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文檔簡介

第43講苯芳香烴第十二章烴第1頁關(guān)鍵點感悟……04隨堂試訓(xùn)……11目錄第2頁關(guān)鍵點感悟

1.苯組成和結(jié)構(gòu)(內(nèi)容詳見學(xué)生用書)

2.有機物分子里原子共線、共面問題

例2

某有機分子結(jié)構(gòu)以下:該分子中最多有

個C原子共處同一平面。

[解析]

因為單鍵能夠轉(zhuǎn)動,所以:①乙烯平面與苯平面能夠共面,②乙炔直線在乙烯平面上,且末端2個C原子能夠有1個與乙烯平面共面。第3頁關(guān)鍵點感悟

[答案]

13

3.苯同系物同分異構(gòu)體

例3

二甲苯苯環(huán)上一溴化物共有6種,可用還原方法制得3種二甲苯,它們?nèi)埸c分別列于下表:第4頁關(guān)鍵點感悟

由此推斷熔點為234℃分子結(jié)構(gòu)簡式為

,熔點為-54℃分子結(jié)構(gòu)簡式為

。6種溴二甲苯熔點234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃對應(yīng)還原二甲苯熔點13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃

[解析]

二甲苯有三種同分異構(gòu)體,這三種同分異構(gòu)體苯環(huán)上一溴代物分別為:鄰二甲苯有兩種;間二甲苯有三種;對二甲苯有一個;對照上表數(shù)據(jù)能夠看出:熔點為13℃二甲苯苯環(huán)上一溴代物同分異構(gòu)體有一個,則該物質(zhì)為對二甲苯;熔點為-54℃二甲苯苯環(huán)上一溴代物有三種,則該物質(zhì)為間二甲苯;熔點為-27℃二甲苯苯環(huán)一溴代物有兩種,則該物為鄰二甲苯。第5頁關(guān)鍵點感悟

4.苯及苯同系物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

例4

已知烴A能使酸性高錳酸鉀褪色,分子中含氫質(zhì)量分數(shù)約為8.7%??驁D中B、C均為一鹵代烴,且它們苯環(huán)上硝化產(chǎn)物分別只有2、3種,F(xiàn)相對分子質(zhì)量比D大42。(框圖中一些無機產(chǎn)物已省略)

[答案]第6頁關(guān)鍵點感悟

則:(1)A結(jié)構(gòu)簡式為

,E名稱是

。(2)寫出以下化學(xué)方程式:

A→B:

。

D+E→F:

。

[解析]

依據(jù)烴A分子中含氫質(zhì)量分數(shù)約為8.7%,能夠得到:

n(C)∶n(H)==7∶8第7頁關(guān)鍵點感悟

又A能使酸性高錳酸鉀褪色,故A為一鹵代烴苯環(huán)上硝化產(chǎn)物種數(shù)3442第8頁關(guān)鍵點感悟

由上表可知,D是再依據(jù)F相對分子質(zhì)量比D大42,推知E是CH3COOH,名稱是乙酸(或醋酸)。

[答案](1)(2)第9頁隨堂試訓(xùn)1.胡椒酚是植物揮發(fā)油中一個成份。關(guān)于胡椒酚以下說法:①該化合物屬于芳香烴②分子中最少有7個碳原子處于同一平面③它部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)其中正確是()

A.①③B.①②④C.②③D.②③④C第10頁隨堂試訓(xùn)

[解析]

胡椒酚中,除了碳、氫元素外,還有氧元素,必定不再屬于烴,而應(yīng)屬于芳香族化合物。分子內(nèi),從苯環(huán)出發(fā)考查,最少有7個碳原子共面,假如烯烴所在平面與苯環(huán)平面剛好重合(畢竟這兩個平面完全可能不重合),則可能有9個碳原子共面。因為烯醇與醛互為同分異構(gòu)體,所以胡椒酚部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng),如:都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。至于和Br2,有雙鍵加成(1mol),苯環(huán)上取代(4mol),遠遠不止題給2mol。第11頁隨堂試訓(xùn)2.以下物質(zhì),既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色是()

A.甲苯B.己烯C.苯D.己烷B

[解析]

甲苯、苯、己烷,都不與溴水反應(yīng),不能使溴水褪色,僅僅是萃取溴水中溴,使溴水顏色變淺,不是本題所選,正確答案應(yīng)為B。而能使酸性KMnO4溶液褪色,包含甲苯和己烯。第12頁隨堂試訓(xùn)3.用式量為43烷基取代甲苯苯環(huán)上一個氫原子,所得芳香烴產(chǎn)物種類數(shù)目為()

A.3B.4C.5D.6D

[解析]

式量為43烷基有CH3CH2CH2—和兩種,而甲苯苯環(huán)上有三種位置,故所得芳香烴產(chǎn)物種類數(shù)目為2×3=6。

第13頁第44講溴乙烷鹵代烴第十三章烴衍生物第14頁關(guān)鍵點感悟……04隨堂試訓(xùn)……12目錄第15頁關(guān)鍵點感悟

1.烴衍生物(內(nèi)容詳見學(xué)生用書)

2.鹵代烴基本概念、鹵代烴中鹵素原子檢驗

例2

要檢驗?zāi)充逡彝橹袖逶?,正確試驗方法是()

A.加入新制氯水振蕩,再加入少許CCl4振蕩,觀察下層是否變?yōu)槌燃t色

B.滴入硝酸銀溶液,再加入稀硝酸使溶液呈酸性,觀察有沒有淺黃色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入硝酸銀溶液,觀察有沒有淺黃色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入硝酸銀溶液,觀察有沒有淺黃色沉淀生成D第16頁關(guān)鍵點感悟

[解析]

