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1、第11章認(rèn)識碳?xì)溲趸衔锏亩鄻有?1.1碳?xì)浠衔锏膶殠煲灰皇?有機物定義中之所以說絕大多數(shù)的含碳化合物是有機物，是因為有些物質(zhì)如、NaCO等物質(zhì)雖然含碳，但性質(zhì)和組成與無機物很相近，所以把它們看作為無機物。除CO CO碳酸鹽及碳酸氫鹽外，絕大多數(shù)含碳的化合物都是有機化合物.有機物和無機物的區(qū)別性質(zhì)和反應(yīng)有機物無機物溶解性多數(shù)不溶于水，易溶于有機溶劑部分溶于水而不溶于后機溶劑耐熱性多數(shù)不耐熱，熔點較低，一般在400 c 以下多數(shù)耐熱，難熔化，熔點一般比較高可燃性多數(shù)可以燃燒多數(shù)不能燃燒電用性多數(shù)是非電解質(zhì)多數(shù)是電解質(zhì)化學(xué)反應(yīng)一般比較復(fù)雜，副反應(yīng)多，反應(yīng)速率 較慢一般比較簡單，副反應(yīng)少，反應(yīng)速

2、率 較快.有機物種類繁多的原因碳原子最外電子層上有 4個電子，可形成4個共價鍵；在有機化合物中，碳原子不僅可以與其他原子成鍵，而且碳碳原子之間也可以成鍵；碳與碳原子之間結(jié)合方式多種多樣，可形成單鍵、雙鍵或叁鍵，可以形成鏈狀化合物，也可形成環(huán)狀化合物；相同組成的分子，結(jié)構(gòu)可能多種多樣。據(jù)4個碳原子相互結(jié)合的幾種方式進一步理解有機物種類繁多的原因。一、甲烷的性質(zhì)1.物理性質(zhì)：甲烷是無色、無臭的氣體，密度是 0.717g/L （標(biāo)準(zhǔn)狀況），極難溶于水。16g甲烷在自然界的存在：天然氣、沼氣、石油氣、坑氣327L 0.717g/L2、甲烷的化學(xué)性質(zhì)實驗：制甲烷，先通入KMnO4酸性溶液中，后點燃。ch

3、4* I ,n r，無覬象潛液一世（1）,甲烷的穩(wěn)定性：不和酸、堿、強氧化劑反應(yīng)，也難化合如：不能使KMnC性溶液褪色。訴蟋（2）可燃性一一氧化反應(yīng)：Cd+2Q*CQ + 2H2O（完全燃燒）CH4+ 02三 C （炭黑）+ 2H2O（不完全燃燒）* 制取乙快：6CH4+2O2 2CO+ 10H+2CHCH1500 C（3）、加熱分解在隔絕空氣的條彳下，加熱到 1000 c以上，甲烷就會分解生成炭黑和氫氣。tWj溫 CH 4 C + 2H 24）、取代反應(yīng)定義：一一有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)。甲烷分子里H原子在一定條件下可被其他某些原子逐步取代而發(fā)生取代反應(yīng)。

4、甲烷與氯氣的取代反應(yīng)在室溫下甲烷氯氣混和物可以在黑暗中長期保存而不起反應(yīng)。但在光照的條件下就會發(fā)生反應(yīng),黃綠色的氯氣就會逐漸變淡，有水上升、有白霧，出現(xiàn)油狀小液滴，再加滴有紫色石蕊試液的水溶液少 許，溶液呈紅色，證明有酸（HCl氣體）生成。出油滴，證明有不溶于水的有機物生成。HC Cl 4 HCl| -i 光HC-M_(!-CL + KC1CL四氯市卷(液體) 四瓢化碳氯甲烷(氯仿)和四氯甲烷都是工業(yè)上重要的溶劑。四氯甲烷還是一種效率較高的滅火劑甲烷氯化物的比較(幻燈)一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷俗名氯仿四氯化碳分子式CHC1CHC12CHC3CC14狀態(tài)氣態(tài)液態(tài)液態(tài)液態(tài)用途局部麻醉劑溶劑

