脂類和甾族化合物解析課件

第十三章

脂類和甾族化合物

Oil&Fat,Steroid第十三章

脂類和甾族化合物

Oil&Fat,Ster1{油脂是甘油和高級(jí)脂肪酸生成的酯類脂在物態(tài)及物理性質(zhì)方面與油脂相似，因此稱為類脂，如磷脂，糖脂，甾醇等。脂肪：能源儲(chǔ)備；保護(hù)；保溫；良好溶劑等。磷脂：是生物膜的必要成分。脂類共同特征：難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑；具有酯的結(jié)構(gòu)或成酯的可能；具有重要的生理功能。{油脂是甘油和高級(jí)脂肪酸生成的酯脂肪：能源儲(chǔ)備；保護(hù)；保溫；2第一節(jié)油脂1、組成油脂:油和脂肪的總稱。液體:油固體:脂肪組成:混合物，主要成分是高級(jí)脂肪酸的甘油酯。（一）組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一節(jié)油脂1、組成（一）組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)32、化學(xué)結(jié)構(gòu)：一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸所形成的酯。單甘油酯混甘油酯2、化學(xué)結(jié)構(gòu)：一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸所形成的酯。單甘油4組成油脂的脂肪酸有以下特點(diǎn):（1）偶數(shù)碳原子的直鏈脂肪酸（2）不飽和脂肪酸都是順式結(jié)構(gòu)多數(shù)脂肪酸在人體中內(nèi)都能合成。亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等是不能在人體內(nèi)合成，必須由食物供給的不飽和脂肪酸，稱為必需脂肪酸（essentialfattyacid)。組成油脂的脂肪酸有以下特點(diǎn):5（1）單甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。（2）混甘油酯：用α,α′和β分別標(biāo)明脂肪酸的位次。甘油三硬脂酸酯（三硬脂酰甘油）αβα′甘油-α-硬脂酸-β-軟脂酸-α′-油酸酯（α-硬脂酰-β-軟脂酰-α′-油酰甘油）醫(yī)學(xué)上將血液中的油脂稱為甘油三酯（triglyceride）（二）命名（1）單甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。甘油三硬脂6立體專一編號(hào)（不作要求）費(fèi)歇爾投影式，碳原子編號(hào)自上而下不能顛倒第2號(hào)碳原子上的—OH一定在左邊Sn寫在化合物前面Sn-1-硬脂酰-2-軟脂酰-3-油酰甘油立體專一編號(hào)（不作要求）費(fèi)歇爾投影式，碳原子編號(hào)自上而下不7二、油脂的物理性質(zhì)純凈油脂：無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)味相對(duì)密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑混合物，沒(méi)有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)熔點(diǎn):與其脂肪酸不飽和度有關(guān)，不飽和度越高，則熔點(diǎn)越低。二、油脂的物理性質(zhì)純凈油脂：無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)味8三、油脂的化學(xué)性質(zhì)（一）油脂的皂化皂化：油脂在堿液中水解，得到高級(jí)脂肪酸的鈉鹽（或鉀鹽）和甘油。三、油脂的化學(xué)性質(zhì)（一）油脂的皂化皂化：油脂在堿液中水解，9皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的毫克數(shù)。皂化值是衡量油脂質(zhì)量的指標(biāo)之一。皂化值越大，油脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量越小。油脂在酸和酶的作用下，也能被水解。皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的皂化值是衡量油脂10（二）油脂的加成反應(yīng)含不飽和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳雙鍵可以和氫、碘等進(jìn)行加成。1、加氫（氫化）

含不飽和脂肪酸的油脂，通過(guò)催化加氫使油脂的不飽和程度降低。油脂的硬化：液態(tài)的油轉(zhuǎn)化成半固體和固體的脂肪。不飽和度↑，容易變質(zhì)；不飽和度↓，便于貯存和運(yùn)輸。（二）油脂的加成反應(yīng)含不飽和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳112、加碘

