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1、百度文庫(kù)-好好學(xué)習(xí),天天向上 有機(jī)化學(xué)鑒別方法的總結(jié)1烷烴與烯烴,炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液(烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色,只是快慢不同)2烷烴和芳香烴就不好說(shuō)了,但芳香烴里,甲苯,二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),苯就不行3另外,醇的話,顯中性4酚:常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色,而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色5可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖6醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng),可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用,生成過(guò)氧化合物。7醌類(lèi)化合物是中藥中一類(lèi)具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蔥醌四種類(lèi)型,具體顏色不同反應(yīng)類(lèi)型較多一.各類(lèi)化合物
2、的鑒別方法1.烯烴、二烯、炔烴:溴的四氯化碳溶液,紅色腿去高錳酸鉀溶液,紫色腿去。2含有炔氫的炔烴:硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。醇:與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個(gè)碳原子以下的醇);用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無(wú)變化。酚或烯醇類(lèi)化合物:用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。羰基化合物:鑒別
3、所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。9胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B?,在NaOH溶液中反應(yīng),伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反應(yīng)。用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮?dú)猓侔飞牲S色油狀物,叔胺不反應(yīng)。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。10糖
4、:單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀;葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不能。二例題解析例1.用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。百度文庫(kù)-好好學(xué)習(xí),天天向上百度文庫(kù)-好好學(xué)習(xí),天天向上 - 分析:上面三種化合物中,丁烷為飽和烴,1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴,用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴,1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒(méi)有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此,上面一組化合物的鑒別方法為:例2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分
5、析:上面三種化合物都是鹵代烴,是同一類(lèi)化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同,分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵代烴,它們?cè)诜磻?yīng)中的活性不同,因此,可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為:例3.用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析:上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類(lèi),醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮,用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇,用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行:將
