有機(jī)化學(xué)實驗大綱

有機(jī)化學(xué)實驗大綱一、實驗課程體系設(shè)置課程名稱及代碼學(xué)分總學(xué)時教學(xué)計劃學(xué)時分布1234567807022310有機(jī)化學(xué)實驗（1）260

60

07022311有機(jī)化學(xué)實驗（2）264

64

合

計4124

說

明1.每學(xué)期按18周計算,

2.每36學(xué)時記1學(xué)分二、教學(xué)大綱（一）

課程簡介有機(jī)化學(xué)實驗是化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院各專業(yè)本科生的一門必修的、獨立的基礎(chǔ)實驗課。課程的安排服從“一體化、多層次、開放式”的教學(xué)體系和模式。“一體化”就是對所有實驗課實行統(tǒng)一規(guī)劃、統(tǒng)一管理、統(tǒng)籌安排，實驗內(nèi)容體現(xiàn)“重視基礎(chǔ)、淡化專業(yè)、強(qiáng)調(diào)綜合、因材施教”的原則;“多層次”是指“基本訓(xùn)練、綜合實驗及研究性實驗”，每一門基礎(chǔ)實驗課及整個一體化的實驗課程安排都要體現(xiàn)三個層次的訓(xùn)練；“開放式”是指每一門實驗課都要提供一定數(shù)量的課內(nèi)選做和課外選做的實驗內(nèi)容及相應(yīng)的實驗條件。對于對實驗有濃厚興趣及學(xué)有余力的學(xué)生提供更大的實驗空間。低年級學(xué)生也可以利用課余時間在綜合化學(xué)實驗室進(jìn)行探索性實驗或配合教師研究新實驗，也鼓勵提前選擇教師的科研組做實驗，早期注入科研及應(yīng)用意識。實驗教學(xué)突出對學(xué)生綜合實驗?zāi)芰Φ呐囵B(yǎng)，即不僅僅是動手能力，而是手腦協(xié)調(diào)并用并重的實驗?zāi)芰涂蒲兴刭|(zhì)的全面培養(yǎng)。課程的安排著力于培養(yǎng)具有寬廣的知識基礎(chǔ)和熟練的基本技能、能夠適應(yīng)未來發(fā)展需要的專業(yè)人才。教學(xué)內(nèi)容應(yīng)著眼于為學(xué)生今后的發(fā)展奠定基礎(chǔ)。實驗教學(xué)不僅僅是傳授知識和教會操作，更要傳授獲取知識的方法和思想，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識和科學(xué)品質(zhì)，使學(xué)生具有潛在的發(fā)展能力（繼續(xù)學(xué)習(xí)的能力，表述和應(yīng)用知識的能力，發(fā)展和創(chuàng)造知識的能力）和基礎(chǔ)。（二）教學(xué)目的有機(jī)化學(xué)實驗課的主要目的是：1．使學(xué)生通過實驗的第一手材料學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)，并且加強(qiáng)對課堂上所學(xué)的有機(jī)化學(xué)基本理論和反應(yīng)的理解，增強(qiáng)運用所學(xué)理論解決實際問題的能力；2．使學(xué)生掌握有機(jī)化學(xué)實驗的基本操作技術(shù)和技能，學(xué)會正確選擇有機(jī)化合物的合成方法，分離提純及分析鑒定的方法；3．培養(yǎng)學(xué)生實事求是的、嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度，良好的科學(xué)素養(yǎng)及實驗室工作習(xí)慣，培養(yǎng)學(xué)生初步具有獨立進(jìn)行實驗工作的能力，為后續(xù)課程及研究工作和參加實際工作奠定良好的基礎(chǔ)。