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文檔簡介

1、烴-苯 芳香烴苯的歷史背景一、苯的物理性質(zhì) 苯是一種沒有顏色,帶有特殊氣味的液體,有毒,易揮發(fā),密度比水小,不溶于水,是重要的有機(jī)溶劑,熔點(diǎn)為5.5,沸點(diǎn)為80.1 ,用冰冷卻,苯凝結(jié)成無色的晶體。 有毒對人的神經(jīng)系統(tǒng)、造血系統(tǒng)有傷害,可導(dǎo)致白血病。芳香烴、芳香族化合物 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔餆N叫做芳香烴。 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物叫做芳香族化合物。二、苯的分子構(gòu)造 苯分子中碳碳間不存在雙鍵,不存在單雙鍵交替的構(gòu)造,其化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵。 苯分子平面正六邊形構(gòu)造,分子中六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子完全等價(jià)。三、苯的化學(xué)性質(zhì) .苯的氧化反響1.空氣中燃燒

2、在通常情況下比較穩(wěn)定,在一定條件下能發(fā)生 氧化、加成、取代 等反響。2C6H6 +15O2 點(diǎn)燃 12CO2 + 6H2O 現(xiàn)象: 火焰明亮 有大量黑煙2.不能使酸性KMnO4褪色.苯的取代反響1.鹵代反響反響原理 +Br2 Fe Br +HBr溴苯,無色油狀液體,密度大于水。該反響溴必須液溴,鐵作為催化劑。反響裝置AgNO3 +HBr = AgBr+HNO3實(shí)驗(yàn)步驟 按上圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置;并檢驗(yàn)裝置的氣密性;把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里;同時(shí)參加少量鐵粉;在常溫下,很快就會看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.產(chǎn)物的檢驗(yàn)1.實(shí)驗(yàn)開場后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么?3.長導(dǎo)管的作用是什么? 鐵與溴反響生成

3、FeBr3作為反響所需的催化劑 液體輕微翻騰,有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧,溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。用于導(dǎo)氣和冷凝回流思考與探究?4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下?5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反響而不是加成反響?溴化氫易溶于水,防止倒吸。 該反響有HBr生成,說明發(fā)生了取代反響而非加成反響因加成反響不會生成溴化氫思考與探究?2.硝化反響 苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60時(shí)生成一取代硝基苯,當(dāng)溫度升高至 100110時(shí)那么生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。反響原理+ HONO2 濃硫酸 NO2 + H2O5060現(xiàn)象:底部有淡黃色油狀液體濃H2SO4作用:脫水劑、催化劑 反 應(yīng) 裝

4、置實(shí)驗(yàn)步驟 先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻. 向冷卻后的酸中逐滴參加1mL苯,充分振蕩,混和均勻. 將混合物控制在50-60的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖. 將反響后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過別離得到粗硝基苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2枯燥后的粗硝基苯進(jìn)展蒸餾,得到純硝基苯.1.溫度計(jì)的位置和作用? 2.混酸如何配制?濃硫酸起什么作用?3.燒杯內(nèi)水浴液面和試管內(nèi)混合液的液面有何差異?4.試管塞上的玻璃導(dǎo)管的作用?5.制得的產(chǎn)物不是無色,為什么?如何提純

5、硝基苯?思考與探究?.加成反響 苯環(huán)構(gòu)造比較穩(wěn)定,易發(fā)生取代反響,而加成反響和氧化反響比較困難+ H2Ni四、苯的同系物 1.定義苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,如二甲苯 的三種同分異構(gòu)體 由于苯基和烷基的相互影響,使其性質(zhì)發(fā)生了一定的變化更活潑。2.通式CnH2n-6(n6)3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì).氧化反響可燃性-燃燒時(shí)產(chǎn)生帶有濃煙的 火焰,產(chǎn)物均為CO2和H2O??墒顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色可鑒別苯和甲苯等苯的同系物 .取代反響 甲苯可與鹵素、硝酸、硫酸等反響 CH3對苯環(huán)的影響使取代反響更易進(jìn)展淡黃色針狀晶體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆炸濃硫酸 + 3HNO3+ 3H2O 1科學(xué)家對物質(zhì)性質(zhì)的推斷一般要基于一些實(shí)驗(yàn)事實(shí),以下能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實(shí)是 A苯分子是高度對稱的平面型分子 B苯不與溴水反響 C苯不與酸性KMnO4溶液反響 D1 mol苯在一定條件下可與3 mol Cl2發(fā)生加成反響

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