5、溶劑、防腐劑溶劑、滅火劑象這種燒分子 H原子被鹵素原子取代的化合物叫做鹵代燒。若CH4大大過量，n (CH4):n (CI2) =10： 1可以控制在 C偉Cl階段若 C12 過量n (CH4):n (CI2) =0.263: 1主要生成 CC4甲烷光照時也可和其他鹵素反應(yīng)：氟代一一常溫黑暗中會爆炸澳代一一比氯代緩和得多碘代一一非常緩慢且可逆1、甲烷的分子結(jié)構(gòu)我們知道由于碳原子最外電子層有4個電子，常以4個共價鍵與其他原子相結(jié)合形成分子。所以甲烷中1個C原子可與4個H原子形成4對共用電子對，形成 4個共價鍵。IIH :； H由學(xué)生寫出甲烷的電子式ii ,推出其可能的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)式可能有下列兩種

6、:并指出已知甲烷分子結(jié)構(gòu)中任意兩個鍵的夾角都相等（1091 m常idj比例椅也28）,由學(xué)生進行分析探討兩種結(jié)構(gòu)后，展示甲烷結(jié)構(gòu)球棍模型和比例模型：CH4分子中1個C與4個H形成一個四面體，C在正四面體中心，4個H在正四面體的4個頂點。 鍵角：109 28 /正四面體 鍵長：C-H鍵鍵長：1.09X10-1m 鍵能：413 KJ - mol甲烷的制法1、原料：無水 CHCOON和干燥的堿石灰（NaO即口 CaO。2、反應(yīng)原理：CH-C0ONa + NaOHf NazCO + CH 4 TCaO的作用 干燥劑（吸收反應(yīng)中的水分產(chǎn)生）疏松劑（使生產(chǎn)的 CH易于外逸）防止試管破裂（防止 NaOHE高

7、溫下與玻璃反應(yīng)）CH難溶于水，密度比空氣小，所以可用排水法或向下排空氣法，但用向下排空氣法收集CH時難于驗滿。故一般采用排水法 如反應(yīng)加熱過猛，則 2分子的CHCOONjat生分解并生成丙酮:2 CHsCOONa f (CH3)2C=O + NazCO一、烷燒1.通式：GH2n+2 (n 1)煌的分子里碳原子間都以單鍵互相相連接成鏈狀，碳原子的其余的價鍵全部跟氫原子結(jié)合，達到飽和 狀態(tài)。所以這類型的煌又叫 飽和燒。由于GC連成鏈狀，所以又叫飽和鏈燒，或叫烷燒。(若GC連成環(huán)狀, 稱為環(huán)烷燒。)2、同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物。甲烷、乙烷、丙烷等

8、都是烷煌的同系物。關(guān)于烷燒的知識，可以概括如下：烷煌的分子中原子全部以單鍵相結(jié)合，它們的組成可以用通式CnH2n+2表示。這一類物質(zhì)成為一個系統(tǒng)，同系物之間彼此相差一個或若干個CH2原子團。同系物之間具有相似的分子結(jié)構(gòu)，因此化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)則隨分子量的增大而逐漸變化。.烷燒的物理性質(zhì)：碳原子數(shù)的增加(相對分子量)，熔沸點升高，狀態(tài)從氣態(tài)逐漸過渡到固態(tài)。難溶于水，易溶于有機溶劑。氣態(tài) (1-4) 液態(tài) (5-16) 固態(tài)(17-).烷煌的化學(xué)性質(zhì)(1)通常狀況下很穩(wěn)定。點燃(2)易燃燒：CnH2n+2 +(321 ) O2 nCQ + (n+1)H2O(3)與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)：二：同分異構(gòu)

