2022-2023學(xué)年人教版選擇性必修3 3.2 第1課時(shí)　醇 學(xué)案

1、第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇1.結(jié)合醇的代表物了解醇的分類、組成和結(jié)構(gòu)，理解醇的性質(zhì)，培養(yǎng)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的核心素養(yǎng)。2.以乙醇為代表物，從化學(xué)鍵的變化理解醇的取代、消去、氧化反應(yīng)的原理及轉(zhuǎn)化關(guān)系。培養(yǎng)“變化觀念與證據(jù)推理”的核心素養(yǎng)。 醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類和命名1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)定義： 羥基與_飽和碳原子_相連的化合物叫作醇。官能團(tuán)：_羥基(OH)_。飽和一元醇的通式為_(kāi)CnH2n1OH_。2.醇的分類(1)根據(jù)分子中的羥基數(shù)目，醇可分為_(kāi)一元醇_、二元醇和多元醇。如：(2)可以根據(jù)醇分子中是否含苯環(huán)分為脂肪醇和_芳香醇_。如：丙烯醇(CH2=CHCH2OH)，苯甲醇()。3.醇的命名醇類的命名遵循如

2、下原則：(1)將含有與羥基(OH)相連的碳原子的_最長(zhǎng)_碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。(2)距羥基_最近_的一端給主鏈的碳原子依次編號(hào)定位。(3)羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字“1”“2”“3”等表示；羥基的個(gè)數(shù)用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”等表示。如4.幾種重要的醇名稱性質(zhì)用途甲醇無(wú)色透明、易揮發(fā)的液體；能與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有毒，可致人失明，甚至死亡化工原料、燃料乙二醇無(wú)色、黏稠的液體，易溶于水和乙醇化工原料丙三醇(甘油)無(wú)色、黏稠的液體，易溶于水和乙醇化工原料5.醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象_羥基位置異構(gòu)_；_碳架異構(gòu)_；醇和醚等為類別異構(gòu)。如：分子式為C4H10O的有機(jī)物有四種醇類同分異構(gòu)體，三種醚類

3、同分異構(gòu)體。寫(xiě)出下列醇的名稱：(1)CH2OHCH2CH2CH3命名為_(kāi)。(2)(CH3)2CHOH命名為_(kāi)。答案：(1)1丁醇(2)2丙醇(3)3甲基2戊醇(4)1，2丙二醇 醇的性質(zhì) 1.物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。其原因是醇分子之間形成了_氫鍵_。飽和一元醇隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)_逐漸升高_(dá)。碳原子數(shù)目相同時(shí)，羥基的個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)_越高_(dá)。(2)溶解性甲醇、乙醇、丙醇等可與水以任意比例互溶，是因?yàn)檫@些醇與水形成了_氫鍵_。醇在水中的溶解度一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而_降低_。2.化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)乙醇發(fā)生反應(yīng)時(shí)，可斷裂不同的

4、化學(xué)鍵，如：(1)與鈉等活潑金屬反應(yīng)，化學(xué)方程式為_(kāi)2C2H5OH2Na2CH3CH2ONaH2_。(2)消去反應(yīng)：乙醇在_濃硫酸_作用下，加熱到_170_時(shí)可生成乙烯。化學(xué)方程式為_(kāi)CH3CH2OHeq o(,sup7(濃硫酸),sdo5(170 )CH2=CH2H2O_。(3)取代反應(yīng)與氫溴酸反應(yīng)：化學(xué)方程式為_(kāi)C2H5OHHBreq o(,sup7()C2H5BrH2O_，這是制備溴乙烷的方法之一。分子間脫水反應(yīng)：化學(xué)方程式為CH3CH2OHCH3CH2OHeq o(,sup7(濃硫酸),sdo5(140 )CH3CH2OCH2CH3H2O。像乙醚這樣由兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化

5、合物叫作醚。醚的結(jié)構(gòu)可用ROR來(lái)表示。(4)氧化反應(yīng)燃燒反應(yīng)：化學(xué)方程式為_(kāi)C2H5OH3O2eq o(,sup7(點(diǎn)燃)2CO23H2O_。催化氧化反應(yīng)： 化學(xué)方程式為_(kāi)2CH3CH2OHO2eq o(,sup7(催化劑),sdo5()2CH3CHO2H2O_?？杀粡?qiáng)氧化劑(酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液)氧化：CH3CH2OHeq o(,sup7(氧化)CH3CHOeq o(,sup7(氧化)CH3COOH。3.氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫作氧化反應(yīng)，把有機(jī)化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)叫作還原反應(yīng)。判斷正誤

