高中 高二 化學(xué)選擇性必修3 第三章 第四節(jié) 第1課時 羧酸 教學(xué)課件

1、人教版 選擇性必修三第三章 第四節(jié) 第一課時 羧 酸授課教師：代黎娜學(xué) 校：深圳市光明區(qū)高級中學(xué) 甲酸(蟻酸,有機(jī)化工原料) 乙酸試從結(jié)構(gòu)分析，類比醇等有機(jī)物，歸納羧酸的定義及分類。乙二酸(草酸，以菠菜、甜菜、芋頭等植物中含量最高，作漂白劑、化工原料)苯甲酸(主要用于制備苯甲酸鈉防腐劑，并用于合成藥物、染料)檸檬酸(枸櫞酸,天然防腐劑和食品添加劑)任務(wù)一：羧酸的定義及分類 OCH3COH= OHCOH= CH2COOHHOCCOOH CH2COOH_ _ COOH= = 乙酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 檸檬酸 2. 分類：任務(wù)一：羧酸的定義及分類1. 定義：由烴基（或H）與羧基相連的化合物。閱讀活

2、動：教材P71，了解典型羧酸代表物的主要性質(zhì)。按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分：按分子中羧基的數(shù)目分：脂肪酸：甲酸、乙酸、乙二酸、檸檬酸。芳香酸：苯甲酸。一元羧酸：甲酸、乙酸、苯甲酸。二元羧酸：乙二酸。三元羧酸：檸檬酸。任務(wù)二：羧酸的物理性質(zhì)遞變規(guī)律根據(jù)表中數(shù)據(jù)，歸納一元羧酸的物理性質(zhì)遞變規(guī)律，從分子結(jié)構(gòu)角度分析可能的原因。隨碳數(shù)增加而增大；熔、沸點：狀態(tài)：溶解性：液體固體；迅速減小，甚至不溶于水；與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物的沸點相比：名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/沸點/溶解度g(100gH2O)-1甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2CO

3、OH-5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383不溶苯甲酸1222490.34相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)牟煌袡C(jī)物的熔、沸點數(shù)據(jù)名稱甲酸乙醛乙醇乙酸丙醛正丙醇丙酸丁醛正丁醇結(jié)構(gòu)簡式HCOOHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2COOHCH3(CH2)2CHOCH3(CH2)2CH2OH相對分子質(zhì)量464446605860747274沸點/1012178.41184997.214176117.8注：以上數(shù)據(jù)來自有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(作者：邢其毅)。任務(wù)二：羧酸的物理性質(zhì)遞變規(guī)律根據(jù)表中數(shù)據(jù)，歸納一元羧酸的物理性質(zhì)遞變規(guī)律，從分子結(jié)構(gòu)角

4、度分析可能的原因。隨碳數(shù)增加而增大；熔、沸點：狀態(tài)：溶解性：液體固體；迅速減小，甚至不溶于水；與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物的沸點相比：羧酸的更高。分子間作用力、氫鍵名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/沸點/溶解度g(100gH2O)-1甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383不溶苯甲酸1222490.341.酸性 2.酯化反應(yīng)任務(wù)三：羧酸的化學(xué)性質(zhì) 回憶羧酸的典型代表物乙酸的具體反應(yīng)，運用類比遷移的方法預(yù)測羧酸的化學(xué)性質(zhì)？探究活動1：預(yù)測并探究羧酸的酸性【實驗?zāi)康摹眶人?/p>

5、的酸性【實驗用品】 相同濃度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液。 試管、紫色石蕊試劑、酚酞、pH試紙、鋁片、 10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。 請設(shè)計實驗方案，并完成探究實驗。探究活動1：預(yù)測并探究羧酸的酸性實驗方案實驗原理試劑現(xiàn)象結(jié)論方案一方案二方案三.探究活動1：預(yù)測并探究羧酸的酸性【實驗?zāi)康摹眶人岬乃嵝浴緦嶒炗闷贰?相同濃度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液。 試管、紫色石蕊試劑、酚酞、pH試紙、鋁片、 10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。 請設(shè)計實驗方案，并完成探究實驗。思考：1.如何證明甲酸、苯甲酸是一元酸，乙二酸是二元酸?2.從分子結(jié)構(gòu)角

6、度分析，你還能得出什么結(jié)論?【實驗結(jié)論】羧酸有酸性酸堿中和定量關(guān)系不同基團(tuán)間相互影響探究活動1：預(yù)測并探究羧酸的酸性【實驗結(jié)論】羧酸有酸性 思考：羧酸的酸性如何？是強(qiáng)酸還是弱酸？是一類弱酸。名稱甲酸乙酸丙酸正丁酸十八酸(硬脂酸)苯甲酸結(jié)構(gòu)簡式HCOOHCH3COOHCH3CH2COOHCH3CH2CH2COOHCH3(CH2)16COOH溶解度g(100gH2O)-1不溶0.34pKa3.774.744.884.824.20注：pKa=lg(Ka)注：以上數(shù)據(jù)來自有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(作者：邢其毅)。探究活動2：探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱【實驗?zāi)康摹恳宜?、碳酸和苯酚的酸性?qiáng)弱【實驗用品】醋酸溶液、

