食品化學-維生素1課件

第五章維生素1維生素的命名與分類維生素ADEKC的化學性質和穩(wěn)定性維生素的主要性質和分類維生素的特點：小分子有機物質，許多是含N或S的雜環(huán)類;需要量很少;必須從食品中攝入.類維生素：非必需，有一定生理作用維生素的命名（代表性化學物質）字母名化學名化學特點字母名化學名化學特點VB1硫胺素含SN雜環(huán)VH生物素含NSVB2核黃素異咯嗪VC抗壞血酸內酯VB3泛酸含氨基酸VA視黃醇不飽和烴VB5尼克酸吡啶類VD膽鈣化醇甾醇類VB6吡哆醇吡啶類VE生育酚酚類VB11葉酸含喋呤VK葉綠醌醌類VB12鈷胺素含卟啉環(huán)維生素的分類脂溶性維生素A、D、E、K水溶性維生素Bcomplex,C類維生素類黃酮，膽堿，肌醇，肉堿等5.2.1維生素A的結構特點20個C構成的不飽和碳氫化合物多個共軛雙鍵，異戊二烯生物合成而來雙鍵為全反式結構時活性最高可以是醇、醛、酸或酯的形式維生素A1和A2的結構CH2ORCH2OR視黃醇/醛/酸/酯β-胡蘿卜素的分子結構維生素A的單位1IU=0.344μg視黃醇=0.600μgβ-胡蘿卜素胡蘿卜素可轉化為維生素A，但轉化率有爭議，具體數值與維生素A營養(yǎng)狀況和胡蘿卜素攝入量有關。維生素A和胡蘿卜素的穩(wěn)定性氧化：有氧、光照、較低水分活度下易發(fā)生，脂氧合酶的作用和脂類氧化促進維生素A和胡蘿卜素的損失。順反異構：加熱、光照、酸性條件下異構成順式產物，生物活性下降。降解：高溫下分解為烴類關鍵影響因素：氧氣，氧化劑，脂氧合酶5.2.2維生素D具有膽鈣化醇生物活性的類固醇D2，麥角鈣化醇，植物性食品中存在D3，膽鈣化醇，由皮下組織中7-脫氫膽固醇轉化而來陽光照射是獲得維生素D的主要方式5.2.3維生素E6-羥基苯駢二氫吡喃（母育酚）的衍生物生育酚類：α-，β-，γ-，δ-，其中以α-活性最大生育三烯酚類酚類物質，可提供氫，具有抗氧化性質生育酚的結構R1R2R3αCH3CH3CH3βCH3HCH3γHCH3CH3δHHCH3維生素E在食品中的存在植物種子中均含有維生素E。全谷類食品各種豆類堅果類蔬菜類植物油為維生素E的主要膳食來源，精煉后破壞部分維生素E維生素E的穩(wěn)定性氧氣、氧化劑使其降解脂類氧化使其損失金屬離子催化氧化強堿性條件下降解生育酚受單線態(tài)氧攻擊而降解5.2.4維生素K為2-甲基-1，4-萘醌衍生物，常見為葉綠醌(維生素K1)。酚類物質，具有還原性。維生素K的化學結構5.2.5維生素C羥基羧酸的內酯烯二醇結構具有強還原性可以解離出兩個氫離子脫氫形式和還原形式可以相互轉變脫氫形式不穩(wěn)定易降解維生素C的結構維生素C的降解因素加熱中性和堿性條件不穩(wěn)定氧氣氧化酶金屬離子促進氧化光照和射線維生素C的氧化降解維生素C的氧化降解與褐變AH2AH-氨基酸A二酮古洛糖酸木酮糖脫氧戊酮糖2-呋喃甲酸2-呋喃醛褐色物質還原酮-H2O-CO2H2O-H2OA2-[H]第五章維生素2維生素B族維生素在儲藏加工中的損失分析5.2.6維生素B族維生素B族均為水溶性維生素，在體內的主要作用是作為輔酶發(fā)揮生物活性。維生素B族有游離形式、輔酶形式和與酶蛋白結合的形式。維生素B族多為雜環(huán)小分子化合物，含氮或硫原子。其中B12含有金屬原子。維生素B1、B2、葉酸和維生素B12在膳食中發(fā)生缺乏的現象較為常見，其穩(wěn)定性受到重視。5.2.6.1維生素B1名稱：硫胺素thiamin結構：取代的嘧啶環(huán)通過亞甲基和噻唑環(huán)相連，季銨堿可以與酸形成鹽?