有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)整理

1、有機(jī)化學(xué)學(xué)問(wèn)整理1.甲烷的空間構(gòu)造為正四周體型構(gòu)造。烷烴的化學(xué)性質(zhì)：烷烴在常溫下比較穩(wěn)定，不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑起反響。取代反響： 有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所替代的反響。 如：Cl2與甲烷在光照條件下可以發(fā)生取代反響，生成CHCl,CHCl,CHCl,CClHCl32234取代反響，包括硝化、磺化、酯化及鹵代烴或酯類的水解等。氧化：烷烴可以燃燒，生成CO及HO高溫分解、裂化裂解。22根、基：根：帶電的原子或原子團(tuán)，如：SO2-，NH+ ，Cl-。44NHNOOH。22同系物：構(gòu)造相像，在分子組成相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH 原子團(tuán)的物質(zhì)相互稱為同系物。2推斷方法：所含有的官能團(tuán)

2、種類和數(shù)目一樣，但碳原子數(shù)不等。構(gòu)造相像的理解：同一類物質(zhì)，即含有一樣的官能團(tuán)，有類似的化學(xué)性質(zhì)。組成上相差“CHnCH 的差異，而不22限于分子中是否能真正找出CH 的構(gòu)造差異來(lái)。2乙烯分子為 CH ，構(gòu)造簡(jiǎn)式為CHCH6120。2 422規(guī)律：碳碳雙鍵四周的六個(gè)原子都共平面。 乙烯的試驗(yàn)室制法：反響中濃HSO3:1。24170C140時(shí)發(fā)生了如下的副反響乙醚。反響加碎瓷片，為防止反響液過(guò)熱達(dá)“爆沸HSO 的作用：催化劑，脫水劑。24 烯烴的化學(xué)性質(zhì)包括二烯烴的一局部加成反響：有機(jī)物分子中的雙鍵或叁鍵發(fā)生斷裂，加進(jìn)(結(jié)合)其它原子或原子團(tuán)的反響。.與鹵素單質(zhì)反響，可使溴水褪色，CHCH+Br

3、CHBCHBr22222.當(dāng)有催化劑存在時(shí),也可與HO、HHCl、HCN22氧化反響:燃燒使KmnO/H+褪色4.催化氧化：2CHCH+O2CHCHO2223有機(jī)反響中,氧化反響可以看作是在有機(jī)分子上加上氧原子或減掉氫原子作是在分子內(nèi)加上氫原子或減掉氧原子。以上可簡(jiǎn)稱為“加氧去氫為氧化；加氫去氧為還 原”。生物加成反響結(jié)合成高分子化合物的反響，叫做加成聚合反響，簡(jiǎn)稱加聚反響。乙炔：HCCH180，規(guī)律：4乙炔的化學(xué)性質(zhì):第1頁(yè)乙炔的氧化反響:燃燒:火焰光明,產(chǎn)生濃煙,產(chǎn)物為水及二氧化碳由于“CC”的存在，乙炔可被酸性KmnO 溶液氧化并使其褪色4加成反響：炔烴的加成反響是由于“ CC”的不飽和

4、性引起的，其加成可以把握條件使其僅停留在加1mol2molX2CH+HClMgCl2CH2CHCl加H：2加HO：2乙炔的試驗(yàn)室制法：(工業(yè)制乙醛的方法)反響原理：CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2發(fā)生裝置：使用“固+液氣”的制取裝置。收集方法：排水集氣法。留意：苯：CH，有兩種寫構(gòu)造簡(jiǎn)式的方法：及凱庫(kù)勒式，苯分子中的12個(gè)原子在一6 6平面上，規(guī)律：與苯環(huán)直接相連的第一原子與苯環(huán)共處同一平面。芳香烴的化學(xué)性質(zhì)取代反響：包括鹵代、硝化及磺化反響鹵代：FeBr 反響生成 FeBr23HBr一倒扣于水面的漏斗。導(dǎo)管口四周有白霧生成：產(chǎn)生的HBr 吸取空氣中的水蒸氣而形成的氫溴酸小液滴。檢驗(yàn)

