《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊復(fù)習(xí)》11-人教課標(biāo)版課件

1、12.10.2022黃 桂 華2016春10.10.2022黃 桂 華2016春12.10.2022選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模 塊 復(fù) 習(xí)10.10.2022選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模 塊 復(fù) 習(xí)12.10.2022【復(fù)習(xí)策略溫故而知新】溫習(xí)已學(xué)知識(shí)，建立完整知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，做到“有序儲(chǔ)存、 有序提取” 即：零星知識(shí)條理化、繁雜性質(zhì)系統(tǒng)化，諸多反應(yīng)規(guī)律 化、分析問題遷移化 歸納知識(shí)的內(nèi)在聯(lián)系和規(guī)律： “乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線” 抓官能團(tuán)，抓代表物，抓常見反應(yīng)，推知同系物，進(jìn)而 推知多元、多官能團(tuán)的新化合物高分在眼前，審題是關(guān)鍵（穩(wěn)、細(xì)）10.10.2022【復(fù)習(xí)策略溫故而知新】溫習(xí)已學(xué)知識(shí)，建12.

2、10.2022【有機(jī)化學(xué)知識(shí)特點(diǎn)】?jī)?nèi)容瑣碎、種類多、反應(yīng)多學(xué)習(xí)熟悉物質(zhì)，應(yīng)用在陌生物質(zhì)（知識(shí)遷移）官能團(tuán)演變線索，建立有機(jī)物的聯(lián)系 烯 醇 醛 酸 酯 一條線 核心思想 結(jié)構(gòu)觀 的構(gòu)建【例】某一元醇的碳干是 (1) 這類一元醇的結(jié)構(gòu)可能有 種 (2) 這類一元醇脫水生成 種烯烴 (3) 這里一元醇氧化可生成 種醛 (4) 這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠 被氧化為羧酸的醇酯化生成 種酯312410.10.2022【有機(jī)化學(xué)知識(shí)特點(diǎn)】?jī)?nèi)容瑣碎、種類多、反12.10.2022一、有機(jī)化學(xué)基本概念符號(hào)表征：實(shí)驗(yàn)式、分子式、結(jié)構(gòu)式、 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式4. 同系物、同分異構(gòu)2. 分類、官能團(tuán)、命名5. 有

3、機(jī)反應(yīng)類型6. 高分子、單體10.10.2022一、有機(jī)化學(xué)基本概念符號(hào)表征：實(shí)驗(yàn)式、分12.10.2022一、有機(jī)化學(xué)基本概念符號(hào)表征：實(shí)驗(yàn)式、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式 【例】下列表述正確的是C. 1-丁烯的鍵線式A 乙烯的最簡(jiǎn)式是 C2H4B 乙醇的分子式是 C2H5OHD 甲基的電子式E 乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3COH F. 甘氨酸球棍模型10.10.2022一、有機(jī)化學(xué)基本概念符號(hào)表征：實(shí)驗(yàn)式、分12.10.2022一、有機(jī)化學(xué)基本概念有機(jī)物的分類： 脂肪烴10.10.2022一、有機(jī)化學(xué)基本概念有機(jī)物的分類： 脂肪12.10.2022有機(jī)物的命名： 一、有機(jī)化學(xué)基本概念烷烴3,

4、3,4三甲基己烷烯烴2乙基1丁烯醇3-三甲基-2-丁醇酚4 -甲基苯酚（對(duì)-甲苯酚）酯正丁酸異丙酯10.10.2022有機(jī)物的命名： 一、有機(jī)化學(xué)基本概念烷烴12.10.2022“同系物”的內(nèi)涵： 一、有機(jī)化學(xué)基本概念 結(jié)構(gòu)相似 同物類(官能團(tuán)種類、數(shù)目相同，通式相同) 若干系差(CH2)分子式必不同，相對(duì)分子質(zhì)量相差14的倍數(shù) 舉例辨析：下列各對(duì)物質(zhì)是否一定屬于同系物？CH4 與 C3H8CH4O與 C2H6OC2H4與 CH3CH=CH2CH2O與 C2H4OC6H6O 與 C7H8OC15H31COOH 與 C17H35COOH 性質(zhì)規(guī)律化學(xué)性質(zhì)相似，熔沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而升高10.10

