項(xiàng)目三香料乙酸異戊酯的

1、乙酸異戊酯的制備藥物制劑技術(shù)1002班第二組1制作人：趙云騰組長(zhǎng)：趙云騰組員：齊云環(huán) 閆雪娜李國(guó)華 蒲京京 劉超李璐欣 楊倩 張莉2原料及產(chǎn)品的理化性質(zhì)冰乙酸：是指純凈不含水的乙酸。 因?yàn)橐宜岬娜埸c(diǎn)是16.6攝氏度 當(dāng)純乙酸的溫度低于16.6攝氏度時(shí)，乙酸就會(huì)變成冰一樣的固體，所以稱這樣的乙酸為冰乙酸。在冬季的實(shí)驗(yàn)室里經(jīng)常會(huì)看到在試劑瓶里凍得象冰一樣的固體冰乙酸，需用溫水加熱溶化后才能使用。透明液體，有刺激性酸臭，熔點(diǎn)16.7， 沸點(diǎn)118.1， 溶于水、醚、甘油，不溶于二硫化碳，相對(duì)密度(水=1)1.05。3異戊醇：無(wú)色至淡黃色澄清油狀液體。有蘋果白蘭地香氣和辛辣味。熔點(diǎn)-117.2，沸點(diǎn)1

2、30，相對(duì)密度( d2525)0.813。蒸氣有毒?；烊苡谝掖己鸵颐?，微溶于水。乙酸異戊酯：分子式C7H14O2，分子量130.18，無(wú)色液體，有香蕉和梨的氣味。熔點(diǎn)-78.5，沸點(diǎn)142，密度（15/4）0.876克/厘米3。微溶于水，與乙醇、乙醚、乙酸乙酯等混溶。4乙酸異戊酯用途 乙酸異戊酯是重要的溶劑，能溶解硝化纖維素、甘油三松香酸酯、乙烯樹(shù)脂、香豆酮樹(shù)脂、松香、乳香、達(dá)馬樹(shù)脂、山達(dá)樹(shù)脂、蓖麻油等。在日本，本品80%用作香料，有較強(qiáng)的果實(shí)香味，似梨、香蕉、蘋果等香味。因此廣泛用作各種食用果實(shí)香精。在煙用香精、日用化妝香精中也有適量應(yīng)用。還用于人造絲、染料、人造珍珠、青霉素的提取等方面。5

3、反應(yīng)方程式6酯化反應(yīng)常用制備方法及原理方法: 用醇和酸酐反應(yīng)，或用醇和酰鹵反應(yīng)。原理：醇與酸（無(wú)機(jī)酸或有機(jī)酸）作用生成酯和水的反應(yīng)，稱為酯化反應(yīng)。酯化和水解是一個(gè)可逆平衡： 酯化和水解這兩個(gè)反應(yīng)看來(lái)很簡(jiǎn)單，但其反應(yīng)機(jī)理卻比較復(fù)雜。在不同的反應(yīng)物和反應(yīng)條件下，便可能有不同的反應(yīng)機(jī)理。這里舉例加以說(shuō)明。7 當(dāng)醇和有機(jī)酸作用時(shí)，一般地講，在形成酯的過(guò)程中，是羧酸分子中的羥基與醇羥基中的氫原子結(jié)合成水；其余的部分縮合成酯。這里的羧酸是指普通的有機(jī)羧酸，而醇為伯醇或仲醇。因?yàn)槭宕己苋菀自诜肿觾?nèi)脫水，一般制備第三醇的酯不直接用醇和酸進(jìn)行酯化，而是用一些其它方法制備的。 酸性催化酯化反應(yīng)，經(jīng)反應(yīng)機(jī)理的研究，