9、現(xiàn)象和同分異構(gòu)體具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。在烷燒分子里，甲烷、乙烷和丙烷，無同分異構(gòu)現(xiàn)象。從丁烷開始有同分異構(gòu)現(xiàn)象，即正丁烷和異丁煌基：煌分子失去一個或幾個氫原子所剩余的部分叫煌基，用R”表木;烷基:烷嫌失去氫原子后的原子團叫烷基，如-CR叫甲基、-CH2CH3叫乙基；一價烷基通式為CnH2n+1-四、烷煌的命名系統(tǒng)命名法.選主鏈稱某烷長.確定起點定位（1, 2）近.支鏈位置（2, 3）一各稱（某基）.相同基團隔（，卜并（二、三）相異基團簡單前復(fù)雜后ch3ch3，玲 7耳(CH3)2CH(CH2)?CH(CHCH2c

10、H3同位素、同位異形體、同系物、同分異構(gòu)體四個概念之間的比較概念內(nèi)涵比較的對象實例同位素質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不等的原子之間原子五、笊、笊同素異形體由同一種兀素形成的不同種單質(zhì)單質(zhì)白磷、紅磷同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干 個CH2原子團的物質(zhì)有機化合物CH4、C2H6同分異構(gòu)體具有相同的分子式， 但具后不同結(jié)構(gòu)的化有機化合物CH3CH2CH2CH3合物CH3CH (CH3)CH3從較小的基所連接的碳原子開始編號，如：環(huán)丙烷異丙基外已烷。(3)性質(zhì)：環(huán)烷煌的性質(zhì)跟飽和鏈煌相似，+ HCl ,但是，在環(huán)烷珞中，壞丙烷、環(huán)烷的性質(zhì)跟環(huán)戊烷、 較不穩(wěn)定，在催化劑等條件卜能夠發(fā)生開環(huán)反應(yīng)，如：,

11、壞烷，CH3-CH (CH3)2 1-S-4-能發(fā)生取代反應(yīng)。如：+ C2光-Cl環(huán)已烷的乂后所/、同。即環(huán)丙烷和環(huán)環(huán)烷煌簡介：(1)通式：CnH2n； (2)命名：單環(huán)烷煌以環(huán)上碳原子的數(shù)目命名為環(huán)某烷。有取代基時，應(yīng)ch2ch一Cl2,eci3 ClCH 2cH 2cH2cl 濃 H2SO4 CH3CH2CH2OH2、鍵線式：戊烷環(huán)已烷 乙標(biāo)I 2H2 T + Ca(OH)2乙快可以通過電石和水反應(yīng)得到。2.實驗裝置:3.實驗室制乙快的幾點說明:實驗裝置在使用前要先檢驗氣密性，只有氣密性合格才能使用;盛電石的試劑瓶要及時密封，嚴(yán)防電石吸水而失效；取電石要用鐐子夾取，切忌用手拿電石;作為反應(yīng)

12、容器的燒瓶在使用前要進行干燥處理；向燒瓶里加入電石時，要使電石沿?zé)績?nèi)壁慢慢滑下，嚴(yán)防讓電石打破燒瓶；電石與水反應(yīng)很劇烈，向燒瓶里加水時要使水逐滴慢慢地滴下，當(dāng)乙快氣流達到所需要求時，要及時關(guān)閉分液漏斗活塞，停止加水；電石是固體，水是液體，且二者很易發(fā)生反應(yīng)生成QHa氣體。很顯然 Qhb的生成符合固、液，且不加熱制氣體型的特點，那是不是說就可以用啟普發(fā)生器或簡易的啟普發(fā)生器來制取乙快呢？實驗室中不可用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實驗裝置作制備乙快氣體的實驗裝置。主要原因是：a.反應(yīng)劇烈，難以控制。b.當(dāng)關(guān)閉啟普發(fā)生器導(dǎo)氣管上的活塞使液態(tài)水和電石固體分離后，電石與水蒸氣的反應(yīng)還在進行， 不能