可見選項A、B是錯誤。但溴乙烷在NaOH存在下能夠發(fā)生水解反應(yīng)(鹵代烴主要化學(xué)性質(zhì)之一),而且生成物中有Br-生成。這么可經(jīng)過Ag+與Br-反應(yīng)生成淺黃色AgBr沉淀來檢驗溴元素存在。但還要注意,AgNO3溶液還能與NaOH溶液反應(yīng)生成沉淀而干擾對Br-檢驗。所以在檢驗Br-前還必須先中和溶液中NaOH。由上述分析可知,只有選項D正確。

3.鹵代烴化學(xué)性質(zhì)

例3

在試驗室判定氯酸鉀晶體和1—氯丙烷中氯元素,現(xiàn)設(shè)計了以下試驗操作程序:①滴加AgNO3溶液;②加NaOH溶液;③加熱;④加催化劑MnO2;⑤加蒸餾水過濾后取濾液;⑥過濾后取濾渣;⑦用HNO3酸化。第17頁關(guān)鍵點感悟

(1)判定氯酸鉀中氯元素操作步驟是

.(填序號)。(2)判定1—氯丙烷中氯元素操作步驟是

.(填序號)。

4.鹵代烴在有機合成中應(yīng)用

例4

某烴類化合物A質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振譜表明分子中只有一個類型氫。

[解析]

判定1—氯丙烷中氯元素試驗關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前,應(yīng)加入HNO3酸化,以用于中和NaOH溶液,預(yù)防NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)成沉淀對試驗產(chǎn)生干擾。④、③、⑤、⑦、①②、③、⑦、①第18頁關(guān)鍵點感悟

(1)A結(jié)構(gòu)簡式為

;(2)A中碳原子是否都處于同一平面?

(填“是”或者“不是”);(3)在下列圖中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。第19頁關(guān)鍵點感悟

反應(yīng)②化學(xué)方程式為

C化學(xué)名稱為

;

E2結(jié)構(gòu)簡式是

;④、⑥反應(yīng)類型依次是

[解析]

烴類化合物A相對分子質(zhì)量為84,設(shè)其分子式為CxHy,則x最大值為,此時H原子數(shù)y=0,顯然不合理,所以x=6,y=12,即分子式C6H12,因分子中含有碳碳雙鍵,且分子中只有一個類型氫即12個氫原子完全相同,所以A結(jié)構(gòu)簡式為,依據(jù)雙鍵結(jié)構(gòu)特點可知6個碳原子共平面。第20頁關(guān)鍵點感悟

(3)依據(jù)圖示能夠得出,A與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成B,B結(jié)構(gòu)簡式為;B在NaOH

C2H5OH作用下加熱,將發(fā)生消去反應(yīng)生成C為;C與Br2CCl4發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)③為1,2-加成反應(yīng),則反應(yīng)④為1,4-加成反應(yīng),所以D1為、D1為,D1和D2分別在NaOH水溶液中加熱將發(fā)生水解反應(yīng)生成對應(yīng)醇,所以第21頁關(guān)鍵點感悟E1和E2結(jié)構(gòu)簡式分別是、。

[答案]

(1)(2)是(3)第22頁關(guān)鍵點感悟2,3—二甲基—1,3丁二烯

1,4—加成反應(yīng)、取代反應(yīng)第23頁隨堂試訓(xùn)1.以下相關(guān)鹵代烴敘述中正確是()

A.凡是含鹵素原子有機物均為鹵代烴

B.往溴乙烷中加入氫氧化鈉溶液,振蕩、靜置、分層,取上層溶液,再加入硝酸銀溶液,有沉淀產(chǎn)生,證實溴乙烷水解產(chǎn)生了HBr,則溴乙烷中含溴原子

C.并非全部鹵代烴均能發(fā)生消除反應(yīng)

D.鹵代烴性質(zhì)穩(wěn)定,無毒副作用,廣泛用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn),屬于綠色產(chǎn)品,無需加以控制C

[解析]

烴中氫原子被鹵素原子取代生成物才是鹵代烴,其分子中不能含碳、氫、鹵素之外原子;B中未加稀硝酸中和氫氧化鈉溶液,不論是否有鹵素原子,均會有沉淀生成(Ag2O);C中當(dāng)沒有β—H原子時,不能發(fā)生消除反應(yīng),如:(CH3)3C—CH2Br即第24頁隨堂試訓(xùn)不能發(fā)生消除反應(yīng);D中過量鹵代烴在紫外線照射下,會產(chǎn)生氯原子,加速臭氧分解,會形成臭氧空洞,造成生態(tài)災(zāi)難。

2.六氯苯是被聯(lián)合國相關(guān)條約禁止或限制使用有毒物質(zhì)之一。下式中能表示六氯苯是()

A.B.C第25頁隨堂試訓(xùn)C.D.

[解析]

本題主要包括相關(guān)鹵代烴命名常識,以考查考生基本化學(xué)素養(yǎng)。六氯苯分子中應(yīng)含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu),可排除A、B兩個選項,而D選項中結(jié)構(gòu)可稱為六氯環(huán)己烷。

第26頁第45講乙醇醇類第十三章烴衍生物第27頁關(guān)鍵點感悟……04隨堂試訓(xùn)……08目錄第28頁關(guān)鍵點感悟

1.乙醇結(jié)構(gòu)特點與其化學(xué)性質(zhì)關(guān)系

例2

(·湖南長郡中學(xué)月考卷)乙醇分子中不一樣化學(xué)鍵以下列圖所表示,關(guān)于乙醇在各種不一樣反應(yīng)中止鍵說法不正確是()

A.和金屬鈉反應(yīng)鍵①斷裂

B.在Ag催化下和O2反應(yīng)鍵①③斷裂

C.和濃硫酸共熱140℃時,僅鍵②斷裂

D.和濃硫酸共熱170℃時,鍵②⑤斷裂C第29頁關(guān)鍵點感悟

[解析]

依據(jù)乙醇在發(fā)生各反應(yīng)時實質(zhì)進行分析。A選項乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉,是乙醇羥基中O—H鍵斷裂,故是正確。B選項是乙醇氧化為乙醛,斷鍵為①和③,也是正確。C選項是乙醇發(fā)生分子間脫水生成醚,應(yīng)斷鍵①和②,故是錯誤。D選項是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水,是②和⑤鍵斷裂,也是正確。

