有機(jī)課件-第1章緒論實驗室基礎(chǔ)實驗樓A-321

理學(xué)院化主講教師：呂：：文理樓：基礎(chǔ)實驗樓A-：：：有機(jī)化學(xué)（第二版）高占先主編，高 配套輔 ：有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)姜文鳳高占先高等教 主要參有機(jī)化學(xué)，李艷梅主編，科 基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（2th）（上、下冊 2005年第三 邢其毅裴偉偉徐瑞秋裴OrganicChemistry,8thT.W.GrahamSolomons;CraigB.Fryhle.1社（1社（1999）.2如何學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)，陳宏博編，大連理工大（3有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)及考研試題精解（第四版)，姜文鳳陳宏博編，大連課程 2004年山東省級精//第一學(xué)期：第1~第2第二學(xué)期：第3篇~第4篇，第5篇（糖注：1.第4章結(jié)構(gòu)的表征（譜學(xué)）2.第5篇其他內(nèi)容及第6-7篇自己學(xué)有機(jī)化學(xué)（2-1）考試期中和期末考試各一成績評定：期末考試（60%其它成績分布：作業(yè)完成情況每周三（化學(xué)）周四（理科）交作按時完成作業(yè)即可獲得8-10關(guān)關(guān)發(fā)言≥2次，可獲得6-10①每個班集中安排2 課（機(jī)理、電子理論 化學(xué)②平時課堂提問發(fā)言（包括預(yù)習(xí)情況提問評述（論述）1次，可獲得6-10①知識點總結(jié)及類②探究問題論③熱點新知識介④文獻(xiàn)評課前預(yù)習(xí)——聽課、記筆記——做習(xí)題（鞏固）——整理、歸納、總結(jié)——提升的關(guān)鍵及答疑——切記：不要臨時反有規(guī)律的反有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)反有規(guī)律的反(2-重

結(jié) 性結(jié)性重要有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)

特特殊反應(yīng)原反應(yīng)

反應(yīng)過 機(jī)產(chǎn)反應(yīng)規(guī)產(chǎn)有機(jī)反應(yīng)的綜合應(yīng)用——有機(jī)簡單分簡單分重

多步反

復(fù)雜

產(chǎn)率最好 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（共價鍵及其屬性一、有機(jī)化合物及有機(jī)有機(jī)化合物：C、H化合物及其衍生物（？）DNA、蛋白質(zhì)、碳水化合物有機(jī)物來源：有機(jī)物來源：天然人工與人類生活

SO3Na抗咳喘藥物：有興奮交感神經(jīng)，增高血壓擴(kuò)張氣管等作用，用于治療支氣管哮喘 HD-（-

復(fù)方阿司匹林藥片阿司匹林, 非那西汀O

CHCH

CH N

黃嘌呤類黃嘌呤R=R'=R''=H；R=R'=R''=CH3

茶堿；R=R''=CH3;R=H

抗菌

O O

NO

青霉素O

霉 O

R=OH羥氨霉（阿莫西

酮O

維生素有機(jī)化學(xué)：研究有機(jī)化合物的科是一門實驗科學(xué)，有200多年的歷史研究研究方組結(jié)純化提分天然組結(jié)純化提分天然或人工合合成方化合物之間的轉(zhuǎn)應(yīng)用（理論、實際有機(jī)化學(xué)的①1780s：“生命力學(xué)說”vitalism：1780-②1828-1850：有機(jī)化O

OrganicW?hler：為有機(jī)化學(xué)、有機(jī)合成、生物化學(xué)奠基有機(jī)化學(xué)的③1700~1800，天然有機(jī)化合物的分④1850~1900，主要以煤焦油為原料合成出許多1945~，有機(jī)化學(xué)飛速發(fā)展，且出現(xiàn)多學(xué)科有機(jī)化學(xué)的有機(jī)

