有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題專題復(fù)習(xí)精品講義

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題專題復(fù)習(xí)精品講義

結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途

方法導(dǎo)引決定反映決定反映理化性質(zhì)含多種官能團(tuán)的有機(jī)化合物綜合各種官能團(tuán)理化性質(zhì)同時(shí)考慮官能團(tuán)間的互相影響有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)方法指導(dǎo)一、抓官能團(tuán)性質(zhì)及轉(zhuǎn)化

碳碳雙(三)鍵、鹵原子、羥基、硝基、醛基、羧基、酯基、肽鍵、醚鍵、氨基、氰基(—CN)、酰基(RC—）

O

二、官能團(tuán)的組合例如：CH2=CHCOOHCH3CHCOOH

OH三、官能團(tuán)間相互影響例如：甲苯的性質(zhì)OCH3CH—C—OO—C—CH—CH3OCH3CH—COOHO—C—CH3OOCH3CH—C—OCH2CH3OH雙分子酯化—COOH與醇酯化—OH與羧酸酯化縮聚類別分子通式官能團(tuán)及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烯烴RC=CR

HHC=C其中有1個(gè)化學(xué)鍵(π鍵)鍵能小，較活潑，易斷裂CH2=CH21.與H2、Br2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)2.易被酸性KMnO4溶液氧化3.發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子炔烴RC≡CR—C≡C—其中有2個(gè)化學(xué)鍵(π鍵)鍵能小，較活潑，易斷裂CH≡CH1.與H2、Br2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)2.易被酸性KMnO4溶液氧化3.發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子鹵代烴R—X一鹵烷烴CnH2n+1X—XC—X極性較強(qiáng)，易斷裂；β-H受—X影響亦變得較活潑C2H5Br1.取代反應(yīng)：與強(qiáng)堿溶液共熱，水解生成醇2.消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿醇溶液共熱，—X與β-H結(jié)合脫去HX生成含不飽和鍵的化合物有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其重要化學(xué)性質(zhì)醇R—OH飽和一元醇CnH2n+1OH—OH(醇羥基)C—O鍵和O—H鍵均有較強(qiáng)的極性，進(jìn)而影響緊鄰碳上的氫原子(β-H)的活性C2H5OH1.羥基氫被活潑金屬置換2.消去反應(yīng)：羥基與β-H結(jié)合失水生成含不飽和鍵的化合物3.酯化反應(yīng)：一般是分子中羥基與酸中氫原子結(jié)合形成水4.能被酸性KMnO4溶液氧化等強(qiáng)氧化劑氧化酚—O—H(酚羥基)苯環(huán)對(duì)羥基的影響，使羥基中的極性增強(qiáng)而具有弱酸性；羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使得苯環(huán)上更易發(fā)生取代反應(yīng)

OH1.弱酸性：與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)；也可與Na2CO3溶液反應(yīng)；與Fe3+(aq)作用顯色2.取代反應(yīng)：能與濃溴水反應(yīng)，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀醛RCHO碳氧雙鍵具有較強(qiáng)的極性，使與之相連的氫原子活性增強(qiáng)；C=O具有不飽和性CH3CHO1.加成反應(yīng)：催化加氫亦稱為還原反應(yīng)2.氧化反應(yīng)：能被弱氧化劑(如銀氨溶液、新制的氫氧化銅等)氧化，能使KMnO4溶液、溴水褪色(將醛基氧化成羧基)羧酸RCOOH受C=O的影響，使—O—H的極性增強(qiáng)，在水中能電離，具有弱酸性CH3COOH1.具有酸的通性：分子中的羧基數(shù)一定，隨碳原子數(shù)增多酸性減弱2.酯化反應(yīng)：與含醇羥基的化合物反應(yīng)生成酯酯RCOOR′

—C—O—RO酯基中虛線表示處易斷裂，發(fā)生水解、醇解等取代反應(yīng)OCH3COCH31.水解反應(yīng)：生成羧酸（或含氧無(wú)機(jī)酸）和含醇羥基的化合物2.酯交換反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成新酯與新醇肽RC—NHRO

—C—NH—RO肽鍵(酰胺鍵)中虛線表示處易斷裂，發(fā)生水解、縮合或縮聚等反應(yīng)CH—NH2C=ONHCH2COOH1.水解反應(yīng)：生成氨基酸(或羧酸和胺)2.縮合或縮聚分子量不大高分子

★碳的原子結(jié)構(gòu)與成鍵特征

★有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)

★有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)一、碳的原子結(jié)構(gòu)與成鍵特征

碳元素在元素周期表中位于第二周期第ⅣA族，碳原子最外層4個(gè)價(jià)電子，且其原子半徑相對(duì)較小，因此，在化學(xué)反應(yīng)中，碳原子不能失去4個(gè)電子形成C4+離子，亦很難得到4個(gè)電子形成C4-離子，但它形成共價(jià)鍵的能力很強(qiáng)，不僅可與其它非金屬元素形成極性共價(jià)鍵（單鍵如C-H、C-X等；雙鍵如C＝O、C＝S等；叁鍵如C≡N等），而且碳原子之間亦易自身形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵或碳碳叁鍵以鏈狀、環(huán)狀、球狀或管狀的碳骨架的形式存在。（1）碳單質(zhì)

碳元素的同素異形體最多①有金剛石、石墨

②

Cx(x=28、32、50、60、70、76、84、90、94、240、54O、960等的偶數(shù)——即可形成單層的球碳如C60、管碳如碳納米管，亦可形成復(fù)層的球狀或管狀分子)③α-線型碳[C≡C]n

