有機化學綜合實驗報告

百度文庫-讓每個人平等地提升自我百度文庫-讓每個人平等地提升自我化學綜合實驗（2）報告題目：對澳聯(lián)苯的合成姓名/學號:專業(yè):指導(dǎo)教師:時間:目錄《化學綜合實驗（2）》任務(wù)書 《化學綜合實驗（，2）》實驗報告……

《化學綜合實驗（2）》任務(wù)書實驗題目用苯胺為起始原料合成對澳聯(lián)苯指導(dǎo)教師班級/姓名/學號內(nèi)容要求1、查閱資料，提出合理可行的實驗方案及實驗步驟；2、詳細列出所需儀器及藥品（規(guī)格及用量）清單；3、實驗結(jié)束提交4000字左右的論文。 \實驗路線//苯胺一乙酰苯胺一對澳乙酰苯胺一對浸苯胺一對澳聯(lián)苯實驗步驟1、合成乙酰苯胺： \< V-NH2+CH3COOH '1-.廣NHCOCH+H2O2：為成對澳乙酰苯胺： \["—HCOCH+B「2—HAc--Br—廠―NHCOCH3、合成對浸苯胺：Br-L^NHCOCF—HHO~~-Br?NH24、合成對澳聯(lián)小：Br一）一NH2+NaNO3——果一-Br-f 一NH3+Cl-Br NH3+Cl-+ —Na0H-Br儀器清單電子天平、鐵架臺、250mL圓底燒瓶、錐形瓶、電熱套、刺形分儲柱、蒸儲頭、溫度計、溫度計套管、直形冷凝管、球形冷凝管、接引管、乳膠管、玻璃棒、玻璃塞、乳膠手套、100mL燒杯、500mL燒杯、10mLM筒、25mLM筒、水浴鍋、布氏漏斗、抽濾瓶、循環(huán)水多用真空泵、表面皿、磁力攪拌器、磁力攪拌于、 250m—口燒瓶、滴液漏斗、普通漏斗、回流冷凝管、膠頭滴管 J藥品清單苯胺，冰醋酸，鋅粉，活性炭，液澳，95猿醇，氫氧化鈉，濃鹽酸，亞硝酸鈉，冷苯，沸石，pH試紙，淀粉-碘化鉀試紙參考資料.《有機化學實驗》，上海市教育委員會組編，上海交逋大學出版社，2000年.《基礎(chǔ)化學實驗》，楊善中王華林吳曉靜廣魯?shù)罉s編，化學工業(yè)出版社，2009年.《基礎(chǔ)化學實驗》，浙江大學化學系組編，科學出版社， 2005年 \ /.《有機合成（一）》，H.蓋爾曼A博拉特編，1951年版3.《有機化學實驗》，趙建莊、符使量主編，高等教育出版社,2007年

《化學綜合實驗(、2)》實驗報告一、概述：1、物理性質(zhì)：對澳聯(lián)苯，白色片狀結(jié)晶，相對密度為(25C),熔點為C,沸點為310C,閃點143C,有特殊氣味，溶于醇、醴、二硫化碳、苯、四氯化碳、丙酮，不溶于水。2、原料及產(chǎn)物的用途：(1)苯胺可用于、醫(yī)藥、、樹脂、香料等的合成。 \(2)乙酰苯胺可以用來制造和染料中間體、、，在的時候大量用于制造對乙酰氨基苯磺酰氯；在工業(yè)上可作、纖維脂涂料的穩(wěn)定劑、過氧化氫的穩(wěn)定劑，以及用于合成樟腦等；乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料，具有退熱鎮(zhèn)痛作用，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑是較早使用的解熱鎮(zhèn)痛藥，有“退熱冰”之稱；還用作制青霉素G的培養(yǎng)基。(3)對澳乙酰苯胺是有機合成原料，可以制退熱止痛藥。(4)對澳苯胺是染料原料(如偶氮染料、唾咻染料等)、醫(yī)藥及有機合成中間體。(5)對澳聯(lián)苯是激光染料、液晶材料、農(nóng)藥、醫(yī)藥等許多精細化工產(chǎn)品的關(guān)鍵中間體。通過對澳聯(lián)苯可以制得烷基聯(lián)苯、環(huán)己基聯(lián)苯，然后引入鼠基就制得常用的聯(lián)苯鼠類液晶化合物；還可作為超高效殺鼠劑澳鼠靈、澳敵隆的起始原料。二、合成路線及合成方法：1、鹵代苯基重氮鹽：將乙酰苯胺澳化制得的對澳苯胺進行Gomberg反應(yīng)，苯胺一乙酰苯胺一對澳乙酰苯胺一對澳苯胺一對澳聯(lián)苯；①O^NH2+CH3cOOH?Zn粉.