5、是否生成HBr 氣體的方法：向吸取液中參加AgNO3溶液，并用HNO3酸化溶液，觀看是否有淡黃色沉淀生成。 的苯及Br 在沿長(zhǎng)導(dǎo)管上行的過(guò)程中被冷凝而流回反響瓶，防止反響物的損失，此作用可稱2為“冷凝回流”作用。最終生成的溴苯呈褐色，由于其中溶解了并沒(méi)有參與反響的Br 單質(zhì)，提純的方法：水2洗、堿洗、水洗、枯燥。硝化：第2頁(yè)在試管中先參加HNOHSO 沿管壁緩緩注入濃HNO50603243之下，再滴入苯。水溶溫度應(yīng)低于 60，假設(shè)溫度過(guò)高，可導(dǎo)致苯揮發(fā)，HNO 分解，及生成苯磺酸等3副反響發(fā)生。IIIHNO 及濃HSONaOH324溶液及蒸溜水在分液漏斗中洗滌混合物。純潔的硝基苯無(wú)色有苦杏仁味

6、的油狀液體。中毒：硝基苯與皮膚接觸或其蒸氣被人體吸取均引起中毒，使用時(shí)應(yīng)特別的留神。IV磺化：加成反響：氧化反響：燃燒：生成CO 及H O，由于碳?xì)浔冗^(guò)高，因而碳顆粒不完全燃燒，產(chǎn)生濃煙。22苯不使酸性KmnO 溶液褪色。4KmnO /H+氧化而使其褪色。4乙醇的化學(xué)性質(zhì)：與金屬反響產(chǎn)生H2CHCHOH+2Na2CHCHONa+H232322Na 之外K、Mg、Al消去反響：醇發(fā)生消去反響的條件，與OH 碳相鄰的碳原子上有氫原子存在H 的存在 CHOH、 (CHCCHOH33 32與無(wú)機(jī)酸反響.CHOH+HBrCHBr+HO(取代)2 52 52HBr 可用濃HSONaBr 代替,可能有產(chǎn)生B

7、r 的副反響發(fā)生242IICHOH+HONOCHONO+HO酯化、取代2 522 522區(qū)分硝基化合物與硝酸酯的方法：假設(shè)硝基中N 原子直接與碳原子相邊，則該化合物為硝基化合物，如CHNO硝基乙烷；假設(shè)硝基中的N原子通過(guò)氧原子而與碳原子相連接，則2 52該化合物稱為酯，如CHONO硝酸乙酯2 52與有機(jī)酸的反響：CHCOOH + HOCHCHCOOCH+ HO酯化、取代32 532 52NaCOCHCOOHCHCOOCH23332 5其可以充分吸取CH COOH3氧化反響：燃燒：CHOH+3O2CO+3HO2 5222第3頁(yè)催化氧化： 2CHOH+O2CHCHO+2HO2 5或：CHOH+Cu

8、O2 5232CHCHO+HO+Cu32OHH231(CHCOH 不能被催化氧化。3 3另外乙醇還可以被強(qiáng)氧化劑如KmnOH+),KCrO(H+)等氧化。422 7A.酚：羥基與苯環(huán)直接相連是酚，羥基連在苯環(huán)上的側(cè)鏈碳原子的為芳香醇。B.苯酚的物理性質(zhì)：苯酚在常溫下是可燃、腐蝕性強(qiáng)、有毒的固體。不純品在光和空氣作用下變?yōu)榈t或紅色。 與大約 8%水混合可液化?？晌】諝庵兴植⒁夯?。有特別臭味和燃燒味極稀的溶液具有甜味。在室溫下水中溶解度是 9.3g，當(dāng)溫度高于 65時(shí)能與水混溶。易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、強(qiáng)堿水溶液。C.苯酚的化學(xué)性質(zhì)：1弱酸性：弱于碳酸稱石炭酸，不使酸

