乙酸正丁酯的制備

1、新鄉(xiāng)醫(yī)學(xué)院有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課教案首頁(yè)授課教師姓名及職稱：一、實(shí)驗(yàn)名稱乙酸正丁酯的制備二、授課對(duì)象藥學(xué)專業(yè)授課形式實(shí)驗(yàn)教學(xué)1熟悉乙酸丁酯的制備原理及方法；三、教學(xué)目標(biāo)2進(jìn)一步掌握蒸餾、分液漏斗的使用等基本操作。四、教學(xué)內(nèi)容酸催化下冰醋酸和正丁醇制備乙酸丁酯五、教學(xué)安排與課時(shí)分配1教師講解40 min2學(xué)生操作教師輔導(dǎo)120 min六、授課重點(diǎn)七、注意事項(xiàng)八、授課方法九、使用教材十、教研室審查意見回流、蒸餾以及分液等操作技術(shù)乙酸正丁酯的制備方法回流時(shí)溫度的控制有機(jī)實(shí)驗(yàn)注意安全教師示范講述，學(xué)生操作有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)自編教材主任簽字新鄉(xiāng)醫(yī)學(xué)院化學(xué)教研室年月日實(shí)驗(yàn)乙酸正丁酯的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?熟悉乙酸丁酯的制備

2、原理和方法。2進(jìn)一步掌握蒸餾、分液漏斗的使用等基本操作。二、實(shí)驗(yàn)原理羧酸酯是一類在工業(yè)和商業(yè)上用途廣泛的化合物。 常見制備羧酸酯的方法有： （ 1）羧酸和醇在催化劑存在下直接酯化反應(yīng)； （ 2）酰氯、酸酐和腈的醇解； （ 3）羧酸鹽與鹵代烷或硫酸酯的反應(yīng)。酸催化的直接酯化是工業(yè)和實(shí)驗(yàn)室制備羧酸酯最重要的方法，常用的催化劑有硫酸、氯化氫或?qū)妆交撬岬荣|(zhì)子酸和三氟化硼等路易斯酸以及強(qiáng)酸性離子交換樹脂等，酸的作用是使羰基質(zhì)子化從而提高羰基的反應(yīng)活性。OOHOHR C ORH+ROHRCOHRCOHOH HOH +OHH 2OOHRCR CORRCOROROH 2酯化反應(yīng)是一個(gè)典型的酸催化的可逆反應(yīng)。

3、為了使平衡向有利于生成酯的方向移動(dòng)，可使反應(yīng)物之一的醇或羧酸過(guò)量，以提高另一種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，也可以把反應(yīng)中生成的酯或水及時(shí)蒸出，或是兩者并用。在具體實(shí)驗(yàn)中，究竟采用哪一種物料過(guò)量，取決于物料來(lái)源是否方便， 價(jià)格是否便宜， 產(chǎn)物分離純化和過(guò)量物料分離回收的難易程度。過(guò)量多少則取決于具體反應(yīng)和具體物料的特點(diǎn)。如果所生成的酯的沸點(diǎn)較高， 可向反應(yīng)體系中加入能與水形成共沸物的第三組分，把水帶出反應(yīng)體系。常用的帶水劑有苯、甲苯、環(huán)已烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等，它們與水的共沸點(diǎn)低于100，又容易與水分層?？臻g效應(yīng)對(duì)酯化反應(yīng)有很大的影響，酯化速率隨著與羧酸相連的烷基體積的增大以及醇基體積的增大而降低。

4、因此，在- 位上有側(cè)鏈的脂肪酸和鄰位取代芳香酸的酯化反應(yīng)都很慢，而且產(chǎn)量低。另外，醇的酯化從伯醇到叔醇也逐漸困難。本實(shí)驗(yàn)在濃硫酸的催化下，以乙酸和正丁醇為原料合成乙酸正丁酯，反應(yīng)式為：H2SO4CH 3COOH + CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3COOCH 2(CH 2)2CH 3 + H 2O三、試劑8.5 mL （ 9 g， 0.15 mol ）冰醋酸， 7.5 mL （ 5.5 g， 0.075 mol ）正丁醇， 1 mL （ 1.8 g）濃硫酸，飽和碳酸鈉溶液，無(wú)水硫酸鎂，藍(lán)色石蕊試紙四、實(shí)驗(yàn)步驟在 50 mL 圓底燒瓶中，加入7.5 mL 正丁醇、 8.5 mL 冰醋

5、酸和1 mL 濃硫酸。充分混合，加一粒沸石，裝上冷凝管，混合物加熱回流2 h。稍冷，取下冷凝管，改成蒸餾裝置，再加一粒沸石蒸餾直至蒸餾瓶?jī)?nèi)僅剩幾毫升液體。餾出液倒入250 mL 錐形瓶或燒杯，浸在冷水或冰浴中冷卻， 謹(jǐn)慎地小批量加入飽和碳酸鈉溶液4 ，直至藍(lán)色石蕊試紙顯示酸已完全中和。混合物轉(zhuǎn)入分液漏斗，盡可能除去水層，乙酸丁酯層用10 mL 水洗滌，仔細(xì)分去水層，乙酸丁酯用少量硫酸鎂干燥后濾入干燥蒸餾瓶，加入沸石， 石棉網(wǎng)上加熱蒸餾，用已稱重的瓶子收集 119125 餾分，產(chǎn)量67 g。乙酸丁酯、冰醋酸和正丁醇的一些物理參數(shù)見下表。乙酸丁酯、冰醋酸、正丁醇的物理參數(shù)M氣味m.p.（）b.p.（）d 420nD20水溶性乙酸丁酯116.16果香-77.9126.50.882 51.394 1不冰醋酸60.05刺激性16.6117.91.049 3易正丁醇74.12特殊-88.9117.50.81