6、化合物各取少量分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯肼試劑,有黃色沉淀生成的為羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無(wú)沉淀生成的是醇與酚。將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中,各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液),在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無(wú)銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。將2種醛各取少量分別放在2支試管中,各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液),有紅色沉淀生成的為丙醛,無(wú)沉淀生成的是苯甲醛。將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為2-戊酮,無(wú)黃色沉淀生成的是3-戊酮。將3種醇和酚各取少量分別放在
7、3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚,無(wú)蘭紫色的是醇。將2種醇各取少量分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為異丙醇,無(wú)黃色沉淀生成的是丙醇。1烷烴與烯烴,炔烴的鑒別方法是酸性高錳酸鉀溶液或溴的ccl4溶液(烴的含氧衍生物均可以使高錳酸鉀褪色,只是快慢不同)烷烴和芳香烴就不好說(shuō)了,但芳香烴里,甲苯,二甲苯可以和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),苯就不行另外,醇的話,顯中性酚:常溫下酚可以被氧氣氧化呈粉紅色,而且苯酚還可以和氯化鐵反應(yīng)顯紫色可利用溴水區(qū)分醛糖與酮糖醚在避光的情況下與氯或溴反應(yīng),可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下與空氣中的氧作用,生成過(guò)氧化合物。醌類(lèi)
8、化合物是中藥中一類(lèi)具有醌式結(jié)構(gòu)的化學(xué)成分,主要分為苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四種類(lèi)型,具體顏色不同反應(yīng)類(lèi)型較多一各類(lèi)化合物的鑒別方法烯烴、二烯、炔烴:(1)溴的四氯化碳溶液,紅色腿去(2)高錳酸鉀溶液,紫色腿去。4.2含有炔氫的炔烴:(1)硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀(2)氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5醇:(1)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個(gè)碳原子以下的醇);(2)用盧卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇
9、立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁,伯醇放置后也無(wú)變化。6酚或烯醇類(lèi)化合物:(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物:(1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;(2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4)鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。9胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法(1)用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B?,在NaOH溶液中反應(yīng),伯胺生成的產(chǎn)物溶于
10、NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反應(yīng)。(2)用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮?dú)?,仲胺生成黃色油狀物,叔胺不反應(yīng)。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。10糖:(1)單糖都能與托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀;(2)葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麥芽糖與蔗糖:用托倫試劑或斐林試劑,麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀,而蔗糖不百度文庫(kù)-好好學(xué)習(xí),天天向上百度文庫(kù)-好好學(xué)習(xí),天天向上百度文庫(kù)-好好學(xué)習(xí),天天向上- 二例題解析例1用化學(xué)方法鑒別丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析:上面三種化合物中,丁
