有機化學(xué)課程教學(xué)大綱

1、有機化學(xué)課程授課大綱一、課程基本信息課程名稱：有機化學(xué)英文名稱：OrganicChemistry適用專業(yè)：化學(xué)與化工各專業(yè)課程種類：專業(yè)必修課課程性質(zhì)：專業(yè)基礎(chǔ)課課程學(xué)時：108學(xué)時（542）課程學(xué)分：6學(xué)分（32）先修課程：無機化學(xué)、解析化學(xué)授課方式：解說與多媒體輔助等大綱擬定人：田來進大綱判定：有機教研室擬定時間：2013-06-26二、使用說明1、課程性質(zhì)、目的及任務(wù)有機化學(xué)課程是化學(xué)與化工學(xué)院化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、資料化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、制藥工程等專業(yè)的一門專業(yè)基礎(chǔ)課。本課程應(yīng)使學(xué)生在先修課程無機化學(xué)、分析化學(xué)的基礎(chǔ)上，系統(tǒng)地獲得有機化學(xué)的基本理論、基本知識、基本技術(shù)及學(xué)習(xí)有機化學(xué)的基本思

2、想和方法，認識有機化學(xué)與其他學(xué)科的相互浸透，以及最新的成就和發(fā)展趨勢。在創(chuàng)立性思想、認識自然科學(xué)規(guī)律、發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力方面獲得初步的訓(xùn)練。為學(xué)習(xí)后續(xù)課程、進一步掌握新的科學(xué)技術(shù)成就和發(fā)展能力(連續(xù)學(xué)習(xí)的能力，表述和應(yīng)用知識的能力，發(fā)展和創(chuàng)立知識的能力等)，為培養(yǎng)高起點、厚基礎(chǔ)、寬口徑、高素質(zhì)和能適應(yīng)未來發(fā)展需要的專業(yè)人才（面向21世紀、能勝任在科研機構(gòu)、高等和中等院校及企事業(yè)單位，從事化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、環(huán)境化學(xué)、化工工藝以及有關(guān)專業(yè)的科研和開發(fā)、授課及管理工作）打好必要的有機化學(xué)基礎(chǔ)。并滿足碩士有機化學(xué)課程入學(xué)考試的要求。2、課程學(xué)時、學(xué)分、主要授課環(huán)節(jié)1）每周4學(xué)時，共計36周（兩學(xué)期

3、），108學(xué)時2）學(xué)分：6分3）主要授課環(huán)節(jié)A課堂解說、指導(dǎo)、作業(yè)、習(xí)題課。結(jié)合運用分子模型，組織商議課、習(xí)題課或指導(dǎo)課。突出授課內(nèi)容的“精講”和“啟示式”，培養(yǎng)學(xué)生解析問題和解決問題的能力，并能鍛煉學(xué)生表達能力。B課后作業(yè)：每周約2小時。3、課程與其他課程的聯(lián)系無機化學(xué)和解析化學(xué)為本課程的先修課程，本課程應(yīng)在學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)鍵和原子、分子構(gòu)造、化學(xué)反應(yīng)速度和化學(xué)平衡、以及酸堿理論等基本理論的基礎(chǔ)進步行解說；四大譜的原理和計算、對稱守恒原理，本課程僅作一般介紹，主要由譜學(xué)、物質(zhì)構(gòu)造等后續(xù)課程完成。4、教材李景寧主編，有機化學(xué)第5版（上下冊），高等教育初版，20115、主要參照書胡宏紋主編，有機化學(xué)

4、第3版，高教初版社，2005邢其毅主編，基礎(chǔ)有機化學(xué)第3版，高等教育初版社，2005袁履冰主編，有機化學(xué)面向21世紀課程教材，高等授課初版社，1999李景寧主編，有機化學(xué)學(xué)習(xí)指導(dǎo)（曾昭瓊主編，有機化學(xué)第4版配套書）高等教育初版社，2005裴偉偉、馮駿材，有機化學(xué)例題與習(xí)題:題解及水平測試，高等教育初版社，2006L.G.Wade,OrganicChemistry，5thEdition(影印版)，高等教育初版社，20046、核查方式作業(yè)成績、平時成績、期終閉卷考試成績，分別占10%、20%、70%。三、課程內(nèi)容（一）課程授課的要求1、掌握各樣有機化合物的命名法和同分異構(gòu)現(xiàn)象。2、應(yīng)用價鍵理論理解