9、堿指標(biāo)劑變紅。是苯環(huán)上相連羥基的性質(zhì)， 而羥基不僅是苯酚的特征官能團(tuán)，它還是醇的特征官能團(tuán)。其電離力量介于H CO 的第一及23其次級(jí)電離之間。+NaOH +HO2+ NaCO 23+ NaHCO3+CO+HO22+ NaHCO3苯酚化學(xué)性質(zhì)試驗(yàn)現(xiàn)象與問(wèn)題解析試驗(yàn)步驟試管中取少許苯酚加熱熔化后，參加少許金屬鈉試管中取少量苯酚渾濁液逐滴參加NaOH在上述澄清苯酚鈉溶液中緩慢通入CO2在上述渾濁溶液中再滴NaOH現(xiàn)象有氣體產(chǎn)生經(jīng)點(diǎn)燃有稍微的爆鳴聲苯酚溶液最終變?yōu)槌吻逋噶脸吻迦芤河謴?fù)變?yōu)闇啙釡啙嵋河肿兂吻鍐?wèn)題解析苯酚可和金屬鈉反響放出H2苯酚可與強(qiáng)堿 NaOH 反響顯弱酸性生成苯酚鈉CO2 H2CO

10、3 比苯酚酸性強(qiáng)又析出苯酚使溶液變渾上述試驗(yàn)生成的苯酚又和NaOH 作用生成苯酚鈉酸性極弱而不能使石蕊試劑變色羥基相連的烴基不同，影響了羥基上的氫原子活潑性也不同。苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的挨次應(yīng)是：32H2CO C H OH322苯酚的取代反響，發(fā)生在苯環(huán)上。用于定量檢驗(yàn)苯酚含量的多少。第4頁(yè)苯酚與苯取代反響的比較：苯酚苯反響物 反響條件取代苯環(huán)上氫原子多少反響速度反響裝置溴水和苯酚溶液不用催化劑不加熱一次反響可取代苯基上三個(gè)氫原子瞬時(shí)完成 試管中反響液溴和純苯以少量Fe 粉作催化劑初始微熱或不加熱一般狀況取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子初始緩慢后來(lái)速度加快燒瓶中反響，長(zhǎng)導(dǎo)管兼作冷凝之用小結(jié)：在苯酚與

11、溴的取代反響中，由反響物濃度、反響條件、取代氫原子多少、反響 上的氫原子更加活潑，促使苯基上所發(fā)生取代反響更簡(jiǎn)潔進(jìn)展的必定結(jié)果。了比醇中羥基上的氫原子有較明顯的酸性子更活潑、更簡(jiǎn)潔發(fā)生取代反響。這是分子中官能團(tuán)相互影響，相互制約的有力證明是沖突的又是統(tǒng)一的，二者存在于同一物質(zhì)之中。氧化反響：苯酚易被氧化，露置在空氣中會(huì)因少量氧少而顯粉紅色。顯色反響：苯酚與FeCl 溶液作用顯示紫色。6CHOH+Fe3+Fe(CHO)3-+6H+26 56 56其它酚類也有類似的顯色反響反響發(fā)生后：溶液由弱酸性變?yōu)閺?qiáng)酸性。縮聚反響：長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝水蒸氣，HCHOHCl回流。鹵代烴: 烴分子中的氫被鹵素取代的產(chǎn)

12、物。分類：不飽和鹵代烴脂肪鹵代烴鹵代烴飽和鹵代烴芳香鹵代烴3325物理性質(zhì)：多為液體，少數(shù)為氣體，不溶于水，是好的有機(jī)溶劑。室溫下除低級(jí)鹵代烴如CH Cl，CH Br，C H Cl CH =CHCl 為氣體外，其余的是液體或固體。一鹵代烷的密113325化學(xué)性質(zhì)：取代反響：第5頁(yè)消去反響：有機(jī)化合物在肯定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子如H0、HX、2NH等，而生成含有不飽和鍵的化合物的反響。條件：鹵代烴的碳上有氫。3鹵代烴水解反響和消去反響的比照水解反響消去反響X一個(gè)X 被OH取代強(qiáng)堿的水溶液，常溫或加熱與X相連的碳原子的鄰位碳原子上必需有氫原子HX 分子強(qiáng)堿的醇溶液，加熱結(jié)論有機(jī)的

