高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)檢測(cè) 烴的衍生物與合成高分子

烴的衍生物與合成高分子

(時(shí)間:90分鐘滿分:100分)

一、選擇題(本題共9小題,每小題2分,共18分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)

1.下列醇中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛的物質(zhì)是()。

A.

B.

C.

D.

2.維生素B5和乳酸均易溶于水并能參與人體代謝,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列說法不正確的是()。

維生素B5

乳酸

A.維生素B5分子式為C9H17NO5

B.維生素B5在酸性條件下的水解產(chǎn)物之一與乳酸互為同系物

C.維生素B5易溶于水,與其分子內(nèi)含有多個(gè)羥基易與水分子形成氫鍵有關(guān)

D.乳酸在一定條件下反應(yīng),可形成六元環(huán)狀化合物

3.高分子M廣泛用于牙膏、牙科黏合劑等口腔護(hù)理產(chǎn)品中,合成路線如圖:

下列說法不正確的是()。

A.試劑a是甲醇

B.化合物B不存在順反異構(gòu)體

C.化合物C的核磁共振氫譜有一組峰

D.合成M的聚合反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

4.某有機(jī)化合物具有抗癌抑菌活性,其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列關(guān)于該有機(jī)化合物說法中正確的是()。

A.該有機(jī)化合物可以使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色,加入FeCl3溶液會(huì)顯紫色

B.該有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中含5個(gè)手性碳原子

C.1mol該有機(jī)化合物最多與4molH2反應(yīng)

D.1mol該有機(jī)化合物最多消耗1molNaOH

5.蜂膠中含有某種活性物質(zhì)X,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)于X的說法錯(cuò)誤的是()。

A.分子式為C17H16O4

B.不含手性碳原子,但具有順反異構(gòu)現(xiàn)象

C.與溴水既可發(fā)生加成反應(yīng)又可發(fā)生取代反應(yīng)

D.1molX最多能與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)

6.聚乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖a,下列敘述錯(cuò)誤的是()。

abc

A.b是合成聚乳酸的單體

B.1mol乳酸與足量鈉反應(yīng),生成2mol氫氣

C.nmol乳酸縮聚生成圖a結(jié)構(gòu),同時(shí)生成nmolH2O

D.c屬于環(huán)酯,1molc水解消耗2molNaOH

7.Y是合成香料、醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料的重要中間體,可由X在酸性條件下反應(yīng)得到:

下列說法錯(cuò)誤的是()。

A.X分子中所有碳原子不可能共平面

B.Y既可以發(fā)生加聚反應(yīng)也可以與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)

C.X、Y分別與足量H2加成后的分子中均含有相同數(shù)目的手性碳原子

D.等物質(zhì)的量的X、Y分別與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為4∶3

8.對(duì)羥基苯甲酸乙酯常用于食品防腐劑,工業(yè)上可用下列方法制備,以下說法錯(cuò)誤的是()。

+C2H5OH+H2O

A.對(duì)羥基苯甲酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)、取代反應(yīng)

B.可用飽和溴水檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否有對(duì)羥基苯甲酸乙酯生成

C.1mol對(duì)羥基苯甲酸乙酯最多與2molNaOH反應(yīng)

D.乙醇脫水生成的乙烯不存在順反異構(gòu)

9.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法不正確的是()。

A.1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)

B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X

C.X、Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等

二、選擇題(本題共5小題,每小題4分,共20分。每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意,全部選對(duì)得4分,選對(duì)但不全的得2分,有選錯(cuò)的得0分)

10.(2020山東臨沂模擬)磷酸氯喹的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是()。

A.基態(tài)Cl原子的核外電子有17種運(yùn)動(dòng)狀態(tài)

B.C、N、O、P四種元素中電負(fù)性最大的是O

C.H3PO4分子中磷原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為4

D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中手性碳原子個(gè)數(shù)不變

11.已知吡啶()與苯環(huán)性質(zhì)相似。有機(jī)化合物M與磷酸在一定條件下形成磷酸吡醛,磷酸吡醛是細(xì)胞的重要組成部分。下列說法正確的是()。

+H3PO4+H2O

A.M與足量H2反應(yīng)后所得有機(jī)化合物的分子式為C8H17O3N

B.M與磷酸發(fā)生的反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)