6、(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)(1)乙醇和二甲醚(CH3OCH3)互為碳架異構(gòu)體。()(2)乙醇與濃硫酸混合加熱，一定發(fā)生消去反應(yīng)。()(3)用金屬鈉檢驗(yàn)工業(yè)酒精中是否含有少量水。()(4)溴易溶于有機(jī)溶劑，可用有機(jī)溶劑乙醇提取溴水中的溴。()答案：(1)(2)(3)(4) 醇的消去反應(yīng)把乙醇與濃硫酸的混合液共熱，一定能得到乙烯嗎？析疑：不一定。乙醇與濃硫酸的混合液共熱時(shí)，如果溫度控制在140 ，乙醇發(fā)生分子間脫水，生成乙醚。如果溫度控制在170 ，乙醇發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成乙烯。1.乙烯的消去反應(yīng)裝置圖(1)濃硫酸是催化劑和脫水劑，無(wú)水乙醇與濃硫酸的體積比為13。先加入乙醇，然后加入濃硫酸。(

7、2)放入碎瓷片防止暴沸。(3)溫度計(jì)水銀球置于反應(yīng)液的中央位置。(4)控制溫度迅速升到170 。記憶口訣：硫酸酒精31，加熱升溫170 ，為防暴沸加碎瓷，氣用排水來(lái)收集。2.試劑的作用試劑作用濃硫酸催化劑、脫水劑NaOH溶液吸收二氧化硫和乙醇(都能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，SO2能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng))Br2/CCl4驗(yàn)證乙烯的不飽和性KMnO4(H)驗(yàn)證乙烯的還原性碎瓷片防止暴沸3.反應(yīng)規(guī)律(結(jié)構(gòu)特點(diǎn))(1)醇分子中，只有與連有OH的碳原子相鄰的碳原子上連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。(2)若醇分子中只有一個(gè)碳原子或與OH相連碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子如CH3OH、(CH3

8、)3CCH2OH、，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)醇類發(fā)生消去反應(yīng)不一定得到烯烴，如鄰羥基二元醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)可得到炔烴。4.鹵代烴和醇的消去反應(yīng)的比較類別鹵代烴醇反應(yīng)條件強(qiáng)堿的乙醇溶液，加熱濃硫酸，加熱斷鍵情況脫去鹵原子(X)和與鹵原子相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子脫去羥基(OH)和與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上的氫原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇和鹵代烴在分子結(jié)構(gòu)上均應(yīng)同時(shí)滿足：碳原子數(shù)2。與OH或X相連碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。表示為 (Y為X或OH)【例1】下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A. B. C. D.解析：C。醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，首先與OH相連碳原子必須有鄰位碳，其次與羥基相

9、連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。中與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，中只有一個(gè)碳原子，故都不能發(fā)生消去反應(yīng)。【變式1】(雙選)下列能發(fā)生消去反應(yīng)的是()A.1溴丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱 B.乙醇與濃硫酸共熱至140 C.溴乙烷與NaOH水溶液共熱 D.乙醇與濃硫酸共熱至170 解析：AD。1溴丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生的是消去反應(yīng)；乙醇與濃硫酸共熱至140 發(fā)生的是取代反應(yīng)；而溴乙烷與NaOH水溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)；乙醇與濃硫酸共熱至170 發(fā)生的是消去反應(yīng)。 醇的催化氧化醇類結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)？析疑：醇類含有官能團(tuán)羥基，在醇分子中氧原子吸引電子能力大于碳原子和氫原子，所

10、以碳氧鍵和氫氧鍵易斷裂。醇的催化氧化原理和規(guī)律醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于醇類的結(jié)構(gòu)及氧化劑種類。特別提醒CH3OHeq o(,sup7(KMnO4、H)CO2?！纠?】以下四種有機(jī)化合物分子式均為C4H10O。其中既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)醛的是()A.和 B.只有 C.和 D.和解析：C。根據(jù)醇的消去反應(yīng)和催化氧化的規(guī)律可知，能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化但生成物不是醛。既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化生成醛。既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化生成醛。能發(fā)生消去反應(yīng)但不能發(fā)生催化氧化?！咀兪?】下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)