例3

以下5個有機化合物中,能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種反應(yīng)是()①CH2=CHCOOH②CH2=CHCOOCH3③CH2=CHCH2OH④CH3CH2CH2OH⑤C第30頁關(guān)鍵點感悟A.①③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤

2.醇類

例4

(·寧夏二模卷)有兩種飽和一元醇混合物共4.586g與3.5g鈉反應(yīng),生成H2在標(biāo)準(zhǔn)情況下體積為1120mL,這兩種醇分子之間相差一個碳原子,則這兩種醇是()

A.甲醇和乙醇B.乙醇和1—丙醇

C.2—丙醇和1—丁醇D.無法判斷A

[解析]

醇羥基跟羧基能發(fā)生酯化反應(yīng),碳碳雙鍵、醛基等能發(fā)生加成反應(yīng),碳碳雙鍵、醇羥基、醛基等能被氧化。①③⑤等三種有機物都符合題設(shè)條件。第31頁關(guān)鍵點感悟

[解析]

解本題時首先要判斷混合物能否與金屬鈉完全反應(yīng)。一元醇與鈉反應(yīng)時,每產(chǎn)生1molH2需消耗2molNa,現(xiàn)產(chǎn)生H21120mL即0.05mol,則需Na0.1mol即2.3g,因為2.3<3.5,所以鈉過量,醇完全反應(yīng)。接著求算混合物平均摩爾質(zhì)量,產(chǎn)生0.05molH2時需消耗飽和一元醇0.10mol,則混合物平均摩爾質(zhì)量為4.586g/mol,所以,兩種飽和一元醇相對分子質(zhì)量要么同為45.86,要么一個大于45.86,另一個小于45.86,因為甲醇相對分子質(zhì)量為32,乙醇相對分子質(zhì)量為46,故本題答案為A。

第32頁隨堂試訓(xùn)2.以下相關(guān)醇敘述正確是()

A.全部醇都能發(fā)生催化氧化、消去反應(yīng)

B.低級醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能與水以任意比混溶

C.凡烴基和羥基直接相連化合物一定是醇

D.乙醇和濃硫酸以1∶3體積比混合、共熱,就一定會產(chǎn)生乙烯B

[解析]

只有含鄰碳上H原子(即與羥基處于鄰位氫原子)醇才能發(fā)生消去反應(yīng),如(CH3)3CCH2OH中,無鄰碳H原子,則不能發(fā)生消除反應(yīng);只有含與羥基直接相連碳原子上H原子醇才能發(fā)生催化氧化,如(CH3)3COH中,無直接H原子,則不能脫氫,即與羥基相連碳原子不能再形成C=O雙鍵;總而言之知A錯誤;苯環(huán)和羥基直接相連是酚,而不是醇,故C錯誤;制取乙烯需控制溫度為170℃左右。第33頁隨堂試訓(xùn)3.以下各組物質(zhì)中各有兩組分,兩組分各取1摩爾,在足量氧氣中燃燒,二者耗氧量不相同是()

A.乙烯和乙醇B.乙炔和乙醛

C.乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸D

[解析]

本題主要考查烴及衍生物燃燒時,消耗氧氣相關(guān)內(nèi)容,設(shè)某有機物組成為CxHyOz,則由CxHyOz+O2→xCO2+

H2O知,1mol該有機物燃燒時耗氧mol,將所給選項代入比較可得答案為D。第34頁隨堂試訓(xùn)4.(·寧夏理綜卷)以下除去雜質(zhì)方法正確是()①除去乙烷中少許乙烯:光照條件下通入Cl2,氣液分離②除去乙酸乙酯中少許乙酸:用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌、分液、干燥、蒸餾③除去CO2中少許SO2:氣體經(jīng)過盛飽和碳酸鈉溶液洗氣瓶④除去乙醇中少許乙酸:加足量生石灰,蒸餾

A.①②B.②④C.③④D.②③B

[解析]

①乙烷中混有少許乙烯應(yīng)用溴水(或溴四氯化碳溶液)進行洗氣。若按題目敘述在光照條件下通入Cl2,不但會引入新雜質(zhì),而且會反應(yīng)掉主要物質(zhì)乙烷。②因乙酸能與飽和碳酸鈉第35頁隨堂試訓(xùn)溶液反應(yīng)而乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度較小,所以②是正確。因為CO2會與碳酸鈉溶液反應(yīng)CO2+H2O+Na2CO32NaHCO3,從而使主要物質(zhì)CO2消耗,應(yīng)用飽和碳酸氫鈉溶液除去,所以③是錯誤。若乙醇中混有少許乙酸,加入生石灰后會反應(yīng)掉在雜質(zhì)乙酸和新生成水而除去,再利用蒸餾能夠得到純凈乙醇,所以④是正確。

第36頁第46講有機物分子式和結(jié)構(gòu)式確定第十三章烴衍生物第37頁關(guān)鍵點感悟……04隨堂試訓(xùn)……10目錄第38頁關(guān)鍵點感悟

1.有機物幾個表示方法

例2

(·南京市模擬卷)某有機物完全燃燒時只生成CO2和H2O,二者物質(zhì)量之比為2∶3,因而能夠說()

A.該有機物中含有C、H、O三種原子

B.該化合物是乙烷

C.該化合物分子中C、H原子個數(shù)比為2∶3D.該化合物分子中C、H原子個數(shù)比為1∶3D

[解析]

由n(CO2)∶n(H2O)=2∶3,則n(C)∶n(H)=1∶3,但有機物不一定含氧。第39頁關(guān)鍵點感悟

2.有機物分子式確實定

例32.3g某有機物A完全燃燒后,生成0.1molCO2和2.7gH2O,測得該有機物蒸氣與空氣相對密度是1.589,求該化合物分子式。

[解析]

n(C)=n(CO2)=0.1molm(C)=1.2g

n(H)=2n(H2O)=0.15×2mol=0.3mol

m(H)=0.3g

n(O)=(2.3-1.2-0.3)/16=0.05mol

n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1∶(×2)∶0.05=0.1∶0.3∶0.05

=2∶6∶1

所以該有機物為C2H6O,即乙醇(C2H5OH)

