高中化學(xué)人教版選修5課件：23鹵代烴

第三節(jié)鹵代烴第三節(jié)鹵代烴1.能記住溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。2.能說出鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理性質(zhì)、化學(xué)通性以及鹵代烴在合成中的橋梁作用。3.培養(yǎng)邏輯思維能力與進(jìn)行科學(xué)探究的能力。1.能記住溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。一二三一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

一二三一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一二三鹵代烴屬于烴類嗎?提示:鹵代烴不屬于烴類。烴是只含C、H兩種元素的化合物,而鹵代烴是指烴中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物,其中含有鹵素原子,屬于烴的衍生物。一二三鹵代烴屬于烴類嗎?一二三二、溴乙烷1.分子結(jié)構(gòu)CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氫譜相同嗎?提示:不同。CH3CH3中只有一類氫原子,氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰;而CH3CH2Br中有兩類氫原子,氫譜圖中有兩個(gè)吸收峰,且面積比為3∶2。一二三二、溴乙烷CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氫譜一二三2.物理性質(zhì)

3.化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))。C2H5Br在堿性條件下易水解,反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr。(2)消去反應(yīng)。①消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。

②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為一二三2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)一二三溴乙烷在水中能否電離出Br-?如何進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證?提示:溴乙烷在水中不能電離出Br-,可以采用檢驗(yàn)溶液中是否含Br-來進(jìn)行驗(yàn)證。具體操作為:將溴乙烷與AgNO3溶液混合、振蕩、靜置,溶液分層,但無沉淀生成,從而證明溴乙烷不能電離出Br-。一二三溴乙烷在水中能否電離出Br-?如何進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證?一二三三、鹵代烴對(duì)人類生活的影響1.鹵代烴的用途曾被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)物。2.鹵代烴的危害氟氯烴對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用,是造成“臭氧空洞”的罪魁禍?zhǔn)住Ｒ欢?、鹵代烴對(duì)人類生活的影響一二一、鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)1.水解反應(yīng)(1)水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。鹵代烴水解時(shí),只斷裂碳鹵鍵()。即,因此所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng),鹵代烴的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(2)鹵代烴水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)。為了促使正反應(yīng)進(jìn)行得較完全,水解時(shí)一定要加入可溶性堿并加熱,加強(qiáng)堿可與水解生成的鹵化氫發(fā)生中和反應(yīng),減少生成物濃度,平衡右移,加熱可提高水解反應(yīng)的速率和進(jìn)行的程度。一二一、鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)一二(3)鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng),生成一元醇、二元醇等,是重要的有機(jī)合成中間體。如:若鹵素原子與苯環(huán)直接相連,如

、

等,發(fā)生水解反應(yīng)較為困難。一二(3)鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng),生成一元醇、二一二2.消去反應(yīng)(1)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子,從而形成不飽和化合物。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律。①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Br。②有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如:一二2.消去反應(yīng)一二③有兩個(gè)相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如:發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物分子中引入三鍵。例如:一二③有兩個(gè)相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反一二3.消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較

一二3.消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較一二溫馨提示①通過鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基;通過鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵,上述反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要的應(yīng)用。②鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的前提是與鹵原子相連的碳的鄰位碳上有氫原子,若有多個(gè)相鄰的連有氫原子的碳原子,則有多種消去反應(yīng)產(chǎn)物。一二溫馨提示①通過鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基;通過鹵一二二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子,但C—X鍵在加熱時(shí),一般不易斷裂,在水溶液體系中不電離,無X-(鹵素離子)存在,所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液,將得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具體實(shí)驗(yàn)原理和檢驗(yàn)方法如下:1.實(shí)驗(yàn)原理根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。一二二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)一二2.實(shí)驗(yàn)操作(1)取少量鹵代烴加入試管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加熱;(4)冷卻;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入AgNO3溶液。3.實(shí)驗(yàn)說明(1)加熱是為了加快水解反應(yīng),因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化,一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn);二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。一二2.實(shí)驗(yàn)操作3.實(shí)驗(yàn)說明一二特別提醒將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X-也可用鹵代烴的消去反應(yīng),在加AgNO3溶液檢驗(yàn)X-前也要先加稀硝酸中和過量的堿。一二特別提醒將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X-也可用鹵代烴的消去反應(yīng)知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【例題1】