5、典型有機化合物的構(gòu)造和性能關(guān)系，經(jīng)過乙烯、丁二烯和苯等結(jié)構(gòu)，定性理解分子軌道理論、芳香性見解。3、理解各樣有機化合物的物理性質(zhì)及變化規(guī)律，認識重要有機化合物的本源、工業(yè)制法及其主要用途。4、掌握各樣有機化合物的化學(xué)性質(zhì)、制備及其相互轉(zhuǎn)變的條件和規(guī)律。掌握特點官能團的變換及設(shè)計有機合成路線。5、掌握引誘效應(yīng)和共軛效應(yīng)，并能運用以解說某些有機反應(yīng)的問題。6、認識過渡態(tài)理論，理解反應(yīng)的勢能曲線圖、速度控制、平衡控制和酸堿理論等基本見解。掌握重要的活性中間體（碳正離子、碳負離子、碳自由基等）的構(gòu)造、活性及其在有機反應(yīng)中的作用。7、掌握親電加成、親電取代、親核加成、親核取代和自由基反應(yīng)的機理，認識氧化、

6、還原、缺電子重排歷程和周環(huán)反應(yīng)，并能運用以解說相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)和合成上的應(yīng)用。8、掌握立體化學(xué)的基本知識和基本理論，以靜態(tài)立體化學(xué)為主，理解取代、加成、消除等重要反應(yīng)的立體化學(xué)過程。9、理解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜的基本源理，熟悉主要種類的有機化合物的譜學(xué)特點，能認識簡單的典型圖譜，并應(yīng)用于簡單的構(gòu)造測定。10、掌握或認識碳水化合物、蛋白質(zhì)、油脂等天然產(chǎn)物的構(gòu)造、性質(zhì)和用途。11、認識金屬有機化合物在有機合成上的應(yīng)用。（二）授課安排：依照課時要求，建議第一學(xué)期安排前10章內(nèi)容（54學(xué)時），第二學(xué)期安排后10章內(nèi)容（54學(xué)時）。第一章緒論（1學(xué)時）授課目標(biāo)及要求：1、學(xué)習(xí)認識有機物及有機

7、化學(xué)的見解2、認識有機物的構(gòu)造特點及共性3、認識有機化學(xué)的研究方法及學(xué)習(xí)方法授課要點：價鍵理論的要點及共價鍵的屬性基本內(nèi)容：一、有機化學(xué)的研究對象1、有機化合物和有機化學(xué)肖萊馬有機化學(xué)的定義2、有機化學(xué)產(chǎn)生和發(fā)展Kelcule、Couper碳四價學(xué)說，VontHoff、LeBel碳周圍體學(xué)說，Baeyer張力學(xué)說3、有機化合物特點4、有機化學(xué)重要性，與工、農(nóng)、醫(yī)等的關(guān)系二、共價健的一些基本見解1、共價健理論分子軌道理論及成鍵三原則2、共價鍵參數(shù)鍵長、鍵角、鍵能、鍵矩3、共價健斷裂均裂、異裂三、研究有機化合物的一般步驟分別提線、純度檢定、實驗式和分子式確定、構(gòu)造式確定四、有機化合物分類和官能團、

8、按碳架分、按官能團分六、有機化學(xué)發(fā)展和前沿研究及發(fā)展趨勢簡介第二章烷烴（4學(xué)時）授課目標(biāo)及要求：1、學(xué)習(xí)掌握烷烴，同分異構(gòu)象軌道雜化SP3雜化等基本見解2、掌握烷烴的命名方法3、認識烷烴的性質(zhì)及鹵代反應(yīng)的歷程4、掌握烷基自由牢固性的鑒別標(biāo)準(zhǔn)及解說5、認識烷烴的本源制備方法及應(yīng)用授課要點:烷烴的系統(tǒng)命名法,構(gòu)造,烷基自由基的牢固性授課難點:烷烴的構(gòu)造,構(gòu)像的產(chǎn)生及牢固性,過渡太理論，烷烴自由基取代反應(yīng)機理，碳自由基基本內(nèi)容:一、烷烴的同系列及同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同系列2、同分異構(gòu)3、伯、仲、叔、季碳原子二、烷烴的命名、(系統(tǒng)命名、一般命名)三、烷烴的構(gòu)型3碳原子正周圍體和SP雜化軌道、-鍵四、烷烴的