C.1molM最多可與2molNa反應(yīng),但M不可與NaOH反應(yīng)

D.1mol磷酸吡醛與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗2molNaOH

12.化合物Y是一種常用藥物,可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是()。

A.化合物X、Y均易被氧化

B.1molY最多可與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)

C.由X轉(zhuǎn)化為Y發(fā)生取代反應(yīng)

D.X與足量H2發(fā)生反應(yīng)后,生成的分子中含有5個(gè)手性碳原子

13.青霉素是重要的抗生素,其在體內(nèi)經(jīng)酸性水解后得到一種有機(jī)化合物R。R的結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)R的說法正確的是()。

A.R的分子式為C5H10NO2S

B.R只能發(fā)生取代反應(yīng)

C.R既可以與酸反應(yīng)也可以與堿反應(yīng)

D.R屬于烴的含氧衍生物

14.下圖是有機(jī)化合物X的結(jié)構(gòu),下列說法不正確的是()。

A.有機(jī)化合物X的分子式為C27H37N3O7S

B.有機(jī)化合物X的分子中共有4個(gè)手性碳原子

C.有機(jī)化合物X分子含有苯環(huán),屬于芳香烴

D.該物質(zhì)能發(fā)生取代、氧化、消去等反應(yīng)

三、非選擇題(本題共5小題,共62分)

15.(12分)芳香族化合物A(C9H12O)常用于藥物及香料的合成,A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

已知以下信息:

①A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子;

②+CO2;

③RCOCH3+R'CHORCOCHCHR'+H2O。

回答下列問題:

(1)A生成B的反應(yīng)類型為,由D生成E的反應(yīng)條件為。

(2)H的官能團(tuán)名稱為。

(3)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(5)F有多種同分異構(gòu)體,寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng);②屬于芳香族化合物且分子中只有一個(gè)甲基;③具有5組核磁共振氫譜峰。

(6)糠叉丙酮()是一種重要的醫(yī)藥中間體,請(qǐng)參考上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料制備糠叉丙酮的合成路線(無機(jī)試劑任用,用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)化合物),用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件。

16.(12分)麻黃是一味常見的中草藥,漢代的《神農(nóng)本草經(jīng)》記載有麻黃的效用:主中風(fēng),傷寒頭痛,溫瘧,發(fā)表出汗,去邪熱氣,止咳逆上氣,除寒熱,破癥堅(jiān)積聚。麻黃的有效成分麻黃堿(F)有多種合成方法,合成方法之一如圖所示,請(qǐng)回答相關(guān)問題。

(1)C中含有的官能團(tuán)名稱是。

(2)DE的反應(yīng)類型是。

(3)A與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(4)下列關(guān)于麻黃堿的說法錯(cuò)誤的是(填字母)。

A.麻黃堿與鹽酸、NaOH溶液均可反應(yīng)

B.麻黃堿可以發(fā)生消去、取代、加成反應(yīng)

C.麻黃堿中的氮原子和所有碳原子可能共面

(5)麻黃堿的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有6組峰且3個(gè)取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基,其中一個(gè)是—NH2;②遇到FeCl3溶液顯紫色。

(6)設(shè)計(jì)由乙醇和制備苯甲酸的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

17.(12分)高聚物M廣泛用于各種剎車片。實(shí)驗(yàn)室以烴A為原料制備M的一種合成路線如下:

已知:①

②R1ClR1OR2

回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H的化學(xué)名稱為。

(2)B的分子式為。C中官能團(tuán)的名稱為。

(3)由D生成E、由F生成G的反應(yīng)類型分別為、。

(4)由G與I生成M的化學(xué)方程式為

。

(5)Q為I的同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①1molQ最多消耗4molNaOH

②核磁共振氫譜有4組吸收峰

(6)參照上述合成路線和信息,以甲苯為原料(無機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備的合成路線。

18.(12分)合成某藥物的中間體G的流程如圖:

F

請(qǐng)回答下列問題:

(1)用系統(tǒng)命名法表示A的名稱為,F的分子式為。反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。

(2)C中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(3)已知一定條件下2分子乙酸分子間脫水生成1分子乙酸酐,寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(4)寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①苯環(huán)上只有3個(gè)取代基;

