2023版高三一輪總復(fù)習(xí)化學(xué)魯科版：高考熱點(diǎn)專練5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1、PAGE PAGE 13高考熱點(diǎn)專練(五)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)陌生有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1(2021贛州高三質(zhì)檢)已知(a)、(b)、(c)的分子式均為C5H6，下列有關(guān)敘述正確的是()A符合分子式C5H6的有機(jī)物只有a、b、c三種Ba、b、c的一氯代物都只有三種Ca、b、c分子中的5個(gè)碳原子一定都處于同一個(gè)平面上Da、b、c都能使溴的CCl4溶液褪色，且褪色原理相同DC5H6的同分異構(gòu)體可以為不飽和鏈烴，如含有1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)碳碳三鍵的鏈烴，A項(xiàng)錯(cuò)誤； a、b、c中等效氫原子的種類數(shù)分別為3、4、4種，則a、b、c的一氯代物分別有3、4、4種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；由乙烯的六個(gè)原子共平面可知，a和b分子中的5個(gè)碳

2、原子一定位于同一平面上，由甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，c分子中有類似甲烷的結(jié)構(gòu)，5個(gè)碳原子不能位于同一平面上，C項(xiàng)錯(cuò)誤；a、b、c分子中都含有碳碳雙鍵，故都能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以都能使溴的四氯化碳溶液褪色，D項(xiàng)正確。2(2021河南六市高三第一次聯(lián)考)梨酸常被用作食品和藥物制劑的防腐劑，對(duì)多種真菌有抑制作用。國(guó)際上工業(yè)化生產(chǎn)山梨酸較普遍采用的合成路線如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是()A可用新制的氫氧化銅檢驗(yàn)山梨酸中是否含有巴豆醛B反應(yīng)1產(chǎn)物除“聚酯”外沒(méi)有小分子生成C與山梨酸含有相同官能團(tuán)且含一個(gè)五元環(huán)的同分異構(gòu)體有3種D反應(yīng)2每生成1 mol山梨酸理論上需要消耗1 mol水D巴豆醛含醛基，山梨酸

3、不含醛基，則可用新制的氫氧化銅檢驗(yàn)山梨酸中是否含有巴豆醛，A項(xiàng)正確；反應(yīng)1為加聚反應(yīng)，產(chǎn)物除“聚酯”外沒(méi)有小分子生成，B項(xiàng)正確；與山梨酸含有相同官能團(tuán)，且含一個(gè)五元環(huán)，應(yīng)含有1個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)羧基，可看作羧基取代環(huán)戊烯的H，共有3種，C項(xiàng)正確；反應(yīng)2每生成1 mol山梨酸理論上不需要消耗水，一個(gè)酯基水解消耗1個(gè)水分子，但同時(shí)分子內(nèi)因消去反應(yīng)又生成一個(gè)水分子，D項(xiàng)錯(cuò)誤。3(2021湖南省三湘名校教育聯(lián)盟聯(lián)考)布洛芬是一種高效的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)布洛芬的說(shuō)法中正確的是()A可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生氧化反應(yīng)B與苯甲酸互為同系物C所有的碳原子可在同一平面D苯環(huán)上的二氯代物

4、共有6種結(jié)構(gòu)B布洛芬含有苯環(huán)，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，如苯環(huán)側(cè)鏈可被氧化為COOH, A項(xiàng)錯(cuò)誤；同系物是結(jié)構(gòu)相似(含有相同的官能團(tuán))、組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，布洛芬的分子式為C13H18O2，苯甲酸的分子式為C7H6O2，組成上相差C6H12，且均含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)羧基，結(jié)構(gòu)相似，所以布洛芬與苯甲酸互為同系物，B項(xiàng)正確；布洛芬分子中含有亞甲基，亞甲基中的碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，根據(jù)甲烷結(jié)構(gòu)可知該分子中所有碳原子不可能共面， C項(xiàng)錯(cuò)誤；布洛芬苯環(huán)上的二氯代物共有4種結(jié)構(gòu)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。4. 化合物 M是某藥物的中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()AM的分子式為C14H16O4BM