訓(xùn)練學(xué)生掌握基本操作技術(shù)和技能是有機(jī)化學(xué)實驗課的基本任務(wù)之一，是必須在實驗課教學(xué)中切實加強(qiáng)的重要環(huán)節(jié)。對于重要的基本操作專門安排設(shè)課強(qiáng)化學(xué)習(xí)，并注意在有關(guān)的實驗中反復(fù)訓(xùn)練，以使學(xué)生能夠正確掌握，達(dá)到熟練和運用自如。合成實驗是訓(xùn)練和鞏固基本操作的重要環(huán)節(jié)，也是培養(yǎng)學(xué)生正確選擇有機(jī)化合物的合成方法、分離提純及分析鑒定方法的主要途徑，是有機(jī)化學(xué)實驗課的主要內(nèi)容。應(yīng)選擇一些重要的、有代表性的、典型的合成反應(yīng)，盡可能兼顧到一些有機(jī)化學(xué)的新反應(yīng)、新理論、新技術(shù)和新試劑的應(yīng)用。盡可能安排一些以小量-半微量操作的系列合成實驗，同時注意中間體和目標(biāo)產(chǎn)物的及時鑒定（例如：熔點或沸點、折光率或比旋光度；氣相色譜或紅外光譜、核磁共振譜等），以強(qiáng)化學(xué)生的綜合素質(zhì)訓(xùn)練。性質(zhì)實驗是鑒定有機(jī)化合物的簡便易行的方法，也是現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)實驗不可缺少的內(nèi)容之一。因此安排少量的學(xué)時學(xué)習(xí)一些反應(yīng)快、現(xiàn)象明顯、結(jié)果可靠、能夠反映各類有機(jī)化合物主要性質(zhì)的鑒定實驗是培養(yǎng)學(xué)生綜合素質(zhì)不可缺少的內(nèi)容之一。對于化學(xué)專業(yè)的本科生，在具有一定的有機(jī)化學(xué)知識后，應(yīng)當(dāng)具備查找有關(guān)有機(jī)物的物理性質(zhì)（如：狀態(tài)、熔點、沸點、折光率、相對密度等）及化學(xué)性質(zhì)、制備方法等的能力。因此在實驗課教學(xué)中要注意安排一定的時間，講授查閱有關(guān)詞典、手冊、文獻(xiàn)、參考資料的方法。在以后的合成實驗中涉及到的原料、中間體或產(chǎn)品的物理化學(xué)數(shù)據(jù)，應(yīng)當(dāng)由學(xué)生預(yù)習(xí)實驗時自己獲得。有機(jī)化學(xué)實驗課要求學(xué)生認(rèn)真課前預(yù)習(xí)，課中認(rèn)真觀察并及時記錄實驗現(xiàn)象，進(jìn)而進(jìn)行分析判斷、邏輯推理，得出結(jié)論，認(rèn)真書寫實驗報告；把實驗安全、實驗室衛(wèi)生和節(jié)約藥品愛護(hù)實驗儀器設(shè)備的教育貫穿始終；正確設(shè)計實驗（選擇實驗方法、實驗條件、儀器和試劑）。（三）使用教材1．實驗教材：王清廉，沈鳳嘉修訂；蘭州大學(xué)，復(fù)旦大學(xué)化學(xué)系有機(jī)教研室編，《有機(jī)化學(xué)實驗》，第二版，北京：高等教育出版社，1994。2．主要參考書：(1)胡滿成，張昕主編，《化學(xué)基礎(chǔ)實驗》，科學(xué)出版社，2001。(2)關(guān)燁第，李翠娟，葛樹豐修訂，北京大學(xué)化學(xué)學(xué)院有機(jī)化學(xué)研究所編，《有機(jī)化學(xué)實驗》，第二版，北京：北京大學(xué)出版社，2002。(3)王福來編著，《有機(jī)化學(xué)實驗》，武漢大學(xué)出版社，2001。(4)J.A.米勒，E.F.諾齊爾著，董庭威等譯《現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)實驗》，上海：上海翻譯出版公司，1987。(5)DonaldL.Pavia,Gary