4、已知一般是酰-氧鍵斷裂的雙分子酯化作用，酸催化的作用首先是使羧基中的羰基上的氧原子接受質(zhì)子，使羰基碳原子正電荷增加，然后是親核試劑（如ROH）進(jìn)攻羰基碳原子形成過(guò)渡狀態(tài)，發(fā)生羧酸的酰-氧鍵斷裂而脫去一分子水，最后釋放出一個(gè)質(zhì)子而生成酯，它們的反應(yīng)歷程可以表示如下：89 酯化反應(yīng)為酸性催化反應(yīng)，酯化速率跟醇和酸的結(jié)構(gòu)類型有關(guān)，并與它們的濃度成正比。酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示如下： 醇和無(wú)機(jī)酸作用時(shí)，無(wú)機(jī)酸分子中的氫原子與醇分子中的羥基生成水并縮合成無(wú)機(jī)酸酯。多元酸分子中所有的氫原子都被烴基取代時(shí)，則生成中性酯；如果一部分氫原子被取代時(shí)則生成酸性酯。10 醇分子中的氧原子最后保留在酯的分子中。這樣

5、的反應(yīng)歷程，也可根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)進(jìn)行推斷。用含同位素18O的甲醇和羧酸進(jìn)行酯化，如按酰-氧鍵分裂的方式進(jìn)行，則所得的酯應(yīng)含有18O，事實(shí)上實(shí)驗(yàn)證明也是這樣：11回流裝置 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)速率一般較慢，需要加熱。為防止反應(yīng)物料或溶劑在加熱過(guò)程中會(huì)發(fā)損失，避免易燃、易爆、有毒物質(zhì)逸散，常用回流操作。12 熟悉酯化反應(yīng)原理，掌握乙酸異戊酯的制備方法； 掌握帶分水器的回流裝置的安裝與操作； 熟悉液體有機(jī)物的干燥，掌握分液漏斗的使用方法； 學(xué)會(huì)利用萃取洗滌和蒸餾的方法純化液體有機(jī)物的操作技術(shù) 目的要求13操作流程14實(shí)驗(yàn)藥品 實(shí)驗(yàn)步驟酯化 洗滌 干燥 蒸餾異戊醇 冰醋酸 硫酸（98） 碳酸鈉溶液（10） 食鹽水

6、（飽和） 硫酸鎂（無(wú)水）15圓底燒瓶錐形瓶直形冷凝管溫度計(jì)球形冷凝管電熱套彎接管蒸餾頭分水器實(shí)驗(yàn)儀器16實(shí)驗(yàn)操作干燥的圓底燒瓶17向圓底燒瓶中加入藥品18 乙酸異戊酯實(shí)驗(yàn)裝置19乙酸異戊酯實(shí)驗(yàn)裝置20分別用30mL冷水、20mL10%Na2CO3溶液和飽和食鹽水洗滌反應(yīng)液。2122粗乙酸異戊酯蒸餾裝置23138142粗乙酸異戊酯蒸餾裝置24注意事項(xiàng) 1. 加濃硫酸時(shí)，要分批加入，并在冷卻下充分振搖，以防止異戊醇被氧化。 2. 回流酯化時(shí)，要緩慢均勻加熱，以防止碳化并確保完全反應(yīng)。 3. 堿洗時(shí)放出大量熱并有二氧化碳產(chǎn)生，因此洗滌時(shí)要不斷放氣，防止分液漏斗內(nèi)的液體沖出來(lái)。25 項(xiàng)目名稱香料乙酸異戊酯的制備實(shí)訓(xùn)日期原料濃度用量異 戊 醇冰 醋 酸產(chǎn)品顏色狀態(tài)理 論 產(chǎn) 量實(shí) 際 產(chǎn) 量產(chǎn) 率 計(jì) 算產(chǎn)品純度檢驗(yàn)（色譜分析）思 考 題1.酯化反應(yīng)制得的粗酯中含有哪些雜質(zhì)？該如何除去？2.洗滌時(shí)能否先堿洗后水洗？實(shí)訓(xùn)報(bào)告單26思考題（1）制備乙酸異戊酯時(shí)，回流和蒸餾為什么必須使用干燥的儀器？（2）堿洗時(shí)，為什么會(huì)有二氧化碳?xì)怏w