5、.2022“同系物”的內(nèi)涵： 一、有機(jī)化學(xué)基本概念12.10.2022 同分異構(gòu)體： 一、有機(jī)化學(xué)基本概念 異構(gòu)現(xiàn)象種類 碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、異類異構(gòu)異類異構(gòu)：具有相同分子通式的不同類有機(jī)物碳鏈(架)異構(gòu)： 4個(gè)碳的碳架有2種、5個(gè)碳的碳架有3種、 6個(gè)碳的碳架有5種，以及 -C3H7 有2種、-C4H9 有4種異類異構(gòu)：烯烴與環(huán)烷烴，炔烴與二烯烴，醇、醚與酚、 醛與酮、羧酸與酯及羥基醛(酮)、葡萄糖與果糖、 蔗糖與麥芽糖、氨基酸與硝基化合物10.10.2022 同分異構(gòu)體： 一、有機(jī)化學(xué)基本概念 12.10.2022 異構(gòu)體的書寫 按 類別碳架位置的邏輯順序推演【例】寫出分子式為C7H6O2

6、、含苯環(huán)的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 一、有機(jī)化學(xué)基本概念（即書寫過程：判類別、定碳鏈、移官位、氫飽和）主鏈長(zhǎng)短, 支鏈整散, 位置心邊，排列鄰間對(duì)10.10.2022 異構(gòu)體的書寫 按 類別碳架位置12.10.2022一、有機(jī)化學(xué)基本概念 異構(gòu)體數(shù)目的判斷 等效轉(zhuǎn)換法、等效氫法等效轉(zhuǎn)換法：若CxHy中的n鹵代物與m鹵代物異構(gòu)體數(shù)相等,則 m+n=y【例】已知C3H6Cl2有4種結(jié)構(gòu)，則C3H2Cl6的結(jié)構(gòu)有幾種？等效氫法：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的?！纠康亩却锏耐之悩?gòu)體數(shù)目為 種？ 310.10.2022一、有機(jī)化學(xué)基本概念

7、 異構(gòu)體數(shù)目的判斷12.10.2022二、有機(jī)物的物理性質(zhì)1. 熔沸點(diǎn)氣態(tài)：碳數(shù)4的各類烴（包括新戊烷）、CH3Cl、HCHO液態(tài)：碳數(shù)（516）的各類烴，低級(jí)烴的衍生物（同分異構(gòu)體支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低；-OH越多，熔沸點(diǎn)越高）閱讀課本中的表格數(shù)據(jù)，理解熔沸點(diǎn)、密度等的遞變10.10.2022二、有機(jī)物的物理性質(zhì)1. 熔沸點(diǎn)氣態(tài)：碳12.10.2022二、有機(jī)物的物理性質(zhì)2. 溶解性3. 密度 所有烴、鹵代烴、酯難溶于水含親水基團(tuán) -OH、-CHO、 、-COOH、-NH2 的低級(jí)衍生物易溶于水CO 特殊：苯酚在65時(shí)與水互溶；新制Cu(OH)2溶于 多羥基化合物中呈絳藍(lán)色。 溴乙烷、溴苯、多

8、鹵代烴、硝基苯密度大于水（油層在下） 烴、酯 密度小于水 （分層，油層在上） 10.10.2022二、有機(jī)物的物理性質(zhì)2. 溶解性3. 密12.10.2022反應(yīng)類型實(shí) 例取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)鹵代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚 等碳碳雙(叁)鍵與X2、H2、HX、H2O等加成；苯環(huán)、醛酮羰基與H2加成鹵代烴消去HX、醇消去H2O燃燒，醇醛羧酸，苯環(huán)側(cè)鏈-COOH， 碳碳雙(叁) 鍵、醇酚氧化碳碳雙(叁)鍵、苯環(huán)、醛酮羰基與H2加成， R-NO2R-NH2含有碳碳雙(叁)鍵物質(zhì)通過加成方式聚合含有雙官能團(tuán)（羧基和醇羥基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通過脫去

9、小分子方式聚合三、有機(jī)物常見化學(xué)反應(yīng)10.10.2022反應(yīng)類型實(shí) 例取代反應(yīng)加成反應(yīng)消12.10.2022有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖10.10.2022有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖12.10.2022四、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類型反應(yīng)類型有機(jī)物結(jié)構(gòu)特征試 劑加成反應(yīng)CC、CC、 COBr2、Cl2 、H2、HCl、H2O、HCN、NH3取代反應(yīng)C-H 、C-OH、 C-XCl2、Br2、HX、H2O、HNO3、H2SO4消去反應(yīng)C-OH、C-X濃H2SO4/170 、NaOH/醇氧化反應(yīng)CC、CC、 -CHO、-OHKMnO4(H+)、O2、Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH還原反應(yīng)CC、CC、 CO-N