9、構(gòu)象乙烷、正丁烷五、物理性質(zhì)六、化學(xué)性質(zhì)牢固性、氧化、熱裂、鹵代七、鹵代反應(yīng)歷程鏈反應(yīng)，游離基牢固性，過渡態(tài)理論八、甲烷和天然氣第三章單烯烴（6學(xué)時）授課目標(biāo)及要求：1、認識烯烴CC雙鍵的構(gòu)造2、掌握烯烴的重要反應(yīng)種類及鑒別方法3、掌握烯烴親電加加成反應(yīng)的歷程，以氏規(guī)則及解說4、掌握馬氏規(guī)則的解說及碳正離子牢固性的比較5、認識自由基加成反應(yīng)6、掌握烯烴的制備及重要應(yīng)用授課要點：烯烴的順反異構(gòu)及其命名烯烴的構(gòu)造和化學(xué)性質(zhì)烯烴親電加成反應(yīng)機理授課難點：烯烴親電加成反應(yīng)機理引誘效應(yīng)碳正離子及其牢固性基本內(nèi)容：一、烯烴的構(gòu)造sp2雜化、平面構(gòu)造二、烯烴的同分異物和命名1、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳干異構(gòu)、官

10、能地址異構(gòu)、順反異構(gòu)、Z、E異構(gòu)2、烯烴的命名系統(tǒng)命名法三、烯烴的物理性質(zhì)四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)1、催化氫化2、親電加成1）與酸加成Markorinkov規(guī)則2）鹵化3）與乙硼烷加成氧化3、自由基加成4、氧化反應(yīng)KMnO4和OsO4氧化順式產(chǎn)物，臭氧化，催化氧化5、聚合聚乙烯、聚丙烯6、-氫的自由基鹵代烯丙氫活性五、引誘效應(yīng)六、烯烴的親電加成反應(yīng)歷程（1）溴翁離子中間體，反式加成（2）Markorinkov規(guī)則的解說和碳正離子牢固性、引誘效應(yīng)和-共軛效應(yīng)，活性中間體牢固性、過渡態(tài)七、烯的制備八、石油第四章炔烴和二烯烴（4學(xué)時）授課目標(biāo)及要求：1、掌握炔烴構(gòu)造、重要反應(yīng)及鑒別方法2、認識二烯烴的種類

11、及構(gòu)造特點，掌握共軛二烯烴的重要反應(yīng)3、理解共軛效應(yīng)產(chǎn)生的特點，掌握共軛效應(yīng)在反應(yīng)歷程及規(guī)律解說上的應(yīng)用授課要點：1、炔烴的構(gòu)造及性質(zhì)2、二烯烴構(gòu)造及性質(zhì)3、共軛效應(yīng)授課難點：1、炔氫酸性的解析2、共軛效應(yīng)見解及影響3、速度控制與平衡控制基本內(nèi)容：一、炔烴1、炔的構(gòu)造sp雜化線型構(gòu)造2、炔烴命名，異構(gòu)現(xiàn)象3、炔烴物理性質(zhì)4、炔烴化學(xué)性質(zhì)1）加成、加H2、加X2、加HX、加H2O、加醇、加乙酸2）氧化3）CH反應(yīng)炔化物生成4）還原5）聚合、炔烴的制備二、二烯烴1、二烯烴的分類和命名2、二烯烴的構(gòu)造和牢固性3、化學(xué)性質(zhì)狄爾斯-阿德耳（DielsAlder）反應(yīng)，1，2和1，4-加成三、共軛效應(yīng)-共

12、軛、p-共軛、-超共軛四、速度控制與平衡控制第五章：脂環(huán)烴（4學(xué)時）授課目標(biāo)及要求：1、認識脂環(huán)烴的種類及命名2、學(xué)習(xí)掌握小環(huán)烷烴的反應(yīng)特點及規(guī)律3、認識環(huán)烷烴構(gòu)造與牢固性的關(guān)系，掌握環(huán)已烷的構(gòu)象及取代環(huán)乙烷構(gòu)象牢固性的鑒別4、認識環(huán)狀化合物異構(gòu)和制備方法授課要點：二環(huán)烷烴的命名、脂環(huán)烴的基本反應(yīng)、環(huán)已烷及衍生物的構(gòu)象授課難點：脂環(huán)烴構(gòu)造與牢固性、環(huán)已烷和取代環(huán)已烷的構(gòu)象解析基本內(nèi)容：一、脂環(huán)烴的分類命名，命名法、螺、橋環(huán)化合物的命名法二、脂環(huán)烴的性質(zhì)小環(huán)似烯大環(huán)似烷三、脂環(huán)的構(gòu)造四、環(huán)己烷構(gòu)象椅式和船式構(gòu)象、a鍵和e健、二取代環(huán)己烷順反異構(gòu)五、多環(huán)烴十氫化萘、金剛烷第六章對映異物（6學(xué)時）授