M.Lampman,GeorgeS.Kriz,Jr.IntroductiontoOrganicLaboratoryTechniques,Secondedition,CBScollegepublishing,1982.（四）考核方式教師對學(xué)生的課前預(yù)習(xí)、儀器裝置、操作過程、基本操作、實驗安全、產(chǎn)品數(shù)量與質(zhì)量、實驗報告、科學(xué)態(tài)度、使用藥品及儀器的情況等進(jìn)行考察，注意有針對性地及時糾正一些存在的問題，主要以每一次的實驗結(jié)果為依據(jù)（85～90％）和實驗報告（10～15％）評定出平時的相對成績，期末進(jìn)行平均?？偝煽冎?，平時成績占70％，期末考試占30％。兩次期末考試，可以都安排在合成實驗中（其中一次為單人獨立操作），亦可以安排一次為筆試，另一次為單人獨立操作合成實驗考試。（五）實驗課內(nèi)容實驗編號：00741301

實驗名稱：熔點的測定及溫度計的校正實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：熔點的定義；測定熔點的原理及意義；混合熔點法鑒定物質(zhì)；溫度計的校正方法；Thiele管熔點測定法；顯微熔點儀測定法；苯甲酸、肉桂酸及其混合物的熔點測定。

實驗編號：00741302

實驗名稱：沸點的測定及蒸餾實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：沸點概念；微量沸點儀原理；蒸餾原理及操作技術(shù)；測定沸點技術(shù)；沸點值的氣壓影響校正方法。實驗編號：00741303實驗名稱：分餾與蒸餾：實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：分餾原理；分餾與蒸餾的聯(lián)系及區(qū)別；理論塔板數(shù)與理論塔板層高度、回流比等影響分離效率的因素；組分間的沸點差值與組分完全被分離所需的最小理論塔板數(shù)之間的關(guān)系；分餾操作技術(shù)；丙酮-水混合物的分餾與蒸餾及其分離效率的比較。

實驗編號：00750304

實驗名稱：萃?。簩嶒瀸W(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：萃取原理與操作技術(shù)；分配定律及在萃取中的應(yīng)用；用乙醚萃取水溶液中的醋酸。

實驗編號：00741305

實驗名稱：重結(jié)晶與過濾：實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修

實驗內(nèi)容：重結(jié)晶分離提純原理；溶劑的選擇；水溶劑和有機(jī)溶劑、單一溶劑和混合溶劑的重結(jié)晶技術(shù)；重力過濾與抽濾、常溫過濾與熱過濾技術(shù)；乙酰苯胺的重結(jié)晶（水為溶劑）和萘的重結(jié)晶（乙醇-水混合溶劑）。

實驗編號：00741306

實驗名稱：有機(jī)物的元素定性分析實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：碳、氫元素的鑒定法（氧化銅氧化法）；鈉熔法的原理及操作技術(shù)；常見元素氮、硫、氯、溴、碘的鑒定方法。

實驗編號：00741307

實驗名稱：環(huán)己烯的制備實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：酸催化環(huán)己醇分子內(nèi)脫水制備環(huán)己烯（E1反應(yīng)）的原理和方法；分餾、蒸餾操作在合成中的應(yīng)用；鹽析及萃取操作；干燥劑的選擇和使用方法；低沸點易燃有機(jī)物的水浴蒸餾法；理論產(chǎn)量與百分產(chǎn)率的計算方法。

實驗編號：00741308實驗名稱：環(huán)己酮的制備實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：由環(huán)己醇的氧化反應(yīng)制備環(huán)己酮。通過選擇合適的條件使環(huán)己醇氧化生成環(huán)己酮，這里練習(xí)用次氯酸作為氧化劑的氧化過程。這是一個通過二級醇氧化轉(zhuǎn)變成為酮的實驗，由此實驗進(jìn)一步了解醇與酮之間的區(qū)別與聯(lián)系。

實驗編號：00741309實驗名稱：己二酸的制備實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：己二酸是合成尼龍66的主要原料之一。它可以用硝酸或高錳酸鉀氧化環(huán)己醇而得到。通過此實驗學(xué)習(xí)用環(huán)己醇氧化制備己二酸的原理和方法；掌握濃縮、過濾、重結(jié)晶等操作技能。

