阿司匹林的合成

1、 課題2阿司匹林的合成1【創(chuàng)設(shè)情景】：展示幾幅唯美的柳樹圖片，引出有關(guān)“阿司匹林”古老的故事。2【化學(xué)史話】：阿斯匹林的發(fā)展史及其藥理作用 1800年，人們才從柳樹皮中提煉出了具有解熱鎮(zhèn)痛作用的有效成分水楊酸 酸的通性酚的性質(zhì)，如：與氯化鐵溶液的顯色、與羧酸（酸酐）的酯化等。31898年，德國化學(xué)家霍夫曼用水楊酸與醋酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸 1899年，德國拜仁藥廠正式生產(chǎn)這種藥品，取商品名為Aspirin 4阿斯匹林的藥理作用阿司匹林為解鎮(zhèn)痛藥，用于治療傷風(fēng)、感冒、頭痛、發(fā)燒、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛及風(fēng)濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進(jìn)一步擴(kuò)大到預(yù)防血栓形成，治療心血管

2、疾患。5【展示樣品】： 6阿司匹林腸溶片使用說明書（部分）藥品名稱通用名稱：阿司匹林腸溶片漢語拼音：Asipilin Changrong Pian英文名稱：Aspirin Enteric-coated Tablets結(jié)構(gòu)式: 分子式:C9H8O4分子量:180.16藥物組成本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。輔料為 。性狀本品為 色腸溶包衣片，除去包衣后顯白色。作用類別、藥理作用、適應(yīng)癥 同片劑。用法與用量 整片吞服 成人 一次1片，若發(fā)熱或疼痛持續(xù)不緩解，間隔4-6小時(shí)重復(fù)用藥一次。24小時(shí)內(nèi)不超過4片。兒童用量請咨詢醫(yī)師或藥師。注意事項(xiàng)、藥物相互作用同片劑。不良反應(yīng)7認(rèn)識(shí)阿斯匹林的組成與結(jié)

3、構(gòu)： 阿司匹林的分子式、官能團(tuán)名稱。 C9H8O4 羧基、酯基8分析阿斯匹林的重要化學(xué)性質(zhì)：分析合成阿斯匹林的原料：水楊酸（來源于天然植物）、乙酸（提示：實(shí)驗(yàn)中實(shí)際是用乙酸酐代替乙酸）水解酸性9分析合成阿斯匹林所需要的條件：濃硫酸（作催化劑）加熱（8590 ，水浴加熱法）10設(shè)計(jì)合成阿斯匹林的方案：1主反應(yīng)是：2副反應(yīng)是 113乙酰水楊酸不溶于冷水，如何獲得粗產(chǎn)品？（冰水溶解、過濾。）4粗產(chǎn)品中主要含有哪些雜質(zhì)？（水楊酸聚合物、水楊酸）125副產(chǎn)物聚合物能溶于NaHCO3溶液嗎？（不能）能用NaHCO3溶液除去副產(chǎn)物聚合物嗎？（可以。因?yàn)橐阴Ｋ畻钏嶂泻然?，能與NaHCO3 溶液反應(yīng)生成可溶性鹽。）如何操作？（加NaHCO3 溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌。）COOHOOCH3+NaHCO3COONaOOCH3+H2O+CO2136水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去，如何檢驗(yàn)水楊酸已被除盡？（取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。）14具體方案及步驟：1）2g水楊酸5mL乙酸酐5滴濃硫酸，振搖溶解2）8590 水浴加熱510min，冷卻3）加水50mL析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗6） 15mL4molL1 10mLH2O濾液