有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)總結(jié)

1、資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流有機(jī)化學(xué)知識(shí)整理1 甲烷物理性質(zhì)：無色無味，密度是0.717g/L, 極難溶于水化學(xué)性質(zhì)：通常情況下比較穩(wěn)定，與高錳酸鉀等氧化劑不反應(yīng)（區(qū)分烷烴與炔烴烯烴），與強(qiáng)酸強(qiáng)堿也不反應(yīng)?？臻g構(gòu)型：正四面體。鍵角： 109 28氧化反應(yīng)取代反應(yīng)：室溫時(shí)，混合氣體無光照時(shí)，不發(fā)生反應(yīng)：光照時(shí)，試管內(nèi)氣體顏色逐漸變淺，試管壁出現(xiàn)油狀液滴，量筒內(nèi)液面上升，試管中有少量白霧；若陽光直照，爆炸。生成的一氯甲烷可與氯氣進(jìn)一步反應(yīng)。常溫下，一氯甲烷是氣體，其他 3種都是液體CHCI3 （氯仿），有機(jī)溶劑，麻醉劑，CCL4（有機(jī)溶劑，滅火劑）烷烴物理性質(zhì)：烷烴隨著分子

2、中碳原子數(shù)的增多，其物理性質(zhì)發(fā)生著規(guī)律性的變化：常溫下，它們的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，且無論是氣體還是液體，均為無色。一般地，C1C4氣態(tài)， C5C16 液態(tài)， C17 以上固態(tài)。它們的熔沸點(diǎn)由低到高。烷燒的密度由小到大，但都小于1g/cmA3 ,即都小于水的密度。烷烴都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑化學(xué)性質(zhì)烷烴性質(zhì)很穩(wěn)定，在烷烴的分子里,碳原子之間都以碳碳單鍵相結(jié)合成鏈關(guān),同甲烷一樣,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合. 因?yàn)镃-H 鍵和 C-C 單鍵相對穩(wěn)定，難以斷裂。除了下面三種反應(yīng)，烷烴幾乎不能進(jìn)行其他反應(yīng)。（ 3 ）氧化反應(yīng)R + O2 - CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + （3

3、n+1）/2 O2（ 點(diǎn)燃）- nCO2 + （n+1） H2O所有的烷烴都能燃燒，而且反應(yīng)放熱極多。烷烴完全燃燒生成CO2 和 H2O 。 如果 O2 的量不足，就會(huì)產(chǎn)生有毒氣體一氧化碳（CO ），甚至炭黑（C）。（ 3 ）取代反應(yīng)R + X2 - RX + HX（ 3 ） 裂化反應(yīng)裂化反應(yīng)是大分子烴在高溫、高壓或有催化劑的條件下，分裂成小分子烴的過程。裂化反應(yīng)屬于消除反應(yīng)，因此烷烴的裂化總是生成烯烴。如十六烷（C16H34） 經(jīng)裂化可得到辛烷（C8H18） 和辛烯（C8H16） 。2 乙烯物理性質(zhì)：乙烯分子里的兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子都處在同一平面上。它們彼此之間的鍵角約為120。C = C

4、雙鍵的鍵能并不是CC單鍵鍵能的兩倍，而是比兩倍略少。因此，只需要較少的能量，就能使雙鍵里的一個(gè)鍵斷裂。這從下面介紹的乙烯的化學(xué)性質(zhì)是可以得到證實(shí)。通常情況下，乙烯是一種無色稍有氣味的氣體，密度為1.25g/L ，比空氣的密度略小，難溶于水，易溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑?；瘜W(xué)性質(zhì)：（ 1 ）氧化反應(yīng)常溫下極易被氧化劑氧化。如將乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用鑒別乙烯。易燃燒，并放出熱量，燃燒時(shí)火焰明亮，并產(chǎn)生黑煙。點(diǎn)燃純凈的乙烯，它能在空氣里燃燒，有明亮的火焰，同時(shí)發(fā)出黑煙。跟其它的烴一樣，乙烯在空氣里完全燃燒的時(shí)候，也生成二氧化碳和水。但是乙烯分子里含碳量比較大，由于這些碳沒有

