營養(yǎng)與食品衛(wèi)生學：5 Bioactive components

1、食物中活性成分Food bioactive componentsDepartment of Nutrition and Food Hygiene,School of Public Health and Management, CQMULi Jibin Ph.D必需營養(yǎng)素：維持人體生理功能必需，但機體不能合成或合成速度不能滿足機體所需，而必需通過攝取食物得以滿足的膳食成分。條件必需營養(yǎng)素：正常條件下不需要通過食物滿足，但對體內不能合成適當量的人群是必須供給的營養(yǎng)素。非必需營養(yǎng)素：即食物中除外必需營養(yǎng)素外的活性成分，或稱作膳食非營養(yǎng)素活性成分，包括植物性來源和來自動物性食物的活性成分。膳食成分的劃

2、分植物來源生物活性成分：包括黃酮類化合物、酚酸、有機硫化物、萜類化合物和類胡蘿卜素等。主要來自動物性食物的活性成分：如輔酶Q10、-氨基丁酸（GABA）、褪黑素、左旋肉堿等。食物活性成分的營養(yǎng)學意義：不僅為食物帶來了不同風味和顏色，還參與調節(jié)人體生理功能和慢性疾病防治，已成為現(xiàn)代營養(yǎng)學重要研究領域。植物化學物Phytochemicals定義植物化學物質（phytochemicals），是指來自植物組織中低分子量次級代謝產(chǎn)物。營養(yǎng)學領域一般是指可食植物（蔬菜、水果、豆類、谷類等）中除營養(yǎng)素與膳食纖維外，能降低一些慢性病（心血管病、癌癥、糖尿病等）危險因素的化學成分。初級代謝產(chǎn)物主要是碳水化合物、

3、蛋白質和脂肪。主要作用: 進行植物細胞的能量代謝和結構重建。次級代謝產(chǎn)物除維生素外均是非營養(yǎng)素成分，統(tǒng)稱為植物化學物。主要作用：吸引蟲媒、防御病蟲害、防紫外線損傷、信號分子。植物性成分植物化學物種類多酚 （黃酮類、酚酸等）類胡蘿卜素萜類化合物有機硫化物皂苷植酸植物雌激素其他：姜黃素、辣椒素、葉綠素、吲哚等植物化學物的生物活性抗腫瘤抗氧化免疫調節(jié)抗微生物降膽固醇其他（調節(jié)血壓、血糖、血小板和血凝、抑制炎癥反應）常見植物化學物類胡蘿卜素生物活性食物來源-胡蘿卜素、-胡蘿卜素、葉黃素、番茄紅素、玉米黃素等抗氧化、降低疾病風險：心血管疾病、某些腫瘤、老年性眼疾病紅色、橙色、深綠色蔬菜水果。類胡蘿卜素（

4、Carotenoids）種類含氧型：對熱敏感，不穩(wěn)定，如葉黃素、玉米黃素、-隱黃質；不含氧型：具熱穩(wěn)定性，如-胡蘿卜素, -胡蘿卜素、番茄紅素。葉黃素-隱黃質番茄紅素-胡蘿卜素番茄紅素（lycopene）生物學作用抗氧化：最強的單線態(tài)氧淬滅劑和自由基清除劑，高于-胡蘿卜素和-生育酚；抑制腫瘤：主要減少前列腺癌和消化道腫瘤發(fā)生率，與抗氧化、調控細胞增殖作用有關；預防心血管疾?。悍乐筁DL氧化，減少ox-LDL生成，預防AS；抗輻射作用：減少紫外線對皮膚損害；紫外線照射、吸煙降低機體番茄紅素水平。番茄紅素食物來源(mg/100g食部)食物 含量番茄醬 9900 番茄汁 8580番茄（熟） 4400

