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第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第1課時乙烯有機化合物情境導(dǎo)入課標(biāo)點擊典例精析課時訓(xùn)練知識導(dǎo)學(xué)第1課時乙烯2009年8月,山東電視臺“生活幫”欄目報導(dǎo)了這樣一件事情:市面上的很多葡萄看起來又紅又紫,但吃起來卻酸澀無比。根據(jù)記者的調(diào)查才知,葡萄種植者在未成熟的葡萄上噴灑了乙烯利,促進葡萄成熟,但這種催熟的葡萄沒有正常成熟的葡萄甘甜。乙烯利是一種水劑,在一定條件下能放出乙烯,乙烯能促進果實成熟。乙烯是從石油中提取的,它有哪些性質(zhì)呢?1.了解烯烴的概念。2.了解乙烯的物理性質(zhì)、工業(yè)制取原理及其在化工生產(chǎn)中的作用。3.掌握乙烯的分子結(jié)構(gòu),初步體會其結(jié)構(gòu)特點對性質(zhì)的影響。4.掌握乙烯的化學(xué)性質(zhì),認識加成反應(yīng)的特點。烯烴1.概念分子中含有________的一類鏈烴,屬于不飽和烴。2.分子通式CnH2n(n≥2)。碳碳雙鍵乙烯1.乙烯的來源從______中獲得乙烯,已成為目前工業(yè)上生產(chǎn)乙烯的主要途徑,乙烯是石油的裂解產(chǎn)物。2.乙烯的制取(1)實驗原理。石蠟油
乙烯等(石蠟油是含17個C以上的液態(tài)烷烴混合物)。石油(2)實驗步驟。實驗操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論酸性KMnO4溶液的紫色逐漸____石蠟油在熾熱碎瓷片的作用下,分解產(chǎn)生了可以使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液____的氣態(tài)產(chǎn)物,該產(chǎn)物中含有與烷烴不同的烴,且產(chǎn)物可燃溴的四氯化碳溶液逐漸____氣體產(chǎn)物可燃,火焰____并伴有____褪去褪色明亮黑煙褪色研究表明,石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物。(3)分子結(jié)構(gòu)。分子模型分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型_____________________________C2H43.乙烯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)。①概念:有機物分子中的______(或______)兩端的碳原子與其他原子或原子團________生成新的化合物的反應(yīng)。②乙烯的加成反應(yīng)。褪色明亮黑煙雙鍵三鍵直接結(jié)合有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為:a:___________________________________________。b:___________________________________________。c:___________________________________________。d:___________________________________________。CH2
CH2+H2
CH3CH3CH2
CH2+Br2
CH2BrCH2BrCH2
CH2+HCl
CH3CH2ClCH2
CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑△催化劑△催化劑△4.乙烯的用途(1)______的產(chǎn)量可以用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。(2)在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作______________。乙烯植物生長調(diào)節(jié)劑應(yīng)用思考:1.乙烯燃燒時為什么火焰明亮并伴有黑煙?提示:乙烯燃燒時火焰明亮并伴有黑煙的原因是乙烯的含碳量高。乙烯燃燒不充分時,一部分碳呈游離態(tài),所以冒黑煙,又因該部分碳被燒成炙熱狀態(tài),所以乙烯的火焰很明亮。2.檢驗甲烷和乙烯氣體可以采用什么方法?除去甲烷氣體中的乙烯可以采用什么方法?提示:檢驗甲烷和乙烯可以選擇溴水或酸性KMnO4溶液,出現(xiàn)褪色現(xiàn)象的為乙烯;但是除去甲烷中的乙烯只能用溴水,因為酸性KMnO4溶液可以將乙烯氧化成CO2氣體而引入新的雜質(zhì)。綜合拓展一、乙烯與酸性高錳酸鉀溶液、溴水、溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的比較比較名稱反應(yīng)類型反應(yīng)產(chǎn)物現(xiàn)象酸性KMnO4溶液氧化反應(yīng)CO2、H2O溶液褪色,不分層溴水加成反應(yīng)溶液褪色,生成物不溶于水,分層溴的四氯化碳溶液加成反應(yīng)溶液褪色,生成物溶于CCl4,不分層特別關(guān)注:(1)利用乙烯(或烯烴)能使溴水褪色而甲烷(或烷烴)不能使溴水褪色,既可以區(qū)別乙烯(或烯烴)和甲烷(或烷烴),也可以除去甲烷(或烷烴)中混有的乙烯(或烯烴)氣體以提純甲烷(或烷烴)。(2)為制得純凈的氯乙烷,應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。因為乙烯與HCl的加成產(chǎn)物只有一種,而乙烷與Cl2的取代產(chǎn)物是多種氯代烷的混合物。
二、乙烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較(雙鍵)碳原子的化合價未達到“飽和”C—C(單鍵)碳原子的化合價達到“飽和”結(jié)構(gòu)特點電子式結(jié)構(gòu)式×100%=85.7%×100%=80%含碳量C2H4C2H6分子式乙烯乙烷物質(zhì)比較物質(zhì)比較乙烷乙烯鍵長/nm0.1540.138鍵角109°28′120°鍵能E/(kJ·mol-1)348615分子內(nèi)各原子的相對位置兩個碳原子和六個氫原子不在同一個平面上兩個碳原子和四個氫原子在同一個平面上化學(xué)活潑性穩(wěn)定活潑取代反應(yīng)鹵代——加成反應(yīng)——溴的四氯化碳溶液褪色等(續(xù)上表)物質(zhì)比較乙烷乙烯氧化反應(yīng)與酸性KMnO4溶液反應(yīng)酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色燃燒現(xiàn)象火焰不明亮火焰較明亮,伴有黑煙鑒別溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色(續(xù)上表)三、取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較名稱比較取代反應(yīng)加成反應(yīng)概念有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)有機物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)反應(yīng)前后分子數(shù)目一般相等減小反應(yīng)特點可發(fā)生分步取代反應(yīng)有時只有一種加成方式,有時有多種加成方式嘗試應(yīng)用1.下列物質(zhì)的分子中,所有的原子都在同一平面上的是(