實驗編號：00741310實驗名稱：溴乙烷的制備實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修

實驗內(nèi)容：乙醇與氫溴酸反應(yīng)制備溴乙烷（SN2反應(yīng)）的原理和方法；可逆反應(yīng)與平衡移動；低沸點易揮發(fā)有機(jī)物的保護(hù)法；理論產(chǎn)量計算中的“限制試劑”的選擇。

實驗編號：00741311實驗名稱：苯乙酮的制備實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修

實驗內(nèi)容：芳環(huán)上Friedel-Crafts?；磻?yīng)制備芳族酮的原理和方法；無水操作有機(jī)合成法；回流冷凝裝置；干燥管的使用方法；電動攪拌器及無水三氯化鋁的使用方法；空氣冷凝管的使用條件；恒壓滴液漏斗的設(shè)計原理及使用方法。

實驗編號：00741312實驗名稱：水蒸氣蒸餾實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：水蒸氣蒸餾的定義及應(yīng)用條件；基本原理與效率的計算；實驗裝置及操作方法；溴苯或苯胺的水氣蒸餾。

實驗編號：00741313實驗名稱：烷、烯、炔、鹵代烴及醇的性質(zhì)鑒定實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：烷烯炔與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀溶液的作用；末端炔烴與銀氨溶液、銅氨溶液的作用；不同類型鹵代烴與硝酸銀-乙醇溶液、碘化鈉-丙酮溶液的作用；不同類型醇與酰鹵、硝酸鈰銨溶液、Lucass試劑、鉻酸的作用。

實驗編號：00741314實驗名稱：正丁醚的制備（考試）實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修

實驗內(nèi)容：酸催化的醇分子間脫水法制備醚的原理和方法；水分離器的設(shè)計原理及使用方法。

實驗編號：00750315實驗名稱：減壓蒸餾：實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修

實驗內(nèi)容：減壓蒸餾的基本原理與適用范圍；壓力與沸點的關(guān)系；實驗裝置（水泵減壓與油泵減壓）及操作方法；乙酰乙酸乙酯的減壓蒸餾。

實驗編號：00741316實驗名稱：乙酰乙酸乙酯的制備及性質(zhì)（一）實驗學(xué)時：4學(xué)時

實驗編號：00741317實驗名稱：乙酰乙酸乙酯的制備及性質(zhì)(二)實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修

實驗內(nèi)容：Claisen酯縮合法制備-酮酸酯—乙酰乙酸乙酯的原理和方法；無水操作有機(jī)合成法；鈉砂的制備方法；影響合成產(chǎn)率的因素；減壓蒸餾法分離高沸點合成產(chǎn)物；證明合成的乙酰乙酸乙酯是由酮式與烯醇式互變異構(gòu)體組成的平衡混合物的性質(zhì)實驗。

實驗編號：00741318實驗名稱：紙色譜和薄層色譜實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修

實驗內(nèi)容：色譜和色譜法的定義及重要性；色譜法的分類；流動相與固定相；正相色譜與反相色譜；紙色譜和薄層色譜的原理及操作方法；紙色譜法分離鑒定氨基酸；薄層色譜法分離鑒定偶氮苯及蘇丹III的順反異構(gòu)體或分離鑒定藥物復(fù)方阿司匹林（APC）中的三個有效成分。

實驗編號：00741319實驗名稱：從茶葉中提取咖啡因?qū)嶒瀸W(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修

實驗內(nèi)容：天然產(chǎn)物及天然產(chǎn)物化學(xué)；天然產(chǎn)物分離提取的一般程序和方法；從茶葉中提取咖啡因的原理和方法；Soxhlet提取器的結(jié)構(gòu)原理及使用方法；升華原理及操作技術(shù)。

