礦加工程有機化學(xué)實驗實驗網(wǎng)上預(yù)習(xí)

1、實驗名稱學(xué)時預(yù)習(xí)實驗?zāi)康膶嶒炘韺嶒灢襟E注意事項1.有機化合物熔沸點測定3了解熔沸點測定的意義。掌握毛細管法測定熔沸點的操作方法。熔沸點是有機化合物的重要物理常數(shù)，也是化合物純度的判斷標(biāo)準。1.熔點的測定將干燥的粉末狀試樣在表面皿上堆成小堆，將熔點管的開口端插入試樣中，裝取少量粉末。然后把熔點管豎立起來，在桌面上頓幾下（熔點管的下落方向必須與桌面垂直，否則熔點管極易折斷），使樣品掉入管底。這樣重復(fù)取樣品幾次。最后使熔點管從一根長約4050cm高的玻璃管中掉到表面皿上，多重復(fù)幾次，使樣品粉末緊密堆積在毛細管底部。將裝有樣品的熔點管綁附于溫度計上插于提勒管中，熱浴加熱測定，待溶液冷卻后再用新裝樣品

2、進行重復(fù)實驗2.沸點的測定用細滴管把樣品裝人沸點管里。插入一支一端封閉的毛細管（開口端向上）將外管用橡皮圈或細銅絲固定在溫度計上，把沸點管和溫度計放入熔點測定裝置內(nèi)加熱測定固體樣品裝填要均勻且緊密，樣品應(yīng)位于溫度計水銀球的中部，水銀球處在提勒管的兩叉口之間，固定用乳膠圈嚴禁浸入溶液中。液體樣品裝填嚴禁裝滿，必須少于二分之一管體積。每支毛細管只能用一次，不能重復(fù)使用。2.模型實驗3加深對有機化合物立體結(jié)構(gòu)的認識。 掌握立體異構(gòu)現(xiàn)象。以小球和短棒組成，以不同顏色的球表示不同原子，以長短不同的直型或彎型短棒表示不同的化學(xué)鍵。分重疊）、反疊（ap，對位交叉）四種典型構(gòu)象式，比較各構(gòu)象式中各原子的相互排

3、斥作用的大小，理解能量變化曲線。用Newman投影式作圖，畫出1，2二氯甲烷的四種典型構(gòu)象式，并注明各構(gòu)象異構(gòu)體的名稱。 2、環(huán)己烷 用模型構(gòu)成環(huán)已烷的椅式構(gòu)象。然后按不同要求進行下列操作。 （1）觀察椅式環(huán)已烷模型的a鍵和e鍵，并注意每兩個相鄰或相間隔的碳原于上a鍵和e鍵的相對位置，比較a鍵和e鍵所受到的其它原子排斥作用的大小。觀察每兩個相鄰碳原于是否屬于順錯（sc，鄰位交叉）構(gòu)象。畫出椅式環(huán)己烷的構(gòu)象透視式及Newman投影式，并標(biāo)明各碳原子的a鍵和e鍵。 （2）將環(huán)已烷椅式構(gòu)象模型的“椅子腿”朝上扭轉(zhuǎn)，得到環(huán)已烷的船式構(gòu)象模型，觀察C2C3、C4C5這兩對碳原子的價鍵是否屬于順疊（sp，

4、全重疊式），而其它的相鄰碳原子是否屬于順錯（sc，鄰位交叉式）。將船式構(gòu)象與椅式構(gòu)象進行分子內(nèi)各原子相互排斥作用的比較，得出穩(wěn)定性大小的結(jié)論。畫出環(huán)己烷的船式構(gòu)象的透視式和Newman投影式。 （3）將椅式環(huán)己烷模型的C1和C4分別向相反方向翻轉(zhuǎn)，得到的仍為椅式模型，觀察翻轉(zhuǎn)前后各碳原子上的a鍵和e鍵是否發(fā)生轉(zhuǎn)變。 （4）將椅式環(huán)己烷模型中一個表示氫原子的球棒用一個表示氯原子球棒取代，然后翻轉(zhuǎn)C1和C4，觀察翻轉(zhuǎn)前后氯原子鍵的變化，并對照模型理解其穩(wěn)定性差異。畫出穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的構(gòu)象表示式，注明氯原子的a鍵和e鍵。 （三）順反異構(gòu)的模型作業(yè) 1、丙烯和2丁烯 用模型表示丙烯和2丁烯的分子結(jié)構(gòu)，將雙鍵