β-線型碳[C]n

碳納米管巴基(球)碳

C60C120H2O2hvX2H2Hn[M]RMnRn(OH)nXnRRRnRRRnRNHRI,e—

據(jù)美國(guó)化學(xué)會(huì)《化學(xué)與工程新聞》周刊網(wǎng)站2013年10月17日?qǐng)?bào)道，卡拜(carbyne)這種碳原子的一維鏈狀物質(zhì)可能是目前已知的最強(qiáng)的物質(zhì)，甚至比碳的其他同素異形體如金剛石、石墨烯、碳納米管更硬?？ò菔?968年在自然界發(fā)現(xiàn)的一種是碳原子以線型而構(gòu)成的碳的新同素異形體(見圖)。預(yù)測(cè)此材料是目前已知材料中更強(qiáng)的一種材料，甚至比石墨烯還要硬。石墨烯線型碳

（2）無(wú)機(jī)碳化物

①離子型碳化物：如Be2C、Al4C3、Zn2C3、CaC2等，它們遇水均能水解生成CH4、CH≡C-CH3和CH≡CH②原子晶體的碳化物：如SiC、B4C3③石墨型的層狀碳化物：如MC8、MC24、MC36、MC48等（M通常為堿金屬）④球狀碳化物：如MxC60(M為相同的或不相同的K、Rb、Cs，x通常為3)

（3）含碳的離子：CO32—、HCO3—、—CN、—SCN、—OCN、—ONC等。

（4）其它無(wú)機(jī)化合物：CO、CO2【例1】試分析B、Si、N等元素能否像C元素一樣形成一系列穩(wěn)定的氫化物？【解析】B、Si、N等元素能否像C元素一樣形成一系列穩(wěn)定的氫化物，關(guān)鍵取決于這些元素的原子之間及與氫原子之間共價(jià)鍵的強(qiáng)度。因?yàn)锽-B鍵、Si-Si鍵、N-N鍵比C-C鍵脆弱，B-H鍵、Si-H鍵、N-H鍵比C-H鍵脆弱，它們的鍵能（kJ/mol）如下：

B-BC-CN-N293346159B-HC-HN-H389463389Si-Si222Si-H318

當(dāng)然，它們氫化物的穩(wěn)定性與它們和空氣中氧氣反應(yīng)后生成物的穩(wěn)定性亦有關(guān)，例如硼烷、硅烷與氧氣反應(yīng)后生成相當(dāng)穩(wěn)定的B2O3、SiO2和H2O。目前已制得的硼烷有二十多種，硅烷只有6、7種，硅烷的分子通式亦可表示為SinH2n+2(n=1-6)。氮元素的氫化物常見的是NH3和H2N-NH2（肼）。硼單質(zhì)和硅單質(zhì)的晶體是原子晶體。據(jù)報(bào)道人們已制得原子晶體的氮單質(zhì)(Nn)，它有望成為一種非常理想的高能物質(zhì)。雜化軌道理論2個(gè)sp雜化軌道

3個(gè)sp2雜化軌道

4個(gè)sp3雜化軌道

sp2sp3sp還有一個(gè)鍵未標(biāo)鍵未標(biāo)

H—C≡C—HH2C=CH2CH41個(gè)sp2-sp2鍵4個(gè)s-sp2鍵2個(gè)s-sp鍵1個(gè)sp-sp鍵4個(gè)s-sp3鍵直線型平面正四面體型二、有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)

☆單鍵碳原子(sp3雜化)及與之相連的原子在空間的構(gòu)型為四面體型；若與之相連的四個(gè)原子化學(xué)環(huán)境完全相同，其空間構(gòu)型則為正四面體型?！钣星抑挥幸粋€(gè)雙鍵※的碳原子(sp2雜化)及與之相連的原子共平面。例如：乙烯、苯、稠環(huán)芳烴是平面分子；苯乙烯、苯甲醛、1，3-丁二烯等的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)均是平面分子。

丙二烯、環(huán)辛四烯分子中的所有原子不共平面

C=C=CHHXHHY123456H1H2H3H4XYX與Y兩個(gè)平面互相垂直X與Y兩個(gè)平面不互相垂直，1號(hào)、2號(hào)、3號(hào)、4號(hào)碳原子和H1、H2六個(gè)原子在X平面上；

2號(hào)、3號(hào)、5號(hào)、6號(hào)碳原子和H3、H4六個(gè)原子在Y平面上。☆叁鍵碳原子(sp雜化)及與之相連的原子共直線例如：乙炔、H-C≡N、N≡C-C≡N等為直線型分子。sp雜化

【例2】試分析苯乙炔、CH3-CH=CH-C≡C-CF3的分子結(jié)構(gòu)。

【解析】本題綜合考查了烷烴、乙烯、乙炔、苯、鹵代烴的分子結(jié)構(gòu)，需要綜合分析這些已學(xué)過(guò)的知識(shí)，將其知識(shí)遷移到苯乙炔、CH3-CH=CH-C≡C-CF3上。

HHH--C≡C-HC=CCCCCHHHFFF四個(gè)碳原子共直線順式苯乙炔為平面分子，其中虛線上的4個(gè)碳原子和2個(gè)氫原子共直線。

CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子的空間結(jié)構(gòu)：

6個(gè)碳原子和雙鍵碳原子上的2個(gè)氫原子一定共平面。由于單鍵沿鍵軸能自由旋轉(zhuǎn)，所以甲基上有1個(gè)氫原子和三氟代甲基上有1個(gè)氟原子可能共此平面，此時(shí)另2個(gè)氫原子和另2個(gè)氟原子一定不共此平面；亦有可能甲基上3個(gè)氫原子和三氟代甲基上3個(gè)氟原子均不共此平面。故這種分子最多有10個(gè)原子共平面。

CH3-CH=CH-C≡C-CF3的反式結(jié)構(gòu)請(qǐng)同學(xué)們自己分析并寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的式子

1、電子式（滿足有機(jī)分子中氫原子最外層有2個(gè)電子，其它原子最外層均為8個(gè)電子）

2、結(jié)構(gòu)式

3、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（通常是指省略碳?xì)滏I的表示，碳碳單鍵、碳氧單鍵、雙鍵亦可省略。但碳碳雙鍵、叁鍵不可省略）

