《阿司匹林合成探究》名師教案

1、PAGE10阿司匹林合成探究教學(xué)目標(biāo)知識(shí)與能力1、熟練運(yùn)用研究有機(jī)物的一般方法，掌握酚羥基，羧基的化學(xué)性質(zhì)；2、初步了解有機(jī)合成在生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用，并進(jìn)行簡(jiǎn)單的合成設(shè)計(jì)；過(guò)程與方法1、通過(guò)實(shí)驗(yàn)手段，理解檢驗(yàn)酚羥基、羧基的方法，并掌握必要的實(shí)驗(yàn)操作技能；2、掌握運(yùn)用物理、化學(xué)的手段全面分析問(wèn)題的能力；情感態(tài)度與價(jià)值觀1、學(xué)會(huì)用發(fā)展的眼光去看問(wèn)題，體會(huì)事物之間聯(lián)系；2、通過(guò)小組合作，體驗(yàn)實(shí)驗(yàn)探究，體會(huì)化學(xué)教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)難點(diǎn)教學(xué)手段實(shí)驗(yàn)探究、微課、板書教學(xué)模式任務(wù)式驅(qū)動(dòng)、小組合作探究教具安排提供的實(shí)驗(yàn)藥品和儀器：實(shí)驗(yàn)藥品：水楊酸、蒸餾水、無(wú)水乙醇、氯化鐵溶液、紫色石蕊溶液，碳酸鈉固體、碳酸氫鈉固體

2、，乙酸；試管、試管架、藥匙、pH試紙、玻璃棒、量筒、表面皿、膠頭滴管等教學(xué)過(guò)程活動(dòng)內(nèi)容活動(dòng)形式及目的一、課堂引入1、在中國(guó)和西方，人們自古以來(lái)就知道柳樹皮具有解熱鎮(zhèn)痛的神奇功效，在缺醫(yī)少藥的年代里，人們常常將它作為治療發(fā)燒的廉價(jià)“良藥”，在許多偏遠(yuǎn)的地方，當(dāng)產(chǎn)婦生育時(shí)，人們也往往讓她咀嚼柳樹皮，作為鎮(zhèn)痛的藥物。人們一直無(wú)法知道柳樹皮里究竟含有什么物質(zhì)，以致于具有這樣神奇的功效，直至1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分水楊酸。1898年，德國(guó)化學(xué)家霍夫曼用水楊酸為原料，合成了乙酰水楊酸，1899年，德國(guó)拜耳藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin，這就是醫(yī)院里最常

3、用的藥物阿司匹林。2、阿司匹林一直是世人最常用的藥品，目前全球年銷售量已達(dá)到400億片。3、制備阿司匹林的主要物質(zhì)是柳酸即水楊酸。學(xué)生自行閱讀，了解阿司匹林的作用，并逐步了解生產(chǎn)阿司匹林的重要原料水楊酸，嘗試探究其性質(zhì)，為合成做準(zhǔn)備。二、學(xué)習(xí)過(guò)程（一）水楊酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)探究任務(wù)一：推測(cè)水楊酸的組成1求算分子式：水楊酸含C：%，H：%，其余是O。該有機(jī)物蒸汽對(duì)H2的相對(duì)密度為69，則分子為。2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：請(qǐng)根據(jù)學(xué)過(guò)的官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，以及求算的分子式，試推斷水楊酸可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式方法和結(jié)論。任務(wù)二：實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證水楊酸的結(jié)構(gòu)你小組設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案是：驗(yàn)證酚羥基：驗(yàn)證羧基：實(shí)驗(yàn)步驟、現(xiàn)象及結(jié)論任務(wù)三：確定水楊