碳碳雙鍵和碘發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)吸收的碘數(shù)量，可以判斷脂肪酸的不飽和度。碘值：100g油脂所吸收碘的最大克數(shù)。碘值越大，油脂的不飽和度越大2、加碘碳碳雙鍵和碘發(fā)生加成反應(yīng)。12（四）油脂的酸敗(Rancidity)油脂在空氣中放置過(guò)久，就會(huì)變質(zhì)產(chǎn)生難聞的氣味，這種變化叫做酸敗。酸敗的原因：（1）由空氣中的氧、水分或微生物作用引起；（2）飽和脂肪酸的氧化油脂中游離脂肪酸的含量越高，酸敗程度越大油脂的酸敗程度可用酸值(acidnumber)表示。酸值：中和1g油脂中的游離脂肪酸所需KOH的毫克數(shù)。（四）油脂的酸敗(Rancidity)油脂在空氣中放置13第二節(jié)磷脂磷脂是分子中含有磷酸基團(tuán)的高級(jí)脂肪酸酯。磷脂存在于絕大多數(shù)細(xì)胞膜中，是細(xì)胞膜特有的主要成分。主要磷脂有：甘油磷脂和鞘磷脂（神經(jīng)磷脂）。第二節(jié)磷脂磷脂是分子中含有磷酸基團(tuán)的高級(jí)脂肪酸酯。14一、甘油磷脂甘油磷脂是最常見(jiàn)的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物。磷脂酸：一分子甘油與兩分子脂肪酸合一分子磷酸通過(guò)酯鍵結(jié)合而成天然存在的甘油磷脂屬于L-型L-磷脂酸一、甘油磷脂甘油磷脂是最常見(jiàn)的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生151、卵磷脂

卵磷脂是磷脂酸中磷酸和膽堿所形成的酯。膽堿卵磷脂卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿1、卵磷脂卵磷脂是磷脂酸中磷酸和膽堿所形成的酯。膽堿卵磷脂162、α-腦磷脂

腦磷脂是磷脂酸中磷酸和乙醇胺（膽胺）所形成的酯。膽胺腦磷脂腦磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽胺2、α-腦磷脂腦磷脂是磷脂酸中磷酸和乙醇胺（膽胺）所形成17二、鞘磷脂（不作要求）第三節(jié)甾族化合物（不作要求）二、鞘磷脂（不作要求）第三節(jié)甾族化合物（不作要求）18練習(xí)1、油脂是高級(jí)脂肪酸和高級(jí)醇生成的酯。（）2、人體營(yíng)養(yǎng)必須脂肪酸不包括（）A、花生四烯酸B、亞麻酸C、亞油酸D、花生酸3、下列哪種化合物不是腦磷脂的水解產(chǎn)物（）A、膽胺B、膽堿C、甘油D、磷酸4、碘值的大小可用來(lái)判斷（）A、油脂的分子質(zhì)量B、油脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量C、油脂的沸點(diǎn)D、油脂的不飽和程度×DBD練習(xí)2、人體營(yíng)養(yǎng)必須脂肪酸不包括（）3、下列哪種化合19第十三章

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Oil&Fat,Ster20{油脂是甘油和高級(jí)脂肪酸生成的酯類脂在物態(tài)及物理性質(zhì)方面與油脂相似，因此稱為類脂，如磷脂，糖脂，甾醇等。脂肪：能源儲(chǔ)備；保護(hù)；保溫；良好溶劑等。磷脂：是生物膜的必要成分。脂類共同特征：難溶于水而易溶于有機(jī)溶劑；具有酯的結(jié)構(gòu)或成酯的可能；具有重要的生理功能。{油脂是甘油和高級(jí)脂肪酸生成的酯脂肪：能源儲(chǔ)備；保護(hù)；保溫；21第一節(jié)油脂1、組成油脂:油和脂肪的總稱。液體:油固體:脂肪組成:混合物，主要成分是高級(jí)脂肪酸的甘油酯。（一）組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第一節(jié)油脂1、組成（一）組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)222、化學(xué)結(jié)構(gòu)：一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸所形成的酯。單甘油酯混甘油酯2、化學(xué)結(jié)構(gòu)：一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸所形成的酯。單甘油23組成油脂的脂肪酸有以下特點(diǎn):（1）偶數(shù)碳原子的直鏈脂肪酸（2）不飽和脂肪酸都是順式結(jié)構(gòu)多數(shù)脂肪酸在人體中內(nèi)都能合成。亞油酸、亞麻酸和花生四烯酸等是不能在人體內(nèi)合成，必須由食物供給的不飽和脂肪酸，稱為必需脂肪酸（essentialfattyacid)。組成油脂的脂肪酸有以下特點(diǎn):24（1）單甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。（2）混甘油酯：用α,α′和β分別標(biāo)明脂肪酸的位次。甘油三硬脂酸酯（三硬脂酰甘油）αβα′甘油-α-硬脂酸-β-軟脂酸-α′-油酸酯（α-硬脂酰-β-軟脂酰-α′-油酰甘油）醫(yī)學(xué)上將血液中的油脂稱為甘油三酯（triglyceride）（二）命名（1）單甘油酯：“甘油某酸酯”或“三某脂酰甘油”。甘油三硬脂25立體專一編號(hào)（不作要求）費(fèi)歇爾投影式，碳原子編號(hào)自上而下不能顛倒第2號(hào)碳原子上的—OH一定在左邊Sn寫在化合物前面Sn-1-硬脂酰-2-軟脂酰-3-油酰甘油立體專一編號(hào)（不作要求）費(fèi)歇爾投影式，碳原子編號(hào)自上而下不26二、油脂的物理性質(zhì)純凈油脂：無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)味相對(duì)密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑混合物，沒(méi)有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)熔點(diǎn):與其脂肪酸不飽和度有關(guān)，不飽和度越高，則熔點(diǎn)越低。二、油脂的物理性質(zhì)純凈油脂：無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)味27三、油脂的化學(xué)性質(zhì)（一）油脂的皂化皂化：油脂在堿液中水解，得到高級(jí)脂肪酸的鈉鹽（或鉀鹽）和甘油。三、油脂的化學(xué)性質(zhì)（一）油脂的皂化皂化：油脂在堿液中水解，28皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的毫克數(shù)。皂化值是衡量油脂質(zhì)量的指標(biāo)之一。皂化值越大，油脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量越小。油脂在酸和酶的作用下，也能被水解。皂化值：使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的皂化值是衡量油脂29（二）油脂的加成反應(yīng)含不飽和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳雙鍵可以和氫、碘等進(jìn)行加成。1、加氫（氫化）

