高中化學(xué)苯完整

1、高中化學(xué)課件苯完整課件第1頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四科學(xué)史話苯的發(fā)現(xiàn) 閱讀課本P63 十九世紀(jì)初，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。焦臭黑粘的煤焦油造成嚴(yán)重污染，英國(guó)科學(xué)家法拉第是第一位對(duì)煤焦油感興趣的科學(xué)家,他忍受燒烤熏蒸,用蒸餾的方法對(duì)其進(jìn)行分離提純。1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告-提煉出一種新的物質(zhì),該物質(zhì)這是一種無(wú)色油狀液體、有特殊的芳香氣味，不溶于水、密度比水?。灰自诳諝庵悬c(diǎn)燃、 火焰明亮、同時(shí)產(chǎn)生濃煙,他將這種物質(zhì)命名為“氫的重碳化合物” 。隨后法國(guó)化學(xué)家熱拉爾等人測(cè)定該烴分子式是C6H6,分子量為78,這種

2、烴就是苯(有好聞氣味之意)。第2頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四第 二 節(jié) 來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料-苯第3頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四苯洗滌劑塑料溶劑增塑劑錦綸，紡織材料消毒劑合成洗滌劑染料一、苯的用途基礎(chǔ)有機(jī)化工原料：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑第4頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四科學(xué)史話苯的結(jié)構(gòu)? 閱讀課本P63 分子式為C6H6-苯分子的碳的含量如此之高,究竟具有什么結(jié)構(gòu)呢?討論：1、從苯的元素組成看，苯屬于哪類(lèi)有機(jī)物？2、據(jù)分子式，推出苯所代表的一類(lèi)物質(zhì)的通式。

3、3、按常理苯應(yīng)為飽和烴還是不飽和烴？第5頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四苯的結(jié)構(gòu)探究：4、可能的結(jié)構(gòu)推測(cè):1）如果苯為鏈狀烯烴結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C=C？2）如果為鏈狀含CC的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)CC ？3）如果為帶一個(gè)環(huán)和C=C的結(jié)構(gòu)，應(yīng)該有幾個(gè)C=C？1）4個(gè)C=C；2）2個(gè)CC3）一個(gè)環(huán)和3個(gè)C=C。5、若是以上結(jié)構(gòu)，苯能否使溴水和高錳酸鉀溶液褪色？第6頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四苯的結(jié)構(gòu)探究：實(shí)驗(yàn)1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯實(shí)驗(yàn)2：在酸性KMnO4溶液中加入苯現(xiàn)象：溴的四氯化碳溶液不褪色結(jié)論：苯不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)說(shuō)明：不飽和

4、程度很高的苯難被氧化、難于加成，苯中無(wú)一般不飽和烴所具有的C=C和CC，而是另有其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)！現(xiàn)象：苯不使酸性高錳酸鉀溶液褪色結(jié)論：（1）苯的密度比水小 （2）苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化第7頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四德國(guó)化學(xué)家Friedrich August Kekule決心解開(kāi)這個(gè)難解之謎（經(jīng)典有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基的人之一1847年考入吉森大學(xué)建筑系，形象思維發(fā)達(dá)，善于捕捉直觀形象,他擅長(zhǎng)從建筑學(xué)的觀點(diǎn)研究化學(xué)問(wèn)題，被人稱(chēng)為“化學(xué)建筑師” ）.1865年的一天晚上，任教于比利時(shí)根特大學(xué)的 Kekule坐在家中編寫(xiě)化學(xué)教程，寫(xiě)到苯分子的結(jié)構(gòu)這一部分時(shí)-做了一個(gè)

5、夢(mèng)日有所思、夜有所夢(mèng)Kekule確立苯的環(huán)式結(jié)構(gòu)的傳奇第8頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四“化學(xué)建筑師”凱庫(kù)勒的主要貢獻(xiàn)：1.用現(xiàn)代語(yǔ)言把有機(jī)化學(xué)定義為研究碳化合物的化學(xué)。2.提出有機(jī)化合物中碳的四價(jià)理論。3.提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說(shuō)。4.提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。 凱庫(kù)勒的發(fā)現(xiàn)與他本人具備以下素質(zhì)有關(guān)：1.廣博而精深的化學(xué)知識(shí)。2.建筑學(xué)造詣和對(duì)空間結(jié)構(gòu)的豐富想象力。3.很強(qiáng)的審美能力和豐富的審美經(jīng)驗(yàn)。4.勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度。第9頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四凱庫(kù)勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個(gè)假說(shuō)：1

