選修5芳香烴 完整版課件

1、第二節(jié) 芳香烴1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環(huán)的一類(lèi)烴屬于芳香烴思考2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是？ 苯3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？一、苯的物理性質(zhì)1.無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)80.15.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒二、苯分子的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式 ：C6H6(不飽和)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或結(jié)構(gòu)式：（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 空間構(gòu)型：平面正六邊形練習(xí):(1)1866年凱庫(kù)勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平

2、面結(jié)構(gòu)（如圖所示）,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問(wèn)題尚未解決,它不能解釋的事實(shí)是A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D、鄰二溴苯只有一種A、D（2）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵鍵、鍵 和大鍵 “肩并肩”重疊鍵 “頭碰頭”重疊鍵 苯分子中的大鍵 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O點(diǎn)燃產(chǎn)生濃煙三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2.苯的取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化） （1）鹵代反應(yīng)苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物）等

3、。 2Fe+3Br2=2FeBr3 + Br2 Br + HBrFeBr3 + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br 純溴苯是無(wú)色液體，密度大于水。7、有人對(duì)本實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)（左：原圖，右：改 進(jìn)圖），請(qǐng)指出改進(jìn)的地方及 這樣改進(jìn)的好處？討論 性質(zhì)實(shí)驗(yàn)思考題：1.實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后,可以看到哪些現(xiàn)象?2.Fe屑的作用是什么？3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？與溴反應(yīng)生成催化劑液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口

4、有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體用于導(dǎo)氣和冷凝回流溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。1、豎直長(zhǎng)導(dǎo)管的作用-被冷凝的物質(zhì)是-，冷凝劑是-2、將右端的導(dǎo)氣管的末端插入液面下 會(huì)造成的后果是-，導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧是-。3、反應(yīng)后燒瓶里可能含有-等物質(zhì)。 將雜質(zhì)除去得到較純凈的溴苯方法-。？導(dǎo)氣與冷凝苯和溴空氣液體倒吸入進(jìn)燒瓶氫溴酸的小液滴溴苯、苯、溴、溴化鐵、溴化

5、氫水洗、分液、堿洗、再分液（2）硝化反應(yīng)苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50 60時(shí)生成一取代硝基苯；當(dāng)溫度升高至100110時(shí)則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。 + HNO3 NO2 + H2O濃硫酸5060 + 2HNO3 NO2 + 2H2O濃硫酸100110 NO2硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無(wú)色的油狀液體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。實(shí)驗(yàn)步驟:先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻.向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.將混合物控制在50-60的

6、條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯. 粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.3.加成反應(yīng)工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+ 3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH+ H2Ni環(huán)己烷苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。（易取代、 難氧化、可加成）二、苯的同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n6)

7、常見(jiàn)的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10鄰二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10對(duì)比思考:1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì).2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè).實(shí)驗(yàn)探究:1.取苯、甲苯各2mL分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化COOHKMnO4H+CH閱讀思考:閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)2-2以下的內(nèi)容思考:1.甲苯與硝酸的反應(yīng)和苯與硝酸的反應(yīng)有什么不同? 2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用,以及硝化 反應(yīng)的條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示?2、化學(xué)性質(zhì)： 1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行濃硫酸 + 3HNO3+ 3H2O淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。TNT2）氧化反應(yīng)可燃性可使酸性高錳酸鉀溶液褪色