(Q-NHCOCH3+”O(jiān)NHCOCH3+Br2NHCOCH3+NaHSO4+NHCOCH3+Br2NHCOCH3+NaHSO4+H2ONHCOCH3+NaBr+H2O2+H2SO4~2、苯一聯(lián)苯一對硝基聯(lián)苯一對澳聯(lián)苯;3、聯(lián)苯一對澳聯(lián)苯：將聯(lián)苯在鐵粉催化下直接用澳水澳化制取對澳聯(lián)苯；Br++Br2_F^_——Br+Br-—;-4、聯(lián)苯一對澳聯(lián)苯：將聯(lián)苯溶于85%Br+反應(yīng)，然后用溶劑萃取，蒸去溶劑得對澳聯(lián)苯;5、聯(lián)苯一對澳聯(lián)苯：在非溶性溶劑四氯化碳中直接澳化； \6、聯(lián)苯一對澳聯(lián)苯：在B-糊精存在下，用聯(lián)苯與澳進行氣-固反應(yīng)而得到對澳聯(lián)苯;7、聯(lián)苯一對澳聯(lián)苯：以聯(lián)苯和澳素為原料，二氯乙烷為溶劑，采用定位催化劑定向催化聯(lián)苯的澳化反應(yīng)，并使用廉價的氯氣替代一部分價格昂貴的液澳；2——_+Br+Cl-- Br+2HCl5、方法討論：第一種方法合成路線長，產(chǎn)率低，所生產(chǎn)的產(chǎn)品久置易變灰，但是純度高，易于制備，同時有利于掌握重結(jié)晶和醇化固體的操作方法，熟練溶解、移液、分儲、常壓蒸儲、水蒸汽蒸儲等 \實驗操作技術(shù)，掌握分儲道理及分儲裝配的安裝(乙酰苯胺可由苯胺與乙?；噭┤纾阂阴Ｂ取⒁音蛞宜岬戎苯幼饔脕碇苽?，反應(yīng)活性為乙酰氯〉乙酎〉乙酸，乙酰氯和乙酎的價格較貴，且反應(yīng)較為激烈，故本實驗中選擇使用冰醋酸) ；第二種方法需要將苯蒸汽通過 700C~800c高溫的紅熱管子，不易實現(xiàn)該反應(yīng)條件；第三種方法一步完成反應(yīng)， 但是易生成多澳聯(lián)苯及其他副產(chǎn)物，難于分離、純化；第四種方法，反應(yīng)要求避光，且制得的產(chǎn)品收率較低；第五種方法制得的產(chǎn)品收率較低；第六種方法需要提供 B-糊精，且需澳與聯(lián)苯進行氣-固反應(yīng)；第七種方法可以自由地控制反應(yīng)的發(fā)生和停止，有效地抑制鄰位取代副產(chǎn)物和二澳取代物的產(chǎn)生，收率較高，適合應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)。、實驗操作過程:使用試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱分子量X用量(或理論產(chǎn)量)狀態(tài)熔點(C)沸點(C)密度水中溶解度/苯胺20mL()液體184微溶冰醋酸30+45mL液體口混溶鋅粉固體908活性炭\1g固體乙酰苯胺13g固體「304r(25C)]液澳5mL液體95%^醇70mL液體混溶氫氧化鈉固體318/1390易溶1、由苯胺合成乙酰苯胺:C)-NH2+CH3cOOH Zn粉」二NHCOCH3+WO(1)在250mL圓底燒瓶中加入20mL新蒸儲的苯胺)、30mL冰醋酸()及少許鋅粉(約)。依次安裝蒸儲頭、刺形分儲柱、溫度計套管、溫度計、乳膠管，固定實驗裝置，將乳膠管伸入50mL燒杯內(nèi)，收集蒸出的水和乙酸。(2)用電熱套將圓底燒瓶中的溶液緩慢加熱，使反應(yīng)物保持微沸約15min。然后逐漸升高溫度，保持溫度計讀數(shù)在105c左右，約經(jīng)過45min,反應(yīng)生成的水及部分醋酸可蒸出(約15mL)。當溫度計的讀數(shù)下降時，反應(yīng)即到達終點，停止加熱。(3)在不斷攪拌下，將反應(yīng)物趁熱慢慢倒入盛有100mL冷水的500mL燒杯中，繼續(xù)攪拌，充分冷卻，使粗乙酰苯胺成細粒狀完全析出。用布氏漏斗進行抽濾，用20?50mL冷水洗滌粗產(chǎn)品。將粗產(chǎn)品分成兩份，分別轉(zhuǎn)移到盛有150mL熱水的燒杯中，繼續(xù)加熱至沸，如果仍有未溶解的油珠，需補加適量熱水，直到油珠溶解完全，再多加20%的熱水。稍冷，加入約1g活性炭，煮沸幾分鐘，趁熱用經(jīng)熱水預(yù)熱好的布氏漏斗迅速過濾，冷卻濾液，待析出晶體后，用布氏漏斗抽濾，將產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至一個預(yù)先稱重的表面皿中，晾干。