10、O2 -NH2H2（加成）Zn(Fe)/HCl加聚反應(yīng)C=C、 C=C-C=C-縮聚反應(yīng)-OH、 -COOH、-NH2-10.10.2022四、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類型反應(yīng)類型有機(jī)物結(jié)12.10.2022 苯 酚酚羥基的酸性與Na反應(yīng)與NaOH反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)酚鈉溶液中通入CO2很難發(fā)生取代反應(yīng)苯環(huán)的反應(yīng)取代反應(yīng)(更容易)加成反應(yīng)其他性質(zhì)氧化反應(yīng)顯色反應(yīng)官能團(tuán)之間的影響10.10.2022 苯 酚酚羥基的酸性很難發(fā)生取代反應(yīng)苯環(huán)12.10.2022遷移陌生物10.10.2022遷移陌生物12.10.2022四、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1. 有機(jī)物化學(xué)式的確定10.10.2022四、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1. 有機(jī)

11、物化學(xué)式的確定12.10.2022四、有機(jī)化學(xué)計(jì)算2. 有機(jī)物的燃燒規(guī)律 等物質(zhì)的量有機(jī)物完全燃燒消耗O2、生成H2O、CO2的量比較： 若分子式不同的有機(jī)物生成水的量相同，則符合通式： CxHy(CO2)m ( m 取 0、1、2) 若分子式不同的有機(jī)物生成CO2的量相同，則符合通式： CxHy(H2O)m ( m 取 0、1、2) 若分子式不同有機(jī)物等物質(zhì)的量耗氧氣的量相同，則符合： CxHy (CO2)m (H2O)n ( m、n 取 0、1、2)10.10.2022四、有機(jī)化學(xué)計(jì)算2. 有機(jī)物的燃燒規(guī)律 12.10.2022五、有機(jī)物推斷與有機(jī)合成1. 有機(jī)物推斷 應(yīng)用各類有機(jī)物官能團(tuán)

12、性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)計(jì)算，綜合分析，并在新情景下加以知識(shí)的遷移。 (1)解答有機(jī)推斷題的關(guān)鍵：找出突破口（題眼）突破口一：物質(zhì)的特征性質(zhì)突破口二：反應(yīng)的特征條件突破口三：物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破口四：物質(zhì)式量等數(shù)據(jù)突破口五：題目所給的信息10.10.2022五、有機(jī)物推斷與有機(jī)合成1. 有機(jī)物推斷12.10.2022 10.10.2022 12.10.2022E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。A有2種可能的結(jié)構(gòu)，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（已知：芳香化合物A、B互為異構(gòu)體）10.10.2022E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 12.10.2022 含有苯環(huán)的化合物A有下列一系列變化關(guān)系，其中D能使FeCl3顯紫色，E

13、、F、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)， 且知，A在苯環(huán)上一溴代物只有二種(1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _;(2) 反應(yīng)中可看成取代反應(yīng)的有 ;(3)寫出下列反應(yīng)方程式 BD： C+FH： 10.10.2022 含有苯環(huán)的化合物A有下列一系列12.10.2022做好有機(jī)推斷題的3個(gè)“三”審題做好三審： 1）文字、框圖及問題信息 2）先看結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再看化學(xué)式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法： 1）數(shù)字 2）化學(xué)鍵 3）衍變關(guān)系答題有三要： 1）要找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題 3）要找得分點(diǎn) 10.10.2022做好有機(jī)推斷題的3個(gè)“三”審題做好三審：12.10.2022五、有機(jī)物推斷與有機(jī)合成2. 有機(jī)合成 有

14、機(jī)合成題是高考的熱點(diǎn)題型，大都以信息給予題形式出現(xiàn)。有機(jī)物的合成實(shí)質(zhì)上是官能團(tuán)衍變，利用有機(jī)反應(yīng)規(guī)律，據(jù)所給原料和條件，采用使有機(jī)物的碳鏈增長(zhǎng)或縮短，鏈狀結(jié)構(gòu)變成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，官能團(tuán)的引入、保護(hù)或轉(zhuǎn)換等方法達(dá)到合成指定有機(jī)物的目的，從而考查學(xué)生的綜合素質(zhì)。 官能團(tuán)衍變+H2伯醇醛羧酸OO 官能團(tuán)數(shù)目增加 官能團(tuán)位置改變CH3CH2OHCH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2ClOHClOHCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2CH3CHCH3ClCH3CHCH3OH10.10.2022五、有機(jī)物推斷與有機(jī)合成2. 有機(jī)合成 12.10.20222. 有機(jī)合成 官能團(tuán)保護(hù)酚羥基的保護(hù)：羧基的保護(hù)