13、課目標(biāo)及要求：1、認識旋光性、旋光度、比旋光度的見解2、掌握分子構(gòu)造與對映異構(gòu)現(xiàn)象的關(guān)系3、掌握含手性碳原子化合的對映異構(gòu)及命名4、認識不含手性C原子化合物的對映異構(gòu)、外消體的拆分方法及親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。5、掌握對映體外消旋體、內(nèi)消旋體的見解。授課要點：1、物質(zhì)旋光性和構(gòu)造的關(guān)系2、含水性碳原子化合物的對映異構(gòu)及構(gòu)型標(biāo)記3、費歇爾投影的寫法及使用規(guī)則、含手性碳原子化合物的對映異構(gòu)授課難點：1、分子的對稱性2、構(gòu)型的R./S標(biāo)記3、環(huán)狀化合物的對映異構(gòu)及異構(gòu)形式基本內(nèi)容：一、物質(zhì)的旋光性平面偏振藝和施光性、旋光儀、比旋光度二、對映異構(gòu)現(xiàn)象和分子構(gòu)造的關(guān)系1、對映異構(gòu)現(xiàn)象2、手性和對稱因素手

14、性、手性分子、手性碳原子、對稱因素、產(chǎn)生旋光性的原因三、含一個手性碳原子化合物的對映異構(gòu)對映體、外消旋體四、含兩個手性碳原子化合物的對體對映體、非對映體、內(nèi)消施體五、構(gòu)型的R.S命名規(guī)則系統(tǒng)命名的次序規(guī)則六、環(huán)狀化合物的立體化學(xué)七、不含手性碳原子化合物的對異構(gòu)聯(lián)苯型、丙二烯型、螺型八、親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)反式加成第七章芳香烴（8學(xué)時）授課目標(biāo)及要求：1、認識苯的構(gòu)造及苯系芳烴的見解2、掌握苯的異構(gòu)現(xiàn)象、命名及要求反應(yīng)和應(yīng)用3、掌握取代基定位效應(yīng)，定位效應(yīng)的解說及定位效應(yīng)的應(yīng)用4、認識多環(huán)環(huán)芳烴的種類，掌握苯的反應(yīng)5、認識芳香性及其判斷的休克爾規(guī)則6、認識芳烴的本源和主要用授課要點：1、苯的構(gòu)

15、造及基本反應(yīng)，苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機理2、定位效應(yīng)及應(yīng)用3、芳烴衍生物的合成4、休克爾規(guī)則及芳香性的鑒別授課難點：1、苯構(gòu)造特點苯環(huán)上親電取代反應(yīng)機理2、定位效應(yīng)的應(yīng)用3、芳香性與構(gòu)造的關(guān)系Huckel規(guī)則基本內(nèi)容：一、苯的構(gòu)造Kelcule式、價鍵見解、分子軌道、氫化熱二、芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象和命名三、單環(huán)芳烴的性質(zhì)1、親電取代硝化、鹵代、磺化、傅克烷基化、?；?、加成加氯、加氫3、氧化反應(yīng)四、苯環(huán)的親電取代定位效應(yīng)兩類定位基、超共軛效應(yīng)、定位規(guī)律解說五、幾種重要的單環(huán)芳烴六、多環(huán)芳烴萘、葸、菲的構(gòu)造、性質(zhì)七、非苯系芳烴休克爾規(guī)則八、芳烴本源煤焦油、石油芳構(gòu)化第八章現(xiàn)化物理實驗方法的（5學(xué)時）授課