；钚孕问剑航沽姿崃虬匪厣碜饔茫呼然o酶穩(wěn)定性：是B族維生素中最不穩(wěn)定者。嘧啶環(huán)上的N1可以得到或失去質子，pK為4.8。維生素B1的結構硫胺素穩(wěn)定性的影響因素（1）pH：酸性條件下質子化的硫胺素穩(wěn)定性最高。堿性下硫胺素的噻唑環(huán)開環(huán)形成硫醇，穩(wěn)定性低。加熱：導致亞甲基橋斷裂。pH6以上降解速度上升，pH8以上噻唑環(huán)完全斷裂。油炸的高溫可以使硫胺素完全破壞。氧化劑：會使硫胺素斷裂降解。硫胺素酶或某些蛋白質：催化硫胺素分解。硫胺素穩(wěn)定性的影響因素（2）SO2/SO32-：亞硫酸離子取代了噻唑環(huán)而失活。pH6時破壞力最大。單寧類物質：生成加成物而失活。膽堿：使硫胺素分子開裂而降解。水分活度：水分活度0.4以下損失小。0.5~0.65損失最大。溶水流失：硫胺素極易溶于水損失。硫胺素的降解機理硫胺素的保存率pH3.5以下時，硫胺素可以耐受高溫加熱。23-52浸泡后水中煮沸大豆55-60浸泡后油炸土豆80-85熱處理蔬菜48-90擠壓烹調谷物77-100熱處理冷凍油炸魚保存率%加工處理方法產品硫胺素的食物來源動物內臟瘦豬肉雞蛋豆類堅果全谷類5.2.6.2維生素B2化學名：核黃素riboflavin結構：帶有核糖醇側鏈的異咯嗪衍生物活性形式：FAD,FMN生理作用：氧化還原輔酶穩(wěn)定性：烹調加工中較穩(wěn)定，儲藏中損失小。維生素B2的結構核黃素穩(wěn)定性影響因素pH：酸性下穩(wěn)定，堿性下不穩(wěn)定光照：光照下快速分解，特別是紫外光。生成光黃素或光色素，為強氧化劑和自由基生成劑加熱：酸性條件下穩(wěn)定氧氣：穩(wěn)定核黃素的降解核黃素的食物來源奶類蛋類內臟瘦肉豆類堅果全谷類綠葉菜5.2.6.3維生素B6化學名：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺結構：吡啶衍生物活性形式：磷酸吡哆醇/醛/胺穩(wěn)定性：烹調加工中有一定損失。維生素B6的結構維生素B6的穩(wěn)定性影響因素加熱：吡哆醇較穩(wěn)定，醛和胺易破壞光照：堿性條件下對光和紫外線敏感，形成4-吡哆酸。pH：吡哆醛在pH5損失最大，吡哆胺pH7損失最大。氨基酸：形成Schiff’sbase而部分失活自由基：形成無活性產物。維生素B6和氨基酸的反應維生素B6的食物來源牛奶：吡哆醛內臟：吡哆醛和吡哆胺瘦肉：吡哆醛和吡哆胺雞蛋：吡哆醛和吡哆胺全谷類：吡哆醇-5’糖苷蔬菜：吡哆醇-5’糖苷5.2.6.4尼克酸/煙酸化學結構：吡啶-3-羧酸及其酰胺活性形式：NAD,NADP穩(wěn)定性：最穩(wěn)定的一種維生素。存在形式：游離型和結合型主要損失途徑：溶水流失尼克酸和尼克酰胺的結構CONH2NNCOOHNAD的結構5.2.6.5泛酸結構：D-(+)-N-(2,4-二羥基-3,3-二甲基-丁酰)-β-丙氨酸活性形式：輔酶A穩(wěn)定性：較穩(wěn)定。pH5-7之間穩(wěn)定，酸性條件下加熱降解。有溶水流失問題。食物存在：各種食物中均含有泛酸。泛酸的結構D-(+)-N-2,4-二羥基-3,3-二甲基丁酰-β-丙氨酸輔酶A的結構5.2.6.6葉酸結構：谷氨酸與對氨基苯甲酸的羧基相連，后者與2-氨基-4-羥基喋呤相連。活性形式：一碳單位取代的四氫葉酸穩(wěn)定性：是最不穩(wěn)定的維生素之一。葉酸和多谷氨酸葉酸的結構葉酸的結構蝶酰谷氨酸的結構蝶呤對氨基苯甲酸谷氨酸葉酸穩(wěn)定性的影響因素形式：葉酸最穩(wěn)定，四氫葉酸最不穩(wěn)定。