4、鍵線式（省略結(jié)構(gòu)式中的碳?xì)湓樱渌蛹肮倌軋F(tuán)不可省略）

5、空間構(gòu)型式

6、球棍模型（不同大小或不同顏色的球代表不同的原子，棍代表共價(jià)鍵）

7、比例模型（表示原子的相對(duì)大小和原子間的軌道重疊）。

本節(jié)小結(jié)——有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)

一、碳的原子結(jié)構(gòu)與成鍵特征（碳單質(zhì)與含碳無(wú)機(jī)化合物）二、有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)（單鍵碳原子、雙鍵碳原子、叁鍵碳原子及與之相連的原子在空間的構(gòu)型）三、表示有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的式子

再見

有機(jī)化合物的命名一物一名，名符其“式”習(xí)慣命名正、異、新；鄰、間、對(duì)；連、偏、均俗稱：蟻酸、甘油，木醇，醋酸、甘氨酸……CH3CHCH2OHCH3CHCHOCH3CHCOOHCH3CH3CH3系統(tǒng)命名——選母體、定主鏈、近編號(hào)、和最小最長(zhǎng)不是首選烷苯的同系物鹵代烴——X為取代基烯、炔——先選含官能團(tuán)，再定主鏈含氧衍生物二甲苯酚：苯二酚一元醇：x-某醇芳香醛：苯二醛二元醇：x,x-某二醇芳香酸：苯二酸三元醇：x,x,x-某三醇二元醛(羧酸)：某二醛(酸)取代醛(羧酸)：醛(羧酸)為母體，取代基：x-取代基名稱醛(羧酸)

當(dāng)說(shuō)出的名稱沒有同分異構(gòu)體時(shí)的編號(hào)可省略：2-甲基丙烷；α-氨基乙酸；2-甲基丙烯酸甲酯OHHOBrBrOHOHCHOCHOCOOHCOOHCH3C≡CCOOCH2CH31，4-環(huán)已二醇4-甲基-3-乙基-2，4，6-辛三烯3-甲基-5-乙基環(huán)已烯4-甲基-5-乙基環(huán)已烯3-溴丙烯1-溴-2-丁烯2-丁炔酸乙酯CH2=CHCOOCH3CH3CH2=CHCOOCH32014年命題思路丙烯酸甲酯2-丁烯酸甲酯三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體1、概念剖析

“同分”分子式相同相對(duì)分子質(zhì)量相同，分子中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同

“異構(gòu)”

必須具備空間想象能力——明確單鍵碳原子與四個(gè)原子連接后所形成的空間構(gòu)型是四面體結(jié)構(gòu)；明確單鍵連接的兩個(gè)原子沿鍵軸可以自由旋轉(zhuǎn)，而碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子（或環(huán)狀結(jié)構(gòu)）不能旋轉(zhuǎn)。

2、同分異構(gòu)體的類型

碳鏈異構(gòu)

由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)

（因分子中原位置異構(gòu)

由于官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象

子或原子團(tuán)連接方式不同所官能團(tuán)異構(gòu)

由于官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象造成）

順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵（或環(huán)狀）不能※立體異構(gòu)旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象

（因原子或原子團(tuán)在空間排列方

對(duì)映異構(gòu)由于單鍵碳原子連接的四個(gè)原子或式不同所造成）原子團(tuán)不同而形成的互為實(shí)物與鏡像的異構(gòu)現(xiàn)象

（1）順反異構(gòu)

aa(f)

凡具有C=C結(jié)構(gòu)的烯烴(或環(huán)狀結(jié)構(gòu)的分子)，

b(d)b(e)

其中a、b、(d)、(e)、（f）為不同的原子或原子團(tuán)，因碳碳雙鍵（或環(huán)狀結(jié)構(gòu)）不能旋轉(zhuǎn)所產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。

（2）對(duì)映異構(gòu)單鍵碳原子與四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)a、b、d、e相連。

aabCCbedde

鏡面

官能團(tuán)(類別)異構(gòu)、分子組成官能團(tuán)(類別)異構(gòu)體實(shí)例CnH2n

烯烴、環(huán)烷烴CnH2n—2

炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、螺環(huán)烴、等，碳數(shù)多時(shí)有雙(多)環(huán)，如CnH2n+2O醇、醚CH3CH2OH與CH3—O—CH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、甲基環(huán)氧乙烷、環(huán)丙醇與CH2=CHCH3與CH≡C—CH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2、CH2=C=CH—CH3與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO當(dāng)碳原子數(shù)較多時(shí)還可以有羥基酮、烯二醇、環(huán)二醇和R—O—CH2CHO等CnH2n—6O酚、芳香醇、芳香醚CH3—

—OH(3個(gè)位置異構(gòu))、

—CH2OH、—OCH3CnH2n+1NO2氨基酸、一硝基烷H2N—CH2COOH、CH3CH2NO2；當(dāng)碳原子數(shù)較多時(shí)還可以有更復(fù)雜的結(jié)構(gòu)，如CH2—CH—CHO、CH2—CH—CHO等NH2OH

OHNH2C6H12O6單糖(多羥基醛和多羥基酮)葡萄糖（多羥基醛）和果糖（多羥基酮）C12H22O11二糖(分子中含醛基和酮基)麥芽糖(含醛基)和蔗糖(含羰基C=O)羧基—COOH與甲酸酯類HCOO—互為同分異構(gòu)【例3】寫出分子式為C5H10的所有同分異構(gòu)體。①烯烴的同分異構(gòu)體：

CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯CH3CH=CHCH2CH32-戊烯—順反

CH2=CCH2CH32-甲基-1-丁烯

CH3CH2=CHCHCH33-甲基-1-丁烯

CH3CH3C=CHCH32-甲基-2-丁烯

CH3②環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體（鍵線式）：

環(huán)戊烷甲基環(huán)丁烷乙基環(huán)丙烷

1，1-二甲基環(huán)丙烷

順-1，2-二甲基環(huán)丙烷反-1，2-二甲基環(huán)丙烷3、書寫同分異構(gòu)體或確定同分異構(gòu)體數(shù)目的方法（1）書寫烷烴同分異構(gòu)體的方法

成直線，一線串；從頭摘，掛中間；往邊靠，不到端；先分散，后集中。“成直線，一線串”

把所給的烷烴分子式的碳原子先排成一條直鏈?！皬念^摘，掛中間”再?gòu)闹辨湹囊欢艘来握?個(gè)、2個(gè)等碳原子，掛在鏈中間，直到摘下的碳原子數(shù)≤分子式中碳原子數(shù)的一半時(shí)為止?！巴吙?，不到端”從中間往邊排，但不能連到鏈端碳原子上。若摘下的碳原子作正烴基時(shí)，則鏈端留下的碳原子數(shù)等于此烴基碳原子數(shù)?！跋确稚ⅲ蠹小毕葘⒄碌奶荚臃稚⑦B接在不同碳原子上，后集中連接在鏈中間碳原子上?！纠?】寫出分子式為C8H18的同分異構(gòu)體。

C-C-C-C-C-C-C-C辛烷C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-CCCC4-甲基庚烷3-甲基庚烷2-甲基庚烷C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CCCCCCC3，4-二甲基己烷2，3-二甲基己烷2，4-二甲基己烷（2種+內(nèi)消旋體）C-C-C-C-C-CCCCCC-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CCC2，5-二甲基己烷3，3-二甲基己烷2，2-二甲基己烷C-C-C-C-C-CC-C2-乙基己烷

C-C-C-C-CCCCCCC-C-C-C-CC-C-C-C-CCCCC2，3，4-三甲基戊烷2，3，3-三甲基戊烷2，2，3-三甲基戊烷

CC-CC-CC-C-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-CCCCC2，2，4-三甲基戊烷2-甲基-3-乙基戊烷3-甲基-3-乙基戊烷

CCC8H18共有18種同分異構(gòu)體

C-C-C-C紅字碳原子為手性碳原子，

CC考慮對(duì)映異構(gòu)體則有22種

2，2，3，3-四甲基丁烷

（2）利用等效氫原子法確定同分異構(gòu)體的數(shù)目

【例5】

如何確定烴的一元取代物和二元（兩個(gè)取代基相同）取代物的種數(shù)（不考慮立體異構(gòu)）?！窘馕觥?A)等效氫原子法——在有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)中化學(xué)環(huán)境完全相同的氫原子稱為等效氫原子。⑴等效氫原子的判定①同一碳原子上的氫原子；②同一碳原子所連接的甲基上的氫原子；③鏡面對(duì)稱位置上的氫原子。

321CH3-CH-CH2-CH-CH3CH3CH3

（蒽）

ABγ

βа(B)

同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

①一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目=等效氫原子的種數(shù)

②二取代物（相同取代基，以-X表示）同分異構(gòu)體的數(shù)目確定：

a、將一個(gè)-X取代“1-”

或“α

-”上的氫原子，另一個(gè)-X依次取代“1-”或其它碳原子上的氫原子，故此種情況下A、B分別有6種和9種異構(gòu)體；

b、再將一個(gè)-X取代“2-”或“β-”上的氫原子，另一個(gè)-X依次取代除“1-”“α-”外其它碳原子上的氫原子，故此種情況下A、B又分別有2種和5種異構(gòu)體；

C、最后再將一個(gè)-X只取代“3-”或“γ-”上的氫原子，A、B又各有1種異構(gòu)體。綜合上述分析：A共有9（6+2+1）種同分異構(gòu)體

B共有15（9+5+1）種同分異構(gòu)體

3、轉(zhuǎn)換法若已知某有機(jī)化合物某種取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目可以推得其另一種同類型取代物的數(shù)目

【例6】已知丙烷的二氯代物有4種，那么丙烷的六氯代物有多少種？

[解]二氯代物

C3H8C3H6Cl2——4種同分異構(gòu)體（已知）轉(zhuǎn)二氫代物換

C3Cl8C3H2Cl6——4種同分異構(gòu)體（答案）

【例7】已知丁基有4種，則分子式為C5H10O的醛有多少種？

[解]從分子式C5H10O中取下一個(gè)醛基（-CHO），剩余部分為丁基（-C4H9），丁基與醛基連接即為服從分子式C5H10O的醛，丁基有4種，則分子式為C5H10O的醛就有4種。確定三取代苯同分異構(gòu)體的數(shù)目1、三取代基都相同：2、兩取代基相同：3、三取代基都不相同：3種10種6種XY—Z在苯環(huán)上移動(dòng)4種XY—Z移動(dòng)4種XY—Z移動(dòng)2種4、書寫限定條件下的同分異構(gòu)體

書寫限定條件下的同分異構(gòu)體是高考的常見題型，一定要審清題意，按要求書寫?！纠?】寫出分子式為C8H18且放在主鏈上只有5個(gè)或6個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分析見例4【例9】（1）寫出分子式為C9H10O3且同時(shí)符合下列2個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①化合物是1，3，5-三取代苯②苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別為甲基、羥基和含有-C-O-結(jié)構(gòu)的基團(tuán)

O（2）寫出分子式為C7H6O3且且同時(shí)符合下列4個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)；④只能生成兩種一氯代產(chǎn)物

（3）寫出分子式為C9H10O3且同時(shí)符合下列3個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②具有羧基和羥基；③不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【答案】（1）（2）OHCH3—OCCH3OOHCH3—COOCH3OHCH3OHCH3—

CH2OCH—CH2COOHOOHOHOHOH—CHO—CHO

（3）前兩者紅色的碳原子為手性碳原子，它們各有一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體?！狢OOH—CHCH3—