5、中含有1個(gè)手性碳原子CM 在酸性條件下的水解產(chǎn)物有三種D1 mol M 最多與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)C由M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，其分子式為C14H16O4，A項(xiàng)正確； M中有一個(gè)手性碳原子，與酯基、苯環(huán)、亞甲基、H相連的碳原子為手性碳原子，B項(xiàng)正確；在酸性條件下水解后有兩種水解產(chǎn)物，分別為、乙酸，C項(xiàng)錯(cuò)誤； 1 mol M水解后產(chǎn)生的乙酸可以消耗2 mol氫氧化鈉，水解后產(chǎn)生的1 mol酚羥基可以與1 mol氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，因此最多可消耗3 mol氫氧化鈉，D項(xiàng)正確。5(雙選)香豆素類化合物廣泛分布于植物中，具有鎮(zhèn)痛抗炎、抗艾滋病、降壓、抗心律失常等多方面的生理活性。下列關(guān)于雙香豆素()的說(shuō)

6、法正確的是()A屬于芳香族化合物B分子中所有原子共平面C可與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D分子中有 6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子AD雙香豆素分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，屬于芳香族化合物， A正確；因甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，根據(jù)雙香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中存在亞甲基，所有原子不可能共平面，B錯(cuò)誤；雙香豆素分子中不含有酚羥基，不可與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C錯(cuò)誤；根據(jù)雙香豆素分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中有 6 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子， D正確。6脫氫醋酸鈉是FAO和WHO認(rèn)可的一種安全型食品防霉、防腐保鮮劑，它是脫氫醋酸的鈉鹽。脫氫醋酸的一種制備方法如圖：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()Aa分子中所有原子處于同一平面B

7、a、b均能使酸性KMnO4溶液褪色Ca、b均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)Db與互為同分異構(gòu)體Aa分子中含有一個(gè)飽和碳原子，所有原子不可能都共面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；a、b分子中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B項(xiàng)正確；a、b分子中均含有酯基，均能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)正確；分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體，b與的分子式均為C8H8O4，但結(jié)構(gòu)不同，則二者互為同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確。同分異構(gòu)體與有機(jī)合成及其路線設(shè)計(jì)7我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了膦催化的(32)環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知(32)環(huán)加成反應(yīng)：CH3CCE1E2CH=CH2

8、eq o(,sup9(膦催化劑)(E1、E2可以是COR或COOR)回答下列問(wèn)題：(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為_(kāi)，所含官能團(tuán)名稱為_(kāi)，分子中手性碳原子(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為_(kāi)。(2)化合物B的核磁共振氫譜中有_個(gè)吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為_(kāi)。分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上寫(xiě)出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(3)CD的反應(yīng)類型為_(kāi)。(4)DE的化學(xué)方程式為_(kāi)，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為_(kāi)。(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是_(填序號(hào))。aBr2bHBr

9、cNaOH溶液(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過(guò)兩步反應(yīng)合成化合物M，在方框中寫(xiě)出路線流程圖(其他試劑任選)。解析(1)由題干中茅蒼術(shù)醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得，其分子式是C15H26O，所含官能團(tuán)是碳碳雙鍵、羥基。連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，茅蒼術(shù)醇分子中有3個(gè)手性碳原子：。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成所以核磁共振氫譜中有兩個(gè)吸收峰，峰面積比為13；滿足題設(shè)條件的同分異構(gòu)體有：H3CCCCH2CH2COOC2H5、H3CCH2CCCH2COOC2H5、H3CCH2CH2CCCOOC2H5、其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的是和CH3CH2CH2CCCOOC2H5。

10、(3)因?yàn)镃中五元環(huán)上有碳碳雙鍵，而D中沒(méi)有碳碳雙鍵，所以CD的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(4)DE發(fā)生了取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為，則另一產(chǎn)物的系統(tǒng)名稱為2甲基2丙醇。(5)F和G互為同分異構(gòu)體，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，氫原子加在連氫原子多的碳原子上，所以產(chǎn)物相同，故選b。(6)利用(32)環(huán)加成反應(yīng)的信息，對(duì)M()進(jìn)行逆推應(yīng)該有一步加H2消除碳碳雙鍵和環(huán)加成反應(yīng)，故兩種鏈狀不飽和酯應(yīng)該是：CH3CCCOOCH3與CH2=CHCOOC2H5或CH3CCCOOC2H5與CH2=CHCOOCH3，依此和題干信息寫(xiě)出路線流程圖。答案(1)C15H26O碳碳雙鍵、羥基3(2)25、CH3CH2CH2

11、CCCOOCH2CH3(3)加成反應(yīng)或(還原反應(yīng))(4)CH3OHeq o(,sup9(濃硫酸),sdo9()(CH3)3COH2甲基2丙醇(5)b(6)(Pd/C寫(xiě)成Ni等合理催化劑亦可)8(2021遂寧高三三模)福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物，可通過(guò)以下方法合成：回答下列問(wèn)題：(1)物質(zhì)D中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)；CD的轉(zhuǎn)化屬于_反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。A與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(2)上述流程中設(shè)計(jì)AB步驟的目的是_。(3)D與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)福酚美克具有多種同分異構(gòu)體。寫(xiě)出其中一種符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。含有CONH2；能與FeCl3