16、目標(biāo)及要求：1、認識現(xiàn)代物理方法的種類及在構(gòu)造解析上的應(yīng)用2、認識紅外光譜的產(chǎn)生及在有機物3、認識核磁共振的見解，掌握HNMR產(chǎn)生的原因及化學(xué)位移的見解，能利用HNMR譜圖或數(shù)據(jù)解析確定簡單有機物的構(gòu)造4、一般認識質(zhì)譜的原理和應(yīng)用授課要點：IR光譜HNMR授課難點：1、構(gòu)造和IR的對映關(guān)系2、障蔽效應(yīng)和化學(xué)位移3、自旋偶合和峰的裂分基本內(nèi)容：一、電磁波譜的一般見解1、分子吸取光譜的產(chǎn)生和種類、郎勃特-比爾（Lamber-Beer）定律二、紫外光譜1、基本源理電子躍遷方式、譜帶種類、發(fā)色團和助色團、紅移和藍移、各樣有機物的紫外吸取峰3、紫外光譜的解說和應(yīng)用構(gòu)造判斷、雜質(zhì)的檢查三、紅外光譜1、基本

17、源理分子振動方式、吸取頻率與原子質(zhì)量及鍵強度的關(guān)系2、紅外光譜的分區(qū)特點峰和特點頻率、各樣有機物的紅外光譜3、紅外光譜的解說和應(yīng)用定性解析四、核磁共振譜（一）氫譜1、基本源理磁性核與非磁性核、核磁共振的條件2、化學(xué)位移障蔽效應(yīng)、磁各向異性效應(yīng)3、自旋偶合與自旋裂分峰裂分的規(guī)律4、磁等同和磁不等同峰面積與氫原子數(shù)目、核磁共振譜的解說和應(yīng)用（二）碳譜簡介五、質(zhì)譜簡介1、基本源理質(zhì)譜儀、質(zhì)譜圖、質(zhì)荷比、基礎(chǔ)峰、分子離子峰2、質(zhì)譜的應(yīng)用分子量的測定六、四譜聯(lián)用第九章鹵代烴（6學(xué)時）授課目標(biāo)及要求：1、認識鹵用烴的見解、構(gòu)造、種類及命名方法2、掌握鹵代烴的性質(zhì)和重要反應(yīng)3、掌握親核取代反應(yīng)的主要歷程及影

18、響因素4、掌握鹵代烴的制備方法和主要用途5、認識鹵代烯烴、鹵代芳烴、氟化烴的構(gòu)造及性質(zhì)授課要點：1、鹵代烴的構(gòu)造及基本反應(yīng)2、親核取代反應(yīng)的SN1、SN2歷程3、影響SN1、SN2反應(yīng)的因素4、鹵代烴的制備方法授課難點：1、親核取代反應(yīng)的活性鑒別2、SN1和SN2的立體化學(xué)問題基本內(nèi)容：一、鹵代烴的分類、命名及同分異構(gòu)現(xiàn)象二、鹵代烴1、物理性質(zhì)2、光譜性質(zhì)3、化學(xué)性質(zhì)（1）親核取代水解、醇解、氨解與NaCN、AgNO3的反應(yīng)（2）除掉反應(yīng)除掉方向扎依采夫規(guī)則（3）與金屬的反應(yīng)與Mg、Na、Li的反應(yīng)（4）還原LiA1H4還原、NaBH4還原三、親核取代反應(yīng)歷程1、兩種歷程SN1和SN2（1）S

19、N2構(gòu)型轉(zhuǎn)變（2）SN1外消旋化2、SN1和SN2的立體化學(xué)（1）SN2陪同構(gòu)型的翻轉(zhuǎn)（轉(zhuǎn)變）（2）SN1外消旋化、部分構(gòu)型轉(zhuǎn)變、離子對歷程、鄰基參加（構(gòu)型保持）（3）影響親核取代活性的因素烷基構(gòu)造對SN1、SN2的影響、走開基團性質(zhì)、試劑性質(zhì)、溶劑影響四、一鹵代烯烴和一鹵代芳烴1、分類2、物理性質(zhì)3、化學(xué)性質(zhì)烯丙式鹵代烷、乙烯式鹵代烷五、鹵代烷制法1、由烴制備烴鹵代、不飽和烴加成、氯甲若化2、由醇制備醇與HX、PX3、PX5、SOcl2作用3、鹵代物的互換六、重要鹵代烴三氯甲烷、四氯化碳、氯苯、氯乙烯七、有機氟化物1、有機氟化物的特點2、氟化物二氟二氯甲烷、四氟乙烯第十章醇、酚、醚（10學(xué)時