CH3OH—

CHCOOHOH—

COOH—

CH2CH2OH逼上梁山寫結(jié)構(gòu)2012年半方酸是馬來(lái)酸酐的同分異構(gòu)體，分子中含1個(gè)環(huán)(四元碳環(huán))和1個(gè)羥基，但不含—O—O—鍵。半方酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

2013年同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。①含有3個(gè)雙鍵②核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰③不存在甲基2014年（4）TMOB是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：①核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____。

OCH3—C—OCH3OCH3（1）H的Ω=4，苯環(huán)的Ω=4。（2）TMOB中存在甲氧基，且核磁共振氫譜僅有一個(gè)吸收峰——TMOB中只有甲氧基。原苯甲酸三甲酯Trimethylorthobenzoate

本節(jié)小結(jié)——同分異構(gòu)體

一、概念剖析二、同分異構(gòu)體的類型三、書寫同分異構(gòu)體或確定同分異構(gòu)體的方法（1）書寫烷烴同分異構(gòu)體的方法（2）利用等效氫原子法確定同分異構(gòu)體的數(shù)目（3）利用轉(zhuǎn)化法確定同分異構(gòu)體的數(shù)目四、書寫限定條件下的同分異構(gòu)體再見有機(jī)反應(yīng)

有機(jī)反應(yīng)往往副反應(yīng)多，反應(yīng)速率慢

化學(xué)鍵的斷裂

1、均裂：產(chǎn)生自由基——發(fā)生自由基反應(yīng)高溫、光照、有過(guò)氧化物存在H∶OH—H+—OH2、異裂：產(chǎn)生離子——發(fā)生離子型反應(yīng)常溫、溶劑中H∶OHH++OH—

例如：CH3+Cl2光照無(wú)水FeCl3CH2ClCHCl2CCl3CH3CH3Cl+++自由基取代離子型取代Cl∶Cl均裂，產(chǎn)生自由基·ClCl∶Cl+FeCl3[FeCl4]—+Cl+異裂CH3ClH+FeCl3+HClCl

R-CH=CH2+HBr

離子型加成自由基加成-O-O-R-CH-CH3BrR-CH2-CH2BrCH3-CH=CH2+Cl2自由基取代離子型加成溶劑，常溫CH3-CH-CH2ClClCH2-CH=CH2Cl400~500℃硝化反應(yīng)：H2SO4(濃)+HO—NO2(濃)[NO2]+[HSO4]—+H2O[H3O]+[HSO4]—H2SO4有機(jī)反應(yīng)類型（一）有機(jī)反應(yīng)類型

1、取代反應(yīng)——有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。鹵代反應(yīng)——烷烴、芳香烴、※含α-H的有機(jī)物與X2的反應(yīng)；含醇羥基的有機(jī)化合物與HX的反應(yīng)高效鹵代試劑：SOCl2、NBS、PBr3水解反應(yīng)——鹵代烴與堿溶液的反應(yīng)；酯類物質(zhì)在酸或堿的催化作用下與水的反應(yīng)；低聚糖、多糖在酸或酶的催化作用下與水的反應(yīng)；多肽、蛋白質(zhì)在酸或堿或酶的催化作用下與水的反應(yīng)；※R-CN在酸的作用下與水的反應(yīng)；※酰鹵、酰胺、酸酐等與水的反應(yīng)硝化反應(yīng)磺化反應(yīng)酯化反應(yīng)※形成醚、酸酐、酰鹵、酰胺等的反應(yīng)；酸酐、酰鹵、酰胺的氨解、醇解；酯交換等

2、加成反應(yīng)——有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵[C=C、-C≡C-、C=O(醛、酮)]兩端的原子與其它原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。

C=C、-C≡C-與單質(zhì)如H2、X2的加成；與化合物如HX、H2O、H2SO4、HCN等的加成；雙烯加成活潑氫如含α-H的有機(jī)物、RO-H、H-CN等與C=O(低級(jí)醛、酮)的加成

3、消去反應(yīng)——一定條件下，有機(jī)化合物脫去小分子（如H2O、HCl、HBr等）生成分子中含有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。凡具有-CH-CH-結(jié)構(gòu)的醇在濃硫酸和加熱

OH條件下脫水的反應(yīng)；凡具有-CH-CH-結(jié)構(gòu)的鹵代烴在的強(qiáng)堿醇

XH（或X）溶液或金屬鋅和加熱條件下脫去HX或2個(gè)X生成-CH=CH-的反應(yīng)。β—消去

HBrHCH3CH2CH—Cα—CHCH3CH2—H

CH3CH3BrCH3—C—CH2—BrCH3分子中無(wú)β—H，不能發(fā)生β—消去β—消去

HOHHCH3CH2CH—Cα—CHCH3CH2—H

CH3CH3OHCH3—Cβ—CH2—OHCH3分子中無(wú)β—H，不能發(fā)生β—消去叔醇不能催化氧化成醛或酮：

CH3CH3—CH2—αC—OHCH3

4

、氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)（1）氧化反應(yīng)——通常是在有機(jī)化合物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應(yīng)。

常用的氧化劑有：O2、O3、KMnO4、K2Cr2O7、過(guò)氧化物和銀氨溶液、新制的氫氧化銅等。（2）還原反應(yīng)——通常是在有機(jī)化合物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應(yīng)。常用的還原劑有：H2(催化加氫)、Fe(Zn)-HCl、氫化鋁鋰(LiAlH4)※

、硼氫化鈉(NaBH4)※等。

（3）有機(jī)化合物中元素氧化數(shù)的確定：

①相同原子間共用電子對(duì)的元素氧化數(shù)為0；②不同原子間共用電子對(duì)的元素氧化數(shù)要根據(jù)兩種元素的非金屬性（電負(fù)性）來(lái)判斷：共用電子對(duì)偏進(jìn)為負(fù)，偏出為正；其數(shù)值按共用電子對(duì)數(shù)來(lái)確定——若分別偏進(jìn)（或偏出）1對(duì)、2對(duì)或3對(duì)，則該元素的氧化數(shù)分別為-1、-2或-3價(jià)（或+1、+2或+3價(jià)）；③最后求出該元素的總的氧化數(shù)。如：過(guò)氧丙酸各元素的氧化數(shù)如下：

