《藥物合成》課程教學大綱

《藥物合成》課程教學大綱課程代碼53310327編寫時間2016.8課程名稱藥物合成英文名稱DrugSynthesis學分數(shù)2總學時數(shù)36理論講授學時36實驗實踐學時0任課教師柳文敏開課學院*化學與制藥工程學院課程類型□通識教育核心課□通識教育拓展課□學科基礎必修課□學科基礎選修課□專業(yè)核心課√個性化課程□實踐類課程預修課程有機化學、藥物化學1.課程教學目標通過本門課程的學習要求學生掌握重要藥物合成反應的反應機理、反應條件、影響因素與其在藥物合成中的應用；藥物合成反應中常用的各種主要反應試劑的性質、特點、應用范圍。熟悉新試劑與新方法在合成反應中的發(fā)展。同時培養(yǎng)學生獨立思考能力，以及在實際藥物合成工作中發(fā)現(xiàn)問題、分析問題和解決問題的能力，并具備較強的創(chuàng)新精神和開拓能力。知識目標：培養(yǎng)學生掌握藥物合成反應中鹵化、烴化、酰化、縮合、重排、氧化、還原反應及機理知識的能力，對實際藥物合成工作中藥物結構的分析、合成的應用能力。能力目標：掌握藥物合成學習的基本方法，培養(yǎng)學生獨立、自主學習能力；通過教學調動其積極性、主動性，培養(yǎng)學生探求知識的思維能力和思維習慣，培養(yǎng)善于分析、歸納總結、遷移及用于求是的能力。提高學生的認知能力，培養(yǎng)學生的創(chuàng)新能力。素質目標：教書與育人相結合，結合教學內容進行辯證唯物主義教育、思想品德教育，使學生樹立正確的人生觀、價值觀；注重培養(yǎng)學生嚴謹認真、實事求是的科學態(tài)度以及團隊協(xié)作等職業(yè)素養(yǎng)。2.課程教學目的與任務通過本門課程的學習，加深學生對重要藥物合成反應理論的認識，使學生在學習有關基礎課程后能系統(tǒng)地掌握藥物制備中重要的有機合成反應和合成設計原理，培養(yǎng)學生在實際藥物合成工作中設計、分析問題和解決問題的能力。3.課程內容簡介藥物合成是制藥工程專業(yè)的個性化課程，學分數(shù)2，總學時數(shù)36。重點介紹了藥物合成反應中的鹵化、烴化、酰化、縮合、重排、氧化、還原反應。重點闡明反應機理，討論反應物（試劑）的結構、反應條件和反應方向、反應產物之間的關系。突出藥物合成中最根本的特征，即反應物骨架、官能團或化學鍵的變化和選擇性控制。介紹逆向合成原理、綜合應用各類藥物合成反應的基本方法。4.理論教學基本要求本課程分為掌握、熟悉、了解三種層次要求；“掌握”的內容要求理解透徹，能在本學科和相關學科的學習工作中熟練、靈活運用其基本理論和基本概念；“熟悉”的內容要求能熟知其相關內容的概念及有關理論，并能適當應用；“了解”的內容要求對其中的概念和相關內容有所了解。通過本課程的學習，使學生學習本課程后應達到：1）掌握重要的人名反應和機理。2）熟悉各類反應的類型、反應機理。3）了解合成設計原理在藥物合成的重要地位和應用，了解各類反應在藥物合成中的應用。5.教學方式與方法教學過程堅持以教師為主導，學生為主體組織教學，采取互動探究式教學模式。按照知識相關性將教學內容從傳統(tǒng)的章節(jié)整合成為聯(lián)系比較緊密的若干教學模塊，同時按照各部分知識特點將教學內容分為精講內容（一級知識點）、導學內容（二級知識點）和研討內容（三級知識點）。精講內容主要是重要的人名反應及機理等難度較大部分；導學內容是易于學生自學或與社會生活聯(lián)系緊密內容（如各類反應的類型、反應機理及用途）；研討內容是本學科最新理論與技術成就或與社會有關的環(huán)境、社會問題，可以利用網絡資源進行學習和研討。