下列化合物中,能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(

)知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3解析:鹵代烴(如CH3CH2Cl)可以與KOH/NaOH的醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),脫去HCl,生成烯烴。這是由鹵代烴得到碳碳雙鍵或碳碳三鍵的一種途徑。但能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件:①分子中碳原子數(shù)n(C)≥2;②與—X相連的碳原子相鄰的碳原子上要有氫原子。故A選項(xiàng)CH3Cl只有一個(gè)碳原子,不能消去;C選項(xiàng)

中β-碳上沒有氫原子,也不能發(fā)生消去反應(yīng);B項(xiàng),可以發(fā)生消去反應(yīng),且消去反應(yīng)產(chǎn)物為CH3—CHCH—CH3或CH2CH—CH2—CH3;D項(xiàng)CH3CH2CHBr—C(CH3)3消去反應(yīng)產(chǎn)物只有一種。鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3解析:鹵代烴(如CH3CH2Cl)可知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3答案:B點(diǎn)撥能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是“鄰碳有氫”;鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng),只不過鹵原子與苯環(huán)相連的烴水解困難。知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3答案:B知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)2鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)【例題2】

在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加熱;④加入MnO2固體;⑤加蒸餾水過濾后取濾液;⑥過濾后取濾渣;⑦用稀硝酸酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是

(填序號(hào))。

(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是

(填序號(hào))。

知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)2鹵代烴中鹵素原子的知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3解析:要鑒定樣品中是否含有氯元素,通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl-,再使Cl-轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀,利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)來判斷氯元素的存在。(1)鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素,可先轉(zhuǎn)化成氯化鉀,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來檢驗(yàn)Cl-。(2)鑒定1-氯丙烷中的氯元素,先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液,加熱使其水解,再加入稀硝酸中和過量的NaOH,然后加入AgNO3溶液,通過觀察沉淀的顏色來判斷是否為氯原子。其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前,應(yīng)加入稀硝酸酸化,以中和過量的NaOH溶液,防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾。答案:(1)④③⑤⑦①(2)②③⑦①知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3解析:要鑒定樣品中是否含有氯元素,通知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3點(diǎn)撥用AgNO3溶液來檢驗(yàn)氯元素時(shí),需將KClO3和1-氯丙烷中的氯元素轉(zhuǎn)變?yōu)镃l-,并用硝酸酸化(避免NaOH的干擾),實(shí)驗(yàn)才能成功。知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3點(diǎn)撥用AgNO3溶液來檢驗(yàn)氯元素時(shí),知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)3鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用【例題3】

下列框圖是八種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)3鹵代烴在有機(jī)合成中知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3請(qǐng)回答下列問題:(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法,化合物A的名稱是

。

(2)上述框圖中,①是

反應(yīng),③是

反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)

(3)化合物E是重要的工業(yè)原料,寫出由D生成E的化學(xué)方程式:

。

(4)C1的結(jié)構(gòu)簡式是

;F1的結(jié)構(gòu)簡式是

。F1和F2的關(guān)系為

。

知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3請(qǐng)回答下列問題:知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3編后語聽課不僅要?jiǎng)幽X，還要?jiǎng)涌?。這樣，上課就能夠主動(dòng)接受和吸收知識(shí)，把被動(dòng)的聽課變成了一種積極、互動(dòng)的活動(dòng)。這對(duì)提高我們的學(xué)習(xí)積極性和口頭表達(dá)能力，以及考試時(shí)回答主觀題很有幫助的。實(shí)踐證明，凡積極舉手發(fā)言的學(xué)生，學(xué)習(xí)進(jìn)步特別快。上課的動(dòng)口，主要有以下幾個(gè)方式：第一，復(fù)述。課本上和老師講的內(nèi)容，有些往往非常專業(yè)和生硬，不好理解和記憶，我們聽課時(shí)要試著用自己的話把這些知識(shí)說一說。有時(shí)用自己的話可能要啰嗦一些，那不要緊，只要明白即可。第二，朗讀。老師要求大家朗讀課文、單詞時(shí)一定要出聲地讀出來。第三，提問。聽課時(shí)，對(duì)經(jīng)過自己思考過但未聽懂的問題可以及時(shí)舉手請(qǐng)教，對(duì)老師的講解，同學(xué)的回答，有不同看法的，也可以提出疑問。這種方法也可以保證自己集中注意力。第四，回答問題。上課時(shí)積極回答問題是吸收知識(shí)的有效途徑。課堂上回答問題要主動(dòng)大膽?；卮饡r(shí)要先想一想“老師提的是什么問題?”，“它和學(xué)過的內(nèi)容有什么聯(lián)系？”，并先在頭腦中理一理思路，想好回答時(shí)，先答什么，后答什么。老師對(duì)你的回答做出點(diǎn)評(píng)和講解，指出大家都應(yīng)該注意的問題和標(biāo)準(zhǔn)答案時(shí)你一定要仔細(xì)聽講，從中發(fā)現(xiàn)哪些是應(yīng)當(dāng)記住和掌握的。2022/11/14最新中小學(xué)教學(xué)課件30編后語聽課不僅要?jiǎng)幽X，還要?jiǎng)涌?。這樣，上課就能夠主動(dòng)接受和2022/11/14最新中小學(xué)教學(xué)課件31謝謝欣賞！2022/11/12最新中小學(xué)教學(xué)課件31謝謝欣賞！第三節(jié)鹵代烴第三節(jié)鹵代烴1.能記住溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。2.能說出鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理性質(zhì)、化學(xué)通性以及鹵代烴在合成中的橋梁作用。3.培養(yǎng)邏輯思維能力與進(jìn)行科學(xué)探究的能力。1.能記住溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。一二三一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

