可引發(fā)損耗臭氧的反應(yīng)，起催化劑的作用，數(shù)量雖少，危害卻大。氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，對(duì)臭氧層有破壞作用。5、鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響：第十一頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日化學(xué)史話(huà)P61頁(yè)DDT的分子結(jié)構(gòu)模型—CH—CCl3—ClCl—DDT分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式交流與討論P(yáng)62頁(yè)第十二頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日①DDT(1,1-二〔對(duì)氯苯基〕-2,2,2-三氯乙烷)殺蟲(chóng)性能強(qiáng)，有觸殺和胃毒殺蟲(chóng)作用，對(duì)溫血?jiǎng)游锒拘缘?，過(guò)去一直作為重要的殺蟲(chóng)劑得到廣泛使用。

P.H.米勒(瑞士化學(xué)家）米勒1939年發(fā)現(xiàn)并合成了高效有機(jī)殺蟲(chóng)劑DDT,于1948年獲得諾貝爾生理與醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。第十三頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日

DDT的發(fā)明標(biāo)志著化學(xué)有機(jī)合成農(nóng)藥時(shí)代的到來(lái)，它曾為防治農(nóng)林病蟲(chóng)害和蟲(chóng)媒傳染病作出了重要貢獻(xiàn)。但60年代以來(lái)，人們逐漸發(fā)現(xiàn)它造成了嚴(yán)重的環(huán)境污染，許多國(guó)家已禁止使用。第十四頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日②氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）性質(zhì)：無(wú)色無(wú)味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·第十五頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日1、噴霧推進(jìn)器

使油漆、殺蟲(chóng)劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑

氟利昂加壓易液化，無(wú)味無(wú)臭，對(duì)金屬無(wú)腐蝕性。當(dāng)它汽化時(shí)吸收大量的熱而令環(huán)境冷卻3、起泡劑

使成型的塑料內(nèi)產(chǎn)生很多細(xì)小的氣泡氟氯碳化合物的用途第十六頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日第十七頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日一個(gè)氯原子可破壞十萬(wàn)個(gè)臭氧分子第十八頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日二、溴乙烷鹵素原子使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。1、分子組成與結(jié)構(gòu)電子式：C2H5BrH:C:C:Br:::::::HHHH結(jié)構(gòu)式：球棍模型分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：第十九頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日溴乙烷在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)？2.物理性質(zhì)

純凈的溴乙烷是無(wú)色液體,難溶于水,可溶于有機(jī)溶劑,密度比水大,沸點(diǎn)38.4℃而乙烷為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)-88.6℃，不溶于水。C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（－Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二十頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀(guān)察現(xiàn)象。溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質(zhì)，不能電離。沒(méi)有明顯變化(沒(méi)有淺黃色沉淀產(chǎn)生)現(xiàn)象：證明：第二十一頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日實(shí)驗(yàn)2：①溴乙烷的取代反應(yīng)10mL溴乙烷15mL20%KOH水溶液△酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后剩余液體過(guò)量HNO3AgNO3溶液——水解反應(yīng)第二十二頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論2①無(wú)乙烯生成觀(guān)察與思考P62頁(yè)②產(chǎn)生淺黃色沉淀①不產(chǎn)生氣體②淺黃色沉淀是AgBr說(shuō)明反應(yīng)后溶液中存在Br-CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr△水（屬于取代反應(yīng)）水解反應(yīng)AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3第二十三頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日因?yàn)椋篈g++OH—=AgOH（白色）↓

2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。所以必須用硝酸酸化！為什么必須用硝酸酸化？水△+NaOH+2NaBr2練習(xí)、寫(xiě)出下列鹵代烴的水解產(chǎn)物第二十四頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：鹵代烴NaOH水溶液加熱過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色淡黃色黃色第二十五頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論1②產(chǎn)生淺黃色沉淀①生成乙烯觀(guān)察與思考P62頁(yè)①產(chǎn)生無(wú)色氣體，酸性高錳酸鉀溶液褪色②淺黃色沉淀是AgBr說(shuō)明反應(yīng)后溶液中存在Br-CH2=CH2↑醇、KOH△KOH+HBr=KBr+H2O在一定條件下有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子或幾個(gè)小分子生成不飽和化合物的反應(yīng)。消去反應(yīng)：P63頁(yè)CH2=CH2↑+KBr+H2OCH3CH2Br+KOH△醇AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3+HBrCH2-CH2