②核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰;

③1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2。

(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以

C6H5—OOCCH2CH3為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)。

19.(14分)高血脂是一種常見的心血管疾病,治療高血脂的新藥I的合成路線如下:

已知:①RCHO+CH3CHORCHCHCHO

②

③

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;G中所含官能團(tuán)的名稱是。

(3)①的反應(yīng)類型是;寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式

。

(4)化合物W的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C大14,且滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)有種,其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1的W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

①遇FeCl3溶液顯紫色②屬于芳香族化合物③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)設(shè)計(jì)用甲苯、、乙醛為原料制備的合成路線,其他無機(jī)試劑任選。

答案：

1.C解析:—OH鄰位C上含有H原子,能發(fā)生消去反應(yīng);含有—CH2OH的結(jié)構(gòu),可被氧化為醛,故C項(xiàng)正確。

2.B解析:維生素B5在酸性條件下水解出,該有機(jī)化合物與乳酸中羥基個(gè)數(shù)不同,所以不屬于同系物,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。

3.D解析:CH≡CH與試劑a發(fā)生加成反應(yīng)生成B,

HOOCCHCHCOOH分子內(nèi)脫水生成C,B和C聚合生成M,根據(jù)聚合物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,M的單體為CH2CH—O—CH3和,由此可知B為CH2CH—O—CH3,C為,則試劑a為CH3OH。聚合物M是由CH2CH—O—CH3與發(fā)生加聚反應(yīng)生成的,不是縮聚反應(yīng),故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

4.B解析:該有機(jī)化合物含碳碳雙鍵可以使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色,分子中無酚羥基,加入FeCl3溶液不會(huì)顯紫色,A項(xiàng)錯(cuò)誤。與4個(gè)不相同原子或原子團(tuán)相連的碳原子稱為手性碳原子,該有機(jī)化合物的手性碳原子如圖所示,共5個(gè)手性碳原子,B項(xiàng)正確。1mol碳碳雙鍵、1mol酮羰基分別可以與1mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),酯基中的碳氧雙鍵與氫氣不能加成,1mol該有機(jī)化合物最多與3molH2反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。1mol酯基可以與1molNaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),1mol鹵素原子也可以與1molNaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),故1mol該有機(jī)化合物最多消耗2molNaOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

5.D解析:該有機(jī)化合物中有兩個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu),可以與6molH2加成,有一個(gè)碳碳雙鍵能與1molH2加成,故1molX最多能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。

6.B解析:乳酸分子中有羧基和羥基,均能與Na反應(yīng),化學(xué)方程式為+2Na+H2↑,則1mol乳酸與足量鈉反應(yīng),生成1mol氫氣,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。

7.D解析:X中酚羥基和酯基可與氫氧化鈉溶液反應(yīng),1molX可與3mol氫氧化鈉反應(yīng)。Y中酚羥基和酯基可與氫氧化鈉反應(yīng),1molY可與3molNaOH反應(yīng),最多消耗NaOH的物質(zhì)的量之比為1∶1,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

8.B解析:因?yàn)榉磻?yīng)物對(duì)羥基苯甲酸和產(chǎn)物對(duì)羥基苯甲酸乙酯都有酚羥基,故不能用飽和溴水檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否有對(duì)羥基苯甲酸乙酯生成,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。

9.B解析:Y中含有羥基,對(duì)比X和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到X,故B項(xiàng)說法錯(cuò)誤。

10.D解析:磷酸氯喹分子中只有一個(gè)手性碳原子,如圖,與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中含有5個(gè)手性碳原子,如圖:,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

11.AB解析:1molM中含有2mol—OH,可以與2molNa反應(yīng),因?yàn)檫拎?)與苯環(huán)性質(zhì)相似,所以與其直接相連的羥基類似酚羥基,可與NaOH反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。1mol磷酸吡醛水解生成1molM和1mol磷酸,又吡啶與苯環(huán)性質(zhì)相似,故直接連在吡啶環(huán)上的羥基也能與NaOH溶液反應(yīng),即1mol磷酸吡醛最多消耗4molNaOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