20、）授課目標(biāo)及要求：1、掌握醇、酚、醚的構(gòu)造特點及重要反應(yīng)2、掌握醇、酚、醚的制備方法及主要應(yīng)用3、掌握除掉反應(yīng)的歷程，取向及影響因素4、認識除掉的特點及環(huán)多醚的構(gòu)造特點授課要點：1、醇、酚、醚的反應(yīng)和制備2、除掉反應(yīng)授課難點：除掉反應(yīng)與親核取代反應(yīng)的競爭除掉反應(yīng)的立體化學(xué)基本內(nèi)容：一、醇1、醇的構(gòu)造、分類和命名法2、醇的物理性質(zhì)3、醇的光譜性質(zhì)4、醇的化學(xué)性質(zhì)與爽朗金屬反應(yīng)、與氫鹵酸反應(yīng)、與鹵化磷反應(yīng)、與H2SO4、HNO3、H3PO4等反應(yīng)，脫水反應(yīng)、氧化和脫氫、多元醇反應(yīng)5、醇的制備（1）由烴制備硼氫化氧化反應(yīng)（2）由醛酮制備醛酮的格式反應(yīng)、由醛酮還原6、重要的醇甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇

21、二、除掉反應(yīng)1、除掉反應(yīng)（1）除掉反應(yīng)歷程（E2和E1）單分子除掉E1雙分子除掉E2（反應(yīng)除掉與SN競爭）（2）除掉反應(yīng)取向扎依采夫規(guī)則（3）除掉反應(yīng)的立體化學(xué)反式除掉（4）除掉反應(yīng)與親核取代反應(yīng)競爭反應(yīng)物構(gòu)造、試劑堿性、溶劑極性、反應(yīng)溫度2、除掉反應(yīng)卡賓產(chǎn)生、卡賓反應(yīng)（和烯加成、插入）三、酚1、酚的構(gòu)造和命名2、酚的物理性質(zhì)3、酚的光譜性質(zhì)4、酚的化學(xué)性質(zhì)1）酚羥基的反應(yīng)酸性、成醚、與FeCl3顯色2）芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)鹵代、硝化、亞硝化、縮合3）氧化反應(yīng)5、重要的酚苯酚制備方法（磺酸鹽堿熔、氯苯水解、異丙苯氧化）四、醚1、醚的構(gòu)造和命名2、醚的物理性質(zhì)3、醚的化學(xué)性質(zhì)鹽的生成、醚鏈的斷裂

22、、過氧化物的形成4、醚的制備醇脫水、Williamson合成法5、重要的醚乙醚、環(huán)氧乙烷、四氫呋喃、冠醚（相轉(zhuǎn)移催化劑）第十一章醛和酮（12學(xué)時）授課目標(biāo)和要求：1、掌握醛、酮的構(gòu)造、分類及命名2、掌握醛、酮的重要反應(yīng)和鑒別方法3、掌握親核加成反應(yīng)的歷程4、掌握不飽和醛、酮的主要種類、重要反應(yīng)和應(yīng)用5、掌握醛、酮的制備方法和重要化合物的反應(yīng)及應(yīng)用授課要點：1、構(gòu)造及基本反應(yīng)及應(yīng)用2、親核加成反應(yīng)的歷程及特點3、醛、酮的制備授課難點：羰基親核加成反應(yīng)機理立體化學(xué)基本內(nèi)容：一、醛酮的分類：同分異構(gòu)和命名二、醛酮的構(gòu)造、物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)三、醛酮的化學(xué)性質(zhì)1、親核加成與氫氰酸加成、與格試劑加成、與亞

23、硫酸氫納加成、與醇的加成、與氨基衍生物的加成、與磷葉立德的加成、與西夫試劑加成2、還原反應(yīng)催化氫化、用金屬氫化物加氫、Meerwein-Ponndorf-Verley還原、直接還原、Clemmensen還原3、氧化反應(yīng)4、歧化反應(yīng)5、H酸性互變異構(gòu)、鹵代反應(yīng)、羥醋縮合反應(yīng)6、醛酮的其他縮合四、親核加成反應(yīng)歷程1）簡單的親核加成歷程（空向因素、電負性因素、試劑）2）復(fù)雜的親核加成反應(yīng)歷程（3）羰基加成反應(yīng)的立體化學(xué)克拉姆（Cram）規(guī)則、不對稱合成五、醛、酮的制法1、氧化或脫氫烴的氧化、醇的氧化、羧酸及其衍生物的還原、偕二鹵化物水解、Friedel-Crafts反應(yīng)型反應(yīng)六、重要的醛酮甲醛乙醛丙

