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1、 構(gòu)成環(huán)的原子除碳原子外還有其它原子的一類環(huán)狀化合物。 最常見的雜原子：氧、氮、硫。第十四章 雜環(huán)化合物 命名 音譯名一. 分類和命名 編號(hào)從雜原子開始.遇兩相同雜原子, 則由帶取代基(或H) 雜原子開始. 含多個(gè)不同雜原子, 則按 O S N 順序。 咪唑 噻唑 噁唑 嘧啶 稠雜環(huán)的編號(hào) 吲哚 嘌呤 喹啉 雜環(huán)作母體： 2-甲基-5-乙基呋喃-甲基-乙基呋喃 4-甲基吡啶-甲基吡啶 5-硝基-2-呋喃甲醛-硝基-呋喃甲醛 (一) 吡啶的結(jié)構(gòu)符合休克爾4n+2規(guī)則一個(gè)閉合的共軛體系所以吡啶具有芳香性。 二. 六元雜環(huán)化合物(二) 吡啶的性質(zhì)1、水溶性氫鍵2、堿性堿性：脂肪胺 氨 吡啶 苯胺原因

2、: 1. 分子中存在共軛體系 2. N上有一對(duì)未共用電子對(duì) 3、 吡啶環(huán)上的親電取代反應(yīng) 反應(yīng)發(fā)生在位。、位不發(fā)生反應(yīng)。吡啶的親電取代反應(yīng)活性是大于苯還是小于苯？若發(fā)生親電取代, 則反應(yīng)發(fā)生在哪一個(gè)位？ 問題氮原子的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和吸電子共軛效應(yīng)與硝基苯類似親電取代反應(yīng)活性: 吡啶 -I 效應(yīng); 電子數(shù):6 ；有芳香性。2、呋喃、噻吩、吡咯的性質(zhì)吡咯沒有堿性, 具有一定程度的酸性(pka=17.5) (1) 吡咯的酸堿性 為什么吡咯具有弱酸性？ (2) 親電取代反應(yīng) 雜原子具有+C效應(yīng)，活化雜環(huán)。 試推斷呋喃、吡咯、噻吩發(fā)生親電取代反應(yīng)，比苯容易 還是難？位比位活潑。親電取代主要發(fā)生在位。 親電取代發(fā)生在位還是位？ 親電取代反應(yīng)活性順序： 吡咯 呋喃 噻吩 苯。 呋喃和吡咯很易被氧化，不能用硝酸硝化。通常用比較溫和的非質(zhì)子硝化試劑，如用硝酸乙酰酯 嘌呤喹啉

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