（不對稱合成，合成方法學(xué)藥物設(shè)計與有機(jī)化學(xué)的研究及應(yīng)）研究律（結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，反應(yīng)機(jī)理等探索生命的奧秘（生命科學(xué)與有機(jī)化學(xué)的結(jié)合）2121世紀(jì)：生命、材料、能源、有機(jī)化學(xué)的成得到了2000多萬種有機(jī)化合物建立了一套系統(tǒng)地分析和鑒定逐步建立和完善了有機(jī)化學(xué)的（5）獲得了若干個化學(xué)獎1865，Kekule（德）碳原子四價的概1874，Van’tWoff（荷）碳的正四面體的概1917，Lewis（美）電子對理1931，Huckel（德）芳香結(jié)構(gòu)1931，L.Pauling（美）軌道雜化理1931～1933，L.Pauling（美）1933，Ingold（英）化學(xué)動力學(xué)—飽和碳原子的親核1962，福井謙一（日）前線軌道理論Hoffmann（美）分子軌道對稱守恒原理1967，Corey（>逆合成分析原1972，Olah（美）碳正離子的1978，Lehn（法）超分子化學(xué)（主客體化學(xué)從1901-2013這113Nobel化學(xué)獎共授予1H.sugarandpurine2A.3W.catalysisandthefundamentalprincipleserningchemicalequilibriaandratesofreaction4O.organicchemistryandthechemicalindustrybyhispioneerworkinthefieldofalicycliccompounds5V.thediscoveryoftheGrignardmethodofhydrogenatingorganiccompoundsin67thesynthesisofammoniafromits8inventionofthemethodofmicro- ysisoforganic9H.investigationsoftheconstitutionofthebileacidsandrelatedsubstances序號獲年A.J.A.H.W.S.KnowlesRyojiNoyoriK.B.chirallycatalysedhydrogenationJ.B.FennKurtmassspectrometric ysesofbiologicalR.A.A.I.Y.R.H.R.R.forthedevelopmentofthemetathesismethodinorganicsynthesis2006年：科學(xué)家羅杰·科恩伯格“真核轉(zhuǎn)錄的分子基礎(chǔ)2007年：德國科學(xué)家格哈德·埃特爾“固體表面化學(xué)過程2008年：WoodsHole海洋生物學(xué)的下村修（OsamuShimomura）哥倫比亞大學(xué)的MartinChalfie和加州大學(xué)亞哥分校的錢永健YonchienTsien）發(fā)現(xiàn)并發(fā)展了“綠色熒光蛋白2009年：英國生物學(xué)家萬卡特拉曼·拉瑪克里斯南(VenkatramanRamakrishnan)科學(xué)家托馬斯·斯泰茨（ThomasA.Steitz）和以色列物學(xué)家約納什E.Yonath）因在“核糖體結(jié)構(gòu)和功能”研究中的貢獻(xiàn)共同獲該F·Heck,Ei-ichiNegishiAkiraSuzuki）“有機(jī)物合成過程中鈀催化交叉偶聯(lián)”HeckReaction,NegishiReaction,SuzukiReaction.2011年：以色列科學(xué)家達(dá)尼埃爾·謝赫特曼，發(fā)現(xiàn)準(zhǔn)晶體2012年：科學(xué)家羅伯特?萊夫科維茨（RobertJ.Lefkowitz）和布萊恩?科比爾卡（BrianKobilka），他們在G蛋白偶聯(lián)受體（G-protein-coupledreceptors，2013年：將實驗帶入信息時代。馬丁·卡斯、邁克爾·萊維特和阿里耶·數(shù)目繁多新化合物和新材料的飛萬2000932異構(gòu)體數(shù)目

容易熔、沸點較低，易揮發(fā)、易熔難溶三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)三、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)（共價鍵及其屬性有機(jī)物：共(CH3-CH3)1為雙方原子公用,而使得兩成鍵原子都能達(dá)到穩(wěn)定電電子對共享！具有飽和性，方向性例

H·2、共價鍵（分子結(jié)構(gòu)）的表示方路易斯（lewis）:H::甲 H:C::

短線HH-C-

縮簡 __::乙 H:C::C: __::H H

共價鍵的屬性（鍵參數(shù)例C-C

鍵長：0.154nm鍵長：0.134nm結(jié)構(gòu)相似的鍵角：兩個共價鍵之間的夾角 ::H:: 109.5。正四面

H104.5三角鍵角決定著鍵常見化學(xué)鍵的鍵長與鍵能（平均值/(10-/(10-F—C—Br—C—I—C—C—C—N—C—C—N—鍵的極鍵的極性：成鍵兩原子的電負(fù)性不同引起的原子的電負(fù)性：分子中原子吸引電子的能力電負(fù)性不同電子云分布不對稱—HNOFIS不同雜化狀態(tài)的碳原子電負(fù)性非極性共價鍵：相同原子形成的共價例H2的H-HCl2的Cl—Cl鍵等極性共價鍵：成成鍵原子的電負(fù)性差越大，鍵的極性越大鍵的極性大?。篐—FH—ClH—BrH—鍵的極性大?。河门紭O矩μμ Cm偶偶極矩：矢量—有方向性，有大小δ δ表示

H- H- 并表示出極性鍵(除C-H鍵外)的偶極矩方向(1) (2) (3)CH3-HCHCOH

分子極雙原子分子：例 Clμ多原子分子：分子極性為組成分子所（孤對電子）的偶極矩的向量和注意孤對電子的偶極注意孤對電子的偶極μ=氣體ClCl Cl μ= Cl沸點：77

μ ::OH::OHH（5）鍵的可

δ δ δ δ

AlCl

影響因素:形成鍵的原子的性質(zhì)及外電場性質(zhì)（2）共價鍵中π鍵的極化性大于σ注意：鍵的極性是鍵的內(nèi)在性質(zhì),是性（靜態(tài)的）。鍵的可極化性是暫時的（動態(tài)的 氣體 液δ+ CH(CH)

2

1、共價鍵的斷裂 共價鍵的斷裂有兩種方式：均裂

非極性或弱極性鍵，氣相或非極性溶劑中易均裂+異裂：

正、負(fù)離極性鍵，在極性環(huán)境中易發(fā)生2、重要的反應(yīng)活性均 or

2

3 異 正離子、負(fù)離+

正碳離子（碳正離子

H C -

負(fù)碳離子（碳負(fù)離子■基型反按反應(yīng)形式取代、加成、消除、重排、縮合氧