13、碳架構(gòu)造不變 變?yōu)闊o(wú)其有機(jī)物碳架構(gòu)造不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳碳它副反響鍵生成，可能有其它副反響發(fā)生溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反響鹵代烴的中鹵原子的檢驗(yàn)方法： 取少量鹵代烴；參加NaOH 水溶液或醇溶液；加熱煮沸；冷卻；參加硝酸酸化；參加硝酸銀溶液。依據(jù)沉淀AgX的顏色可確定鹵素的種類。醛類的化學(xué)性質(zhì)：加成反響復(fù)原反響: ：CHCHO+HCHCHOH3232乙醛的加成發(fā)生在C=OC=O 雙鍵的加成不如C=C簡(jiǎn)潔通常狀況下C=O雙鍵與溴水水HX等很難加成通常O雙鍵加成HHCNC2CHXHX、HO222氧化反響燃燒：乙醛被空氣中的氧氣氧化2CHCHO + O 2CHCOOH323使酸性Km

14、nO 溶液褪色。假設(shè)向乙醛溶液中滴入酸性高錳酸鉀溶液或溴水會(huì)褪色。4銀鏡反響：銀氨溶液：稀AgNO 溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消逝。3Ag+NHHO = AgOH+NH+AgOH+2NHHO = Ag(NH)+OH-+2HO324323 22Ag(NH+銀氨絡(luò)(合)離子3 2CHCHO + 2Ag(NH)OH CHCOONH+ 2Ag+ 3NH+ HO33 23432CHCHO + 2Ag(NH)+ + 2OHCHCOO- + NH+ + 2Ag+ 3NH + HO33 23432CHCHO +2 Ag(NHOHCHCOONH+2Ag+3NH+HO氧化產(chǎn)物是銨鹽不是羧酸33 23432工業(yè)上是

15、用含醛基的物質(zhì)葡萄糖來(lái)把銀鍍?cè)诒仄磕懮蟖、做銀鏡反響的試管要干凈b、往AgNO3配制時(shí)不充許NHHO 過(guò)量，即先取AgNO 溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH323溶解為止，否則將產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。c、試驗(yàn)條件是水浴加熱，不能直接煮沸，加熱時(shí)靜置試管，第6頁(yè)d、乙醛與氫氧化銀氨溶液反響時(shí)，1mol2molAg4molAg，由于第一步生成的甲酸中仍舊有醛基存在而進(jìn)一步發(fā)生反響。3與制的Cu (OH )2懸濁液反響，要求：Cu(OH)2懸濁液為制，且NaOH 為過(guò)量。CH3CHO+2Cu(OH)2NaOHCH3COOH+Cu2O+2H2O在。銀氨溶液、制的氫氧化銅懸濁液均為弱氧化劑，將少量Br

16、水滴入乙醛溶液中發(fā)生2氧化反響褪色而不是加成反響。 A.乙醛的制備方法：乙炔水化法：乙烯氧化法：乙醇的催化氧化：B乙酸的制?。和ㄟ^(guò)上述方法制得乙醛。丁烷直接氧化法：烴的衍生物的性質(zhì)比較:醇酚醛羧酸酯分子CnHn+OCH-OHCnHnOCnHnOCnHnO通式226 5R-OHR-CHOR-COOHR-COO-RR-OHR-CHOR-COOHR-COO-R-OH-OH-CHO-COOH-COO-OH-OHCOCOOHRCO 和OR間烴基相連環(huán)相連和性離，產(chǎn)生H+鍵易斷22222物簡(jiǎn)CHOH2 5式CH-OH6 5CHCHO3CHCOOH3CHCOOCH32 5代表物物性溶.大,T65時(shí),能跟水以