5、番茄（生，夏季） 38006600 番茄（生，冬季） 26003100西瓜 4500棕櫚油（紅色） 20000 番石榴（生） 5400 葡萄柚（生） 3362 葉黃素（lutein）化學結構：不能轉變?yōu)榫S生素A，易遭受氧化破壞。生物學作用：視網(wǎng)膜黃斑色素主要成分（玉米黃素分布在中心，葉黃素在黃斑周邊），為視網(wǎng)膜顏色濾器，具有預防藍光引起的氧化損傷的作用，黃斑葉黃素水平降低與老年黃斑變性（age-related macular degeneration, AMD）有關。食物來源：西蘭花、菠菜、玉米、水田芥（西洋菜）、萬壽菊等深色植物。視網(wǎng)膜黃斑（macula）與葉黃素黃斑是視網(wǎng)膜上視覺最靈敏的地

6、方。視網(wǎng)膜黃斑（macula）與葉黃素黃斑變性患者視野變化多萜類化合物：植物固醇（phytosterols）種類：也稱植物甾醇，化學結構與動物膽固醇相似，主要種類有-谷固醇、油菜固醇、豆固醇，食物中以甾醇酯形式存在。生物學作用降低膽固醇水平：本身吸收率極低，但可抑制膽固醇在腸道的吸收；抗腫瘤：抑制結腸上皮細胞增殖。機制包括：阻滯細胞周期、改變腫瘤細胞膜結構和流動性、阻止轉移、雌激素樣作用、降低膽酸致癌性代謝產(chǎn)物形成；免疫調節(jié)：選擇性增強Th1細胞功能，抑制Th2細胞分泌IL-4、IL-6、IL-10的功能。食物來源植物油（胚芽油）、堅果、種子、豆類。黃酮類生物活性食物來源黃酮、黃酮醇、黃烷醇（

7、兒茶素）、原花青素、異黃酮等降低以下疾病風險：心血管疾病、某些腫瘤漿果、茶葉、葡萄、大豆、全谷類、亞麻籽黃酮類（Flavonoids）化學結構二苯基丙烷為基本構造，中央吡喃環(huán)有不同氧化水平；在植物中通常以糖苷結合物形式存在。12345678109ABC123456常帶羥基位置；異黃酮：B環(huán)連接C環(huán)的位置；種類黃酮和黃酮醇類：槲皮素、黃芩素二氫黃酮和二氫黃酮醇類：甘草素和橙皮素黃烷醇類： 兒茶素、表兒茶素異黃酮和二氫異黃酮類：金雀異黃酮、黃豆苷元、黃豆黃素和葛根素雙黃酮類：銀杏黃酮花色素類：木犀草素、天竺葵素、矢車菊素、飛燕草素生物學作用抗氧化：效應與所含酚羥基的數(shù)目和位置以及是否結合糖成苷的化

8、學結構有關?？鼓[瘤：茶和大豆抗腫瘤研究。保護心血管抑制炎癥反應抗微生物植物雌激素作用：異黃酮是植物雌激素之一。部分植物性食物黃酮類化合物含量植物雌激素健康意義食物來源金雀異黃酮、黃豆苷元、植物甾醇、木酚素等降低以下疾病風險：心血管疾病、生殖系統(tǒng)腫瘤、促進骨骼健康大豆及制品、亞麻籽、全谷類植物雌激素類（Phytoestrogens）化學結構大豆異黃酮擬/抗雌激素效應結構基礎大豆異黃酮（黃豆苷元和金雀異黃酮及其在腸道的代謝物雌馬酚equol）均具有雌激素類似結構，但活性僅為雌激素1/1000。生物學作用預防骨質疏松改善圍絕經(jīng)期癥狀抗氧化作用保護心血管系統(tǒng)的作用抗腫瘤作用對神經(jīng)損傷的保護作用食物來源

9、異黃酮類：豆科植物為主要來源，大豆含量為0.1%0.5%；葛根、紅花車軸草也含異黃酮。木酚素類：油籽、谷物、蔬菜、茶葉中，亞麻籽中含量可達370 mg/100g。植物甾醇：植物油、種子、堅果。有機硫化物健康意義食物來源烯丙基硫化物吲哚-3-甲醇、異硫氰酸鹽等降低以下疾病風險：某些腫瘤蔥蒜類十字花科蔬菜有機硫化物（Organosulfur compunds）蒜素（allicin）化學結構：二烯丙基二硫化合物（DADS）為最主要的種類；來源：蔥蒜組織含蒜氨酸，在細胞破碎后蒜氨酸酶作用下分解為一系列有機硫化物，也是蔥蒜風味物質成分。生物學作用抗突變：降低誘變劑引起的小鼠姊妹染色體交換率和微核形成率;

