專題五有機專題

1、專題五 有機化學(xué)試題分析及復(fù)習(xí)建議酒都高中 王敏2015.3.8有機化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)策略 必考范圍中提出了“常見有機物及其應(yīng)用”這一知識塊，而選考范圍中設(shè)置了有機化學(xué)基礎(chǔ)模塊，這兩個部分的要求存在明顯的層次性差異，必考屬于基礎(chǔ)性要求，僅從典型代表物（生活中的有機物）的角度，要求了解它們的主要性質(zhì)及其重要應(yīng)用。所有學(xué)生都必須完成。而選考則屬于提高性要求，供學(xué)生選擇完成。實驗區(qū)高考有機試題緊扣必考和選考的要求，很好地體現(xiàn)考試要求的層次性?？纯丛趺纯?？想想考什么？悟悟如何教？1有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)（1）能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。（2）了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。

2、了解有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。（3）了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。（4）了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性異構(gòu)體）。（5）能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。（6）能列舉事實說明有機分子中基團之間存在相互影響。有機化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)考試說明(考什么） ：2烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用（1）以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。（2）了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。（3）能舉例說明烴類物質(zhì)在有機合成和有機化工中的重要作用。（4）了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的

3、組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。（5）了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。（6）結(jié)合實際了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。有機化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)考試說明(考什么） ： 3糖類、氨基酸和蛋白質(zhì) （1）了解糖類的組成和性質(zhì)特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。 （2）了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。 （3）了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 （4）了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 4合成高分子化合物 （1）了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 （2）了解加聚反應(yīng)和縮

4、聚反應(yīng)的特點。 （3）了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。 （4）了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。有機化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)考試說明(考什么） 整合后的高考復(fù)習(xí)體系有機化學(xué)式的確定、分類和命名有機物的結(jié)構(gòu)和同分異構(gòu)體烴及其衍生物的性質(zhì)和應(yīng)用有機反應(yīng)類型有機物的轉(zhuǎn)化、推斷和合成高分子和生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)有機化學(xué)中的實驗有機化學(xué)復(fù)習(xí)核心體系表1: 10-14年新課標(biāo)有機選擇題分布年份題號內(nèi)容2010年8、9同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型2011年8、9同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型2012年8、10同分異構(gòu)體、重要性質(zhì)和應(yīng)用、有機物的組成特點2013年7、8官能團的性質(zhì)、有機反應(yīng)

5、類型2014年8同分異構(gòu)體真題分析(怎么考）例1.（2011年）分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）( )A6種 B7種 C 8種 D9種例2.（2011年）下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是( )CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2BrCH3CH2OH CH2=CH2+H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2OC6H6+HNO3 C6H5NO2+H2OA. B. C. D.例3. （2014年）四聯(lián)苯 的一氯代物有 A3種 B4種 C5種 D6種 命題意圖考查考生對鍵線式的理解和同分異構(gòu)體知識，意在考查考生的空間想象能力以及分析有機物中

6、等效氫數(shù)目的能力。試題賞析本題屬于同系物、同分異構(gòu)體專題，無太多新意。難度較低，只要能分析出該有機 物的對稱軸即可知道等效氫的數(shù)目。結(jié)果如下： 12345有機化學(xué)復(fù)習(xí)總體思路（怎么教）考什么練什么，怎么考怎么練！注重學(xué)生有序思維能力的培養(yǎng)和訓(xùn)練。方法宜少不宜多，要圍繞培養(yǎng)學(xué)生有序思維能力教方法，練技能。新信息重思維方法訓(xùn)練，抓住知識與能力的主干，減輕學(xué)生的負擔(dān)。1、以官能團為核心的網(wǎng)絡(luò)體系以一鹵代烴為中心的一元代物演變以二鹵代烴為中心的二元代物演變以苯、苯的同系物演變成各類芳香族物質(zhì)a-活潑氫的取代演變各類烴的衍生物有機化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)的復(fù)習(xí)方法 有機化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)的復(fù)習(xí)方法 2.以零星知識為歸納點

7、歸納特殊的物理性質(zhì)常溫下呈氣態(tài)：碳原子數(shù)在四以內(nèi)的烴、一氯甲烷、甲醛易溶于水：低碳的醇、醛、酸微溶于水：苯酚、苯甲酸 、C2H5OC2H5 、CH3COOC2H5與水分層比水輕；烴、酯 （ 如：苯、甲苯 、C2H5OC2H5 、CH3COOCH3）與水分層比水重：鹵代烴（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液態(tài)苯酚 有芳香氣味：苯 、 甲苯 、 CH3COOC2H5 、CH3CH2OH有機化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)的復(fù)習(xí)方法 3.歸納特殊的反應(yīng)條件-由反應(yīng)條件確定官能團反應(yīng)條件可能官能團濃硫酸醇的消去（醇羥基）酯化反應(yīng)（含有羥基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）NaOH水溶液鹵代烴的水解 酯的水解N

