高中化學人教版選修5課時訓練13有機合成(含解析)

課時訓練13有機合成一、碳骨架的成立1.必然條件下,炔烴能夠進行自己化合反應。如乙炔的自己化合反應為2HC≡CHHC≡CCHCH2。以下關于該反應的說法不正確的選項是( )A.該反應使碳鏈增添了2個碳原子該反應引入了新官能團C.該反應是加成反應該反應屬于取代反應答案:D2.已知鹵代烴(R—X)在強堿的水溶液中可發(fā)生水解反應,生成相應的醇(R—OH)。若有機物可經(jīng)過以下表示的方法制得:烴ABC,則烴A應是( )A.1-丁烯B.2-丁烯C.乙烯D.乙炔解析:依照反應條件可判斷出反應種類依次為:加成反應、水解反應、取代(脫水成醚)反應。由此判斷A、B項最后獲取的環(huán)狀物質還擁有支鏈。而乙炔能與4個溴原子發(fā)生加成,當再發(fā)生水解時得不到HOCH2CH2OH,從而無法獲取目標產(chǎn)物。只有CH2CH2吻合。答案:C3.已知CH2CH—CHCH2+,試以CH2CH—CHCH2和為原料合成。解析:逆推答案:(1)+H2O(2)CH2CH—CHCH2+(3)2+O22二、常有官能團的引入或轉變4.以下反應中,不能能在有機物中引入羧基的是( )A.鹵代烴的水解B.酯在酸性條件下水解C.醛的氧化D.烯烴的氧化解析:鹵代烴水解引入的是羥基;酯在酸性條件下水解可生成RCOOH;RCHO被氧化生成RCOOH;烯烴如RCHCHR被氧化后能夠生成RCOOH。答案:A5.以下有機物不能夠以苯為原料一步制取的是( )A.B.C.D.解析:官能團的轉變能否經(jīng)過一步實現(xiàn),要結合所學內容解析。A項中物質能夠經(jīng)過苯的硝化反應直接制得;B項中物質能夠經(jīng)過苯與氫氣加成制得;D項中物質可經(jīng)過苯的鹵代反應制得;而C項中物質不能夠由一步反應制得。答案:C6.由CH3CH2CH2OH制備,所發(fā)生的化學反應最少有:①取代反應②消去反應③加聚反應④酯化反應⑤還原反應⑥水解反應等中間的( )A.①④B.②③C.②③⑤D.②④解析:由目標產(chǎn)物可知需制得單體CH2CH—CH3,而CH2CH—CH3可通過CH3CH2CH2OH的消去反應而制得,所發(fā)生的反應是醇的消去反應和烯烴的加聚反應。答案:B7.在有機合成中,常利用反應:R—CN+2H2OR—COOH+NH3,引入羧基,而—CN能夠經(jīng)過與HCN反應引入:現(xiàn)在有某有機合成,其合成路子以下:ABCD(1)寫出A、D的結構簡式:A,D。(2)有機物B中含有的官能團名稱為和。(3)以下反應種類為①,③。寫出B→C的化學方程式:。解析:由信息知A、B、C、D的結構簡式分別為、、、。答案:(1)(2)羧基羥基(3)加成反應消去反應(4)+H2O三、有機合成的路線解析及推斷8.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成,已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基,,產(chǎn)物苯胺還原性強,易被氧化,則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是( )A.甲苯XY對氨基苯甲酸B.甲苯XY對氨基苯甲酸C.甲苯XY對氨基苯甲酸D.甲苯XY對氨基苯甲酸解析:由甲苯制取產(chǎn)物時,需發(fā)生硝化反應引入硝基,再還原獲取氨基,將甲基氧化才獲取羧基;但氨基易被氧化,故甲基氧化為羧基應在硝基還原前,否則生成的氨基也被氧化,故先進行硝化反應,再將甲基氧化為羧基,最后將硝基還原為氨基。別的還要注意—CH3為鄰、對位取代定位基;而—COOH為間位取代定位基,因此B選項不對。答案:A9.室安卡因(G)是一種抗心律失態(tài)藥物,可由以下路線合成:(1)已知A是的單體,則A中含有的官能團是(寫名稱)。B的結構簡式是

。(2)C

的名稱

(系統(tǒng)命名

)是

,C與足量

NaOH

醇溶液共熱時反應的化學方程式是。(3)X

是E的同分異構體

,X

分子中含有苯環(huán)

