含硫和含磷有機化合物

1、Chapter 14 Sulfur and phophorus organic compounds第十四章 含硫和含磷有機化合物(教案)(學(xué)時數(shù)：6)教學(xué)目的和要求要求學(xué)生基本掌握硫和磷原子的成鍵特點(與含氧化合物和含氮化合物比較)，硫Ylide和磷Ylide(Wittig試劑)的制備及在有機合成中的應(yīng)用。了解有機硫和有機磷化合物的其它基本化學(xué)性質(zhì)和制備方法，有機磷農(nóng)藥的基本類型等。教學(xué)重點硫和磷原子的成鍵特點(與含氧化合物和含氮化合物比較)硫Ylide和磷Ylide(Wittig試劑)的制備及在有機合成中的應(yīng)用Arbuzov重排反應(yīng)及其應(yīng)用教學(xué)難點硫和磷原子的成鍵特點(與含氧化合物和含氮化合

2、物比較)教學(xué)內(nèi)容I.有機硫化合物 1. 有機硫化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名 2. 硫醇和硫酚 3. 硫醚、亞砜和砜 4. 磺酸及其衍生物 II.有機磷化合物 5. 有機磷化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名 6. 烴基膦 7. 亞磷酸酯 8. 有機磷化合物的應(yīng)用3. 用指定的原料和其他必要的試劑合成1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物2. 完成下列反應(yīng)氧原子和硫原子的原子核外電子分布的比較氮原子和磷原子的原子核外電子分布的比較. Sulfur Compounds114.1 有機硫化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名14.1.1 硫原子的成鍵特征2p-2p2p-3p3p-3p3d軌道參與成鍵的兩種方式 a. spd雜化 b. d

3、-p配鍵14.1.2 有機硫化合物的分類14.1.2.1 與醇、醚相應(yīng)的有機硫化合物14.1.2.2 氧化硫醇、硫醚形成的化合物14.1.2.3 其他類型14.1.3 有機硫化合物的命名14.2 硫醇和硫酚14.2.1 制備14.2.3 化學(xué)性質(zhì)14.2.2 物理性質(zhì)14.2.3.1 酸性BAL British antilewisite14.2.3.2 氧化反應(yīng)14.2.3.3 加成(1) 親電加成(2) 親核加成(3) 游離基加成14.3 硫醚、亞砜和砜14.3.1 硫醚14.3.1.1 制備14.3.1.2 物理性質(zhì)14.3.1.3 化學(xué)性質(zhì)(1) 硫原子上的反應(yīng)a. 氧化反應(yīng)選擇性氧化劑

4、：b. 親核反應(yīng)(2) 其他位置上的反應(yīng)給電子共軛接受電子共軛共享電子共軛芥子氣在合成中的應(yīng)用：取代：加成：14.3.2 锍鹽14.3.2.1 制備14.3.2.2 結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)14.3.2.3 化學(xué)性質(zhì)(1) 锍基作為離去基團的反應(yīng)(2) 锍基作為活化基加速-取代基的消除(3) 硫Ylide的反應(yīng)硫Ylide制備：性質(zhì)：a. 與醛酮的反應(yīng)b.重排反應(yīng)Stevens重排Sommelet-Hauser重排14.3.3 亞砜和砜14.3.3.1 制備14.3.3.2 結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 鍵 鍵二甲亞砜(DMSO)14.3.3.3 二甲亞砜的反應(yīng)(1) 還原(2) Kornblum反應(yīng)Pfitzner

5、-Moffatt反應(yīng)Albright反應(yīng)(3) 甲亞磺酰碳負離子的產(chǎn)生及反應(yīng)14.4 磺酸及其衍生物14.4.1 制備和應(yīng)用14.4.1.1 制備14.4.1.2. 應(yīng)用14.4.2 化學(xué)性質(zhì)磺酸衍生物的轉(zhuǎn)化(與羧酸比較)14.4.2.1 成磺酰氯反應(yīng)14.4.2.2 形成磺酸脂14.4.2.3 形成磺酰胺磺胺藥物磺胺嘧啶(S.D.)磺胺胍(脒)(S.G.)磺胺醋酰(S.A.)磺胺噻唑(S.T.)磺酰脲類除草劑綠黃隆芐嘧黃隆苯黃隆氯嘧黃隆糖精14.4.2.4 芳磺酸上磺酸基的取代反應(yīng)(1) 被OH取代(2) 被H取代. Phosphorus compounds14.5 有機磷化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名14.5.1 結(jié)構(gòu)特點14.5.2 分類14.5.3 命名14.5.3.1 膦、亞膦酸和膦酸的命名14.5.3.2 含氧酯的命名14.5.3.3 含PX和PN鍵的化合物的命名14.5.3.4 有機磷農(nóng)藥的命名14.6 烴基膦14.6.1 制備14.6.3 化學(xué)反應(yīng)14.6.3.1 氧化反應(yīng)14.6.3.2 烴基膦作為親核試劑的反應(yīng)胺與膦親核性比較14.6.4 季鏻鹽的反應(yīng)14.6.4.1 Wittig試劑和Witti