5、得到充分燃燒，所以有黑煙生成。（ 2 ）加成反應(yīng)CH”CH2+Br2 CH2Br-CH2Br（常溫下使溟水褪色 ）CH”CH2+HC1 CH3CH2Cl（制氯乙烷）CH2- CH2+HOH CH3CH2OH（制酒精）把乙烯通入盛溴水的試管里，可以觀察到溴水的紅棕色很快消失。乙烯能跟溴水里的溴起反應(yīng)，生成無色的1 ， 2- 二溴乙烷（CH2Br CH2Br ）液體。這個(gè)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是乙烯分子里的雙鍵里的一個(gè)鍵易于斷裂，兩個(gè)溴原子分別加在兩個(gè)價(jià)鍵不飽和的碳原子上，生成了1 ， 2- 二溴乙烷。（ 3）聚合反應(yīng)在適當(dāng)溫度、壓強(qiáng)和有催化劑存在的情況下，乙烯雙鍵里的一個(gè)鍵會(huì)斷裂，分子里的碳原子能互相結(jié)合成

6、為很長的鏈。這個(gè)反應(yīng)的化學(xué)方程式用右式來表示：nCH2=CH2（ 催化劑 ）-CH-CH2-n（ 制聚乙烯）烯烴物理性質(zhì)：C1C4烯燒為氣體； C5C18為液體；C19以上固體。在正構(gòu)烯煌中，隨著相對分子質(zhì)量的增加，沸點(diǎn)升高。同碳數(shù)正構(gòu)烯烴的沸點(diǎn)比帶支鏈的烯烴沸點(diǎn)高。相同碳架的烯烴，雙鍵由鏈端移向鏈中間，沸點(diǎn)，熔點(diǎn)都有所增加?；瘜W(xué)性質(zhì).催化加氫反應(yīng).加鹵素反應(yīng)：烯烴容易與鹵素發(fā)生反應(yīng)，是制備鄰二鹵代烷的主要方法：CH2=CH2+X 分 CH2X CH2X3加質(zhì)子酸反應(yīng)烯烴能與質(zhì)子酸進(jìn)行加成反應(yīng)：CH2=CH2+H XCH3 CH2X加次鹵酸反應(yīng)烯燒與鹵素的水溶液反應(yīng)生成為鹵代醇：CH2=CH2

7、+HOXCH3 CH2OX加聚反應(yīng)C=C 雙鍵在聚合時(shí)，彼此相連，鏈上的定為原來的不飽和C乙炔乙煥又稱電石氣。結(jié)構(gòu)簡式HOCH ,是最簡單的煥煌物理性質(zhì)：純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機(jī)溶劑。工業(yè)品乙炔帶輕微大蒜臭。由碳化鈣（電石）制備的乙炔因含磷化氫等雜質(zhì)而有惡臭。化學(xué)性質(zhì)：（1 ）氧化反應(yīng)：a ,可燃性： 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙 ，燃燒時(shí)火焰溫度很高（3000 C）,用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。b 被KMnO4 氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。3chCH + 10KMnO4 + 2H2O -6CO2T +

8、 10KOH + 10MnO2 J所以可用酸性 KMnO4 溶液或溟水區(qū)別炔烴與烷烴。（2）加成反應(yīng)：可以跟 Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。如：現(xiàn)象：溴水褪色或Br2 的 CCl4 溶液褪色與 H2 的加成CH= CH+H2 - CH2 = CH2乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：CaC2+2H - OH Ca（OH）2+CH= CHT（為了減緩反應(yīng)速率，實(shí)驗(yàn)時(shí)常滴加飽和食鹽水而不滴加水）（3） 聚合”反應(yīng)：三個(gè)乙煥分子結(jié)合成一個(gè)苯分子金屬取代反應(yīng)：將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。乙炔與銀氨溶液反應(yīng)，產(chǎn)生白色乙炔銀沉淀乙煥具有弱酸性，將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液，立即生成白色乙煥銀（A

9、gOCAg ）和紅棕色乙煥亞銅（CuOCCu ）沉淀，可用于乙煥的定性鑒定。這兩種金屬煥化物干燥時(shí)，受熱或受 到撞擊容易發(fā)生爆炸，如： 反應(yīng)完應(yīng)用鹽酸或硝酸處理，使之分解，以免發(fā)生危險(xiǎn)： 乙炔在使用貯運(yùn)中要避免與銅接觸。炔烴煥煌是含碳碳三鍵的一類脂肪燒。屬于不飽和燒。其官能團(tuán)為碳碳三鍵（C三C）。通式為CnH2n-2簡單的炔烴 物理性質(zhì)：炔烴的熔沸點(diǎn)低，密度小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 化學(xué)性質(zhì)：炔烴能被高錳酸鉀氧化，產(chǎn)物為羧酸。在水和高鎰酸鉀存在的條件下，溫和條件：PH=7.5 時(shí)，RO CR - RCO -OCR劇烈條件：100 C 時(shí)，ROCR f RCOOH + RCOOHC庠 CR