H+1H+1O-2H+1-C-3-C-2-C+3-O-1-O-1-H+1H+1H+1

（4）幾點(diǎn)說(shuō)明：

1、碳碳不飽和鍵、醛或酮分子中的羰基（C=O）及腈類（R-C≡N）可以催化加氫，但羧酸及酯分子中的羰基通常不能催化加氫。

2、氫化鋁鋰(LiAlH4)、硼氫化鈉(NaBH4)是特效還原劑，它們不能還原碳碳不飽和鍵，可以還原醛或酮分子中的羰基，氫化鋁鋰(LiAlH4)還可以還原羧酸及酯分子中的羰基。

3、硝基化合物

胺類

4、臭氧化分兩步：R-CH=C-R′

Fe（Zn）-HClO3O-OOZn-H2O還原性水解RCHOR′R（H）+R′C=OR(H)R（H）R-CHC

5、聚合反應(yīng)——由小分子（單體）合成高分子化合物（也稱高聚物）的化學(xué)反應(yīng)。聚合反應(yīng)有加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)高聚物一種或兩種以上的單體加聚產(chǎn)物縮聚產(chǎn)物一種或兩種以上的單體加聚縮聚解聚解聚產(chǎn)物中無(wú)小分子生成產(chǎn)物中有小分子生成

分子中通常含有C=C、-C≡C-、C=O或活性環(huán)（如CH2—CH2）

分子中通常帶有兩個(gè)或兩個(gè)以上的-OH、-NH2

、-COOH、-X或含活潑氫（如苯酚）O端基原子或原子團(tuán)無(wú)端基原子或原子團(tuán)H[N—CH2]nOHC=ONH2H—N—HC=ONH2加成H單體高聚物聚合解聚（1）判定何產(chǎn)物——是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物

（2）切割定單體

A、縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)中有端基原子或原子團(tuán)，此外鏈節(jié)中通常有—C—O—、—C—NH—等結(jié)構(gòu)(但要注意酚醛樹脂、脲醛樹脂)

端基原子團(tuán)端基原子酯基，水解斷鍵HO[C——C—O—CH2—CH2—O]nHHO—HOOOO—C—NH—O又如線狀酚醛樹脂：H2C=OH—加成OHH——CH2OHHO—CH2—

OHOH

H[—CH2]nOHOH失水H[—CH2——CH2]nOHOHOHHO—H水解B、加聚產(chǎn)物，則要看鏈節(jié)的主鏈情況——主鏈上只有兩個(gè)原子且無(wú)雙鍵，則斷鍵成雙鍵，有雙鍵則斷鍵成叁鍵；主鏈上有多個(gè)原子，若無(wú)雙鍵則每?jī)蓚€(gè)原子斷鍵結(jié)合成雙鍵，若有雙鍵通常是從雙鍵始向兩端取四個(gè)碳原子斷鍵形成丁二烯型，剩余部分則每?jī)蓚€(gè)原子斷鍵成雙鍵。CH2=CHCH2=CH—CH=CH2CH2=CHCN—CH2—CH——CH2—CH=CH—CH2—

—CH2—CH—CN—CH2—CH—CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH—

CN

斷鍵伸出手牽手成新鍵選定斷鍵伸出手懷抱雙手成單體

此外，還有分解反應(yīng)、裂化（裂解）反應(yīng)等。

（二）條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響

（1）溫度

CH3CH2OH

（2）催化劑

CH2=CH2+O2CH2-CH2O~170℃~140℃CH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3Ag200~300℃PdCl2-CuCl2100~125℃CH3CHO濃H2SO4

(3)溶劑與溫度

CH2=CH-CH=CH2+Br2

(4)

光照與催化劑極性溶劑，4℃1，4-加成非極性溶劑，-15℃1，2-加成CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2-CH-CH=CH2BrBr70%62%CH3+Cl2光照無(wú)水FeCl3CH2ClCHCl2CCl3CH3CH3Cl—Cl+++

※（5）反應(yīng)試劑

（6）點(diǎn)燃與催化劑

（7）溶液的酸堿性

CH2=CH2+H2催化劑，△CH3CH2CH2OH

LiAlH4或NaBH4

CH2=CH-CH2OH點(diǎn)燃Cu或AgCO2+H2O

R-C=OR(H)CH2=CH-CHOR-CH-OH+O2R(H)MnO4-中性或弱堿性酸性CH2-CH2OHOHCO2↑+H2O

※（三）條件不同引起反應(yīng)機(jī)理不同

R-CH=CH2+HBr

前面所提及的甲苯與氯氣的反應(yīng)也是如此，側(cè)鏈上是自由基取代；苯環(huán)上是親電（離子型）取代。離子型加成自由基加成-O-O-R-CH-CH3BrR-CH2-CH2BrCH3-CH=CH2+Cl2自由基取代離子型加成溶劑，常溫CH3-CH-CH2ClClCH2-CH=CH2Cl400~500℃