[答案]

詳看法析。第40頁關(guān)鍵點感悟

例4

(·長沙市一中練習(xí)卷)為了測定乙醇分子中有幾個可被取代H原子,可使乙醇與金屬Na反應(yīng),使生成H2排出水,測得排出水體積可計算出標(biāo)準(zhǔn)情況下H2體積,依據(jù)所消耗乙醇物質(zhì)量,可確定乙醇分子中能被取代H原子個數(shù)。序號ABCDEF儀器和導(dǎo)管第41頁關(guān)鍵點感悟

(1)若用圖中所列儀器和導(dǎo)管組裝試驗裝置,假如所制氣體流向從左到右時,儀器和導(dǎo)管連接次序(填編號)是

。(2)儀器連接好后進行試驗時有以下操作:①在儀器C中裝入3g(足量)鈉塊,塞緊橡皮塞;②檢驗氣密性;③在儀器F中注入適量乙醇;④在儀器E中注入適量水;⑤待儀器C恢復(fù)到室溫時量取儀器D中水體積(導(dǎo)管中水體積忽略不計);⑥慢慢開啟儀器F活塞使乙醇逐滴滴下至不再發(fā)生反應(yīng)時關(guān)閉活塞。正確操作次序是(填序號)

。(3)這么制得H2中含有什么氣體雜質(zhì)?應(yīng)該怎樣除去?第42頁關(guān)鍵點感悟

(4)若試驗時消耗2.9mL無水乙醇(密度為0.8g·mL-1),測量排出水體積后折算成標(biāo)準(zhǔn)情況下H2體積為560mL,能夠推算出乙醇分子里能夠被取代氫原子個數(shù)為

。

[解析]

抓住乙醇與Na反應(yīng)應(yīng)在裝置C中進行,C應(yīng)配有雙孔塞,一孔插F滴加乙醇,另一孔插導(dǎo)氣管H2,H2應(yīng)導(dǎo)入盛有水E裝置液面上,將E中水經(jīng)導(dǎo)管B壓入D中,待冷至室溫時,D中水體積約等于Na與乙醇反應(yīng)所放出H2體積。(4)第43頁關(guān)鍵點感悟

因n(乙醇)∶n(H2)=0.05mol∶0.025mol=2∶1,故每個乙醇分子里只有1個氫原子可被鈉取代。

[答案]

(1)FCAEBD

(2)②④①③⑥⑤(3)含有乙醇蒸氣;可用水洗滌除去。(4)1第44頁隨堂試訓(xùn)1.某烴相對分子質(zhì)量為72,則該烴分子式為()

A.C4H8B.C6C.C5H12D.C4H242.某有機物在氧氣中充分燃燒,生成水蒸氣和二氧化碳物質(zhì)量之比為1∶1,由此能夠得出結(jié)論是()

A.該有機物分子中C、H、O原子個數(shù)之比為1∶2∶3B.該有機物分子中C、H原子個數(shù)之比為1∶2C.有機物中必定含有氧元素

D.有機物中必定不含有氧元素CB

[解析]

可用商余法試求該烴分子組成,即:72/12=6,由C6變?yōu)镃5H12。第45頁隨堂試訓(xùn)

[解析]

依靠質(zhì)量守恒考查有機物組成。有機物在氧氣中充分燃燒生成水與二氧化碳物質(zhì)量之比為1∶1事實可知C、H原子個數(shù)之比為1∶2,不能確定是否含有氧元素。

3.某烴含氫元素17.2%,求此烴分子式。

[解析]

本題中只提供了烴中元素組成,但無法求出分子量,初看無法解出結(jié)果。但這種類型題你一定要有勇氣做下去,所謂“車到山前必有路”。抓住烴及烴含氧衍生物中H原子個數(shù)不能超出C原子個數(shù)2倍加2及H原子數(shù)不為奇數(shù)特點該烴分子中各元素原子數(shù)(N)之比為:第46頁隨堂試訓(xùn)

則其最簡式為C2H5,設(shè)分子式為(C2H5)n,則有

5n≤2×2n+2n≤2

因為H原子數(shù)不為奇數(shù),所以n=2,所以烴分子式為C4H10。

4.某有機物對氫氣相對密度為23,其中C、H、O質(zhì)量分數(shù)分別為52.17%、13.04%、34.78%。(1)該有機物試驗式為

,分子式為

,可能結(jié)構(gòu)式為

。(2)試驗測得4.6g該有機物和足量金屬鈉反應(yīng),標(biāo)準(zhǔn)情況下產(chǎn)生氫氣1.12L則該有機物結(jié)構(gòu)簡式為

[答案]

烴分子式為C4H10。第47頁隨堂試訓(xùn)

[解析]

(1)n(C)∶n(H)∶n(O)=52.17%/12∶13.04%/1∶34.78%/16=2∶6∶1,故試驗式為C2H6O。Mr=23×2=46,故分子式亦為C2H6O,可能結(jié)構(gòu)式有二甲醚和乙醇兩種。(2)該有機物能和鈉反應(yīng)生成氫氣,表面分子中含羥基,且1mol該有機物中只產(chǎn)生氫氣0.5mol,故分子中只含一個羥基,于是結(jié)構(gòu)式為CH3CH2OH。

[答案]

(1)C2H6OC2H6OCH3OCH3CH3CH2OH

(2)CH3CH2OH

第48頁第47講苯酚第十三章烴衍生物第49頁關(guān)鍵點感悟……04隨堂試訓(xùn)……10目錄第50頁關(guān)鍵點感悟

1.苯酚物理性質(zhì)(內(nèi)容詳見學(xué)生用書)