13、達到“關(guān)之即?！钡哪康?。c.反應(yīng)放出大量的熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃儀器，容易因受熱不均而炸裂。d.生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫，堵塞導(dǎo)氣管與球形漏斗。3.該如何收集乙快氣呢？乙快的相對分子質(zhì)量為 26,與空氣比較接近，還是用排水法合適。三、乙快的性質(zhì).物理性質(zhì)：無色、無味的氣體，p =1.16g/L、微溶于水、易溶于有機溶劑實際上純的乙快氣是沒有氣味的，大家之所以聞到特殊難聞的臭味是由于一般所制備得到的乙快氣中常含有PH、H2S等雜質(zhì)造成的。.乙快的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)點燃a.燃燒 2c庠CH+5Q4CO+2H2O用途：乙快燃燒時可放出大量的熱，如在氧氣中燃燒，產(chǎn)生的氧快焰溫度

14、可達3000c以上，因此可用氧快焰來焊接和切割金屬。b.易被酸性KMnQ液氧化乙快氣體易被酸性 KMnO溶液氧化。前邊的學(xué)習(xí)中提到由電石制得的乙快氣體中往往會含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì)，這些雜質(zhì)也易被酸性KMnO溶液氧化，實驗中如何避免雜質(zhì)氣體的干擾?可以將乙快氣先通過裝有 NaOH (或CuSO溶液)的洗氣瓶而將雜質(zhì)除去。(2)加成反應(yīng)澳的四氯化碳溶液褪色，說明二者可以反應(yīng)且生成無色物質(zhì)，那么它們之間的反應(yīng)屬于什么類型的反 應(yīng)？(屬于加成反應(yīng))應(yīng)注意乙快和澳的加成反應(yīng)是分步進行的，可表示如下：HH + BrBr H(*=CH I I Hr HrBr BrI IHCCH + RrBr - H上一

15、H! II IBr BrHr Br1, 2一二澳乙烯乙快除了和澳可發(fā)生加成反應(yīng)外，在一定條件下還可以與氫氣、氯化氫、水等發(fā)生加成反應(yīng)。催化HO CH+HClH 2C=CHCl劑氯乙烯氯乙烯是制備聚氯乙烯的原料，聚氯乙烯可用于制備塑料和合成纖維楨流打CH.CHICl催化科AAICl 嶷氯乙始(3)聚合反應(yīng)：乙快不能聚合成高聚物，但在一定條件下可發(fā)生二聚、三聚等低聚作用。催化HO CH+ HC CHH2C=CH- CH乙烯基乙快3Ho CH H H2C=CH- C三-CH= CH2二乙烯基乙快【深度總結(jié)】乙烷乙烯乙快化學(xué)式C2HoGH電 子 式H HHS C ：H HHHx X B H J C :

16、H結(jié) 構(gòu) 式H H1HC-C W1|H HI1 ?H -C -C H結(jié)構(gòu)特點C - C （單鍵），碳原子的化合達“飽和”C = C （雙鍵），碳原子的化合價未 達“飽和”化學(xué)活動性穩(wěn)定活潑化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)鹵代燃燒火焰不明亮火焰明亮，帶黑煙氧化反應(yīng)KMn0液不褪色KMn麗液褪色加成反應(yīng)濱水褪色聚合反應(yīng)能聚合鑒另KMn踹液不褪色或濱水不褪色KMn的液褪色或澳水褪色四、乙快的用途乙快是一種的重要的化工原料，用于合成塑料、纖維，可用于金屬的切割或焊接金屬。（氧快焰的溫度可達3000 C）知識點三 快燒.煥脛的概念：分子里含有碳碳三鍵的一類鏈脛.快煌的通式 CHn _2烯煌在組成上比等碳原子數(shù)的飽和烷嫌

17、少兩個氫，通式變?yōu)镚hkn,快煌的碳碳叁鍵，使得分子內(nèi)氫原子數(shù)比等碳原子數(shù)的烯煌又少了兩個，故其通式應(yīng)為 CHn2.煥燒的物理性質(zhì)總結(jié)、歸納煥脛物理性質(zhì)的變化規(guī)律：一系列無支鏈、叁鍵位于第一個碳原子和第二個碳原子之間的快燒，隨著分子里碳原子數(shù)的增加，也就是相對分子質(zhì)量的增加，熔沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大；快煌中nw4時，常溫常壓下為氣態(tài)，其他的快燃為液態(tài)或者固態(tài)；煥燒的相對密度小于水的密度；煥燃不溶于水，但易溶于有機溶劑。.快煌的化學(xué)性質(zhì)由乙快的化學(xué)性質(zhì)可以推知快煌有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？由于快燃中都含有相同的碳碳叁鍵，快煌的化學(xué)性質(zhì)就應(yīng)與乙快相似，如(1)氧化反應(yīng)a.燃燒:b.易被酸性KMn的