17、任意比互溶. 易溶于乙醇,有毒水,乙醇互溶.強(qiáng)刺激性氣味液俗名石炭酸，(純潔)無(wú)色晶俗稱酒精, 無(wú)體,特別氣味,俗名石炭酸，(純潔)無(wú)色晶俗稱酒精, 無(wú)體,特別氣味,色透亮有特別無(wú)色, 有刺激香味液體, 易色,20性氣味液體,揮發(fā), 能跟水溶 解 度 不易揮發(fā), 能跟時(shí), 分散為晶體, 又名冰醋酸. 易溶于水和乙醇.低級(jí)酯是有芳體, 存在天各種水果和花草中.難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,1第7頁(yè) +Na( 醇 弱酸性石化學(xué)鈉,H)可燃 蕊不變色2性質(zhì)消170 取代濃溴文分子內(nèi)脫水水三溴苯字表乙烯氧化 ,白述醛 酯化 +FeCl 顯紫3+HX(鹵代)色復(fù)原：加氫加成醇氧化：弱氧銀鏡；制Cu(OH)2

18、酸類通性酯化反響水解羧酸和醇參加 Na 有 H檢驗(yàn)2參加 FeCl 顯3紫色；參加濃參加銀氨溶液加熱有銀鏡；參加指示劑變難溶于水比;溴水白方法加 Cu(OH) 加2Cu(OH)2酯化有芳香味CuO2得藍(lán)溶液加熱香味消逝常見(jiàn)酯的生成方法取代反響。根本的方法：生成環(huán)酯：生成聚酯：(4)一元酸與多元醇反響：硝酸甘油酯硬酯酸甘油酯第8頁(yè)酯類包括脂的化學(xué)性質(zhì)：乙酸乙酯的水解：有機(jī)常用學(xué)問(wèn)點(diǎn)歸納：一、最簡(jiǎn)式一樣的有機(jī)物CH：CHCH2 26 6CH2CHO：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖2CH O：飽和一元醛或飽和一元酮與二倍于其碳原子數(shù)和飽和一元羧酸或酯；舉n 2n一例：乙醛CHO與丁酸及其異構(gòu)體CHO2

19、 44 8 2二、同分異構(gòu)體醇醚CH On 2n+2 x醛酮環(huán)氧烷環(huán)醚 CH On 2n羧酸酯羥基醛CH O氨基酸硝基烷n 2n 2三、能發(fā)生取代反響的物質(zhì)及反響條件烷烴與鹵素單質(zhì)：鹵素蒸汽、光照；苯及苯的同系物與鹵素單質(zhì)：Fe 作催化劑；濃硝酸：5060水??；濃硫酸作催化劑濃硫酸：7080水??；鹵代烴水解：NaOH醇與氫鹵酸的反響：制的氫鹵酸；酯類的水解：無(wú)機(jī)酸或堿催化；酚與濃溴水乙醇與濃硫酸在 140時(shí)的脫水反響，事實(shí)上也是取代反響四、能發(fā)生加成反響的物質(zhì)烯烴的加成：鹵素、H 、鹵化氫、水2炔烴的加成：鹵素、H 、鹵化氫2苯及苯的同系物的加成：H2第9頁(yè)苯乙烯的加成：H 、鹵化氫、水、鹵素單質(zhì)2不飽和烴的衍生物的加成烯酸鹽等含醛基的化合物的加成：HHCN2酮類物質(zhì)的加成：H2油酸、油酸鹽、油酸某酯、油不飽和高級(jí)脂肪酸甘油酯的加成。五、能與氫氣加成的：、C=C、發(fā)生加成、C=O和中的C=O雙鍵不能與NaOH反響的：COOH、NaHCO 反響的：COOH3NaCOOH、 OH 、能發(fā)生加聚反響的物質(zhì)烯烴、二烯烴、乙炔、苯乙烯、烯烴和二烯烴的衍生物。六、能發(fā)生銀鏡反響的物質(zhì)但凡分子中有醛基CHO