2.苯酚分子結(jié)構(gòu)

例2

以下敘述中正確是()

A.含有羥基化合物屬于醇類

B.代表醇類官能團是鏈烴上羥基

C.酚類和醇類含有相同官能團,因而含有相同化學(xué)性質(zhì)

D.分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基化合物就是酚B

[解析]

苯基與羥基直接相連化合物叫做酚。當(dāng)羥基連接在苯環(huán)側(cè)鏈化合物則屬于芳香醇類。第51頁關(guān)鍵點感悟

3.苯酚化學(xué)性質(zhì)

例3

(·四川理綜卷)咖啡鞣酸含有較廣泛抗菌作用,其結(jié)構(gòu)簡式以下所表示:關(guān)于咖啡鞣酸以下說法不正確是()

A.分子式為C16H18O9B.與苯環(huán)直接相連原子都在同一平面上

C.咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOHD.與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)C第52頁關(guān)鍵點感悟

[解析]

依據(jù)咖啡鞣酸結(jié)構(gòu)簡式,能夠很輕易查出其分子式為C16H18O9,即A選項是正確;因為在苯分子中12個原子(6個碳原子和6個氫原子)處于同一平面上,所以在咖啡鞣酸中與苯環(huán)直接相連原子都在同一平面上,所以B選項是正確;因為咖啡鞣酸分子中含有1個羧基和2個酚羥基,而咖啡鞣酸水解時又可生成1個羧基,所以1mol咖啡鞣酸水解時可消耗NaOH物質(zhì)量應(yīng)為4mol,所以C選項錯誤;因為咖啡鞣酸分子結(jié)構(gòu)中含有酚結(jié)構(gòu),所以能夠與溴水發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng),又因為分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,所以也能夠與溴水發(fā)生加成反應(yīng),所以D選項是正確。第53頁關(guān)鍵點感悟

例4

(·湖南部分示范性高中聯(lián)考卷)白藜蘆醇(其結(jié)構(gòu)以下)廣泛存在于食物(桑葚、花生,尤其是葡萄中),它可能含有抗癌作用。能與1mol該化合物起反應(yīng)Br2和H2最大用量分別是()

A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.6mol,7molD.3.5mol,6molC

[解析]

與Br2能夠發(fā)生反應(yīng)是苯酚(取代反應(yīng))和雙鍵(加成),與H2發(fā)生反應(yīng)是苯環(huán)(加成)和雙鍵(加成)。第54頁關(guān)鍵點感悟

例5

由氯苯制2,4,6-三硝基苯酚有兩種路徑:你認為更合理路徑是(填編號)

,其主要理由為

。第55頁關(guān)鍵點感悟

[解析]

因為酚羥基易被氧化,而硝酸含有強氧化性,所以硝酸很輕易將苯酚氧化,使路徑Ⅰ中所得2,4,6-三硝基苯酚產(chǎn)率降低,故更合理是路徑Ⅱ。

[答案]

Ⅱ因為酚羥基易被氧化,而硝酸含有強氧化性,所以硝酸很輕易將苯酚氧化,使路徑Ⅰ中所得2,4,6-三硝基苯酚產(chǎn)率降低,更合理是路徑Ⅱ第56頁隨堂試訓(xùn)1.下面說法正確是()

A.含有羥基化合物一定屬于醇類

B.酚和醇都含有羥基,但其化學(xué)性質(zhì)不一樣

C.分子中含有苯環(huán)和羥基化合物一定是酚

D.Na2SO3、Na2O2、CaO、苯酚久置于空氣中,顏色都有改變B

[解析]

羥基與苯環(huán)上碳原子直接相連接所得到化合物叫酚,若羥基不是與苯環(huán)上碳原子直接相連接,則此化合物應(yīng)屬于醇類,所以A、C兩個選項都是錯誤;酚和醇即使都含有羥基,但羥基對應(yīng)烴基不一樣,因為官能團之間相互影響,酚和醇化學(xué)性質(zhì)必定不完全相同,故B選項是正確;苯酚久置于空氣中,因被氧氣氧化,顏色變?yōu)榉奂t色,Na2SO3、CaO久置于空氣中,最終第57頁隨堂試訓(xùn)依次變?yōu)镹a2SO4、CaCO3,但顏色依然為白色,與原來顏色一樣,所以D選項也是錯誤。

2.以下飽和溶液中通入過量CO2氣體,溶液不會變渾濁是()

A.NaAlO2溶液B.Na2SiO3溶液

C.苯酚鈉溶液D.CaCl2溶液D

[解析]

NaAlO2溶液中通入過量CO2氣體,生成難溶于水Al(OH)3沉淀,它也不溶于碳酸,Na2SiO3溶液中通入過量CO2氣體,生成難溶于水H2SiO3沉淀,苯酚鈉溶液中通入過量CO2氣體,生成苯酚,常溫時苯酚溶解度不大而出現(xiàn)渾濁,CaCl2溶液中通入過量CO2氣體,不會生成沉淀,故本題答案為D。第58頁隨堂試訓(xùn)3.A、B、C三種物質(zhì)分子式為C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金屬鈉,只有B沒有改變。在A、B中分別加入溴水,溴水不褪色。(1)寫出A、B、C結(jié)構(gòu)簡式:

A

,

B

C

。(2)C另外兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式是:①

,②

。第59頁隨堂試訓(xùn)

[解析]

化學(xué)式為C7H8O芳香化合物有苯甲醇、甲基苯酚、甲苯醚三類,因滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色,則C為酚類;因投入金屬鈉,只有B沒有改變,則B是醚類;A一定是醇類。

[答案]

(2)C另外兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式是:

第60頁第48講乙醛醛類第十三章烴衍生物第61頁關(guān)鍵點感悟……04隨堂試訓(xùn)……13目錄第62頁關(guān)鍵點感悟

1.醛基銀鏡反應(yīng)以及與新制氫氧化銅反應(yīng)