實驗編號：00741320實驗名稱：醛、酮、酚及胺的性質(zhì)鑒定實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：醛酮與2，4-二硝基苯肼溶液、Tollen試劑、Fehling試劑、Benedict試劑的作用，碘仿反應(yīng)；酚的酸性，酚與溴水、三氯化鐵溶液的作用；胺的堿性，Hinsberg反應(yīng)，芳基重氮鹽的制備及反應(yīng)。

實驗編號：00741321實驗名稱：羧酸及其衍生物、糖類的性質(zhì)鑒定實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：基礎(chǔ)實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：羧酸的酸性及酯化反應(yīng)，羧酸衍生物的水解、醇解、羥肟酸鐵反應(yīng)；糖類的Molisch試驗、Bial試驗、Seliwanoff試驗，與Fehling試劑或Benedict試劑、Tollen試劑的作用，成脎反應(yīng)，淀粉的碘試驗及水解。

實驗編號：00741322實驗名稱：甲基橙的制備（考試）實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：芳香族重氮鹽的制備及用于偶聯(lián)反應(yīng)的原理和操作方法；0-5℃低溫條件的獲得與保持；亞硝酸鈉的用量及反應(yīng)完全程度的控制；酸化速度的控制；重結(jié)晶法純化合成產(chǎn)物。

實驗編號：00741323實驗名稱：柱色譜實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：柱色譜法是有機(jī)化合物提純分離的一種重要手段，有廣泛的用途。通過本實驗學(xué)習(xí)柱色譜原理、裝柱方法、洗脫劑的選擇及化合物柱色譜分離的具體方法。本實驗通過氧化鋁柱色譜分離偶氮苯與對甲氧基偶氮苯的混合物，展開劑用苯和石油醚的混合液（v/v=1:4）。

實驗編號：00741324實驗名稱：肉桂酸的制備實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：肉桂酸是苯丙烯酸，通過該實驗主要學(xué)習(xí)肉桂酸的制備方法和原理；掌握水蒸汽蒸餾的操作等。實驗以苯甲醛、乙酸酐為原料，在醋酸鉀的存在下，于140－180℃發(fā)生Perkin反應(yīng)生成肉桂酸。本實驗利用Kalnin所提出的改進(jìn)方法，用碳酸鉀代替醋酸鉀使反應(yīng)時間縮短，產(chǎn)率提高。

實驗編號：00741325實驗名稱：8-羥基喹啉的制備實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：喹啉及其衍生物可按Skraup反應(yīng)由苯胺或及衍生物與無水甘油、濃硫酸及弱氧化劑如硝基苯（或與苯胺衍生物對應(yīng)的硝基化合物）等一起加熱而制得。該實驗學(xué)習(xí)8-羥基喹啉的制備原理和方法；鞏固回流加熱和水蒸汽蒸餾等基本操作。

實驗編號：00741326實驗名稱：苯胺的制備實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：從實驗二十六到實驗二十九為一系列綜合合成實驗，此系列合成實驗分成四個小實驗來進(jìn)行，每一次合成得到的產(chǎn)品是下一次實驗的原料。通過這樣的系列綜合實驗，鍛煉對于有機(jī)化學(xué)實驗的基礎(chǔ)知識、基本操作技能的綜合應(yīng)用能力。苯胺的制備是通過硝基苯的還原反應(yīng)來實現(xiàn)的。通過該實驗掌握硝基苯還原為苯胺的實驗方法和原理；鞏固水蒸汽蒸餾和簡單蒸餾的基本操作。

實驗編號：00741327實驗名稱：乙酰苯胺的制備實驗學(xué)時：4學(xué)時實驗類型：綜合實驗實驗要求：必修實驗內(nèi)容：上一實驗制備的苯胺是這一實驗的原料。通過苯胺與冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等試劑的作用可以制備出乙酰苯胺。通過該實驗掌握苯胺乙酰化反應(yīng)的原理和實驗操作；進(jìn)一步熟悉固體有機(jī)化合物的提純方法—重結(jié)晶。

實驗編號：00741328實驗名稱：對乙酰