6、.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式,不斷地進(jìn)行著以下兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動(dòng)。第10頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四缺陷1：不能解釋苯為何不起類(lèi)似烯烴的加成反應(yīng)凱庫(kù)勒式缺陷2： 與 性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì) CH3 CH3CH3 CH3 凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的的缺陷第11頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四 1931年，現(xiàn)代化學(xué)理論修正了凱庫(kù)勒的假說(shuō):C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m第12頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四 盡管苯分子中并沒(méi)有交替存在的單、雙鍵結(jié)構(gòu)，但為了

7、紀(jì)念凱庫(kù)勒，他所提出的苯的結(jié)構(gòu)式被命名為凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式，現(xiàn)仍被使用。第13頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四3、特點(diǎn) 1）平面正六邊形結(jié)構(gòu)。 （6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上）2）鍵角都是120。3）平均化的碳碳鍵：鍵能:C-C苯中碳碳鍵 C=C1、 分子式 C6H6 最簡(jiǎn)式 C H二、苯的結(jié)構(gòu)(獨(dú)特的大鍵)2、 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (凱庫(kù)勒式)第14頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四練習(xí)：1、 和 是否為同一物質(zhì)？XXXX2、 和 是否是同一物質(zhì)？結(jié)論：苯的鄰二取代物無(wú)同分異構(gòu)體。這也是說(shuō)明苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu),而不是單雙鍵交替排列的事實(shí)第15

8、頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四練習(xí)：XX1、 中所有原子是否在同一平面上？2、下列物質(zhì)的分子中最多有幾個(gè)原子在同一平面上？第16頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四4.幾個(gè)概念：芳香族化合物：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物芳香烴：分子里含有苯環(huán)的烴苯的同系物：分子里只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷烴基的芳香烴。 苯的同系物通式：CnH2n-6（n6）第17頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四三、苯的性質(zhì)考考你的觀察力1、乙烯的物理性質(zhì)（色、態(tài)、味、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性、毒性）1)無(wú)色，有特殊芳香氣味的液體2)密度小于水，不溶于水

9、，易溶有機(jī)溶劑3)熔點(diǎn)5.5, 沸點(diǎn)80.1，易揮發(fā)（密封保存）4)苯蒸氣有毒第18頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四 在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑很多都是用苯。 在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時(shí)間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會(huì)造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動(dòng)。長(zhǎng)期生活在超標(biāo)的有苯環(huán)境中易致癌，很多致癌物都含有苯環(huán)。 第19頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四2、

10、苯的化學(xué)性質(zhì)1.可能發(fā)生取代反應(yīng);2.可能發(fā)生加成反應(yīng);試根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)推測(cè)其可能有的化學(xué)性質(zhì)。3.能發(fā)生氧化(燃燒)反應(yīng);苯中的大鍵的為介于單雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵，所以苯應(yīng)該兼有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。第20頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四現(xiàn)象： 明亮的火焰并伴有大量的黑煙2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O點(diǎn)燃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化)。2、苯的化學(xué)性質(zhì)1)氧化反應(yīng)第21頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四2、苯的化學(xué)性質(zhì)2).苯的取代反應(yīng)：(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：苯與液溴在鐵粉(實(shí)為FeBr3)催

11、化條件下的反應(yīng)反應(yīng)結(jié)束后倒入裝有水的大燒杯中:現(xiàn)象:有褐色油狀物在水的下層反應(yīng)原理:第22頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四實(shí)驗(yàn)思維拓展：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？苯 液溴 Fe屑用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反

12、應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。第23頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四 溴苯實(shí)驗(yàn)課后延伸題：1.燒瓶中的試劑順序能夠顛倒嗎？為什么？能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？2.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)加的是Fe屑， Fe屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的？反應(yīng)的速度為什么一開(kāi)始較緩慢，一段時(shí)間后明顯加快？3.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？4.生成的HBr中常混有溴蒸氣，此時(shí)用AgNO3溶液對(duì)HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠？為什么？如何除

13、去混在HBr中的溴蒸氣？5.如何分離出燒瓶中反應(yīng)生成的溴苯？第24頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四(2)與硫酸的取代反應(yīng):苯+濃硫酸在加熱的條件下反應(yīng)后互溶H+ HOSO3H+ HOHSO3H加熱第25頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四(3)與硝酸的取代反應(yīng):苯+濃硝酸+濃硫酸在加熱條件下的反應(yīng)H+ HONO2+ HOHNO2濃硫酸加熱硝基:NO2(注意與NO2、NO2 區(qū)別）第26頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四環(huán)己烷3)苯的加成反應(yīng) + H2催化劑 催化劑 + H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷第27頁(yè)，共30頁(yè)，2022年，5月20日，8點(diǎn)36分，星期四苯+Cl2在紫外光條件下的反應(yīng)+ 3Cl2紫外光ClClClClClCl第28頁(yè)，共30頁(yè)，20