例2

(·長郡高三分班考試卷)今有以下幾個化合物:甲:乙:丙:第63頁關(guān)鍵點感悟

(1)寫出丙中含氧官能團名稱

。(2)判別上述化合物中哪些互為同分異構(gòu)體

。(3)分別寫出判別甲、乙、丙方法(寫出所選試劑及主要現(xiàn)象即可)。判別甲方法

;判別乙方法

;判別丙方法

。(4)按酸性由強至弱排列甲、乙、丙次序

。第64頁關(guān)鍵點感悟

[解析]

要判別甲、乙、丙三種物質(zhì),關(guān)鍵要抓住性質(zhì)特征,尤其現(xiàn)象要顯著??煞謩e抓住甲、乙、丙中酚羥基、羧基、醛基經(jīng)典性質(zhì)進行設(shè)計。

[答案]

(1)醛基、羥基(2)甲、乙、丙(3)甲:FeCl3溶液,顯紫色乙:碳酸鈉溶液,有氣泡產(chǎn)生丙:銀氨溶液,共熱有銀鏡產(chǎn)生(4)乙>甲>丙第65頁關(guān)鍵點感悟

2.檢驗不一樣基團次序選擇

例3

某醛結(jié)構(gòu)簡式為:(CH3)2C=CHCH2CH2CHO

(1)檢驗分子中醛基方法是

;檢驗C=C方法是

。(2)實際操作中,哪一個官能團應(yīng)先檢驗?

[解析]

檢驗醛基用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液,檢驗C=C用溴水或酸性高錳酸鉀溶液,但當(dāng)一個有機物中同時含有這兩種官能團時,必須要考慮檢驗先后次序,若先檢驗C=C,則—CHO也同時會被氧化,無法再檢驗—CHO,只有先檢驗—CHO(此時C=C不會被弱氧化劑氧化)才能繼續(xù)檢驗C=C。第66頁關(guān)鍵點感悟

[答案]

(1)先加入銀氨溶液,水浴加熱,有銀鏡生成,可證實有醛基(或加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱煮沸,有紅色沉淀生成,也可證實有醛基),然后調(diào)整溶液pH至中性再加入溴水,溴水褪色,證實有C=C。(2)因為溴水能氧化—CHO,所以需要先檢驗—CHO。

3.相關(guān)醛類信息題解法

例4

(·長沙雅禮中學(xué)月考卷)烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時,C=C鍵發(fā)生斷裂,RCH=CHR′能夠氧化成RCHO和R

CHO。在該條件下,以下烯烴被氧化后,產(chǎn)物中有乙醛是()AC′第67頁關(guān)鍵點感悟A.CH3CH=CH(CH2)2CH3B.CH2=CH(CH2)3CH3C.CH3CH=CHCH=CHCH3D.CH3CH2CH=CHCH2CH3

[解析]

由題給信息RCH=CHR′→RCHO+R′CHO,可知,在烯烴中只要雙鍵碳上連接有氫原子,就可被氧化為醛。當(dāng)—R或—R′為—CH3時,生成物中必有乙醛。由此可知,烯烴氧化產(chǎn)物中要有乙醛生成,則烯烴需含有這么結(jié)構(gòu)特征:碳碳雙鍵(C=C)碳原子上必須有一個連接有氫原子,同時這個碳原子還必須連接有甲基(—CH3)。據(jù)此規(guī)律分析判斷可知A、C含有這么結(jié)構(gòu)特點,B、D不含有這么結(jié)構(gòu)特點。第68頁關(guān)鍵點感悟

例5

乙基香草醛()是食品添加劑增香原料,其香味比香草醛愈加濃郁。(1)寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團名稱

。(2)乙基香草醛同分異構(gòu)體A是一個有機酸,A可發(fā)生以下改變:第69頁關(guān)鍵點感悟

提醒:①②與苯環(huán)直接相連碳原子上有氫時,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。

a.由A→C反應(yīng)屬于

(填反應(yīng)類型)。

b.寫出A結(jié)構(gòu)簡式

。(3)乙基香草醛一個同分異構(gòu)體D()是一個醫(yī)藥中間體。請設(shè)計合理方案用茴香醛()合成D(其它原料自選,用反應(yīng)流程圖表示,并注明必要反應(yīng)條件)。第70頁關(guān)鍵點感悟

比如:

。

[答案]

(1)醛基(酚)羥基醚鍵(寫出前兩種即可)(2)a.取代反應(yīng)b.

(3)第71頁隨堂試訓(xùn)1.對于以下反應(yīng),其中葡萄糖不能發(fā)生是()

A.酯化B.氧化C.加成D.水解

2.有以下一系列反應(yīng),最終產(chǎn)物為草酸。D

[解析]

葡萄糖是多羥基醛,一個分子中含5個-OH和1個—CHO。—OH可與羧酸酯化,且可被氧化;—CHO既可與H2加成,又能被氧化,單糖不能水解、、、第72頁隨堂試訓(xùn)

已知B相對分子質(zhì)量比A大79,請推測用字母代表化合物結(jié)構(gòu)簡式。

C是

,F(xiàn)是

。

[解析]

逆推:由,可推知F為,同理逆推可知E為,D為,C為CH2=CH2,B為CH3CH2Br,A為CH3CH3,結(jié)合B相對分子質(zhì)量比A大79,也可證實B為一溴代物。、第73頁隨堂試訓(xùn)

正推:B,A發(fā)生溴代反應(yīng),依據(jù)A與B相對分子質(zhì)量差異可知B為一溴代物,然后依據(jù)一溴代物消去得烯,烯加成得二溴代物,二溴代物水解得二元醇,再氧化為二元醛,二元酸,整個過程中碳原子個數(shù)不變,可推知C、F結(jié)構(gòu)簡式。

[答案]

CH2=CH2OHC—CHO

第74頁第49講乙酸羧酸第十三章烴衍生物第75頁關(guān)鍵點感悟……04隨堂試訓(xùn)……10目錄第76頁關(guān)鍵點感悟

1.羧酸通性(內(nèi)容詳見學(xué)生用書)

