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羧酸衍生對電子,故與羰基之間有不同程度的共軛:②:LL>>>-=﹤﹤﹤LL 11.7羧酸衍生物的物酰氯酰氯、酸酐:分子間無氫鍵作用,遇水水解酯:不溶于水。低級酯是有酯香味的液酰胺:分子間氫鍵作用強,一般為固1HNMR羧ROROCL羧酸衍生物的親核由平面的sp2雜化變?yōu)樗拿骟w的sp3雜化狀RROCLO + 水解、醇解、氨解④⑥酰胺的O
O RCN
R-C-OH+O
O CHCOOH
C 酯③O
OC O
O
O
④ORC R+
RC OCH2=CH-C-OCH3+
CH2=CH-C-OCH2CH2CH2CH3+氨解反OR-C- 2 (R-C)2降 R-C-
+
OR-C-NH2
CH3例:CH3CH-C-Cl+ 78%-
CH3CH3CH-C-NH2+環(huán)狀酸酐氨NH3 CO
O
O
300
O
小結OR +O L OR +
O O OO O O 與GrignardR-C-OR"+O-O酮 R'(。3 酯與Grignard試劑的反
純醚
-6 2
2
純醚,苯,回
三苯甲
O R-C-Cl+
R-C-H
R-C-酮
R-C-R'
R(3醇所以,低溫下,酰氯與1mol所以,低溫下,酰氯與1molGrignardOCH3-C-Cl+
。-70
OC2C 酯縮合反應OO O+H-ROO+RR羥醛縮?β?α-,β討論②若酯的α-酸性減弱,需要一個更強的堿來使碳負離子形成(CH(CH3)2CHCOOC2H5 + 反應不再可逆OOC O 苯甲酸乙草酸二乙甲酸常用的無α-H的例
O
苯,80
O
NaOEt乙3H3
COOO --HOOOOH-HH-OEtOOHt-OEOOO COOEtH C 主要生成較穩(wěn)定的碳負離子,得到相>β
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