本節(jié)小結(jié)——有機(jī)反應(yīng)類型

一、重要的有機(jī)反應(yīng)類型——取代（水解、硝化、磺化、酯化等）；加成；消去；氧化；還原；聚合（加聚與縮聚）等二、條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響——溫度、催化劑、溶劑、溶液的酸堿性等※三、條件不同引起反應(yīng)機(jī)理不同——離子型反應(yīng)、自由基型反應(yīng)謝謝有機(jī)基本知識(shí)課本內(nèi)容在線安徽皖智學(xué)校胡征善有機(jī)常錯(cuò)知識(shí)點(diǎn)一、錯(cuò)別字戊——戌、戍；烯——稀；加成——加層；己——已、巳苯——笨；酯——脂二、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（1）多H(C)少H(C)（2）原子的連接方式與連接次序三、化學(xué)方程式（1）反應(yīng)條件——不寫錯(cuò)寫或張冠李戴（2）酯化反應(yīng)和酯的酸性水解“”（3）酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)漏寫小分子（4）醛的銀鏡反應(yīng)和還原新制的氫氧化銅四、書寫——CH3OCHO、CH3C—OOH、CH3CO—OH戍點(diǎn)戌橫戊中空巳封已半己不封化學(xué)造字烴、烷烯炔、羥、巰、羧、苯、蒽、嘧啶、吡咯烷烴、芳香烴的鹵代反應(yīng)—ClCH3+Cl2光照無(wú)水FeCl3CH2ClCHCl2CCl3CH3CH3Cl+++光照與催化劑乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法和性質(zhì)實(shí)驗(yàn)nH—C≡C—H[CH=CH]n催化劑

△聚乙炔，導(dǎo)電高分子PH3+3Cu2+--Cu3P+H3PO4

8

3324838++12H2O+48H+水浴加熱鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)CH3—CHBr2CH2Br—CH2BrCH≡CHCH3—CHBr2CH3—CBr3CH3—CHOCH3—COOH格林雅(Grignard)試劑R—X+MgR—MgX

C=OR—MgX乙醚

C—OMgXR

C—OHRH—OH格林雅：法國(guó)化學(xué)家，1871年發(fā)明而命名。1912年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)水解格氏試劑遇到含有活潑氫的化合物，很快發(fā)生反應(yīng)，生成烴：ROH/HNH2HXRMgXRH+Mg(OR)XRH+Mg(OH)XRH+Mg(NH2)XRH+MgX2RH+R-C≡CMgXR-C≡C-H/HOH

醇的化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng)烯、炔加成是HX(g)

醇化學(xué)性質(zhì)小結(jié)催化氧化①③斷鍵CH3CH2X消去反應(yīng)②④斷鍵置換反應(yīng)①處斷鍵

氫鹵酸②處斷鍵CH3CH2ONa分子間脫水酸性MnO4—或Cr2O72—CH3CH2OHCH2＝CH2CH3CH2OCH2CH3

CH3COOHCH3CHO酯化反應(yīng)①處斷鍵CH3COOCH2CH3水乙醇原因相同點(diǎn)都能反應(yīng)，都有無(wú)色氣體放出。經(jīng)檢驗(yàn)都是氫氣分子中都含有—OH，其中氫都能被活潑金屬如Na、K、Mg等置換不同點(diǎn)浮：浮在水面先沉在底部，后浮上來(lái)(不再沉)ρ(水)＞ρ(鈉)＞ρ(乙醇)；ρ(鈉+氣膜)＜ρ(乙醇)游：在水面上游動(dòng)浮上來(lái)后可在液面上游動(dòng)，但游動(dòng)較慢放出氣體，氣泡破裂使得鈉在各個(gè)方向上的受力不同而被推動(dòng)熔：熔成閃亮的小液球，有時(shí)可能會(huì)燃燒不熔化鈉的熔點(diǎn)低且與水反應(yīng)劇烈，放出大量熱量使鈉熔化甚至燃燒，而鈉與乙醇反應(yīng)緩和響：發(fā)出“嘶嘶”的響聲也有響聲，但比與水反應(yīng)輕微氣泡破裂振動(dòng)空氣；鈉與水反應(yīng)，鈉周圍的水可達(dá)沸騰狀態(tài)（有霧）紅：反應(yīng)后的溶液中滴入酚酞試液，溶液變紅CH3CH2ONa中加H2O，完全水解生成NaOH和CH3CH2OH生成堿性物質(zhì)相同條件下金屬鈉與無(wú)水乙醇反應(yīng)比與水反應(yīng)緩和得多，其原因是：①水分子中氧氫鍵(—O—H)的極性比乙醇分子中氧氫鍵的極性強(qiáng)(或水分子中—OH上的氫原子比乙醇分子中—OH上的氫原子活潑)；②金屬鈉失去電子，轉(zhuǎn)移給水分子中—OH上的氫原子比給乙醇分子中—OH上的氫原子機(jī)會(huì)大(或水分子中有2個(gè)—OH，而乙醇分子中只有1個(gè)—OH)。注意：水分子只有1個(gè)—OH與鈉反應(yīng)，這里是指反應(yīng)的“機(jī)會(huì)”。H—OHC2H5—OHNae—e—e—極性較強(qiáng)極性較弱比水難電離，是非電解質(zhì)乙基是推電子基Na苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.酸性酚=苯環(huán)+—OH醇=烴基或芳香烴側(cè)鏈+—OH酚羥基——難酯化醇羥基——易酯化2.取代反應(yīng)3.酚的檢驗(yàn)取代反應(yīng)的難易酚>苯的同系物>苯>烷烴酚苯酚萘酚

α-β-苯環(huán)是吸電子基極性增強(qiáng)比水易電離，具有弱酸性苯環(huán)被活化，比甲苯易取代

甲苯酚鄰甲苯酚間甲苯酚對(duì)甲苯酚像醇一樣一元酚多元酚醛的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)銀氨溶液的配制CH2(CH)4CHOOHOHCH2(CH)4COONH4OHOH—C+1HO—C+3OO—H—C0HOH—C+2OO—CO32—還原新制的氫氧化銅和氫氧化銅的配制CH2(CH)4CHOOHOHCH2(CH)4COONaOHOH醛基的加成1、端炔氫—C≡C—H與醛基的加成——2012年高考題2、加HCN——碳鏈增長(zhǎng)(多增1個(gè)C)HHH—C=O—C—CN—C—COOHNC—HOHOH3、α—H的加成——分子中碳原子數(shù)成倍增加HR—CH2—C=OOHRHR—CH2—CH—CH—CHOR—C—HRCHOR—CH2—CH=CH—CHO水解稀堿△羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、酸性2、酯化—COOH的檢驗(yàn)——HCO3—酯的水解低聚糖、多糖的水解CH3C=O+3nOCH3C=OOOCCH3[(C6H7O2)OOCCH3]n