,且苯環(huán)上一氯代物只有兩種

,則

X所有可能的結構

簡

式

有、

、

、

。(4)F

G的反應種類是

。以下關于室安卡因(G)的說法正確的選項是。a.能發(fā)生加成反應b.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色c.能與鹽酸反應生成鹽d.屬于氨基酸解析:(1)由于A是高聚物的單體,因此A的結構簡式是CH2CHCOOH,因此官能團是羧基和碳碳雙鍵;CH2CHCOOH和氫氣加成獲取丙酸CH3CH2COOH;(2)由C的結構簡式可知C的名稱是2-溴丙酸;C中含有兩種官能團,分別是溴原子和羧基,因此C與足量NaOH醇溶液共熱時既發(fā)生鹵代烴的消去反應,又發(fā)生羧基的中和反應,因此反應的化學方程式是CH3CHBrCOOH+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O;(3)由于X中苯環(huán)上一氯代物只有兩種,因此若苯環(huán)上有2個取代基,則只能是對位的,這2個取代基分別是乙基和氨基也許是甲基和—CH2NH2;若有3個取代基,則只能是2個甲基和1個氨基,且是1、3、5位的,因此分別為:(4)F

、、;G的反應依照反應前后有機物結構簡式的變化可知溴原子被氨基取代

,故是取代反應;(5)由室安卡因的結構特點可知該化合物中含有苯環(huán)、肽鍵和氨基,且苯環(huán)上含有甲基,所以能夠加成也能夠被高錳酸鉀酸性溶液氧化;肽鍵能夠水解;氨基顯堿性能夠和鹽酸反應生成鹽,因此選項

a、b、c項都正確。由于分子中不含羧基

,因此不屬于氨基酸

,d項不正確。答案:(1)碳碳雙鍵和羧基

CH3CH2COOH(2)2-溴丙酸+2NaOHH2CCHCOONa+NaBr+2H2O(3)(4)取代反應(5)abc10.已知:共軛二烯烴與鹵素單質按1∶1發(fā)生加成反應時,有兩種可能的產(chǎn)物:+Cl2+Cl2利用上述信息

,按以下步驟用

合成

。(部分試劑和反應條件已略去

)

A

B

C

DFE請回答以下問題:分別寫出B、D的結構簡式:B、D。(2)反應①~⑦中屬于消去反應的是。(填數(shù)字代號)(3)試寫出C→D反應的化學方程式(有機物寫結構簡式,并注明反應條件)。解析:本題重點觀察了鹵代烴的消去反應、烯烴的加成反應、官能團個數(shù)的增減等知識,由題意知:答案:(1)(2)②④(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O(建議用時:30分鐘)一、選擇題1.在有機合成中,制得的有機物較純凈并且簡單分別,則在工業(yè)生產(chǎn)中經(jīng)常有合用價值,試判斷以下有機反應在工業(yè)上沒有生產(chǎn)價值的是( )A.++NaBrB.CH3—CH3+Cl2CH3—CH2Cl+HClC.+HO—NO2+H2OD.CH2CH2+H2OCH3CH2OH解析:B項所得鹵代產(chǎn)物有多種,且難以分別。答案:B2.有以下幾種反應種類:①消去反應②加聚反應③水解反應④加成反應⑤還原反應⑥氧化反應,用丙醛制取1,2-丙二醇,按正確的合成路線依次發(fā)生的反應所屬種類應是( )A.⑤①④③B.⑥④③①C.①②③⑤D.⑤③④①解析:合成過程為:CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHClCH2ClCH3CHOHCH2OH。只有A項吻合。答案:A3.乙烯酮在必然條件下能與含爽朗氫的化合物發(fā)生加成:,它與以下試劑發(fā)生加成反應時所生成的產(chǎn)物不正確的是

(

)A.與HCl加成生成CH3COClB.與H2O加成生成CH3COOHC.與CH3OH加成生成CH3COCH2OHD.與CH3COOH加成生成(CH3CO)2O答案:C4.在有機反應中,不能夠引入羥基的反應是( )A.還原反應C.消去反應