含不飽和脂肪酸的油脂，通過(guò)催化加氫使油脂的不飽和程度降低。油脂的硬化：液態(tài)的油轉(zhuǎn)化成半固體和固體的脂肪。不飽和度↑，容易變質(zhì)；不飽和度↓，便于貯存和運(yùn)輸。（二）油脂的加成反應(yīng)含不飽和脂肪酸的油脂，分子里的碳碳302、加碘

碳碳雙鍵和碘發(fā)生加成反應(yīng)。根據(jù)吸收的碘數(shù)量，可以判斷脂肪酸的不飽和度。碘值：100g油脂所吸收碘的最大克數(shù)。碘值越大，油脂的不飽和度越大2、加碘碳碳雙鍵和碘發(fā)生加成反應(yīng)。31（四）油脂的酸敗(Rancidity)油脂在空氣中放置過(guò)久，就會(huì)變質(zhì)產(chǎn)生難聞的氣味，這種變化叫做酸敗。酸敗的原因：（1）由空氣中的氧、水分或微生物作用引起；（2）飽和脂肪酸的氧化油脂中游離脂肪酸的含量越高，酸敗程度越大油脂的酸敗程度可用酸值(acidnumber)表示。酸值：中和1g油脂中的游離脂肪酸所需KOH的毫克數(shù)。（四）油脂的酸敗(Rancidity)油脂在空氣中放置32第二節(jié)磷脂磷脂是分子中含有磷酸基團(tuán)的高級(jí)脂肪酸酯。磷脂存在于絕大多數(shù)細(xì)胞膜中，是細(xì)胞膜特有的主要成分。主要磷脂有：甘油磷脂和鞘磷脂（神經(jīng)磷脂）。第二節(jié)磷脂磷脂是分子中含有磷酸基團(tuán)的高級(jí)脂肪酸酯。33一、甘油磷脂甘油磷脂是最常見(jiàn)的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生物。磷脂酸：一分子甘油與兩分子脂肪酸合一分子磷酸通過(guò)酯鍵結(jié)合而成天然存在的甘油磷脂屬于L-型L-磷脂酸一、甘油磷脂甘油磷脂是最常見(jiàn)的磷脂，可看作是磷脂酸的衍生341、卵磷脂

卵磷脂是磷脂酸中磷酸和膽堿所形成的酯。膽堿卵磷脂卵磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿1、卵磷脂卵磷脂是磷脂酸中磷酸和膽堿所形成的酯。膽堿卵磷脂352、α-腦磷脂

腦磷脂是磷脂酸中磷酸和乙醇胺（膽胺）所形成的酯。膽胺腦磷脂腦磷脂完全水解得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽胺2、α-腦磷脂腦磷脂是磷脂酸中磷酸和乙醇胺（膽胺）所形成36二、鞘磷脂（不作要求）第三節(jié)甾族化合物（不作要求）二、鞘磷脂（不作要求）第三節(jié)甾族化合物（不作要求）37練習(xí)1、油脂是高級(jí)脂肪酸和高級(jí)醇生成的酯。（）2、人體營(yíng)養(yǎng)必