“有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)”教案

1、“有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)”一、借用各類有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行有機(jī)順合成線路的設(shè)計(jì)：1）從石油（C8H8）出發(fā)的順合成圖宀石油(CsHis)C斗HmCHa=CH2|與氐加眄2）從天然氣（甲烷）出發(fā)的順合成圖3）、從糧食（淀粉）出發(fā)的順合成圖甲烷光照C12遜哼嚴(yán)H票CHid6)n(淀粉)4）、從甲苯出發(fā)的順合成圖七比爭(zhēng)5）、（1）一元合成路線：RCH=CH2一鹵代烴一一元醇一一元醛一一元羧酸一酯【歸納】有機(jī)順合成策略：借助各種有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系從原料開始，利用發(fā)散性思維順向而行完成有機(jī)順合成路線的設(shè)計(jì)；符合綠色環(huán)保意識(shí)二、有機(jī)逆合成1、知識(shí)準(zhǔn)備（1）、官能團(tuán)的引入法羥基的引入從不同反應(yīng)類型

2、分析；鹵原子的引入一一從加成到取代、從引一個(gè)鹵原子到引2個(gè)鹵原子有序分析；C=C雙鍵的引入從消去到加成有序分析；羰基的引入從醇的氧化分析；羧基的引入一一從醛的氧化到酯、肽鍵的水解；（2）官能團(tuán)的消除法經(jīng)從加成反應(yīng)消除不飽和鍵經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消去一OH經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除一CHO經(jīng)水解反應(yīng)消去酯基。經(jīng)過(guò)水解、消去反應(yīng)消去一X（3）、碳骨架的增減法引導(dǎo)學(xué)生分析下列所給材料，判定在合成信息中比較常見(jiàn)的增減方法：大多通過(guò)高溫或氧化縮短碳骨架；通過(guò)加成增長(zhǎng)碳骨架；（1）增長(zhǎng)碳鏈的方法：不飽和化合物間的加成、聚合（如乙烯一聚乙烯）、不飽和烴與HCN的加成后水解等。酯化反應(yīng)（如乙酸與乙醇轉(zhuǎn)化為

3、乙酸乙酯等）。有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，也有可能以信息給出，此類問(wèn)題中應(yīng)高度重視反應(yīng)物與產(chǎn)物中的碳原子數(shù)的比較及連接位置關(guān)系等。例1：漠乙烷跟氧化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNCH3CH2C00H324例2：已知格氏試劑的合成方法是：RV+噠呂RMgX（Grignard試劑）。格氏試劑是有機(jī)合成中用途很廣的一種試劑，可用來(lái)合成烷炷、烯炷、醇、醛、酮、竣酸等一系列化合物。如：）C=O+RMgX-C-OfeX-?-OHC學(xué)DH例3:醛可以發(fā)生分子間的反應(yīng)，生成羥基醛。如：（2）縮短碳鏈的方法，其方法主要有：炷的裂化裂解（石油的裂化、裂解）。某些炷的氧化（如苯的同

4、系0物、烯炷等），例：竣酸的脫竣反應(yīng)。酯的水解反應(yīng)例題寫出用慮00CH3和飽和食鹽水制乙二酸乙二醋的化學(xué)方程式。（利用實(shí)驗(yàn)室制甲烷和苯的脫竣反應(yīng)）練1請(qǐng)以乙烯為原料制備草酸二乙酯，設(shè)計(jì)合成線路。2鹵代炷RX與金屬鈉作用，可增加碳鏈制高級(jí)烷，反應(yīng)如下：2RX+2NaRR+2NaX試以苯、（4）官能團(tuán)的保護(hù)法為防一0H被氧化可先將其酯化為保護(hù)C=C不受氧化可先將其與HBr加成或與水加成在含有C=C和一CHO的化合物中欲用漠水檢驗(yàn)C=C,應(yīng)先將一CHO用弱氧化劑（銀氨溶液、新制Cu（OH）2）氧化等。1.如何以丙烯醇（ch2=chCH2OH）為原料合成丙烯酸（CH2=CHCOOH）?設(shè)計(jì)合成線路。2

5、怎樣以H2O、H218O、空氣、乙烯為原料制取CH3Ci8OOCH2CH3?寫出設(shè)計(jì)合成線路。CHe3寫出以ch2cich2ch2ch2oh為原料制備選）。CHzCHs的各步反應(yīng)方程式（必要的無(wú)機(jī)試劑自C=O2、初步嘗試有機(jī)逆合成線路的設(shè)計(jì)方法例題1以1-溴丙烷為原料和必要的無(wú)機(jī)試劑，通過(guò)最合理的反應(yīng)途徑合成：(1)丙酮，(2)丙酮酸，畫出逆合成路線圖，并寫出各步化學(xué)方程式。例2：設(shè)計(jì)以CH=CH為初始原料制得正丁醇(CHCHCHCHOH)的流程圖。已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可3以自身加成，其產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛)：r?11.jII垃I?IIII(?IR(I1R(|fI(11()”11”11廣R(1).寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:TOC o 1-5 h zA:；B:；C:；D:.指出反應(yīng)的反應(yīng)類型.(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程.反應(yīng)的目的是化合物D是D的一種同分異構(gòu)體，它最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，是人體內(nèi)糖類代謝的中間產(chǎn)物.D在濃硫