7、 固體Na2CO3、飽和NaHCO3溶液、苯酚鈉溶液?！緦嶒瀮x器】 請根據(jù)提供的試劑和儀器設(shè)計實驗方案，完成探究實驗。思考：1.產(chǎn)生的CO2是純凈物嗎？2.試管內(nèi)溶液變渾濁一定是CO2的作用嗎？除CO2中的乙酸探究活動3：羧酸的酯化反應(yīng)機(jī)理【探究目的】羧酸的酯化反應(yīng)機(jī)理 以乙酸、乙醇酯化反應(yīng)為例【探究方式】 乙酸、乙醇的球棍模型拼插法。 根據(jù)提供的乙酸、乙醇的球棍模型，采用拼插法，推測分析酯化反應(yīng)時，化學(xué)鍵斷裂方式的可能性有幾種？酯化反應(yīng)：酸和醇在酸催化下反應(yīng)，生成酯和水的反應(yīng)。探究活動3：羧酸的酯化反應(yīng)機(jī)理【探究目的】羧酸的酯化反應(yīng)機(jī)理 以乙酸、乙醇酯化反應(yīng)為例探究活動3：羧酸的酯化反應(yīng)機(jī)理

8、【文獻(xiàn)資料】乙酸的酯化反應(yīng)機(jī)理同位素標(biāo)記的CH3CO18OH探究活動3：羧酸的酯化反應(yīng)機(jī)理【文獻(xiàn)資料】羧酸的酯化反應(yīng)機(jī)理 CH3-C-O-H + H-18O-CH2-CH3濃硫酸=O CH3-C-18O-CH2-CH3 + H2O=O【結(jié)論】酸脫-OH，醇脫-H同位素標(biāo)記的CH3CH218OH任務(wù)四：完善“醇、醛、酸、酯”的相互轉(zhuǎn)化模型思考：酒越陳越香的原因？醇醛酯羧酸氧化（O2）氧化還原(H2）（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、 新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH ）酯化反應(yīng)乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯酸性 OCOR= OCOH= OCH=ROH OCO-=任務(wù)五：羧酸對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影

9、響 甲酸(蟻酸,有機(jī)化工原料)乙二酸(草酸，以菠菜、甜菜、芋頭等植物中含量最高，作漂白劑、化工原料)苯甲酸(主要用于制備苯甲酸鈉防腐劑，并用于合成藥物、染料)主要引起皮膚、粘膜的刺激癥狀，引發(fā)各種炎癥。易與很多金屬離子結(jié)合形成難溶物，降低礦物元素的利用率，草酸鈣在體內(nèi)容易形成結(jié)石。蒸汽有強(qiáng)烈刺激性，遇皮膚、眼睛、呼吸道引起刺激不適。1.熱水瓶用久后，瓶膽內(nèi)常附著一層水垢（主要成分是CaCO3和Mg(OH)2），此水垢可用一些酸來清除。下列家庭用品中，能用來清除水垢的是() A醬油 B純堿 C食鹽 D食醋課堂練習(xí)2.下列說法錯誤的是()A甲酸是一種有刺激性氣味的液體，是最早從螞蟻中獲得B甲酸的化

10、學(xué)性質(zhì)只有酸性和酯化反應(yīng)C苯甲酸屬于芳香酸，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑D乙二酸是最簡單的二元羧酸，是分析化學(xué)中常用的還原劑課堂練習(xí)3.食物中常含有有機(jī)酸，如：檸檬酸（ ）、乳酸（ ）。下列說法錯誤的是()A檸檬酸和乳酸不是同系物B二者均能發(fā)生酯化反應(yīng)和氧化反應(yīng)C1 mol乳酸最多與1mol Na反應(yīng)D乳酸屬于羥基羧酸課堂練習(xí)4. 2016年諾貝爾化學(xué)獎由法國、美國及荷蘭的三位化學(xué)家獲得，以表彰他們在“分子馬達(dá)”研究方面的成就，一種光驅(qū)分子馬達(dá)結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)該分子的說法正確的是()A該分子屬于芳香烴B能與NaHCO3和酸性KMnO4溶液反應(yīng)C兩個苯環(huán)一定處于同一平面D1 mol該分子最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)課堂練習(xí)5.阿魏酸化學(xué)名稱為4羥基3甲氧基肉桂酸，可以作醫(yī)藥、保健品、