通過合理調配教學內容，形成課堂學習與課外學習互補，師生學習與生生學習互動的學習氛圍。6.主講教師簡介和團隊成員情況主講教師簡介：柳文敏，女，1969年出生，漢族，教授，博士研究生，XX省教育廳學術技術帶頭人。研究方向：不對稱催化、相變功能材料及藥物合成。先后承擔XX省科技廳科技攻關項目4項，發(fā)表學術論文80余篇，出版學術專著1部，主編教材1部。承擔課程：藥物化學、藥物合成、有機合成、有機波譜分析、制藥工程專業(yè)實驗。教學團隊成員姓名性別職稱學院在教學中承擔的職責劉若雨女副教授化學與制藥工程學院承擔課程的教學任務張旭男講師化學與制藥工程學院承擔課程的教學任務7.課時分配表：教學模塊內容學時第一部分鹵化反應4第二部分烴化反應4第三部分?；磻?第四部分縮合反應6第五部分重排反應6第六部分氧化反應4第七部分還原反應4第八部分合成設計原理4合計學時368.教學內容安排第一部分鹵化反應√理論/□實踐學時4教學要求：掌握不飽和烴的鹵加成反應、烴類的鹵取代反應（烯丙位、芐基位碳原子上的鹵取代反應和芳烴的鹵取代反應）、醇、酚、醚和羧酸的鹵置換反應；熟悉鹵化反應的類型、反應機理；了解鹵化反應在藥物合成中的應用。1.一級知識點不飽和烴的鹵加成反應、烴類的鹵取代反應（烯丙位、芐基位碳原子上的鹵取代反應和芳烴的鹵取代反應）、醇、酚、醚和羧酸的鹵置換反應2.二級知識點鹵化反應的類型、反應機理、不飽和烴鹵加成反應的立體化學、其它官能團化合物的鹵置換反應（鹵素交換、-OTs、-OMs的置換反應、芳香重氮鹽化合物的鹵置換反應）3.三級知識點鹵化反應在藥物合成中的應用第二部分烴化反應√理論/□實踐學時4教學要求：熟悉氧、氮、碳原子上的烴化反應方法；掌握重要的人名反應、機理；了解有機金屬化合物在C-烴化中的應用。1.一級知識點醇的O-烴化反應（Williamsonreaction、環(huán)氧乙烷等為烴化劑的反應）、酚的O-烴化反應（烴化劑的選擇、位阻及螯合對烴化的影響等）、氮原子上的烴化反應（Gabrielreaction、仲、叔胺的制備）、碳原子上的烴化反應（Friedel-Craftsreaction的機理、定位效應、影響因素、催化劑的種類等）、羰基化合物α位C-烴化反應及其應用2.二級知識點O-烴化反應在酚、醇羥基的保護上的應用、PTC在烴化反應中的應用3.三級知識點Ullmann、Heck、Suzkai等化學反應的最新進展第三部分?；磻汤碚?□實踐學時4教學要求：掌握氧、氮、碳原子上的?；磻椒ā⒅匾娜嗣磻?；熟悉?；磻獧C理及酰化反應在基團保護方面的應用；了解極性反轉的概念及應用。1.一級知識點醇、酚的O-酰化反應、氮原子上的?；磻⑻荚由系孽；磻?、芳烴的?；磻‵riedel-Craftsreaction、Gattermannreaction、Vilsmerierreaction等重要人名反應）、羰基化合物的α位的C-?；?.二級知識點酰化反應機理、酰化試劑的選擇及其在基團保護方面的應用3.三級知識點極性反轉的概念及在親核?；磻械膽玫谒牟糠挚s合反應√理論/□實踐學時6教學要求：熟悉縮合化反應的類型反應方法；掌握重要的人名反應及機理；了解它們在藥物合成中的應用。1.一級知識點α-羥烷基、鹵烷基、氨烷基化反應（Aldolcondensation、Tollenscondensation、Claisen-Schimidtreaction、Cannizzaroreaction、安息香縮合、Reformatsky反應、Grignard、Blanc反應、Mannich反應等人名反應）、β-羥烷基反應、β-羰烷基化反應（Michael反應機理）、亞甲基化反應（Wittig反應、Wittig-Horner反應、Knoevenagel反應、Stobbe反應、Perkin反應等人名反應）、Darzens反應2.