24、酮苯甲醛環(huán)已酮七、不飽和羰基化合物1、乙烯酮2、-不飽和醛、酮麥克爾（Michael）反應(yīng)、插烯規(guī)律、醌第十二章羧酸（5學(xué)時）授課目標(biāo)和要求：1、認識羧酸的構(gòu)造、種類及命名2、學(xué)習(xí)羧酸的物理及光譜學(xué)性質(zhì)掌握羧酸的化學(xué)性質(zhì)3、掌握構(gòu)造對羧酸酸性弱弱的影響和鑒別方法4、掌握羧酸的制備方法及二酸取代酸的重要反應(yīng)5、認識酸堿理論及羧酸強弱的鑒別方法授課要點：羧酸的性質(zhì)及制備方法，羧酸的化學(xué)性質(zhì)授課難點：路易斯酸堿理論基本內(nèi)容：一、羧酸的分類命名二、飽和一元羧酸的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1、酸性2、羧基上的OH的取代反應(yīng)成酯、成酰鹵反應(yīng)、成酰胺反應(yīng)、成酐反應(yīng)3、脫羧反應(yīng)4、H鹵代5、還原四、

25、羧酸的本源和制備氧化法、水解法、羧化法五、重要的一元羧酸甲酸乙酸苯甲酸六、二元酸1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)3、個別二元酸七、取代酸1、羥基酸2、羰基酸八、酸堿理論1、布倫斯特酸堿理論2、路易斯酸堿理論第十三章羧酸衍生物（8學(xué)時）授課目標(biāo)及要求：1、認識羧酸衍生物的種類及構(gòu)造特點2、掌握羧酸衍生物的命名及重要反應(yīng)3、掌握乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯的制備方法及在合成上的應(yīng)用4、認識油酯、合成沖洗劑的見解及羧酸衍生物水解、醇解、氨解拔應(yīng)的歷程、特點及活性5、掌握光氣在有機合成中的應(yīng)用及反應(yīng)6、學(xué)習(xí)并認識有機合成路線設(shè)計的一般原理及方法授課要點：1、羧生物的基本反應(yīng)及相互轉(zhuǎn)變的關(guān)系和制法酯的水解機理、羧酸

26、衍生物的加成-除掉機理2、三乙及丙二酸酯的合成應(yīng)用3、碳酸衍生物的合成及重要反應(yīng)4、有機合成路線的設(shè)計及重要反應(yīng)授課難點：1、羧酸衍生物的加成-除掉機理反應(yīng)活性次序、酸性強弱2、酮式構(gòu)造和烯醇構(gòu)造牢固性的鑒別3、合成路線的設(shè)計及合理性的解析基本內(nèi)容：一、羧酸衍生物1、分類和命名2、羧酸衍生物的光譜性質(zhì)二、酰鹵和酸酐三、羧酸酯1、酯的物理性質(zhì)2、酯的化學(xué)性質(zhì)（1）水解醇解氨解（2）與格氏試劑作用（3）還原（4）酯縮合3、個別化合物4、油酯和合成沖洗劑（1）油脂水解干性加成（2）肥皂和合成沖洗劑肥皂合成沖洗劑（3）磷脂和生物膜5、乙酰乙酸乙酯和丙二酸在有機合生上的應(yīng)用1、乙酰乙酸乙酯（1）互變異構(gòu)

27、現(xiàn)象（2）在合成上的應(yīng)用酮式分解、酸式分解、亞甲基的取代2、丙二酸二乙酯（1）制法（2）在合成上的應(yīng)用（合成酸）3、C烷基化和O烷基化六、酰胺1、酰胺的物理性質(zhì)2、酰胺的化學(xué)性質(zhì)酸堿性、水解、脫水反應(yīng)、還原、Hofmann降級七、?；苌锏乃狻苯?、醇解歷程1、酯的水解堿性水解、酸性水解2、?；苌锏乃?、氨解、醇解八、碳酸衍生物碳酰氯、碳酰胺九、有機合成路線1、碳胳的形成2、官能團的引入3、立體構(gòu)型要求4、合成路線選擇第十四章含氮有機化合物（10學(xué)時）授課目標(biāo)及要求：1、認識有機含氮化合物的主要種類及命名2、掌握硝基化合物的制備方法及重要反應(yīng)3、掌握胺的種類、構(gòu)造特點及重要反應(yīng)4、認識