12、溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目有4個(gè)。(5)參照上述合成路線和信息，以乙醇為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制取如圖物質(zhì)()的合成路線。解析(1)根據(jù)流程圖D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其中含有的含氧官能團(tuán)是醛基、醚鍵；根據(jù)BC結(jié)構(gòu)的不同，可知B發(fā)生還原反應(yīng)產(chǎn)生C，故CD的化學(xué)反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；A為2NaOH CH3OHH2O。(2)A與反應(yīng)產(chǎn)生，酚羥基變?yōu)椋?jīng)一系列反應(yīng)后得到的E與HI在控制pH條件下又轉(zhuǎn)化為酚羥基，可見(jiàn)上述流程中設(shè)計(jì)AB步驟的目的是保護(hù)酚羥基。(3)D中含有醛基，與銀氨溶液水浴加熱，發(fā)生銀鏡反應(yīng)，醛基變?yōu)镃OONH4，產(chǎn)生，同時(shí)產(chǎn)生Ag、NH3、H2O，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Ag

13、(NH3)2OHeq o(,sup9()2Ag3NH3H2O。(4)福酚美克結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，分子式是C8H9O3N，其同分異構(gòu)體滿足條件：含有CONH2；能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基；核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目有4個(gè)，說(shuō)明分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則其可能的結(jié)構(gòu)為。(5)C2H5OH在Cu作催化劑條件下與O2發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CHO，CH3CHO與NaCN及NH3條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，與H2SO4在控制pH條件下反應(yīng)產(chǎn)生；在一定條件下發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生，故以乙醇為原料，設(shè)計(jì)制取物質(zhì)的流程圖為C2H5OHeq o(,sup9(O2/Cu),sdo9()CH3CHOeq o

14、(,sup9(NaCN),sdo9(NH3)eq o(,sup9(H2SO4),sdo9(控制pH)eq o(,sup9(一定條件)。答案(1)醚鍵、醛基氧化2NaOH CH3OHH2O(2)保護(hù)酚羥基(3) 2Ag(NH3)2OHeq o(,sup9()2Ag3NH3H2O(4) (寫(xiě)一種即可)9(2021日照二模)用兩種不飽和烴A和D為原料可以合成一類新藥有機(jī)物J，合成路線如下：已知有機(jī)物J結(jié)構(gòu)中含兩個(gè)環(huán)。回答下列問(wèn)題：(1)C的名稱是_。(2)AB試劑和反應(yīng)條件為_(kāi)。(3)HJ的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)。(4)已知Ceq o(,sup9(Mg，乙醚),sdo9(CO2)Meq o(,sup9(

15、足量氫氣),sdo9(催化劑)N符合下列條件的N的同分異構(gòu)體有_種。a含有基團(tuán)、環(huán)上有三個(gè)取代基b與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡c可發(fā)生縮聚反應(yīng)。M的所有同分異構(gòu)體在下列表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同是_。a質(zhì)譜儀b紅外光譜儀c元素分析儀 d核磁共振儀(5)利用題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出以A和甲烷為原料，合成的路線流程圖(其他試劑任選)。解析由題可知，A和D為兩種不飽和烴，根據(jù)已知，C和F發(fā)生反應(yīng)生成G，可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)為，則E為，D與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到E，故D為，B到C為催化氧化，則B為，A發(fā)生取代反應(yīng)得到B，故A為；結(jié)合已知可以得到H為，由于有機(jī)物J結(jié)構(gòu)中含兩個(gè)環(huán)，故可能是H發(fā)生分子內(nèi)的酯化反應(yīng)，得到J()。(4)Ceq o(,sup9(Mg，乙醚),sdo9(CO2)Meq o(,sup9(足量H2),sdo9(催化劑)N，C為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可推出M為，N為，其分子式為C8H14O3，N的同分異構(gòu)體中符合下列條件：a.含有基團(tuán)、環(huán)上有三個(gè)取代基；b與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生氣泡說(shuō)明含有羧基；c可發(fā)生縮聚反應(yīng)，說(shuō)明同時(shí)含有羧基和羥基，則環(huán)上有三個(gè)不同取代基分別為甲基、羥基和羧基。先分析環(huán)上