)A.氨氣B.乙烷C.甲烷D.乙烯解析:NH3的結(jié)構(gòu)為三角錐型,N原子位于錐頂;C2H6是由兩個四面體組成的不規(guī)則結(jié)構(gòu);CH4是正四面體結(jié)構(gòu);C2H4是平面結(jié)構(gòu)。答案:D2.(雙選題)下列各反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的是(
)解析:掌握加成反應(yīng)的特點是解答本題的關(guān)鍵。C項是乙炔與H2的加成反應(yīng),根據(jù)加成反應(yīng)的定義知C項也符合題意。答案:AC3.下列關(guān)于乙烯的敘述中,不正確的是(
)A.乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑B.乙烯燃燒時火焰明亮,同時冒出黑煙C.乙烯可作香蕉果實的催熟劑D.乙烯雙鍵中的一個鍵可以斷裂,容易發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)D一、乙烯的結(jié)構(gòu)
由乙烯推測丙烯(CH3CH===CH2)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是(
)A.分子中3個碳原子在同一條直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.能使溴的四氯化碳溶液褪色D.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物代替,所以3個碳原子以及連在雙鍵碳上的氫原子是在同一平面上,顯然3個碳原子不在同一條直線上。由于甲基中4個原子不在同一平面上,所以CH2===CH—CH3分子中不可能所有原子都在同一平面上;既然丙烯中有不飽和鍵,就和乙烯的性質(zhì)相似,能使溴的四氯化碳溶液褪色。丙烯與HCl加成可得。答案:C名師點睛:乙烷、乙烯的比較:(1)結(jié)構(gòu)的區(qū)別,乙烷分子中含C—C鍵,碳原子的化合價達到“飽和”,乙烯分子中含C===C鍵,碳原子的化合價未達到“飽和”。(2)與酸性KMnO4溶液反應(yīng),乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。(3)只要有機物分子中有碳碳雙鍵,化學(xué)性質(zhì)就與乙烯的相似,能發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)。變式應(yīng)用1.能證明乙烯分子里含有一個碳碳雙鍵的事實是(
)A.乙烯分子里碳氫原子個數(shù)比為1:2B.乙烯完全燃燒生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量相等C.乙烯容易與溴水發(fā)生加成反應(yīng),且1mol乙烯完全加成消耗1mol溴單質(zhì)D.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色解析:乙烯分子里碳氫原子個數(shù)比是由有機物的結(jié)構(gòu)決定的,烯烴和環(huán)烷烴分子中碳氫原子個數(shù)比均為1∶2;乙烯的燃燒產(chǎn)物不能證明雙鍵的個數(shù);乙烯的加成反應(yīng)與雙鍵有直接關(guān)系,1mol雙鍵消耗1mol溴單質(zhì);不飽和鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色。答案:C二、乙烯的化學(xué)性質(zhì)
足球比賽中,當(dāng)運動員肌肉挫傷或扭傷時,隊醫(yī)隨即對準(zhǔn)球員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點12.27℃),進行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理。(1)制取氯乙烷(CH3—CH2Cl)的最好方法是(
)A.乙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)B.乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C.乙烷與氯化氫混合D.乙烯與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)(2)寫出所選反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________________________________,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為________反應(yīng)。(3)決定氯乙烷能用于冷凍麻醉應(yīng)急處理的理由是___________________________________________________。
解析:(1)A中乙烷可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),但是反應(yīng)可以得到CH3—CH2Cl、CH2Cl—CH2Cl、CH3—CHCl2…CCl3—CCl3等一系列取代產(chǎn)物,不能得到純凈的氯乙烷。B中乙烯與氯氣加成得到二氯乙烷CH2Cl—CH2Cl,不能得到氯乙烷。C中乙烷與氯化氫不能反應(yīng)。只有D中乙烯和氯化氫加成可以得到純凈的氯乙烷。答案:(1)D(2)CH2===CH2+HCl―→CH3—CH2Cl加成
(3)其沸點低,極易揮發(fā)而吸收大量的熱名師點睛:乙烯分子中含有碳碳雙鍵,化學(xué)性質(zhì)活潑,雙鍵中有一個鍵容易斷裂,從而在兩個碳原子上各連接一個原子或原子團而發(fā)生加成反應(yīng);雙鍵也容易被強氧化劑如酸性KMnO4溶液氧化。變式應(yīng)用2.下列說法中,錯誤的是(