4、酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式你還有其他方法驗(yàn)證嗎有請(qǐng)寫出相關(guān)的化學(xué)方程式任務(wù)三：水楊酸的性質(zhì)分析1水楊酸能表現(xiàn)出哪些化學(xué)性質(zhì)，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。2水楊酸不能發(fā)生的反應(yīng)有取代反應(yīng)顯色反應(yīng)附加參考例題3寫出水楊酸與下列物質(zhì)反應(yīng)的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。42022江蘇過(guò)量的下列溶液與水楊酸反應(yīng)能得到化學(xué)式為C7H5O3Na的是溶液溶液溶液溶液5請(qǐng)思考要完成以下三種物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化需要什么物質(zhì)？（二）水楊酸合成阿司匹林任務(wù)四：體驗(yàn)合成能夠合成具有特定性能的有機(jī)化合物，是人類長(zhǎng)期以來(lái)夢(mèng)寐以求的愿望。如今，這個(gè)愿望正逐漸成為現(xiàn)實(shí)。人類通過(guò)靈活運(yùn)用有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，實(shí)現(xiàn)了對(duì)特定有機(jī)物的合成。例題：苯酚是重要的

5、化工原料，通過(guò)下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：【課堂練習(xí)】下列有關(guān)阿司匹林的說(shuō)法不正確的是A阿司匹林分子式為C9H8O4B阿司匹林分子中含有的官能團(tuán)有羧基和酯基C1mol阿司匹林最多可與5molH2加成D阿司匹林在一定條件下可發(fā)生酯化、水解、消去、加成、取代反應(yīng)E阿司匹林可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，同時(shí)可生成可溶性阿司匹林鈉鹽F1mol阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)，可消耗NaOH溶液2molG阿司匹林在人體胃內(nèi)可水解生成酸性物質(zhì)，故對(duì)胃的刺激作用較大，不能長(zhǎng)期服用【課堂小結(jié)】通過(guò)本節(jié)課的學(xué)習(xí)，我們深刻體會(huì)了研究有機(jī)物的一般方法，以及實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證特殊官能團(tuán)性質(zhì)的原

6、則和方法，科學(xué)是嚴(yán)謹(jǐn)?shù)?，希望大家能用合理的方法，體會(huì)生產(chǎn)生活中有機(jī)化學(xué)的重要作用以及合成的意義。小組討論，分析解決分子式求算。分子式：C3H6O3。求算：不飽和度復(fù)習(xí)研究有機(jī)物的一般方法，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)素養(yǎng)。小組討論，設(shè)計(jì)合理的實(shí)驗(yàn)方案。注意設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的科學(xué)性，安全性，可行性，簡(jiǎn)約性。可以通過(guò)核磁共振氫譜圖將對(duì)位結(jié)構(gòu)排除，同時(shí)根據(jù)等物質(zhì)的量的樣品與濃溴水反應(yīng)遵循1:2的比例關(guān)系，確定水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。C,E【課后作業(yè)】1、已知酸性：苯甲酸碳酸苯酚HCO3，現(xiàn)要將轉(zhuǎn)變?yōu)?，其中可行的方法是與足量NaOH溶液共熱，再通入足量CO2氣體與稀硫酸共熱后，再加入足量NaOH溶液該物質(zhì)的溶液中加入足量的稀硫酸

7、加熱與稀硫酸共熱后，再加入足量的NaHCO3溶液ABCD22022重慶貝諾酯是由阿斯匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式反應(yīng)條件略去如下：下列敘述錯(cuò)誤的是：A溶液可區(qū)別阿斯匹林和撲熱息通B1阿斯匹林最多可消耗2C常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛D是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物3乙酰水楊酸俗稱阿司匹林是一種常見(jiàn)的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛的藥物。以苯為主要原料，可通過(guò)下圖所示途徑來(lái)合成：已知：R-XH2OR-OHHXR為烴基，X為鹵素原子請(qǐng)回答下列問(wèn)題：1寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，B。2下列關(guān)于阿司匹林的敘述正確的是填序號(hào)。2B一定條件下，可發(fā)生加成、取代、酯化、氧化反應(yīng)等C屬于芳香烴類化合物溶液褪色E使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色3變化過(guò)程中反應(yīng)的反