10、f CO2 + RCOOH煥煌與臭氧發(fā)生反應(yīng)，生成臭氧化物，后者水解生成a一二酮和過氧化物，隨后過氧化物將。二酮氧化成羧酸。酸性大小順序：乙煥乙烯乙烷。連接在C 父碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，易被金屬取代，生成煥煌金屬衍生物叫做煥化物.C庠 CH + Na - CH= CNa + 1/2H2 T（條件 NH3）C庠CH + 2Na f CN/CNa + 1/2 H2 T （ 條件 NH3 , 190 C 220 C）C庠 CH + NaNH2- Ck CNa + NH3 TC庠CH + Cu2Cl2（2AgCl ） - CCu=CCu（ CAgCAg + 2NH4C1 +2NH3（注意：只有在三

11、鍵上含有氫原子時(shí)才會(huì)發(fā)生，用于鑒定端基煥RH-CH ）。炔與帶有活潑氫的有機(jī)物發(fā)生親核加成反應(yīng)：在氯化亞銅催化劑J時(shí)：C庠CH + HCN f CH-CH-CN煥會(huì)發(fā)生聚合反應(yīng)：2c庠CH-CH=CH -O CH （乙烯基乙煥） + C庠CHfCH2=CH -OC -CH=CH2 （二乙烯基乙快）芳香烴苯物理性質(zhì)：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無機(jī)分子的能力很強(qiáng)。6 個(gè) C 六個(gè) H 在同一平面上?；瘜W(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)取代反應(yīng)環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等

12、取代，生成相應(yīng)的衍生物。由于取代基的不同以及氫原子位置的不同、數(shù)量不同，可以生成不同數(shù)量和結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。與溴反應(yīng)：反應(yīng)需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵(催化劑)。苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是密度比水大的無色液體硝化反應(yīng): 苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯( 50-60 )：硝化反應(yīng)是一個(gè)強(qiáng)烈的放熱反應(yīng)，很容易生成一取代物，但是進(jìn)一步反應(yīng)速度較慢。磺化反應(yīng): 用濃硫酸或者發(fā)煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。(70-80 )烷基化反應(yīng)在 AlCl3 催化下苯環(huán)上的氫原子可以被烷基( 烯烴 )取代生成烷基苯，這種反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng)，又稱為傅 - 克烷基化

13、反應(yīng)。例如與乙烯烷基化生成乙苯：在反應(yīng)過程中，R 基可能會(huì)發(fā)生重排：如1- 氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯，這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。( 3 )加成反應(yīng)：苯環(huán)雖然很穩(wěn)定，但是在一定條件下也能夠發(fā)生雙鍵的加成反應(yīng)。通常經(jīng)過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環(huán)己烷。在紫外線照射下可與氯氣加成。苯的同系物 CnH2n-6 ( n6)取代反應(yīng)：光照時(shí)，側(cè)鏈上的H 被取代；在催化劑作用下時(shí)，苯環(huán)上的H 被取代與濃硝酸濃硫酸的混合物發(fā)生取代反應(yīng)，30 是苯環(huán)上的H 原子被硝基取代; 加熱時(shí)，生成三硝基甲苯，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。加成反應(yīng)：和氫氣加成; 和溴水加成，只加側(cè)鏈，不加苯環(huán)氧化反應(yīng)與高錳

14、酸鉀反應(yīng)鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素(氟、氯、溴、碘)取代后生成的化合物。物理性質(zhì)：基本上與烴相似，低級的是氣體或液體，高級的是固體。它們的沸點(diǎn)隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加(氟代烴除外)和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。比相應(yīng)的烴沸點(diǎn)高。密度降低(鹵原子百分含量降低)一鹵代烷，有幾種烴基，就有幾種一鹵代物鹵代烴是許多有機(jī)合成的原料，它能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消除反應(yīng)等。鹵代烷中的鹵素容易被 OH 、 OR 、 CN 、 NH3 或 H2NR 取代，生成相應(yīng)的醇、醚、腈、胺等化合物。溴乙烷物理性質(zhì)：無色液體，密度比水大，難溶于水，溶于多種有機(jī)溶劑。資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只

15、供學(xué)習(xí)與交流化學(xué)性質(zhì)：與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，羥基取代漠原子生成乙醇和漠化鈉與氫氧化鈉醇溶液共熱，從漠乙烷中脫去HBr,生成乙烯。醇（一個(gè)碳原子上一般不能含有兩個(gè)羥基，同碳二醇不穩(wěn)定，容易失水形成段基化合物o）乙醇物理性質(zhì)：無色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物?；瘜W(xué)性質(zhì)酸性乙醇分子中含有極化的氧氫鍵，電離時(shí)生成烷氧基負(fù)離子和質(zhì)子。CH3CH20HH（可逆） CH3CH2O- + H+因?yàn)橐掖伎梢噪婋x出極少量的質(zhì)子，所以其只能與少量金屬（主要是堿金屬）反應(yīng)生成對應(yīng)的醇金屬以及氫氣：2CH3C