8、aOH醇溶液鹵代烴消去（X）H2、催化劑加成(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán))O2/Cu、加熱醇羥基 CH2OH、CH(OH)Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)Cl2(Br2)/光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基有機化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)的復(fù)習(xí)方法 4.歸納特殊的有機反應(yīng)取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、鹵代烴水解） 加成反應(yīng)（加H2、加H2O、加X2）消去反應(yīng)（鹵代烴的消去、醇的消去）水解反應(yīng)（鹵代烴的水解、酯的水解、酰胺的水解 、糖的水解等）酯化反應(yīng)（鏈酯、環(huán)酯、高分子酯）加聚反應(yīng)：加成聚合（加聚）反應(yīng)（乙烯加聚、丙烯加聚、乙炔聚合成苯）縮聚反應(yīng)（聚酯類高分子、聚酰胺類、酚醛樹脂的合成）氧化還原反應(yīng)：（醇的氧化、醛的氧

9、化、醛的還原等）裂化反應(yīng)： （石油的催化裂化等） 有機化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)的復(fù)習(xí)方法 5.歸納重要的有機實驗典型有機物的制取典型有機實驗操作歸類有機物分離提純方法 萃取分液法 蒸餾分餾法 洗氣法（還有滲析、鹽析、沉淀法等）有機實驗現(xiàn)象描述重要有機實驗的操作要點 （12年新課標(biāo)） 28(14分)溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關(guān)數(shù)據(jù)如下：按下列合成步驟回答問題：（1）在a中加入15 mL無水苯和少量鐵屑，在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴,向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產(chǎn)生，是因為生成了_氣體。繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_；討論乙醇消去反應(yīng)實驗應(yīng)注意哪些問題？為何使液體溫度迅速升到

10、170？濃硫酸與酒精體積比？放入幾片碎瓷片作用是什么？ 用什么方法收集乙烯？ 濃硫酸的作用是什么？溫度計的位置？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？裝置的組裝順序？裝置氣密性檢驗 ？乙醇消去反應(yīng)排水集氣來收集。硫酸酒精三比一，加熱升溫一百七，為防暴沸加碎瓷，順口溜記憶（1）碳骨架的構(gòu)建（2）官能團的引入與轉(zhuǎn)化 引入碳碳雙鍵的方法、引入鹵原子的方法、引入羥基的方法、引入羧基的方法 如2008年寧夏36（4） 失去一分子水后形成化合物C的可能結(jié)構(gòu)簡式及其官能團的名稱.（烯酸、環(huán)酯、酸酐等四種物質(zhì)）（3）官能團的保護如2008年廣東26（5）利用縮醛保護醛基（乙二醇保護苯甲醛）（4）官能團的位置改變（5）推斷合

11、成中的結(jié)構(gòu)重排有機化學(xué)反應(yīng)基礎(chǔ)的復(fù)習(xí)方法 6.有機合成的關(guān)鍵例3. 2011年新課標(biāo)38.化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)（15分）香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得：以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線（部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去）已知以下信息：A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫 B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)同一個碳原子上連有連個羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。請回答下列問題：(1)香豆素的分子式為C9H6O2；(2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng) ；A的化學(xué)名稱為2氯甲苯(鄰氯甲苯)(3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為；(4)B的

12、同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 4 種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有 2 種；(5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有 4 種，其中：既能發(fā)生銀境反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)【考點分析】通過反應(yīng)條件及產(chǎn)物推斷有機物，酯、醇、烯、聚合物等有機物的轉(zhuǎn)化?？疾榱舜嫉南到y(tǒng)命名、官能團的名稱、高聚物的鏈節(jié)、結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式的書寫，限定條件的同分異構(gòu)體的書寫38.（2014年）選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 立方烷（ ）具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點， 因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點。 下面是立方烷衍生物I的

13、一種合成路線： （1）C的結(jié)構(gòu)簡式為 ，E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （2）的反應(yīng)類型為 ，的反應(yīng)類型為 。 （3）化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成： 反應(yīng)1的試劑與條件為 ，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為 ，反應(yīng)3可用的試劑為 。 （4）在I的合成路線中，互為同分異構(gòu)體的化合物是 （填代號）。 （5）I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有 個峰。 （6）立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有 種。 NOOBr取代消去Cl2，光照O2，CuCl+NaOHH2OOH+NaClG和H13命題意圖以立方烷衍生物的合成為載體考查有機化學(xué)基礎(chǔ)知識，意在考查 對知識的遷移、信息的捕捉和推斷能力。 涉及