18、液氧化(2)加成反應(yīng)R C C+ R+BrBr :(3)加聚反應(yīng)：煥燒也能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，如有一種導(dǎo)電塑料就是將聚乙快加工而成的催化劑 nR C C-R.快煌的系統(tǒng)命名法(與烯煌的系統(tǒng)命名類似)例題：寫出含有五個碳原子的煥脛的分子式，寫出所有同分異構(gòu)體。并命名。11.4 一種特殊的碳?xì)浠衔镆灰槐?米的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).莘的結(jié)構(gòu)（1）笨結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu) 碳碳鍵介于單鍵與雙鍵間一種特殊鍵。對 稱性六個碳原子等效，六個氫原子等效。0）茶的同系物是含有一個苯環(huán)和烷好基（最多寫個）所形成的的化合物 （3）芳香爛和芳香族；芳杳煌是分子中含有一個或多個苯環(huán)的燒口而芳香 族是分子中含有含有一個或

19、多個苯環(huán)的化合物，芳香煌屬于芳香族2、笨的化學(xué)性質(zhì)易取代難加成可燃燒（1）氧化反應(yīng):燃燒火始明亮并伴有濃煙和乙煥相似），但苯不能使酸性 高鎰酸鉀溶液褪色（2）年的即返理（鹵代、硝化等）鹵代（f H - BrrlTEr -HBr硝化 領(lǐng)耳尸只4ns奈氏TNO二4aoII II I IITtal 為、 Bl（2）苯的加成反應(yīng)（H?也屬還原反應(yīng)）皿0或真正催化作 下% J用的是也十苯的性質(zhì)實臉J1、笨的演代.- （1）反應(yīng) 就以二百fBr +HBr （2）裝置（3）注意點長導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣、冷凝、回流吸收的的導(dǎo)管不能伸入水中，防止倒吸2、苯的硝化,（1）反應(yīng)（JtHtHO-NO2（2）裝置（3）注意點

20、加藥順序：濃而&滴濃H0q一滴笨 水浴加熱（低于loop的加熱，且用溫度計 于水中控福度50-601C,沸水浴例外） t小結(jié)】苯的性質(zhì)：易取代、難加成、難氧化。3.苯的用途重要的有機化工原料，用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、 染料、香料，是一種常用的有機溶劑。分子式C汨6CcHo結(jié)構(gòu)簡式CH3-CH3CHCHz結(jié)構(gòu)特點c-c可以旋轉(zhuǎn)c=c不能旋轉(zhuǎn) 雙鍵中一個鍵易斷 裂苯環(huán)很穩(wěn)定介于單、雙鏈之間的獨 特的鍵主要化學(xué) 性質(zhì)取代、氧化（燃燒）加成、氧化取代、加成、氧化（燃燒）三.苯的同系物的性質(zhì)苯環(huán)上的氫原子根烷基取代的產(chǎn)物。由于苯基和烷基的相互影響，使苯 的同系物比苯的性質(zhì)更活潑。（1）氧化反應(yīng)：笨不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，但苯的同系物可使酸性高猛酸鉀溶液褪色X酸性KMn3管H（2）甲茉性質(zhì)（易取代、難加成）守3平 H：BrO+BX板臭d照+HBrCH3亞3 ch3O*Br2（液漠）4 q 或 CrBr -HBrBr&3HO-NOz （濃）。湖45 +3用ch3N2 控制條件也可得 6/3H2 一駕 O-CH3一取代產(chǎn)物。四.煌的來源及其應(yīng)用1、鏈娃來源一一石油、天然氣（裂化得汽油、裂解得三埔）（1）烷燒來源；石油主要是由烷羥、環(huán)烷煌、