28、蘇炔制備胺的反應(yīng)及特點5、掌握構(gòu)造及合成應(yīng)用6、掌握重氮化合物的制備及重要反應(yīng)及合成應(yīng)用7、掌握分子重排的種類重要反應(yīng)、反應(yīng)未規(guī)律及合成應(yīng)用授課要點：1、硝基化合物的制備和重要反應(yīng)2、胺的構(gòu)造及重要反應(yīng)3、芳香重氮鹽及重氮甲烷的制備和重要反應(yīng)4、親核重排授課難點：1、苯炔歷程2、分子重排的特點、規(guī)律及應(yīng)用3、芳香重氮鹽在合成上應(yīng)用基本內(nèi)容：一、硝基化合物1、硝基化合物命名和構(gòu)造2、硝其化合物的制備3、硝其化合物的性質(zhì)（1）脂肪旋硝其化合物的性質(zhì)（2）芳香族硝其化合物的性質(zhì)二、胺1、胺的分類和命名2、的物理性質(zhì)和光譜性質(zhì)3、胺的立體化學(xué)4、胺的化學(xué)性質(zhì)堿性、酸性、烷基化、酰基化、與亞硝酸作用、氧

29、化、芳胺的特點、季銨鹽和相轉(zhuǎn)移催化5、胺的制法和苯炔氨的烴基化、還原、還原氨化、Gabriel合成法6、烯胺（在合成上的應(yīng)用）7、個別化合物三、重氮和偶氮化合物1、芳香族重氮化反應(yīng)2、芳族重氮鹽的性質(zhì)（1）取代反應(yīng)（2）偶聯(lián)反應(yīng)3、重氮甲烷4、偶氮染料四、分子重排1、親核重排（1）重排到缺電子的碳原子（2）重排到缺子電的氮原子2、親電重排3、自由基重排4、芳香族重排第十五章含硫、含磷有機物（2學(xué)時）授課目標(biāo)和要求：1、認識有機硫化合物的基本知識，硫醇、硫醚、硫酚、亞砜和磺酸2、認識有機磷的基礎(chǔ)知識第十六章：元素有機物本章內(nèi)容以學(xué)生自學(xué)為主，不做詳盡要求第十七章：周環(huán)反應(yīng)（4學(xué)時）授課目標(biāo)和要求

30、：1、認識周環(huán)反應(yīng)的見解、各樣及特點2、認識前軌道理論對周環(huán)反應(yīng)的解說3、掌握電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律及立體化學(xué)特點4、認識遷移反應(yīng)種類、規(guī)律及特點授課要點：1、基本見解2、電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的規(guī)律及應(yīng)用授課難點：前線軌道理論、遷移反應(yīng)基本內(nèi)容：一、電環(huán)化反應(yīng)含4n、4n+2電子系統(tǒng)的電環(huán)化反應(yīng)二、環(huán)加成反應(yīng)2+2、4+2環(huán)加成三、鍵遷移反應(yīng)1,jH遷移、1,jC遷移、3,3-遷移四、周環(huán)反應(yīng)的理論1、電環(huán)化反應(yīng)機理2、環(huán)加成反應(yīng)機理3、鍵遷移反應(yīng)理論第十八章：雜環(huán)化合物（4學(xué)時）授課目標(biāo)及要求：1、認識雜環(huán)化合物組成特點、種類及命名方法2、掌握五元雜環(huán)、呋喃、吡咯、噻吩的構(gòu)造及性質(zhì)3、掌握呋喃甲醛的構(gòu)造特點及重要反應(yīng)4、掌握吡啶、喹啉的構(gòu)造及重要反應(yīng)及喹啉的制備方法5、認識生物堿的一般性質(zhì)和提取方法授課要點：1、呋喃、吡咯、吡啶、喹啉的構(gòu)造及重要反應(yīng)2、糠醛的構(gòu)造、反應(yīng)及合成應(yīng)用3、喹啉的制備Skraup合成法授課難點：1、雜環(huán)化合物的構(gòu)造及芳香性2、各樣反應(yīng)的條件基本內(nèi)容：一、雜環(huán)化合物的分類和命名二、五元雜環(huán)化合物1、呋喃噻吩吡咯的構(gòu)造2、呋喃噻吩吡咯的性質(zhì)1）光譜性質(zhì)2）親電取代反應(yīng)3）加成反應(yīng)4）吡咯的弱酸和弱堿性3、糠醛4、呋喃噻吩吡咯的制法5、噻吩和咪唑6、吲哚7、卟啉化合物三、六元雜環(huán)化合物1、吡啶構(gòu)造、堿性、親電取代和親核取代、氧化