16、H2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2（1）乙醇可以與金屬鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣，但不如水與金屬鈉反應(yīng)劇烈。（2）活潑金屬（鉀、鈣、鈉、鎂、鋁）可以將乙醇羥基里的氫取代出來。與乙酸反應(yīng)乙醇可以與乙酸在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化作用,生成乙酸乙酯。CH3CH20H + CH3COOHfCH3COOCH2CH3 + H2O與氫鹵酸反應(yīng)（取代反應(yīng)）C2H5OH + HBr- C2H5Br + H2OC2H5OH + HQ C2H5X + H2O注意：通常用漠化鈉和硫酸的混合物與乙醇加熱進(jìn)行該反應(yīng)。故常有紅棕色氣體產(chǎn)生。氧化反應(yīng)（1）燃燒：發(fā)出淡藍(lán)色火焰，放出大量的熱C2H5OH+3022cO2+3

17、H2O（2）催化氧化：在加熱和有催化劑（ Cu或Ag）存在的情況下進(jìn)行。2CH3CH2OH+022cH3CHO+2H2O（工業(yè)制乙醛）C2H5OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O即催化氧化的實(shí)質(zhì) （用Cu作催化劑）乙醇也可被濃硫酸跟高鎰酸鉀的混合物發(fā)生非常激烈的氧化反應(yīng)，燃燒起來。消去反應(yīng)（1）分子內(nèi)消去制乙烯（170 C濃硫酸） C2H5OHC2H4+H2O（2）分子間消去制乙1I （140 C 濃硫酸） C2H50H + HOC2H5c2H5OC2H5 + H2O（此為取代反應(yīng)）酯化反應(yīng)C2H5OH+CH3COOH 濃 H2SO4 （可逆）-CH3COOCH2CH3+H2O 酸”脫 羥基

18、， 醇“脫 氫” 苯酚物理性質(zhì)：純凈的本分是無色晶體，但放置時(shí)間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空 氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。室溫下微溶于水，當(dāng)溫度高于 65 c的時(shí)候，能與水混容。化學(xué)性質(zhì)：（1）與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉與水（2）苯酚鈉與稀鹽酸反應(yīng)重新生成（3）ONa|+ NbHCOOH+ 3Brz水府橫)Br三潴茸酷t(yī)白色）該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定與Fecl3反應(yīng)顯紫色醛（通式為 R-CHO ）乙醛物理性質(zhì)：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水,乙醇等互溶化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)(1)與銀氨液 CH3CHO+

19、2Ag(NH3)2OH2AgCOONH4+2Ag J +3NH3+H2 O(2)與新制 Cu(OH)2,生成紅色沉淀 CH3CHO+2 Cu(OH)2 - CH3COOH+Cu2O +2H20（3）與氧氣反應(yīng)，生成乙酸加成反應(yīng)與氫氣加成（催化劑，加熱），生成乙醇乙醛的制備乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O(加熱，催化劑 Cu/Ag)乙煥水化法： C2H2+H2O -CH3CHO （催化劑，加熱）乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 -2CH3CHO （催化劑，加熱，加壓）物理性質(zhì)：類似醇類，醛類化學(xué)性質(zhì)，碳氧鍵不加鹵素，不與銀氨液，新制Cu（OH）2反應(yīng)，可催化加氫

20、生成醇?？⑺岬某Ｒ姺磻?yīng):竣酸是弱酸，可以跟堿反應(yīng)生成鹽和水。如:CH3COOH+NaOHH3COONa+H2O竣基上的 OH的取代反應(yīng)。如：脂化反應(yīng):R- COOH/RO+RCOOR+H2O成酰鹵反應(yīng)：3RCOOH+PC33RCOC1+H3PO3成酸酊反應(yīng)：RCOOH+RCOOH (力口熱)-R -COOCO-R+H2O成酰胺反應(yīng)：CH3COOH+NH3H3COONH4CH3COONH4 (力口熱)-CH3COONH2+H2O,溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，凝結(jié)成晶體，純物理性質(zhì)：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇資料收集于網(wǎng)絡(luò)，如有侵權(quán)請聯(lián)系網(wǎng)站刪除只供學(xué)習(xí)與交流凈的醋酸又稱為冰醋酸。化學(xué)性質(zhì)： 酸性 乙酸具有明顯的酸性，在水溶液里能電離出部分氫離子，它是一種弱酸。 酯化反