14、到如下幾個方面： 結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、化學(xué)方程式、核磁共振氫譜、 同分異構(gòu)體。試題賞析本題是選做題中變化最小的，有相當(dāng)穩(wěn)定的流程推斷問題，且 流程長度適中，總體難度及設(shè)問與去年相比略有下降點，例如： 2012和2013兩年來，最后一空同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷一直比較 多，讓許多考生害怕，而今年卻陡然變?yōu)樯?種。又有發(fā)現(xiàn)：全省100320人選做，均分6.14分，滿分率2.90?？赡苁鞘?2013年試題中的有機方面的考查較多，故許多老師建議學(xué)生 “主攻有機不會吃虧的”，當(dāng)然也有許多學(xué)校不上選修-3，學(xué)生 也害怕選修-3。一、學(xué)生情況分析：失分主要原因： 陌生（看其結(jié)構(gòu)復(fù)雜，不愿意去思考） 遺

15、忘 (有機反應(yīng)的條件記不準(zhǔn)) 沒有思路(同分異構(gòu)體的書寫掌握不夠) 答題不規(guī)范（不按要求答題，答非所問）二、教學(xué)策略1、依據(jù)課標(biāo)和考綱，強化基礎(chǔ)知識的落實2、針對常考點，進行專題突破3、注重培養(yǎng)學(xué)生獲取信息、加工整合信息 以及遷移信息的能力。4、針對學(xué)生存在的問題，幫助學(xué)生歸 納整理解題思路1、全面獲取信息的方法：通讀全題，關(guān)注所有的文字、圖形、反應(yīng)式、反應(yīng)條件。用編序號的方法有序觀察有機物的結(jié)構(gòu)簡式，確定有機 物分子的碳原子數(shù)，確定有機物結(jié)構(gòu)中官能團在環(huán)、鏈 上的位置用類比的思想，用“畫圈”的方法找出反應(yīng)前后沒有改 變的官能團在有改變的原子團上找出斷鍵和成鍵位置，理解反應(yīng)“原理”解題思路解題

16、思路2、正確加工整合信息的方法：判斷有機物中的典型的官能團是什么，正確記住（復(fù)述、再現(xiàn)、辨認）這種官能團所能發(fā)生的反應(yīng)， 寫出這種官能團所能發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式或 化學(xué)方程式。根據(jù)取代、加成、消去、氧化、還原反應(yīng)的特點， 結(jié)合對題目中新反應(yīng)“原理”的理解，判斷新反應(yīng)的類型解題思路3、合理遷移信息的方法類比題干有機物與題目有機物的異同：相似的官能團， 相同的斷鍵、成鍵位置，不同的官能團，生成物結(jié)構(gòu) 的差異模仿題目信息，寫出題目有機物的反應(yīng)方程式、產(chǎn)物的 結(jié)構(gòu)簡式（有序按相同的方法編序號）注意質(zhì)量守恒定律在有機化學(xué)中的考查4、準(zhǔn)確規(guī)范作答根據(jù)編號，準(zhǔn)確重現(xiàn)有機物的碳架、官能團、側(cè)鏈的位置建議把

17、官能團都表示為“側(cè)鏈”，醛基、羰基、碳碳雙鍵、 碳碳叁鍵用結(jié)構(gòu)式表示，酯的結(jié)構(gòu)簡式按“某酸某酯“的 順序書寫。根據(jù)“碳四價”“氮三價”“氧二價”的原則，巧用 “不飽和度”思想“補氫”準(zhǔn)確區(qū)別鹵代烴的消去與醇的消去反應(yīng)、鹵代烴水解與鹵 代烴消去、醇的催化氧化與醇的消去反應(yīng)、酯化和酯的皂 化反應(yīng)、烷烴的鹵代與芳香烴鹵代反應(yīng)的條件對“水”作反應(yīng)物或生成物的反應(yīng)，建議寫方程式時先寫 “H2O”，后寫有機物。解題思路三、教學(xué)案例1、正確搜集信息，進行必要加工和遷移的方法2、全面落實考綱，突出常考點，鞏固基礎(chǔ)復(fù)習(xí)成果3、突顯考題變化特點，重視反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂與形成4、借鑒各地考題，互補貴州考題考點的缺漏案例1例題：（2011高考廣東30）直接生成碳-碳鍵的反應(yīng)是實現(xiàn)高效、綠色有機合成的重要途徑.交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年倍受關(guān)注的一類直接生成碳-碳單鍵的新型反應(yīng)，例如