純乙酰苯胺為無色片狀晶體，熔點為C2、由乙酰苯胺合成對澳乙酰苯胺:{)—NHC0cH+B「2——HAc-Br—:—NHCOCH(1)在電磁攪拌器上固定好250mL三口燒瓶，依次安裝好溫度計套管、溫度計、滴液漏斗，并在滴液漏斗上連接乳膠管和倒置的普通漏斗，以吸收反應(yīng)中產(chǎn)生的澳化氫氣體。(2)先向250mL三口燒瓶中加入磁力攪拌子和35mL冰醋酸，再加入17g上述制備的乙酰苯胺(含濕重)，稍稍加熱使乙酰苯胺溶解，然后在45C水浴條件下，邊攪拌邊滴加5mL(16g,)液澳和10mL冰醋酸配成的溶液，控制滴加速度以棕紅色的澳色較快褪去為宜。(澳具有強腐蝕性，對皮膚有很強的灼傷性，具蒸氣對粘膜有刺激作用，因此在量取時必須戴上橡皮手套在通風櫥中進行。)(3)待滴加完畢，在45C水浴條件下，繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h,然后將溫度提高至60C,再攪拌一段時間，直到三口燒瓶內(nèi)反應(yīng)混合物的液面不再有紅棕色蒸氣溢出為止。(4)將反應(yīng)混合物傾入盛有100mL冷水的燒杯中(如果產(chǎn)物帶有紅棕色，應(yīng)先倒

入事先溶有1g亞硫酸氫鈉的200mL水溶液中，以除去殘余的澳，若澳色還未除盡，可再加入少許亞硫酸氫鈉以使溶液的紅棕色恰好褪去)，用玻璃棒攪拌10min,將燒杯放在冰水中徹底冷卻后，用布氏漏斗抽濾反應(yīng)混合物，并用冷水洗滌濾餅并抽干，放在空氣中自然晾干后，稱重。純對澳乙酰苯胺，熔點168C,純對澳乙酰苯胺，熔點168C,淺黃色結(jié)晶或粉末狀結(jié)晶3、由對澳乙酰苯胺合成對澳苯胺:Brh2oNHBrh2oNH2(1)在250mL三口燒瓶上，安裝回流冷凝管和滴液漏斗，固定實驗裝置， 加入上述制備的對澳乙酰苯胺28g,70mL95%乙醇和幾粒沸石，用電熱套加熱至沸，自滴液漏斗慢慢滴加30mL濃鹽酸。(2)待濃鹽酸滴加完畢后，回流30min,加入100mL水使反應(yīng)混合物稀釋。將三口燒瓶中的液體分成兩份，回流裝置改裝成蒸儲裝置，加熱蒸儲反應(yīng)混合物，共收集約80mL儲出液。(3)將殘余物對澳苯胺鹽酸鹽倒入盛有250mL冰水的燒杯中，在攪拌下滴加20%氫氧化鈉溶液，用pH試紙檢驗，使之剛好呈堿性?；旌衔锉砻嫖龀鑫锍视蜖?，不久即見固化(即對澳苯胺)。經(jīng)布氏漏斗抽濾，水洗，抽干后置于表面皿上晾干。 /純對澳苯胺為無色晶體，熔點為65~66Co /4、由對澳苯胺合成對澳聯(lián)苯:(1)將上述制備的對澳苯胺及4mL水置入100mL燒杯中，加熱使之熔化，再加入10mL濃鹽酸，同時用玻璃棒攪拌，當有白色固體析出時，繼續(xù)加熱并攪拌至混合物幾乎完全溶解。(2)稍冷卻后，把燒杯置于冰水中冷卻至0~5C。在攪拌下，將10g亞硝酸鈉與20mL水配成的溶液用滴管滴入燒杯。控制滴加速度，使反應(yīng)溫度保持在0~5C。必要時可加少許冰塊于反應(yīng)液中，防止溫度升高。當大部分亞硝酸鈉加入后，用玻璃棒取一滴反應(yīng)液蘸在淀粉一碘化鉀試紙上。若試紙呈深藍色，表明重氮反應(yīng)接近或已達到終點。將反應(yīng)混合物再攪拌幾分鐘，用淀粉一碘化鉀試紙重復(fù)檢驗，試紙仍深藍色即達到反應(yīng)終點。(3)將重氮化溶液倒入250mL三口燒瓶中，固定在磁力攪拌器上方，依次安裝好溫度計套管、溫度計和滴液漏斗，加入50mL冷苯和和磁力攪拌子，在冰水浴條件下使混合物保持在0~5C。開啟攪拌器，將12mL5mol/L氫氧化鈉溶液用滴液漏斗逐滴加入三口燒瓶中，控制滴速以保持滴加過程中所生成的黃色沉淀迅速消失為宜，滴加時間約為半小時。(黃色沉淀與苯作用生成對澳聯(lián)苯，若加入在氧化物中的沉淀一時太多，其中一部分可能被分解為棕黑色。因此必須控制加堿的速度，使其在任何時刻沉淀的生成量都不會多于其與苯作用的量，并且必須充分的攪拌。)當所有的堿液滴加完畢后，可將混合物溫熱至室溫。如果有乳狀液體生成，