5、碳上的氫原子和甲基互換。觀察各模型在互換前后能否重合，并依此總結(jié)出分子具有順反異構(gòu)的充分必要條件。分別畫出丙烯和2-丁烯的結(jié)構(gòu)式并命名，注明相應(yīng)的構(gòu)型。 2、1，2二溴2丁烯和2氯2丁烯 用模型表示l，2二溴2丁烯和2氯2丁烯的順反異構(gòu)。畫出各種不同的結(jié)構(gòu)式，并注明順、反和Z、E，依此總結(jié)出順、反和Z、E命名原則的差異。 3、取代環(huán)己烷（選做） 用模型表示l，2二氯環(huán)己烷、l，3二氯環(huán)己烷和1，4二氯環(huán)己烷的順反異構(gòu)體，比較各化合物的穩(wěn)定性。畫出各物質(zhì)穩(wěn)定的構(gòu)象表示式，并注明順、反。 （四）對映異構(gòu)的模型作業(yè) 1、乳酸 用模型表示乳酸的一對對映體，比較兩者的異同。旋轉(zhuǎn)不同的共價鍵，試圖兩模型的

6、重合。得出能否重合的結(jié)論后，再體會對映異構(gòu)與構(gòu)象異構(gòu)以及其他異構(gòu)現(xiàn)象的差異。根據(jù)模型畫出費歇爾（Fischer）投影式，注明分子的D、L構(gòu)型及R、S構(gòu)型。2、酒石酸 用模型表示酒石酸的所有對映異構(gòu)體，觀察各模型的對稱性質(zhì)，指出各異構(gòu)體是否具有旋光性，以及各異構(gòu)體之間的相互關(guān)系。旋轉(zhuǎn)不同的模型和模型中表示共價鍵的短棍，試圖各模型的重合。得出能否重合的結(jié)論后，再畫出各異構(gòu)體的Fischer投影式，注明各異構(gòu)體的D、L構(gòu)型及R、S構(gòu)型，根據(jù)構(gòu)型再判斷各異構(gòu)體的異同，找出各異構(gòu)體之間手性碳構(gòu)型差異的規(guī)律。 3、葡萄糖（選做） 用模型表示出D-葡萄糖的開鏈式結(jié)構(gòu)，判斷各手性碳原子的R，S 構(gòu)型。畫出Fi

7、scher投影式，根據(jù)模型找出其對映異構(gòu)體，并注明各手性碳的構(gòu)型。首先用模型作出分子，然后再按要求寫出該分子的書面表示式。3.比旋光度的測定2掌握旋光儀的構(gòu)造和使用方法。計算比旋光度。比旋光度是物質(zhì)的特性常數(shù)，通過它可以檢定旋光性物質(zhì)的純度和含量。（1）裝待測溶液選取適當(dāng)測定管，洗凈后用少量待測液潤洗23次，然后注入待測液（2）旋光儀零點的校正打開電源開關(guān)，這時鈉光燈應(yīng)啟亮，需經(jīng)5分鐘鈉光燈預(yù)熱，使之發(fā)光穩(wěn)定。將裝有蒸餾水或其他空白溶劑的試管放入樣品室，蓋上箱蓋。（3）旋光度的測定取出調(diào)零測定管，將待測樣品管，按相同的位置和方向放入樣品室內(nèi)，蓋好箱蓋。轉(zhuǎn)動刻度盤手輪，使三分視場的明暗程度一致，

8、記錄刻度盤上所示讀數(shù)，準確至小數(shù)點后兩位。此讀數(shù)與零點校正讀數(shù)之間的差值即為該化合物的旋光度。重復(fù)23次，取平均值。以同樣方法測定第二種待測液。用蒸餾水校正零點。讀數(shù)大于零為右旋，讀數(shù)小于零為左旋。4.乙酰苯胺的制備3熟悉酰化反應(yīng)，掌握減壓過濾和熱過濾，以及重結(jié)晶。向有機化合物分子中引入?；姆磻?yīng)稱為酰化反應(yīng)。在燒杯中加水100ml，然后再加入2.5ml濃HCl，攪拌下加入苯胺2.5ml，即得苯胺鹽酸鹽溶液（I），攪拌后，加入3g醋酸鈉（用以抑制乙酸酐水解）。量取乙酸酐3.5ml，分三次加入上述溶液中，邊加邊攪拌，并將燒杯置于冰水中冷卻，待白色片狀晶體析出后（約1015min），減壓過濾，用5