N5N10取代物較穩(wěn)定。pH：四氫葉酸僅在pH7和3時穩(wěn)定，pH4-6最易降解。氧氣：氧化后發(fā)生裂解而失活。氧化還原劑：C9-N10鍵斷裂而失活葉酸穩(wěn)定性的影響因素（續(xù)）Vc、亞鐵離子、還原糖可提高其穩(wěn)定性次氯酸鹽：造成分子斷裂。亞硫酸鹽：發(fā)生還原裂解。亞硝酸：促進氧化降解。Cu2+和Fe3+催化其氧化。有機酸螯合劑減少氧化。維生素C和硫醇可防止其氧化。5.2.6.7維生素B12名稱：鈷胺素結構：類咕啉化合物，含鈷元素活性形式：5’-脫氧腺苷酸鈷胺素穩(wěn)定性：較易降解穩(wěn)定性影響因素pH4-7穩(wěn)定中性下長時間加熱發(fā)生損失酸、堿性條件下降解維生素C、亞硫酸鹽、硫胺素和煙酸促進降解Fe2+促進降解維生素B12的結構維生素B12在食品中的存在各種動物性食品微生物食品發(fā)酵食品植物性食品中不存在。5.2.6.8d-生物素結構：脲和噻吩組成的五員駢環(huán)?；钚孕问剑篘-生物素-L-賴氨酸，生物胞素穩(wěn)定性：溫和條件下穩(wěn)定，強酸強堿條件下，特別是強酸加熱時發(fā)生降解。食物來源：各種食物中均含生物素，動物性食品和全谷類較多。生物素的結構生物胞素的結構維生素穩(wěn)定性的主要影響因素40光，加熱，氨基酸吡哆醇75光，堿性核黃素10酸，堿，加熱，氧化還原劑維生素B12100酸，堿，加熱，氧化劑，金屬葉酸100堿性，加熱，二氧化硫硫胺素30氧化劑，光胡蘿卜素100熱，堿，光，氧化劑，金屬離子維生素C烹調損失%主要損失因素維生素食品中維生素損失的環(huán)節(jié)前處理加熱處理儲藏條件添加各種化學物質谷類精制中的維生素損失熱燙中的維生素C損失蔬菜烹調后的維生素損失%733切段，油炒25分鐘豇豆莢631切段，油炒12分鐘小白菜648切段，油炒5分鐘韭菜1022切絲，油炒1.5分鐘辣椒胡蘿卜素維生素C烹調方式原料蔬菜熱燙后的維生素損失%61085蘆筍11192339菠菜27251224豌豆75926青豆尼克酸核黃素硫胺素維生素C原料蔬菜罐頭滅菌后的維生素損失%202047番茄022247648菠菜335184628豌豆13842945青豆胡蘿卜素尼克酸核黃素硫胺素維生素C食物肉罐頭滅菌后的維生素損失%13084絞羊肉23067原汁豬肉442481牛肉塊0067牛肉丁尼克酸核黃素硫胺素食物名稱食品中保護維生素穩(wěn)定性的措施低溫、陰涼處儲藏控制加熱溫度和加熱時間加熱后迅速降溫避光、避射線隔氧、吸氧、加入抗氧化劑，避免脂肪氧化控制酸堿性條件加入金屬螯合劑減少溶水流失控制加工精度，減少富含維生素部位的損失注意其它添加劑，如亞硫酸鹽和氧化劑的影響類維生素各種食物中存在將長鏈脂肪酸從細胞質轉移到線粒體進行氧化肉堿大豆、蛋、肝、胚芽、花生等；可由蛋氨酸合成磷脂的成分，神經遞質乙酰膽堿的成分，并可預防脂肪在肝臟中的蓄積。缺乏導致肝臟損害.膽堿食物磷脂，谷類、豆類中的植酸生物膜中磷脂的成分，并可促進脂蛋白的合成，改善脂質代謝，預防脂肪肝。肌醇蔬菜、柑橘類水果、山楂、棗、蕎麥等防止毛細血管出血，改善血管通透性，對高血壓、心血管病人有益，并保護體內維生素C類黃酮P膳食來源生理功能類維生素（續(xù)）各種水產品母乳促進人腦神經細胞發(fā)育、神經網絡形成和神經細胞存活時間

?；撬岣鞣N食物中存在是核酸的構成成分，也是抗脂肪肝因子乳清酸各種食物中存在是電子傳遞鏈中的成分之一，與維生素E同樣具有抗氧化作用，保護生物膜

輔酶Q肝、酵母、全谷、胚