)A.無論乙烯與Br2的加成,還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都與分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)B.用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C.相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質(zhì)量相同D.利用燃燒的方法可以鑒別乙烯和甲烷解析:答案:C水平測試1.下列關(guān)于乙烯結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的敘述中,錯誤的是(
)A.乙烯分子中6個原子在同一平面內(nèi)B.乙烯與酸性KMnO4溶液發(fā)生加成反應(yīng)能使其褪色C.乙烯分子沒有同分異構(gòu)體D.乙烯分子的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)B2.下列不屬于乙烯用途的是(
)A.制造塑料B.制有機溶劑C.做滅火劑D.做果實催熟劑解析:乙烯易燃燒,不能做滅火劑。答案:C3.甲烷是最簡單的烷烴,乙烯是最簡單的烯烴,下列物質(zhì)中,不能用來鑒別二者的是(
)A.水B.溴水C.溴的四氯化碳溶液D.酸性高錳酸鉀溶液A4.下列各組物質(zhì)之間的化學(xué)反應(yīng),反應(yīng)產(chǎn)物一定為純凈物的是(
)A5.(雙選題)在120℃101kPa時,下列物質(zhì)與足量的氧氣混合,充分燃燒后恢復(fù)到原來的條件,反應(yīng)前后氣體體積不變化的是(
)A.乙烯B.丙烯C.甲烷D.乙烷解析:推斷本題的正確選項,可利用差量法(體積)。根據(jù)烴燃燒的化學(xué)方程式:由此可知燃燒后氣體體積的變化量只與烴分子中的H原子數(shù)有關(guān),與C原子數(shù)無關(guān)。當(dāng)溫度大于100℃時,H2O為氣態(tài),ΔV=1-。本題要求是反應(yīng)前后氣體體積不變,即ΔV=0,所以1-=0,則y=4。這表明在烴分子中的H原子數(shù)為4的均符合題意。如CH4、C2H4等。答案:AC6.石蠟油(主要是含17個以上碳原子的液態(tài)烷烴混合物)分解實驗按照下圖進行:(1)石蠟油分解實驗產(chǎn)生的氣體的主要成分是________。①只有甲烷②只有乙烯③烷烴跟烯烴的混合物(2)將石蠟油分解所得生成物通入溴水中,現(xiàn)象是______________________;通入酸性高錳酸鉀溶液中,現(xiàn)象是______________________。(3)碎瓷片的作用是________。①防止暴沸②有催化功能③積蓄熱量④作反應(yīng)物(4)寫出含有18個碳原子的烷烴分解為乙烷與最多乙烯的化學(xué)方程式:__________________________________。解析:石蠟油在加熱和催化劑的作用下,分解產(chǎn)物為烯烴和烷烴,烯烴中含有碳碳雙鍵,既可以發(fā)生加成反應(yīng),也可以被強氧化劑氧化。答案:(1)③
(2)溴水褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色(3)②③
(4)C18H38C2H6+8C2H4催化劑△能力提升7.使1mol乙烯與氯氣發(fā)生完全加成反應(yīng),然后使該加成反應(yīng)的產(chǎn)物與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng),則兩個過程中消耗氯氣的總物質(zhì)的量最多是(
)A.3molB.4molC.5molD.6mol解析:1mol乙烯能與1molCl2發(fā)生加成反應(yīng),而1mol加成產(chǎn)物中含4mol氫原子,被氯原子完全取代,消耗4molCl2,所以共消耗Cl25mol,故選C項。答案:C8.既可以用來鑒別乙烷和乙烯,又可以用來除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是(
)A.將混合氣體通過盛有酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶B.將混合氣體通過盛有足量溴水的洗氣瓶C.將混合氣體通過盛有水的洗氣瓶D.將混合氣體跟氯化氫混合解析:鑒別乙烷和乙烯,可以選A操作或B操作,能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的氣體是乙烯。除去乙烷中的乙烯,只能選B操作,因為乙烷可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為二氧化碳和水,二氧化碳會混入乙烷中,所以不能選A操作。答案:B9.實驗室制取乙烯,常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應(yīng)生成少量的二氧化硫。有人設(shè)計實驗如下圖所示以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下列問題:(1)在圖中①②③④裝置中可盛放的試劑是:①__________________________________________________;②________;③________;④________。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃硫酸D.酸性高錳酸鉀溶液(2)能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是__________________________________________________。(3)使用裝置②的目的是__________________________________________________。(4)使用裝置③的目的是__________________________________________________。(5)確認含有乙烯的現(xiàn)象是__________________________________________________。解析:乙烯和二氧化硫都能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色:CH2===CH2+Br2
CH2Br—CH2Br;5SO2+
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