OOCCH3OH[(C6H7O2)OH]n

OH+3nHONO2濃H2SO4ONO2[(C6H7O2)ONO2]n

ONO2+3nH2O無(wú)煙火藥電影膠片的片基多肽、蛋白質(zhì)的水解多肽、蛋白質(zhì)水解酶P—CH—COOHNH2P—CH—COOHNH3+H+OH—P—CH—COO—NH2P—CH—COO—NH2P—CH—COO—NH3+P—CH—COOHNH3+P—CH—COOHNH2H+OH—H+OH—氨基酸的兩性H+OH—H+OH—蛋白質(zhì)“五性”化學(xué)性質(zhì)：兩性、水解(酸或堿或酶)、變性、顏色物理性質(zhì)：鹽析——在大量鹽的作用下降低溶解度?？赡孢^(guò)程輕金屬的鹽或銨鹽從皂化液中分離出肥皂雙縮脲反應(yīng)：遇新制Cu(OH)2變紫色變性苯環(huán)上的硝化有機(jī)反應(yīng)中的常用試劑一、溴1、溴蒸氣：加熱或光照條件下，烷烴、苯的同系物(或烯鍵)側(cè)鏈的溴代2、液溴和溴的四氯化碳溶液：烯(炔)鍵的加成3、溴水：烯(炔)鍵的檢驗(yàn)；—CHO的氧化4、液溴：芳香烴的催化溴代二、氫氧化鈉1、醇溶液——鹵代烴的β-消去2、水溶液——鹵代烴、酯類、多肽和蛋白質(zhì)的水解二、硫酸1、濃硫酸（1）芳香環(huán)上的硝化——催化、吸水（2）醇的β-消去成烯(炔)鍵和分子間取代成醚——催化、脫水（3）酯化反應(yīng)——催化、吸水（4）纖維素的水解——一般用約80%的硫酸溶液（5）磺化試劑——取代——反應(yīng)物、催化劑如：C12H25—+H2SO4(濃)C12H25——SO3H+H2O2、稀硫酸酯類、低聚糖和淀粉、多肽和蛋白質(zhì)的水解三、酸性高錳酸鉀溶液——有機(jī)化合物的氧化反應(yīng)烯(炔)鍵、含α-H的苯的同系物、醇、醛均使其褪色四、H2——加成反應(yīng)、還原反應(yīng)；條件：催化劑、加熱烯(炔)鍵、含苯環(huán)的有機(jī)物、含C=O的有機(jī)物(不包括羧基和酯基)球形冷凝管滴液漏斗溫度計(jì)三頸燒瓶有機(jī)合成的一種裝置蛇形冷凝管水浴加熱有機(jī)化合物各類物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化合肥皖智學(xué)校胡征善有機(jī)化合物的分析方法有機(jī)化學(xué)的分離提純和有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定一、研究有機(jī)化合物的一般步驟定性分析分離、提純有機(jī)化合物化學(xué)分析方法(官能團(tuán)的檢驗(yàn))或現(xiàn)代物理分析方法(IR、NMR、XRD等)元素組成

測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量(氣體或蒸氣密度法等、質(zhì)譜法)化學(xué)鍵或官能團(tuán)分子式定量分析定量分析實(shí)驗(yàn)式分子結(jié)構(gòu)

1.苯甲酸為白色片狀晶體，122.4℃，苯甲酸和苯甲酸鈉均是食品防腐劑。苯甲酸在水中的溶解度0.17g(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)。2.為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中損失苯甲酸，一般再加入少量蒸餾水。重結(jié)晶溶解：將樣品溶于適當(dāng)?shù)娜軇┲?，制成飽和溶液熱過(guò)濾：利用熱過(guò)濾裝置，除去不溶性雜質(zhì)冷卻結(jié)晶：晶體析出，使可溶性雜質(zhì)留在母液中抽濾：將晶體與母液分離熱過(guò)濾保溫漏斗布氏漏斗吸濾瓶安全瓶抽濾泵減壓過(guò)濾萃取一般是用有機(jī)溶劑從水萃取有機(jī)物液—液萃取萃取劑的選擇原則：1.與原溶劑互不相溶；2.被萃取的溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度越大越好；3.被萃取的溶質(zhì)與萃取劑易于分離。萃取分離的玻璃儀器的名稱為___________固—液萃取也稱作浸提食用植物油；許多中草藥往往都是采取浸提法來(lái)制取的反萃取一般是用水從有機(jī)溶劑萃取無(wú)機(jī)物舉例

用N-503(N，N-二甲庚基乙酰胺)從含酚廢水中把苯酚完全萃取到萃取劑中，使廢水中苯酚濃度低于排放標(biāo)準(zhǔn)(1.0mg/L)——萃取向萃取液中加入NaOH溶液，使苯酚生成酚鈉。酚鈉是鹽，不溶于N-503中而溶于水中，以酚鈉溶液的形態(tài)與萃取劑分離，從而使萃取劑中不含有其它雜質(zhì)，又可以重新使用——反萃取

N-503(N,N-二甲庚基乙酰胺)

最大的質(zhì)荷比就是被測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)譜烴及其含氧衍生物的燃燒規(guī)律（1）烴及其含氧衍生物CxHyOz(當(dāng)Z=0時(shí)為烴)完全燃燒CxHyOz+(x+y/4—z/2)O2xCO2+y/2H2O

△n==n(后)—n(前)＞0n(總)增大==x+y/2—[1+(x+y/4—