HBr②溴乙烷的消去反應(yīng)第二十六頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日實(shí)驗(yàn)裝置P622.除KMnO4酸性溶液外還可以用什么方法檢驗(yàn)乙烯？此時(shí)還有必要先通通入水中嗎？1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?氣體檢驗(yàn)完成P62觀(guān)察與思考相應(yīng)表格為了除去雜質(zhì)鹵化氫氣體，因?yàn)辂u化氫氣體會(huì)與高錳酸鉀反應(yīng)，使之褪色。也可以用溴水，現(xiàn)象是溴水褪色，不用先通入水中。交流與討論：第二十七頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)CH3CH2Br+KOH△醇CH2=CH2↑+KBr+H2O（1）消去反應(yīng)CH3CH2Br+KOHCH3CH2OH+KBr（屬于取代反應(yīng)）（2）水解反應(yīng)△水實(shí)驗(yàn)1實(shí)驗(yàn)2反應(yīng)物條件生成物溴乙烷和KOH醇溶液溴乙烷和KOH溶液共熱乙烯，KBr，H2O乙醇，KBr共熱P63頁(yè)第二十八頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日三、消去反應(yīng)的原理：第二十九頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日CH2CH2||

HBr

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

CH≡CH↑+2HCl醇、NaOH△不飽和烴不飽和烴不飽和烴小分子小分子小分子消去反應(yīng)：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HBr等)，而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。第三十頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日a.消去反應(yīng)發(fā)生條件：鹵代烴消去：b.反應(yīng)特點(diǎn)：c.消去反應(yīng)的產(chǎn)物特征：氫氧化鈉的醇溶液共熱發(fā)生在同一個(gè)分子內(nèi)不飽和烴+小分子（H2O或HX）討論：1、CH3CH2CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？CH3CH=CH2第三十一頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日歸納：

能否都發(fā)生消去反應(yīng)？

2、

、、CH3CHCH=CH2CH3CH3C=CHCH3CH3滿(mǎn)足什么條件才有可能發(fā)生消去反應(yīng)？與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫！+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O第三十二頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日拓展視野：P63CH3CH2

CH2

－C－CH3CH2CH3Br醇、NaOH△CH3CH2

CH

=C－CH3CH2CH3CH3CH2

CH2

－

C=CH2CH2CH3CH3CH2

CH2－C－CH3CHCH3‖αβββ第三十三頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日2.鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)：1.飽和鹵代烴和芳香鹵代烴不被酸性高錳酸鉀溶液氧化！鹵代烴NaOH水溶液加熱過(guò)量HNO3AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色淡黃色黃色單元小結(jié):第三十四頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件斷鍵生成物結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－H相鄰兩個(gè)碳原子上CH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類(lèi)型的反應(yīng)3、對(duì)比第三十五頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日1、下列鹵代烴是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請(qǐng)寫(xiě)出有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3BrD、Cl√√√–ClF、練習(xí)鞏固:第三十六頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日練習(xí)2、能否通過(guò)消去反應(yīng)制備乙炔？用什么鹵代烴？CH2=CHX第三十七頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日2、寫(xiě)出CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH練習(xí)1、下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：

C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3ClBC3、以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br第三十八頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日4.怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△5、在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體里和1-氯丙烷分子中氯元素時(shí)，是將其中的氯元素轉(zhuǎn)化成AgCl白色沉淀來(lái)進(jìn)行的，操作程序應(yīng)有下列哪些步驟(順序)： A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加熱；D.加催化劑MnO2；E.加蒸餾水過(guò)濾后取濾液；F.過(guò)濾后取濾渣 ；G.用HNO3酸化(1)鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步聚是

(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA第三十九頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日6．乙烯和氯化氫在一定條件下制得氯乙烷的化學(xué)方程式是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl，該反應(yīng)的類(lèi)型是___________。決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的具體性質(zhì)是_________________________________加成反應(yīng)氯乙烷沸點(diǎn)低，揮發(fā)時(shí)吸熱。7、下列物質(zhì)中能發(fā)生消去反應(yīng)的是√√√√第四十頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日8、下列敘述中，正確的是（）A、含有鹵素原子的有機(jī)物稱(chēng)為鹵代烴B、鹵代烴能發(fā)生消去，但不能發(fā)生取代反應(yīng)C、鹵代烴包括鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代炔烴和鹵代芳香烴等D、乙醇分子內(nèi)脫水也屬于消去反應(yīng)()CD第四十一頁(yè)，共四十五頁(yè)，2022年，8月28日P64

拓展視野鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用鹵代烴在堿的醇溶液中消去反應(yīng)可以得