一二三一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一二三鹵代烴屬于烴類嗎?提示:鹵代烴不屬于烴類。烴是只含C、H兩種元素的化合物,而鹵代烴是指烴中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物,其中含有鹵素原子,屬于烴的衍生物。一二三鹵代烴屬于烴類嗎?一二三二、溴乙烷1.分子結(jié)構(gòu)CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氫譜相同嗎?提示:不同。CH3CH3中只有一類氫原子,氫譜圖中只有一個(gè)吸收峰;而CH3CH2Br中有兩類氫原子,氫譜圖中有兩個(gè)吸收峰,且面積比為3∶2。一二三二、溴乙烷CH3CH2Br和CH3CH3的核磁共振氫譜一二三2.物理性質(zhì)

3.化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))。C2H5Br在堿性條件下易水解,反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr。(2)消去反應(yīng)。①消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。

②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為一二三2.物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)一二三溴乙烷在水中能否電離出Br-?如何進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證?提示:溴乙烷在水中不能電離出Br-,可以采用檢驗(yàn)溶液中是否含Br-來進(jìn)行驗(yàn)證。具體操作為:將溴乙烷與AgNO3溶液混合、振蕩、靜置,溶液分層,但無沉淀生成,從而證明溴乙烷不能電離出Br-。一二三溴乙烷在水中能否電離出Br-?如何進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證?一二三三、鹵代烴對(duì)人類生活的影響1.鹵代烴的用途曾被廣泛用作制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)物。2.鹵代烴的危害氟氯烴對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用,是造成“臭氧空洞”的罪魁禍?zhǔn)住Ｒ欢?、鹵代烴對(duì)人類生活的影響一二一、鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)1.水解反應(yīng)(1)水解反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。鹵代烴水解時(shí),只斷裂碳鹵鍵()。即,因此所有的鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng),鹵代烴的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(2)鹵代烴水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)。為了促使正反應(yīng)進(jìn)行得較完全,水解時(shí)一定要加入可溶性堿并加熱,加強(qiáng)堿可與水解生成的鹵化氫發(fā)生中和反應(yīng),減少生成物濃度,平衡右移,加熱可提高水解反應(yīng)的速率和進(jìn)行的程度。一二一、鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)一二(3)鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng),生成一元醇、二元醇等,是重要的有機(jī)合成中間體。如:若鹵素原子與苯環(huán)直接相連,如

、

等,發(fā)生水解反應(yīng)較為困難。一二(3)鹵代烴在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng),生成一元醇、二一二2.消去反應(yīng)(1)消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)。從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子,從而形成不飽和化合物。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律。①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Br。②有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。例如:一二2.消去反應(yīng)一二③有兩個(gè)相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。例如:發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機(jī)物分子中引入三鍵。例如:一二③有兩個(gè)相鄰碳原子,且碳原子上均帶有氫原子時(shí),發(fā)生消去反一二3.消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較