二級知識點環(huán)加成反應（Diels-Alder反應、1，3-偶極加成反應）、Michael反應機理及應用3.三級知識點各類縮合反應在藥物合成中的應用及進展第五部分重排反應√理論/□實踐學時6教學要求：熟悉重排反應的類型、親核重排、親電重排；掌握重要的人名反應及機理；了解它們在藥物合成中的應用。1.一級知識點從碳原子到碳原子的重排反應（Wagner-Meerweinrearrangement、Pinacolrearrangement）、從碳原子到雜原子的重排反應（Beckmann、Hofmann、Curtius、Schmidt等人名反應）、從雜原子到碳原子的重排反應（Stevens、Sommelet-Hauser、Wittig等重排反應）2.二級知識點重排反應的類型、親核重排、親電重排、σ鍵的[3，3]遷移重排反應（Claisen、Cope重排反應）3.三級知識點重排反應在藥物合成中的應用及進展第六部分氧化反應√理論/□實踐學時4教學要求：熟悉氧化反應的類型；掌握烴類、醇、醛、酮及芳烴氧化反應及相應的氧化劑；了解它們在藥物合成中的應用。1.一級知識點烴類的氧化反應、醇類的氧化反應、醛、酮的氧化反應、芳烴的氧化反應及常用的氧化劑及特點2.二級知識點脫氫反應、胺的氧化反應3.三級知識點氧化反應在藥物合成中的應用第七部分還原反應√理論/□實踐學時4教學要求：了解催化氫化和化學還原反應的類型；學習常用催化劑的應用范圍及特點，了解不對稱還原反應的進展；掌握常見不對稱還原反應的特點、常用試劑、產物和反應條件；熟悉以上還原反應在藥物合成中的應用，熟悉有關人名反應。1.一級知識點羰基的化學還原反應、羧酸及其衍生物的化學還原反應、含氮化合物的還原反應、氫化催化反應等的特點及應用范圍2.二級知識點多相催化氫化反應、均相催化氫化反應、不對稱還原反應的概念3.三級知識點不對稱還原反應的進展第八部分合成設計原理√理論/□實踐學時4教學要求：掌握藥物合成設計原理和逆向合成分析概念；了解其在藥物合成的重要地位和應用。1.一級知識點合成設計的常用術語及合成路線評價、挑選具有代表性的藥物進行逆向合成分析及確定最佳合成策略（烴類合成路線的設計、醇、羧酸及其衍生物合成路線的設計、n-二羰基官能團化合物合成路線的設計）2.二級知識點仿生合成法3.三級知識點計算機輔助合成路線設計9.課內外討論或練習、實踐、體驗等環(huán)節(jié)設計結合藥物產生發(fā)展史、藥物合物與生產生活聯(lián)系緊密的學科特點，教師通過價值實現(xiàn)、興趣提升、信息交流等不同視覺，引導學生將自身需求由潛在狀態(tài)轉入活動狀態(tài)，使學生產生強烈的學習愿望或意向，形成學習活動動機。按照藥物合成各部分知識特點將教學內容分為精講內容、導學內容和研討內容，導學內容和研討內容部分均安排課內外討論或練習環(huán)節(jié)。如各類反應的類型、反應機理及用途等與社會生活聯(lián)系緊密內容，由任課教師提出問題學生通過自學進行解答；涉及本學科最新理論與技術成就或與社會有關的環(huán)境、社會問題作為研討內容，由教師結合教材內容提出問題或學生自己提出問題，學生通過查資料、組織討論、寫小論文等形式完成。形成“主題——探究——表達”的登山型模式，形成課堂學習與課外學習互補，師生學習與生生學習互動的學習氛圍。10.考核和評價方式對學生學習效果采取多種形式的教學評價方法和考試方式，綜合評價學生的知識掌握、素質培養(yǎng)等情況。結合藥物合成課程特點，其評價方式采取平時成績（占30%）、筆試成績（占70%）相結合。平時成