10、降低膽固醇水平：抑制HMG-CoA還原酶，降低膽固醇合成;抗腫瘤：抑制多環(huán)芳烴、黃曲霉毒素B1致消化道腫瘤作用?？咕?、減少胃亞硝基化合物合成；免疫調節(jié)作用：提高細胞免疫、體液免疫功能，對非特異性免疫也有促進作用；抗氧化：清除羥自由基和超氧陰離子自由基。食物來源食物：大蒜、蒜苗、大蔥、洋蔥、韭菜等蔥蒜類植物；補充劑：大蒜精油60為DADS。芥子油苷（glucosinolates, GS）化學結構：為-硫代葡萄糖苷N-羥硫酸鹽類，側鏈R基團可為烷基或芳香基；來源：十字花科或蕓苔屬植物組織含100多種GS，細胞破碎后在黑芥子硫苷酸酶作用下分解產(chǎn)生異硫氰酸鹽ITC；側鏈含3-吲哚甲基時可生成吲哚-3-

11、甲醇（indol-3-carbinol, I3C）。ITCs抗腫瘤作用機制抑制I相酶：競爭性抑制細胞色素P450，抑制誘變劑的致突變作用；誘導II相酶：蘿卜硫素可誘導谷胱甘肽硫轉移酶活性（GTS），增強對致癌物的轉化代謝；細胞毒性：誘發(fā)染色體損傷，對低分化細胞產(chǎn)生細胞毒性；調節(jié)細胞周期：誘導細胞周期（G2/M）阻滯，抑制腫瘤生長。I3C抗腫瘤作用機制抑制雌激素16-羥化酶：使雌二醇代謝轉向C-2羥化，提高2-羥雌激素/16-羥雌激素比值，降低雌性激素致癌危險；誘導II相酶：誘導GTS活性，增強致癌物代謝。代謝物補充前補充后P值2-羥雌激素3.331.976.623.630.032-羥雌二醇0.

12、820.461.260.490.05雌二醇0.760.640.460.21NS雌酮2.0910.931.460.520.0216a-羥雌酮0.570.260.420.360.04雌三醇1.050.440.770.370.05女性補充I3C后尿樣中各種雌激素含量（nmol/nmolCr）食物來源十字花科植物：西蘭花、花椰菜、球芽甘藍、卷心菜、芥菜、蕪菁、大頭菜、水田芥（西洋菜）；其他植物：木瓜（種子、果肉）；補充劑：I3C、二吲哚甲醇（DIM）。酚酸健康意義食物來源鞣酸、綠原酸、阿魏酸、咖啡酸、姜黃素等降低以下疾病風險：心血管疾病、某些腫瘤蔬菜、水果、谷物、大豆、馬鈴薯酚酸類（Phenolic

13、acids）其他食物活性成分Other bioactive components輔酶Q（CoenzymeQ10, CoQ10）化學性質結構：含多個異戊二烯側鏈的1,4-苯醌衍生物，又名泛醌（ubiquinone，UQ），人類CoQ側鏈含10個異戊二烯單位，故名CoQ10。側鏈使其具有脂溶性，能固定在生物膜內外層之間?；瘜W性質氧化還原特性：CoQ可發(fā)生可逆的氧化還原反應，在泛醌（氧化型）和泛醇（還原型）間循環(huán)，可起抗氧化劑和“遞氫體”作用。UQ UQH2生理功能作為線粒體呼吸鏈的成分：作為線粒體傳遞鏈復合物I和復合物II的電子受體發(fā)揮作用。抗氧化劑：結合在其他生物膜上的CoQ作為抗氧化劑可以保護