11、烷為飽和烴,1-丁炔和2-丁炔為不飽和烴,用溴的四氯化碳溶液或高錳酸鉀溶液可區(qū)別飽和烴和不飽和烴,1-丁炔具有炔氫而2-丁炔沒(méi)有,可用硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液鑒別。因此,上面一組化合物的鑒別方法為:例2用化學(xué)方法鑒別氯芐、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析:上面三種化合物都是鹵代烴,是同一類(lèi)化合物,都能與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)生成鹵化銀沉淀,但由于三種化合物的結(jié)構(gòu)不同,分別為芐基、二級(jí)、一級(jí)鹵代烴,它們?cè)诜磻?yīng)中的活性不同,因此,可根據(jù)其反應(yīng)速度進(jìn)行鑒別。上面一組化合物的鑒別方法為:例3用化學(xué)方法鑒別下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、異丙醇、苯酚分析:上面一組化合物中有醛、酮、醇、酚四類(lèi)
12、,醛和酮都是羰基化合物,因此,首先用鑒別羰基化合物的試劑將醛酮與醇酚區(qū)別,然后用托倫試劑區(qū)別醛與酮,用斐林試劑區(qū)別芳香醛與脂肪醛,用碘仿反應(yīng)鑒別甲基酮;用三氯化鐵的顏色反應(yīng)區(qū)別酚與醇,用碘仿反應(yīng)鑒別可氧化成甲基酮的醇。鑒別方法可按下列步驟進(jìn)行:(1)將化合物各取少量分別放在7支試管中,各加入幾滴2,4-二硝基苯肼試劑,有黃色沉淀生成的為羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,無(wú)沉淀生成的是醇與酚。(2)將4種羰基化合物各取少量分別放在4支試管中,各加入托倫試劑(氫氧化銀的氨溶液),在水浴上加熱,有銀鏡生成的為醛,即苯甲醛和丙醛,無(wú)銀鏡生成的是2-戊酮和3-戊酮。(3)將2種醛各取少量分
13、別放在2支試管中,各加入斐林試劑(酒石酸鉀鈉、硫酸酮、氫氧化鈉的混合液),有紅色沉淀生成的為丙醛,無(wú)沉淀生成的是苯甲醛。(4)將2種酮各取少量分別放在2支試管中,各加入碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為2-戊酮,無(wú)黃色沉淀生成的是3-戊酮。(5)將3種醇和酚各取少量分別放在3支試管中,各加入幾滴三氯化鐵溶液,出現(xiàn)蘭紫色的為苯酚,無(wú)蘭紫色的是醇。(6)將2種醇各取少量分別放在支試管中,各加入幾滴碘的氫氧化鈉溶液,有黃色沉淀生成的為異丙醇,無(wú)黃色沉淀生成的是丙醇。1化學(xué)分析2(1)烴類(lèi)烷烴、環(huán)烷烴不溶于水,溶于苯、乙酸、石油醚,因很穩(wěn)定且不和常用試劑反應(yīng),故常留待最后鑒別。不與KMnO4反應(yīng),而
14、與烯烴區(qū)別。5.烯烴使Br2/CC14(紅棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)變成MnO2棕色沉淀;在酸中變成無(wú)色Mn2+。共軛雙烯與順丁烯二酸酐反應(yīng),生成結(jié)晶固體。炔烴(一C三C)使Br2/CC14(紅棕色)褪色;使KMnO4/OH-(紫色)產(chǎn)生MnO2J棕色沉淀,與烯烴相似。芳烴與CHC13+無(wú)水A1C13作用起付氏反應(yīng),烷基苯呈橙色至紅色,萘呈藍(lán)色,菲呈紫色,蒽呈綠色,與烷烴環(huán)烷烴區(qū)別;用冷的發(fā)煙硫酸磺化,溶于發(fā)煙硫酸中,與烷烴相區(qū)別;不能迅速溶于冷的濃硫酸中,與醇和別的含氧化合物區(qū)別;不能使Br2/CC14褪色,與烯烴相區(qū)別。9(2)鹵代烴RX(Cl、Br、I)在銅絲火焰中呈綠色,
15、叫Beilstein試驗(yàn),與AgN03醇溶液生成AgClJ(白色)、AgBrJ(淡黃色)、AglJ(黃色)。叔鹵代烷、碘代烷、丙烯型鹵代烴和芐基鹵立即起反應(yīng),仲鹵代烴、伯鹵代烴放置或加熱起反應(yīng),乙烯型鹵代烴不起反應(yīng)。(4)(5)含氧化合物醇(ROH)加Na產(chǎn)生H2f(氣泡),含活性H化合物也起反應(yīng)。用RCOCl/H2SO4或酸酐可酯化產(chǎn)生香味,但限于低級(jí)羧酸和低級(jí)醇。使K2Cr2O7+H2SO4水溶液由透明橙色變?yōu)樗{(lán)綠色Cr3+(不透明),可用來(lái)檢定伯醇和仲醇。用Lucas試劑(濃HCl+ZnCl2)生成氯代烷出現(xiàn)渾濁,并區(qū)別伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas試劑反應(yīng),仲醇5分鐘內(nèi)反應(yīng),伯醇在
16、室溫下不反應(yīng)。加硝酸銨溶液呈黃至紅色,而酚呈NaOH)生成CHI3J(黃色)。酚(ArOH)加入l%FeCl3溶液呈藍(lán)紫色Fe(ArO)63-或其它顏色,酚、烯醇類(lèi)化合物起此反應(yīng);用NaOH水溶液與NaHCO3水溶液,酚溶于NaOH水溶液,不溶于NaHCO3,與RCOOH區(qū)別;用Br2水生成(白色,注意與苯胺區(qū)別)。醚(ROR)加入濃H2SO4生成鹽、混溶,用水稀釋可分層,與烷烴、鹵代烴相區(qū)別(含氧有機(jī)物不能用此法區(qū)別)。酮加入2,4-二硝基苯肼生成黃色沉淀;用碘仿反應(yīng)(I2+NaOH)生成CHI3J(黃色),鑒定甲基酮;用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲,測(cè)熔點(diǎn)。醛用Tollens試劑Ag(NH