2.乙酸化學(xué)性質(zhì)

例3

(·全國理綜卷)下列圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。第77頁關(guān)鍵點感悟

依據(jù)上圖回答下列問題:(1)D化學(xué)名稱是

。(2)反應(yīng)③化學(xué)方程式是

。(有機物需用結(jié)構(gòu)簡式表示)第78頁關(guān)鍵點感悟

(3)B分子式是

。A結(jié)構(gòu)簡式是

。反應(yīng)①類型是

。(4)符合以下3個條件B同分異構(gòu)體數(shù)目有

個。

?。┖袃蓚€取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)、

ⅱ)與B有相同官能團、

ⅲ)不與FeCl3溶液發(fā)生顏色反應(yīng)。寫出其中任意一個同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式:

。(5)G是主要工業(yè)原料,用化學(xué)方程式表示G一個主要用途

。第79頁關(guān)鍵點感悟

[答案]

(1)乙醇(2)C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O

(3)C9H10O3

水解反應(yīng)(4)3

(填寫其中一個結(jié)構(gòu)簡式即可)第80頁關(guān)鍵點感悟

(5);或(寫出任一個合理反應(yīng)式即可)

3.乙酸乙酯制備

例4

如圖在試管甲中先加入2mL95%乙醇,并在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸,充分搖勻,冷卻后再加入2g無水乙酸鈉,用玻璃棒充分攪拌后將試管固定在鐵架臺上。在試管乙中加入5mL飽和碳酸鈉溶液。按圖連接裝置,用酒精燈對試管甲加熱,當(dāng)觀察到試管乙中有顯著現(xiàn)象時停頓試驗。第81頁關(guān)鍵點感悟

(1)試管乙中觀察到現(xiàn)象是

;(2)加入濃硫酸目標(biāo)是

。(3)該試驗裝置中使用球形管除起冷凝作用外,另一主要作用是

。(4)試管乙中飽和碳酸鈉作用是

。

[解析]

本題依據(jù)試驗室制乙酸乙酯試驗現(xiàn)象、操作、凈化、搜集等知識解答。

[答案]

(1)液體分層(2)制乙酸,作催化劑和吸水劑(3)預(yù)防液體倒吸(4)中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯溶解度,有利于液體分層第82頁隨堂試訓(xùn)1.以下有機物與水混合物可用分液漏斗分離是()

A.酒精B.乙醛C.丙酸D.溴苯

2.以下化學(xué)式中,只表示一個純凈物是()

A.CB.C3H8C.C2H4O2D.C3H6DB

[解析]

互不相溶液體可用分液漏斗分離。在給出4種有機物中,只有溴苯不溶于水,其余均溶于水。

[解析]

屬純凈物須滿足:若是單質(zhì),應(yīng)無同素異形現(xiàn)象,若是化合物則無同分異構(gòu)體。

第83頁第50講酯油脂第十三章烴衍生物第84頁關(guān)鍵點感悟……04隨堂試訓(xùn)……11目錄第85頁關(guān)鍵點感悟

1.酯類

例2

(·重慶理綜卷)氧氟沙星是慣用抗菌藥,其結(jié)構(gòu)簡式以下列圖所表示,以下對氧氟沙星敘述錯誤是()

A.能發(fā)生加成、取代反應(yīng)B.能發(fā)生還原、酯化反應(yīng)

C.分子內(nèi)共有19個氫原子D.分子內(nèi)共平面碳原子多于6個C第86頁關(guān)鍵點感悟

[解析]

經(jīng)查找氧氟沙星分子式為C18H2ON3O4,所以C選項錯誤;因為其分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羰基()故能發(fā)生加成反應(yīng),其中這兩種基團與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),又是還原反應(yīng);分子內(nèi)存在羧基(—COOH)能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)等取代反應(yīng),故A、B選項是正確;因為苯分子(C6H6)中12個原子共平面,所以在氧氟沙星分子中與苯環(huán)相連碳原子在苯環(huán)所在平面上,所以分子中共平面碳原子應(yīng)多于6個,即D選項正確。第87頁關(guān)鍵點感悟

例3

(·四川南充調(diào)研卷)有機物A是一個含溴酯,分子式為C6H9O2Br。已知A有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系:其中B、C含相同數(shù)目標(biāo)碳原子,B既能使溴水褪色,又能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,C進行氧化反應(yīng)后,不可發(fā)生消去反應(yīng),經(jīng)測定E是一個二元醇。(1)寫出A、B、C、D結(jié)構(gòu)簡式:

A

;第88頁關(guān)鍵點感悟B

;

C

;

D

。(2)寫出A在NaOH水溶液中水解化學(xué)方程式:

。

[解析]

B、C含相同數(shù)目標(biāo)碳原子,說明B、C中各有三個碳原子,再由B既能使溴水褪色,又能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,推出B為丙烯酸。C則為含溴原子飽和一元醇,C進行氧化反應(yīng)后,不可發(fā)生消去反應(yīng),說明羥基在中間碳原子上,溴原子在邊碳原子上,從而推出C結(jié)構(gòu)。第89頁關(guān)鍵點感悟

[答案]

(1)(2)CH2=CH—COONa第90頁關(guān)鍵點感悟

2.油脂

例4

以下關(guān)于油脂敘述不正確是()

A.油脂屬于酯類B.油脂沒有固定熔、沸點

C.油脂是高級脂肪酸甘油酯D.油脂都不能使溴水褪色

例5

(·山東理綜卷)以下說法正確是()

A.乙烯結(jié)構(gòu)簡式可表示為CH2CH2B.苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)DB

[解析]

油脂是高級脂肪酸甘油酯,所以A、C正確。油脂為混合物,沒有固定熔、沸點,所以B也正確。油酸甘油酯與溴加成可使溴水褪色,所以D不正確。第91頁關(guān)鍵點感悟C.油脂都不能使溴四氯化碳溶液褪色