一二3.消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較一二溫馨提示①通過鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基;通過鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵,上述反應(yīng)在有機(jī)合成中具有重要的應(yīng)用。②鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的前提是與鹵原子相連的碳的鄰位碳上有氫原子,若有多個(gè)相鄰的連有氫原子的碳原子,則有多種消去反應(yīng)產(chǎn)物。一二溫馨提示①通過鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基;通過鹵一二二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴分子中雖然含有鹵素原子,但C—X鍵在加熱時(shí),一般不易斷裂,在水溶液體系中不電離,無X-(鹵素離子)存在,所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液,將得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。具體實(shí)驗(yàn)原理和檢驗(yàn)方法如下:1.實(shí)驗(yàn)原理根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘)。一二二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)一二2.實(shí)驗(yàn)操作(1)取少量鹵代烴加入試管中;(2)加入NaOH溶液;(3)加熱;(4)冷卻;(5)加入稀硝酸酸化;(6)加入AgNO3溶液。3.實(shí)驗(yàn)說明(1)加熱是為了加快水解反應(yīng),因?yàn)椴煌柠u代烴水解難易程度不同。(2)加入稀硝酸酸化,一是為了中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn);二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。一二2.實(shí)驗(yàn)操作3.實(shí)驗(yàn)說明一二特別提醒將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X-也可用鹵代烴的消去反應(yīng),在加AgNO3溶液檢驗(yàn)X-前也要先加稀硝酸中和過量的堿。一二特別提醒將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X-也可用鹵代烴的消去反應(yīng)知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)【例題1】

下列化合物中,能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)的是(

)知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)1鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3解析:鹵代烴(如CH3CH2Cl)可以與KOH/NaOH的醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng),脫去HCl,生成烯烴。這是由鹵代烴得到碳碳雙鍵或碳碳三鍵的一種途徑。但能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件:①分子中碳原子數(shù)n(C)≥2;②與—X相連的碳原子相鄰的碳原子上要有氫原子。故A選項(xiàng)CH3Cl只有一個(gè)碳原子,不能消去;C選項(xiàng)

中β-碳上沒有氫原子,也不能發(fā)生消去反應(yīng);B項(xiàng),可以發(fā)生消去反應(yīng),且消去反應(yīng)產(chǎn)物為CH3—CHCH—CH3或CH2CH—CH2—CH3;D項(xiàng)CH3CH2CHBr—C(CH3)3消去反應(yīng)產(chǎn)物只有一種。鹵代烴都可以發(fā)生水解反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3解析:鹵代烴(如CH3CH2Cl)可知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3答案:B點(diǎn)撥能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是“鄰碳有氫”;鹵代烴都能發(fā)生水解反應(yīng),只不過鹵原子與苯環(huán)相連的烴水解困難。知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3答案:B知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)2鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)【例題2】

在實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1-氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加入NaOH溶液;③加熱;④加入MnO2固體;⑤加蒸餾水過濾后取濾液;⑥過濾后取濾渣;⑦用稀硝酸酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是

(填序號(hào))。

(2)鑒定1-氯丙烷中氯元素的操作步驟是

(填序號(hào))。

知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)2鹵代烴中鹵素原子的知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3解析:要鑒定樣品中是否含有氯元素,通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl-,再使Cl-轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀,利用沉淀的顏色和不溶于稀硝酸的性質(zhì)來判斷氯元素的存在。(1)鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素,可先轉(zhuǎn)化成氯化鉀,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來檢驗(yàn)Cl-。(2)鑒定1-氯丙烷中的氯元素,先取少量1-氯丙烷加入NaOH的水溶液,加熱使其水解,再加入稀硝酸中和過量的NaOH,然后加入AgNO3溶液,通過觀察沉淀的顏色來判斷是否為氯原子。其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前,應(yīng)加入稀硝酸酸化,以中和過量的NaOH溶液,防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾。答案:(1)④③⑤⑦①(2)②③⑦①知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3解析:要鑒定樣品中是否含有氯元素,通知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3點(diǎn)撥用AgNO3溶液來檢驗(yàn)氯元素時(shí),需將KClO3和1-氯丙烷中的氯元素轉(zhuǎn)變?yōu)镃l-,并用硝酸酸化(避免NaOH的干擾),實(shí)驗(yàn)才能成功。知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3點(diǎn)撥用AgNO3溶液來檢驗(yàn)氯元素時(shí),知識(shí)點(diǎn)1知識(shí)點(diǎn)2知識(shí)點(diǎn)3知識(shí)點(diǎn)3鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用【例題3】

下列框