17、3)2OH產(chǎn)生銀鏡AgJ;用Fehling試劑2Cu2+4OH-或Benedict試劑生成Cu2OJ(紅棕色);用Schiff試驗(yàn)品紅醛試劑呈紫紅色。羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體;也可利用活性H的反應(yīng)鑒別。(13)酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物水解后檢驗(yàn)產(chǎn)物。(15)(16)含氮化合物(17)利用其堿性,溶于稀鹽酸而不溶于水,或其水溶性化合物能使石蕊變藍(lán)。脂肪胺采用Hinsberg試驗(yàn)芳香胺芳香伯胺還可用異腈試驗(yàn):苯胺在Br2+H2O中生成(白色)。(22)苯酚有類(lèi)似現(xiàn)象。(23)(24)氨基酸(25)采用水合茚三酮試驗(yàn)(26)脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)。(27)
18、(6)糖類(lèi)淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對(duì)有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。淀粉加入I2呈蘭色。百度文庫(kù)-好好學(xué)習(xí),天天向上百度文庫(kù)-好好學(xué)習(xí),天天向上- - 葡萄糖加Fehling試劑或Benedict試劑產(chǎn)生Cu20|(紅棕色),還原糖均有此反應(yīng);加Tollens試劑Ag(NH3)2+OH-產(chǎn)生銀鏡。怎么鑒別正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛無(wú)水乙醇正丁醇第一步,羰基試劑(例如苯肼),可以與所有羰基化合物生成晶體,鑒別出正丁醛苯甲醛丙酮苯乙酮甲醛乙醛;無(wú)水乙醇和正丁醇不反應(yīng)第二步,碘仿反應(yīng),乙醇黃色沉淀,正丁醇無(wú)現(xiàn)象第三步,銀鏡反應(yīng),發(fā)生反應(yīng)的是正丁醛、苯甲醛、甲醛和乙醛;無(wú)現(xiàn)象的是丙酮和苯
19、乙酮第四步,菲林試劑,甲醛銅鏡,正丁醛和乙醛磚紅沉淀,苯甲醛無(wú)現(xiàn)象第五步,碘仿反應(yīng),乙醛黃色沉淀,正丁醛無(wú)現(xiàn)象第六步,飽和亞硫酸氫鈉,丙酮沉淀,苯乙酮無(wú)現(xiàn)象1.烯烴、二烯、炔烴:(1)溴的四氯化碳溶液,紅色腿去(2)高錳酸鉀溶液,紫色腿去。2含有炔氫的炔烴:(1)硝酸銀,生成炔化銀白色沉淀(2)氯化亞銅的氨溶液,生成炔化亞銅紅色沉淀。3小環(huán)烴:三、四元脂環(huán)烴可使溴的四氯化碳溶液腿色4鹵代烴:硝酸銀的醇溶液,生成鹵化銀沉淀;不同結(jié)構(gòu)的鹵代烴生成沉淀的速度不同,叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快,仲鹵代烴次之,伯鹵代烴需加熱才出現(xiàn)沉淀。5醇:(1)與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣(鑒別6個(gè)碳原子以下的醇);(2)用盧
20、卡斯試劑鑒別伯、仲、叔醇,叔醇立刻變渾濁,仲醇放置后變渾濁伯醇放置后也無(wú)變化。6酚或烯醇類(lèi)化合物:(1)用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色(苯酚產(chǎn)生蘭紫色)。(2)苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物:(1)鑒別所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀;(2)區(qū)別醛與酮用托倫試劑,醛能生成銀鏡,而酮不能;(3)區(qū)別芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛,用斐林試劑,脂肪醛生成磚紅色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4)鑒別甲基酮和具有結(jié)構(gòu)的醇,用碘的氫氧化鈉溶液,生成黃色的碘仿沉淀。8甲酸:用托倫試劑,甲酸能生成銀鏡,而其他酸不能。9胺:區(qū)別伯、仲、叔胺有兩種方法用苯磺酰氯或?qū)妆交酋B?,在NaOH溶液中反應(yīng),伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH;仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH溶液;叔胺不發(fā)生反應(yīng)。用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮?dú)猓侔飞牲S色油狀物,叔胺不反應(yīng)。芳香胺:伯胺生成重氮鹽,仲胺生成黃色油狀物,叔胺生成綠色固體。10糖:?jiǎn)翁嵌寄芘c托倫試劑和斐林試劑作用,產(chǎn)生銀鏡或磚紅色沉淀;葡萄糖與果糖:用溴水可區(qū)別葡萄糖與兩瓶沒(méi)有標(biāo)簽的無(wú)色液體,一瓶是正己烷,另瓶是1己烯,用什么簡(jiǎn)單方法可以給1-3烯正C烷orKMnO4無(wú)反應(yīng)正己烷1己烯用簡(jiǎn)單化學(xué)方法鑒
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