D.液化石油氣和天然氣主要成份都是甲烷

[解析]

A中乙烯結(jié)構(gòu)簡式須標(biāo)明其關(guān)鍵結(jié)構(gòu)碳碳雙鍵,應(yīng)寫成CH2=CH2,錯誤;B中苯主要化學(xué)性質(zhì)就是發(fā)生取代反應(yīng),乙醇和乙酸之間酯化反應(yīng)也是屬于取代反應(yīng),正確;C中油脂組成中高級脂肪酸一部分屬于不飽和脂肪酸,其含有和乙烯相同化學(xué)性質(zhì),能使溴四氯化碳溶液褪色,錯誤;D中液化石油氣是石油分餾成份,是各種烴混合物,而天然氣主要成份是甲烷。第92頁隨堂試訓(xùn)1.以下各組混合物,不論以任何百分比混合,只要總質(zhì)量固定,經(jīng)過燃燒后產(chǎn)生CO2量為一恒定值是()

A.甲醛和甲酸甲酯B.乙醇和乙酸

C.丙烯和丙烷D.乙炔和苯蒸氣

2.能夠判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成現(xiàn)象是()

A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變藍色

B.反應(yīng)液使藍色石蕊試紙變紅色DAD

[解析]

依據(jù)題意總質(zhì)量固定,若以任何百分比混合,燃燒后產(chǎn)生CO2量為一恒定值,則說明兩物質(zhì)含碳質(zhì)量分數(shù)相同。若兩物質(zhì)最簡式相同則含碳質(zhì)量分數(shù)相同。甲醛和甲酸甲酯最簡式均為CH2O,乙炔和苯蒸氣最簡式為CH。第93頁隨堂試訓(xùn)C.反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液分為兩層

D.反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液不分層

3.某天然油脂10g需1.8gNaOH才能完全皂化;又知該油脂1000g進行催化加氫,需要12g氫氣才能完全硬化。則1mol該油脂平均含碳碳雙鍵數(shù)目為()

A.2molB.3molC.4molD.5molC

[解析]

油脂跟NaOH溶液未反應(yīng)前分層,發(fā)生完全皂化反應(yīng)后,生成高級脂肪酸鈉鹽、甘油和水混合物,不會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,故C錯。高級脂肪酸鈉為弱堿弱酸鹽,水解呈堿性,即皂化反應(yīng)前后反應(yīng)液均呈堿性,不能依據(jù)石蕊試紙變藍判斷反應(yīng)是否完成。故A、B錯。第94頁隨堂試訓(xùn)

[解析]

因n(NaOH)=1.8g/40g·mol=0.045mol,而1mol油脂皂化需NaOH3mol,故10g油脂物質(zhì)量為0.015mol;1000g油脂物質(zhì)量為1.5mol,需加氫n(H2)=6mol,故1mol該油脂平均含碳碳雙鍵數(shù)目為6/1.5=4mol。

4.將肥皂液分裝在兩支試管中,往第一支試管中加入稀硫酸,有

產(chǎn)生,往第二支試管中加入氯化鈣溶液,則有

產(chǎn)生,相關(guān)離子方程式為

。

[解析]

本題第一步實際是強酸制弱酸反應(yīng),而脂肪酸伴隨碳原子個數(shù)增多,溶解度越來越小。肥皂主要成份是高級脂肪第95頁隨堂試訓(xùn)酸鈉,加入稀硫酸,生成不溶于水高級脂肪酸沉淀,加入氯化鈣溶液,產(chǎn)生不溶于水高級脂肪酸鈣沉淀。

[答案]

白色沉淀白色沉淀

H++C17H35COO-C17H35COOH↓Ca2++2C17H35COO-(C17H35COO)2Ca↓

第96頁第51講糖類蛋白質(zhì)第十三章烴衍生物第97頁關(guān)鍵點感悟……04隨堂試訓(xùn)……09目錄第98頁關(guān)鍵點感悟

1.關(guān)于糖類水解產(chǎn)物檢驗

例2

低聚糖中乳糖是一個二糖,棉子糖是一個三糖。乳糖水解生成互為同分異構(gòu)體葡萄糖和半乳糖;棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推斷乳糖分子式為:

。若棉子糖發(fā)生水解最終產(chǎn)物都是單糖,該糖水解化學(xué)方程式為:

[解析]

已知乳糖是二糖。水解后生成半乳糖和葡萄糖互為同分異構(gòu)體,即二者分子式均為C6H12O6聯(lián)絡(luò)所學(xué)蔗糖水解反應(yīng),蔗糖也是二糖??蓪⑺肿右暈橐粋€葡萄糖分子和一個果糖分子脫一分子水時縮合產(chǎn)物。由此推斷乳糖脫去一分子時聚合產(chǎn)物,其分子式應(yīng)為C12H22O11。深入推理,一個三糖分子應(yīng)是由第99頁關(guān)鍵點感悟一分子二糖一分子單糖脫一分子水縮合產(chǎn)物。依據(jù)題給棉子糖水解生成蔗糖和半乳糖反應(yīng),可知棉子糖分子式為:

C12H22O11+C6H12O6—H2OC18H32O16

(蔗糖)(半乳糖)(棉子糖)再由題意,棉子糖水解最終產(chǎn)物都是單糖。可知蔗糖又繼續(xù)水解成為葡萄糖和果糖,所以棉子糖水解化學(xué)方程式為:

C18H32O16+2H2OC6H12O6+C6H12O6+C6H12O6

(棉子糖)(半乳糖)(葡萄糖)(果糖)

[答案]

C12H22O11C18H32O16+2H2OC6H12O6+C6H12O6+C6H12O6

(半乳糖)(葡萄糖)(果糖)第100頁關(guān)鍵點感悟

2.氨基酸和蛋白質(zhì)兩性

例3

維通橡膠是一個耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都尤其好氟橡膠。它結(jié)構(gòu)簡式見下列圖:

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