酚類(lèi)命名 (1)課件

一、酚的命名酚的命名一般根據(jù)芳烴結(jié)構(gòu)的不同稱(chēng)為“某酚”，并注明酚羥基的位次。α-蒽酚苯酚β-萘酚(2-萘酚)（二）酚COOH，SO3H，COOR，COX，CONH2，CN，CHO，C=O，OH（醇），OH（酚），SH，NH2，OR，，C=C，R，X，NO2通常作為主官能團(tuán)的優(yōu)先順序?yàn)椋?-甲基苯酚(對(duì)甲苯酚)3-硝基苯酚(間硝基苯酚)2-羥基苯甲酸(鄰羥基苯甲酸，水楊酸)鄰苯二酚連苯三酚苯酚的紅外吸收光譜，H-O伸縮振動(dòng)（3335cm-1)和C-O伸縮振動(dòng)(1230cm-1)苯酚的核磁共振譜苯酚phenol2-萘酚2-naphthol三、酚的化學(xué)性質(zhì)酚容易離解出質(zhì)子而呈酸性苯環(huán)的親電取代反應(yīng)（鄰、對(duì)位）活性增加由于酚的特殊結(jié)構(gòu)，具有特殊的顯色反應(yīng)。p-π共軛，C—O鍵加強(qiáng)，較難斷裂。苯酚：pKa≈10乙醇：pKa=17環(huán)己醇：pKa≈18但苯酚的酸性比碳酸(pKa=6.38)弱。苯酚能溶于NaOH溶液應(yīng)用用于鑒別、分離、提純酚結(jié)論：吸電子基團(tuán)使苯酚的酸性增強(qiáng)，且吸電子基團(tuán)越多，酸性越強(qiáng)。鄰對(duì)位取代苯酚的酸性比間位強(qiáng)＞＞~＞＞2、與三氧化鐵的顯色反應(yīng)淡棕紅色藍(lán)綠色藍(lán)色暗綠色結(jié)晶深綠色藍(lán)紫色連苯三酚1,2,4-苯三酚對(duì)甲苯酚對(duì)苯二酚鄰苯二酚苯酚除酚類(lèi)外，凡具有烯醇式結(jié)構(gòu)的化合物與FeCl3也都有顯色反應(yīng)3、成醚說(shuō)明：（1）苯甲醚（俗名：大茴香醚）——配制香料（2）保護(hù)酚羥基Claisen重排相當(dāng)于進(jìn)行了兩次Claisen重排完成下列反應(yīng)4、成酯：須與酸酐或酰氯作用，才能生成酯?；騂+鄰羥基苯甲酸（俗：水楊酸）乙酰水楊酸（俗：阿斯匹林）或CCl45℃2）硝化反應(yīng)酚易被氧化，產(chǎn)率較低，不用于合成隨水蒸氣蒸餾，易于分離！不隨水蒸氣蒸餾練習(xí)4）付列德?tīng)?克拉夫烷基化和酰基化反應(yīng)4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（BHT)是常用有機(jī)物抗氧劑和食品防腐劑5）Fries重排具有體型結(jié)構(gòu)的酚醛樹(shù)脂7）與丙酮縮合--雙酚A及環(huán)氧樹(shù)脂雙酚A雙酚A是制造環(huán)氧樹(shù)脂、聚碳酸酯、聚砜的重要原料線型環(huán)氧樹(shù)脂四、酚的制法1、異丙苯氧化法2、磺化堿熔法α