15、：雙鍵的保護(hù)：CH2=CH-CHOCH3-CHBr-CHOCH3-CHBr-CH2OHCH2=CH-CH2OH10.10.20222. 有機(jī)合成 官能團(tuán)保護(hù)酚羥基的保護(hù)：12.10.2022五、有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn)1. 有機(jī)物檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 淀粉水解情況的檢驗(yàn) 取少量鹵代烴；加NaOH溶液，加熱至不分層；冷卻，加入HNO3中性； 加硝酸酸化的AgNO3溶液， 觀察沉淀的 作出判斷。 取水液，滴入碘水 取水解液，加入NaOH溶液至中性，再加入新制 Cu(OH)2懸濁液并加熱判斷水解是否完全判斷水解是否進(jìn)行并檢驗(yàn) 水解產(chǎn)物。10.10.2022五、有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn)1. 有機(jī)物檢驗(yàn)鹵代烴12.10.

16、2022五、有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn)1. 有機(jī)物檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚的檢驗(yàn) 取樣品，向試樣中加入 溶液，振蕩后 ，向水溶液中加入 酸化，再滴入幾滴 溶液或 ，若溶液呈 或有 生成，說明有苯酚。10.10.2022五、有 機(jī) 實(shí) 驗(yàn)1. 有機(jī)物檢驗(yàn)溶解在12.10.20222. 除雜、分離、提純混合物除雜試劑分離方法乙烷（乙烯）溴水洗氣酒精（H2O）生石灰蒸餾苯（苯酚）NaOH溶液分液乙醇（乙酸）NaOH溶液蒸餾乙酸乙酯（乙酸、乙醇）飽和Na2CO3溶液分液溴苯（FeBr3、溴、苯）蒸餾水洗滌NaOH溶液分液蒸餾注意：乙烯通過酸性高錳酸鉀溶液后成CO2； 苯中的苯酚加入溴水后，生成物會(huì)溶于苯。10.10.

17、20222. 除雜、分離、提純混合物除雜試劑分離12.10.20223. 需要水浴加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)制備硝基苯（500C-600C）乙酸乙酯的水解（700C-800C）蔗糖的水解（熱水?。├w維素的水解（15min，熱水?。┿y鏡反應(yīng)（熱水?。┲苽浞尤渲ǚ兴。?0.10.20223. 需要水浴加熱的有機(jī)實(shí)驗(yàn)制備硝基苯（12.10.20224. 有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)制取乙烯 注意點(diǎn): 溫度計(jì)位置 升溫要迅速 加少量碎瓷片 主要副反應(yīng)C2H5OH + 2H2SO4 2C + 2SO2 + 5H2OC + 2H2SO4 CO2 + 2SO2 + 2H2O10.10.20224. 有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)制取乙烯 注意

18、點(diǎn):12.10.20224. 有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)制取乙酸乙酯 注意點(diǎn): 導(dǎo)管：冷凝回流乙酸和乙醇、 導(dǎo)出乙酸乙酯以提高產(chǎn)率 飽和Na2CO3的作用： 降低酯 的溶解性、除去乙醇和乙酸10.10.20224. 有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)制取乙酸乙酯 注意點(diǎn)12.10.20224. 有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)制取硝基苯 注意點(diǎn): 導(dǎo)管：冷凝回流苯和硝酸 溫度計(jì)的位置： 水浴中 混酸的配制：在濃硝酸中加濃硫酸，并不斷振蕩、冷卻 提純硝基苯的方法： 水洗分液堿液洗分液10.10.20224. 有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)制取硝基苯 注意點(diǎn):12.10.20224. 有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)制取酚醛樹脂 注意點(diǎn): 導(dǎo)管：冷凝回流鹽酸和福爾馬林 沸水浴加熱，不用溫度計(jì) 產(chǎn)物酚醛樹脂： 黃色固體 實(shí)驗(yàn)后試管洗滌： 酒精洗10.10.20224. 有機(jī)物制備實(shí)驗(yàn)制取酚醛樹脂 注意點(diǎn)12.10.20225. 重要有機(jī)實(shí)驗(yàn)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn) (1) 銀氨溶液的制備：稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。 Ag+NH3H2O = AgOH+NH4+ AgOH+2NH3H2O = Ag(NH3)2+OH-+2H2O(2) 反應(yīng)條件：水浴加熱(3) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：光亮的銀鏡(4) 注意點(diǎn)：試管內(nèi)壁潔凈，堿性環(huán)境，靜置加熱10.10.20225. 重要有機(jī)實(shí)驗(yàn)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn) (1) 12.10.20225. 重要有機(jī)實(shí)驗(yàn)鹵代烴中鹵原