B.水解反應D.加成反應解析:—CHO的加氫還原反應、R—X的水解反應都能引入—OH,而消去反應只幸虧有機物中引入不飽和鍵,不會引入—OH。答案:C5.有機物在不同樣條件下最少可能發(fā)生七種不同樣種類的有機反應:①加成反應②取代反應③消去反應④氧化反應⑤酯化反應⑥加聚反應⑦縮聚反應。其中由于分子結構中含—OH可能發(fā)生的反應有( )A.①④⑥⑦B.③④⑤C.②③④⑤⑦D.②③④⑤解析:含醇羥基,可發(fā)生取代、消去、氧化、酯化等反應,含—OH和—COOH兩種官能團,可發(fā)生縮聚反應。答案:C6.由環(huán)己醇制取己二酸己二酯,最簡單的流程路子序次正確的選項是( )①取代反應②加成反應③氧化反應④還原反應⑤消去反應⑥酯化反應⑦中和反應⑧縮聚反應A.①②⑤⑥B.⑤③④⑥C.⑤②③⑧D.②③④⑦解析:該過程的流程為。答案:B7.由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH,需要經(jīng)歷的反應種類有( )A.氧化反應——氧化反應——取代反應——水解反應B.加成反應——水解反應——氧化反應——氧化反應C.氧化反應——取代反應——氧化反應——水解反應D.水解反應——氧化反應——氧化反應——取代反應解析:由乙烯CH2CH2合成HOCH2COOH的步驟:2CH2CH2+O22CH3CHO,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+Cl2Cl—CH2COOH+HCl,Cl—CH2COOH+NaOHHOCH2COOH+NaCl,故反應種類為氧化反應—氧化反應—取代反應—水解反應。答案:A8.在以下物質中能夠經(jīng)過消去反應制得2-甲基-2-丁烯的是( )A.B.C.D.解析:依照鹵代烴的消去反應規(guī)律,寫出可能的反應產(chǎn)物,爾后將反應產(chǎn)物進行命名。答案:B9.綠色化學提議化工生產(chǎn)應提高原子利用率,原子利用率表示目標產(chǎn)物的質量與反應物總質量之比,在以下制備環(huán)氧乙烷的反應中,原子利用率最高的是( )A.CH2CH2+(過氧乙酸)+CH3COOHB.CH2CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2OC.2CH2CH2+O22D.3

+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH+2H2O答案:C10.提議低碳生活

,保護未來。將

CO2轉變?yōu)橛袡C物可有效實現(xiàn)碳循環(huán)

,CO2轉變?yōu)橛袡C物的例子很多

,如①6CO2+6H2O

C6H12O6+6O2②CO2+3H2

CH3OH+H2O③CO2+CH4

CH3COOH④2CO2+6H2

CH2

CH2+4H2O針對以上反應的表達,正確的選項是( )最節(jié)能的是反應①由于CH3OH有毒,故反應②無應用價值C.反應③中的兩種反應物都是可再生的天然物質反應④是工業(yè)生產(chǎn)乙烯的一種主要方法解析:反應①利用的是太陽能,故是最節(jié)能的,A項對;反應②生成有毒的物質,不用然沒有應用價值,B項錯;反應③中CH4不是可再生的天然資源,C項錯;工業(yè)上主要經(jīng)過石油裂解的方法來制乙烯,D項錯。答案:A二、非選擇題11.已知:與(CH3)3COH結構相似的醇不能夠被氧化成對應的醛或羧酸。下面是以物質A為初步反應物合成PMAA的路線:ABCDE)PMAA請?zhí)顚懸韵驴瞻?(1)A的結構簡式為。寫出以下反應的化學方程式:E→F:。F→PMAA:。(3)E在有濃硫酸并加熱的條件下,除了生成F外,還可能生成一種分子內有一個六元環(huán)的有機物G,G的結構簡式為。解析:本題主要觀察烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸間的相互轉變關系。由F的結構簡式,結合各物質轉變的條件可知:—COOH由—CH2OH氧化而來,雙鍵由醇經(jīng)過消去反應產(chǎn)生;而醇可由烯烴與Cl2加成后再水解而生成,據(jù)此思路可順利作答。答案:(1)(2)+H2O(3)12.(2016江蘇化學,7)化合物H是合成抗心律失態(tài)藥物決奈達隆的一種中間體,可經(jīng)過以下方法合成:(1)D

中的含氧官能團名稱為

(寫兩種

)。(2)F→G的反應種類為(3)寫出同時滿足以下條件的

。C的一種同分異構體的結構簡式

:。①能發(fā)生銀鏡反應;②能發(fā)生水解反應,其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;③分子中只有4種不同樣化學環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原獲取F。E的分子式為C14H17O3N,寫出E的結構簡式:。(5)已知:①苯胺( )易被氧化②請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。解析:(1)“—OH”稱為羥基,“”稱為羰基,“—NHCO—”稱為酰胺鍵。(2)F中的羥基被消去生成碳碳雙鍵。(3)能發(fā)生銀鏡反應且能發(fā)生水解反應,則含有甲酸某酯的結構,水解后產(chǎn)物能與FeCl3發(fā)生顯色反應,說明水解后產(chǎn)生酚羥基,比較C物質的結構知,還節(jié)余兩個飽和碳原子和一個氮原子

,只要它們在苯環(huán)上呈對稱結構

,就滿足分子中只有

4種不同樣化學環(huán)境的

H。(4)D中溴原子與酚羥基上