12.A解析:X、Y中均含有碳碳雙鍵和酚羥基,X中含有醛基,Y中含有醇羥基,均屬于易被氧化的官能團(tuán),故A項(xiàng)正確。Y中只有酚羥基可以與氫氧化鈉反應(yīng),且1mol酚羥基消耗1mol氫氧化鈉,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。對(duì)比X和Y的結(jié)構(gòu)可知,X轉(zhuǎn)變成Y是醛基與H2發(fā)生反應(yīng),不屬于取代反應(yīng),故C項(xiàng)錯(cuò)誤。X與足量H2發(fā)生反應(yīng)后,生成物中有6個(gè)手性碳原子,如圖所示,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

13.C解析:由有機(jī)化合物R的鍵線式可知,其分子式為C5H11NO2S,故A項(xiàng)錯(cuò)誤。R除了能發(fā)生取代反應(yīng)外,還可以發(fā)生氧化反應(yīng)(如燃燒、氨基被氧化)、還原反應(yīng)(羧基被LiAlH4還原)等,故B項(xiàng)錯(cuò)誤。R分子中既含有氨基也含有羧基,所以既可以與酸反應(yīng)也可以與堿反應(yīng),故C項(xiàng)正確。R的組成中除了C、H、O元素之外還含有N、S元素,不屬于烴的含氧衍生物,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

14.BC解析:圖中*處所示原子為手性碳原子,共5個(gè),B項(xiàng)錯(cuò)誤。芳香烴分子中只含有碳、氫原子,而所給物質(zhì)除碳、氫外還有S、N、O,屬于芳香族化合物,C項(xiàng)錯(cuò)誤。

15.答案:(1)消去反應(yīng)NaOH水溶液、加熱

(2)羥基、羧基

(3)

(4)2+O22+2H2O

(5)(或)

(6)

解析:(1)根據(jù)A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種類型的氫原子,可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由B轉(zhuǎn)化為C、B轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng),可知B為,A生成B的反應(yīng)為消去反應(yīng)。根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系,D為,E為,F為。由D生成E的反應(yīng)為水解反應(yīng),反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。(2)H為,所含官能團(tuán)名稱為羥基和羧基。(3)H中羥基和羧基之間發(fā)生縮聚反應(yīng),得到高分子I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由E生成F,為的氧化反應(yīng),生成和H2O。(5)F為,根據(jù)①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),則含有甲酸酯基;結(jié)合②③,可推知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。

16.答案:(1)溴原子、醚鍵

(2)取代反應(yīng)

(3)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

(4)AC

(5)40

(6)C2H5OHC2H5Br

解析:(1)根據(jù)流程圖中C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其含有的官能團(tuán)名稱是溴原子、醚鍵。

(2)DE的反應(yīng)為,從D和E的結(jié)構(gòu)上分析,反應(yīng)過程中D中的溴原子被—NHCH3取代,因此發(fā)生取代反應(yīng)。

(3)根據(jù)A的鍵線式可知A為丙醛(CH3CH2CHO),A與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式是CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。

(4)麻黃堿中含有亞氨基和羥基,能與鹽酸反應(yīng)但不能與NaOH溶液反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤。麻黃堿中含有苯環(huán)、羥基等,且與羥基相鄰的碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去、取代、加成反應(yīng),B項(xiàng)正確。與N和O相連的碳原子均為sp3雜化,故不可能共面,C項(xiàng)錯(cuò)誤。

(5)根據(jù)要求可知苯環(huán)上的3個(gè)取代基分別是氨基、酚羥基和丁基。苯環(huán)上3個(gè)互不相同的取代基位置有10種,丁基有4種結(jié)構(gòu),因此滿足要求的同分異構(gòu)體為40種;其中核磁共振氫譜有6組峰且3個(gè)取代基均不處于相鄰位置的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

17.答案:(1)對(duì)二甲苯或1,4-二甲苯

(2)C6H5Cl醚鍵

(3)取代反應(yīng)取代反應(yīng)

(4)++

(2n-1)H2O

(5)、

(6)

解析:由已知①,采用逆推法可得出A為苯,與一氯甲烷和氯化鋁反應(yīng)生成H,則H為對(duì)二甲苯,最終被酸性高錳酸鉀氧化為對(duì)苯二甲酸;B為氯苯,再結(jié)合已知②推知C