14、和節(jié)省維生素E。動物模型中，補充CoQ有助于維持心肌功能。食物來源膳食來源：包括動物內臟（心?。?、肉類、魚類、堅果、菠菜、花椰菜等，但CoQ為疏水大分子，吸收有限；補充劑途徑：補充后可增加血中泛醇水平。硫辛酸（lipoic acid）化學性質結構：由兩個硫原子取代形成的辛酸衍生物。食物來源：動物肉類、內臟為主要來源。-硫辛酸生物學作用抗氧化作用：能減少動物模型維生素C和維生素E缺乏的癥狀；增加組織中還原型谷胱甘肽水平；抗炎：減少炎性因子生成；改善代謝綜合征，減少并發(fā)癥?；瘜W結構N-乙酰-5-甲氧基色氨酸，為松果體分泌的激素。褪黑素（Melatonin）褪黑素褪黑素生物合成由色氨酸為原料合成；分

15、泌呈晝夜節(jié)律改變：夜間分泌量比白天多510倍；嬰兒3月齡開始增多，35歲達高峰，青春期后減少，老年期水平減少。褪黑素生理作用改善睡眠質量；抗氧化：清除自由基，減少DNA的氧化損傷；調節(jié)免疫功能：提高受試動物CD4、CD8細胞數(shù)量，促進巨噬細胞吞噬功能；內分泌：抑制雌性激素、孕激素、催乳素分泌，減少此類激素相關腫瘤風險?；瘜W性質環(huán)己六醇，僅順1,2,3,5-反4,6-環(huán)己六醇有生物活性，其六磷酸酯即為植酸。肌醇（Inositol）與植酸（Phytic acid） 肌醇 植酸生物學作用肌醇具有與維生素B1和生物素等類似作用，以磷酸鹽形式發(fā)揮作用。維持細胞膜的結構功能；類花生酸產(chǎn)物的來源（含有磷酯）

16、；細胞對外界刺激（外在理化因素、激素）做出反應的調節(jié)者（第二信使）。生物學作用植酸的生物學作用與金屬離子的鰲合，一方面降低膳食鐵、鈣、鋅吸收，另一方面可在組織中結合鐵離子降低活性氧生成，具有抗氧化作用；調節(jié)免疫及抑制腫瘤生長速度（體外及動物實驗證據(jù)）。食物來源食物來源：動物內臟、瘦肉、干豆類含量較多；植物性食物主要提供植酸；工業(yè)中可通過經(jīng)水解植酸得到肌醇。肉堿（Carnitine）化學性質結構：屬季胺類化合物，僅左旋體具有生物活性，又名左旋肉堿、肉毒堿、維生素BT。左旋肉堿生物學作用參與脂肪酸氧化代謝：是幫助長鏈脂肪酸進入線粒體進行-氧化代謝所必需。調節(jié)細胞能量利用：通過調節(jié)酰化CoA和CoA

17、比例，促進細胞對葡萄糖的氧化供能。降低血氨水平：增加肝臟尿素合成，增強-羥基丁酸在大腦的利用，有助于預防和減輕肝性腦病癥狀。食物來源食物來源：主要來源為肉類、其次為奶類，素食中缺乏肉堿、賴氨酸和蛋氨酸。對氨基苯甲酸（PABA）化學性質是細菌生長必需的因子，早期被稱作維生素BX，可作為合成葉酸的前體物。生物學作用對抗磺胺的抑菌作用；對紫外線有較強吸收作用，可作為抗紫外線劑。生物學作用在大腦和脊髓含量較高，為中樞抑制性神經(jīng)遞質。毒鼠強可抑制GABA與受體結合，造成中樞過度興奮，導致驚厥。降血壓：通過延髓血管運動中樞和抑制ADH作用降低血壓；改善大腦血供。-氨基丁酸（GABA）復習題Study questions單項選擇題以下能產(chǎn)生二烯丙基二硫化合物的食物是（ ） A. 西蘭花 B. 洋蔥 C. 葡萄 D. 大豆具有植物雌激素之稱的植物化學物是（ ） A. 異黃酮 B. 類胡蘿卜素 C. 黃烷醇 D. 原花青素具有抑制雌二醇16-a羥化酶，從而降低雌激素依賴性腫瘤風險的植物化學物是（ ） A. 二烯丙基二硫化合物