9、ml冷水洗滌晶體兩次，壓緊抽干，得乙酰苯胺的粗品。將粗品轉(zhuǎn)入燒杯中，加80ml水，加熱煮沸使其全溶。如仍有未溶的乙酰苯胺油珠，需加少量水，直到全溶。此時，再加水10ml，以免熱過濾時析出結(jié)晶，造成損失。將熱乙酰苯胺水溶液稍冷卻，加一角匙活性炭，再重新煮沸，并使溶液繼續(xù)沸騰約5min。趁熱，將乙酰苯胺溶液用保溫漏斗過濾。冷卻濾液，析出結(jié)晶后，將濾液置于冰水浴中進一步以使結(jié)晶完全。減壓過濾，用5ml冷水洗滌晶體兩次，壓緊抽干，將晶體轉(zhuǎn)移至已稱重的表面皿中。干燥，稱重，計算產(chǎn)率。熱過濾時溶液要沸騰。加活性炭時溶液要稍冷，嚴禁沸騰時加入。減壓過濾時嚴禁中途關(guān)機。5.性質(zhì)實驗3熟悉有機化合物的主要化學(xué)性

10、質(zhì)和特征反應(yīng)。掌握結(jié)構(gòu)對有機化合物化學(xué)性質(zhì)的影響。掌握不同化合物的鑒別方法。醇、酚、醛、酮、羧酸、胺、糖等有機化合物各有不同的化學(xué)性質(zhì)，各有其特征反應(yīng)。1、醇、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)在四只試管中分別加樣品各10滴，再各加入1滴0.5%的高錳酸鉀，振蕩后觀察現(xiàn)象，若無明顯現(xiàn)象可在水浴中加熱后再觀察現(xiàn)象。樣品：A 乙醇 B 5%丙酮 C 5%乙醛 D苯甲醛2、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（1）與2，4二硝基苯肼試劑的反應(yīng) 在四只試管中分別加樣品各5滴，再各加入1滴2，4二硝基苯肼，振蕩，若無明顯現(xiàn)象，靜置幾分鐘觀察現(xiàn)象。 樣品：A 5%甲醛 B 5%乙醛 C 5%丙酮 D 苯甲醛 （2）與Fehling試劑

11、的反應(yīng)取一只試管，分別取Fehling溶液A和Fehling溶液B各10滴混合均勻。再取四只試管，分別加樣品各5滴，然后分別加入混合均勻的Fehling溶液2滴，振蕩后，把試管放入沸水浴中加熱，觀察現(xiàn)象。樣品：A 5%甲醛 B 5%乙醛 C 5%丙酮 D 苯甲醛（3）與Tollens試劑的反應(yīng)銀鏡反應(yīng)銀銨溶液的配制：取一只試管加入2%的硝酸銀溶液10滴，再加入1滴5%氫氧化鈉溶液，一邊振蕩一邊滴加2%氨水，直到新生成的沉淀恰好溶解。在四只試管中分別加樣品各5滴，再將剛配置好的銀銨溶液分加到四只試管中，搖勻，觀察現(xiàn)象，如沒有變化，把試管放在50-60的水浴中加熱幾分鐘，再觀察現(xiàn)象。樣品：A 5%

12、甲醛 B 5%乙醛 C 5%丙酮 D 苯甲醛3、醇、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)碘仿反應(yīng)在六只試管中分別加樣品各5滴，再分別加1滴碘仿溶液，然后滴加5%氫氧化鈉至紅色消失為止，觀察現(xiàn)象。如有白色乳濁液，把試管靜置幾分鐘，再觀察現(xiàn)象。樣品：A 乙醇 B 異丙醇 C 5%乙醛 D 5% 丙酮 E 5%甲醛 F 苯甲醛4、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）與三氯化鐵作用在試管中加入10滴苯酚飽和水溶液，再加入1-2滴1%三氯化鐵溶液，振蕩后，觀察現(xiàn)象。若現(xiàn)象不明顯可在水浴中加熱，再觀察現(xiàn)象。（2）與溴水作用在試管中加入5滴苯酚飽和水溶液，再加入1-2滴飽和溴水，振蕩，觀察現(xiàn)象。5、苯胺的化學(xué)性質(zhì)在試管中依次加入1滴苯胺和2毫

13、升水，搖勻，滴加飽和溴水2滴，觀察現(xiàn)象。6、糖的化學(xué)性質(zhì)（1）與Fehling試劑的反應(yīng)取一只試管，分別取Fehling溶液A和Fehling溶液B各10滴混合均勻。再取三只試管，分別加樣品各5滴，然后分別加入混合均勻的Fehling溶液2滴，振蕩后，把試管放入沸水浴中加熱，觀察現(xiàn)象。樣品：A 5%葡萄糖 B 5%果糖 C 5%蔗糖 D 淀粉 （2）與Tollens試劑的反應(yīng)銀鏡反應(yīng)銀銨溶液的配制：取一只試管加入2%的硝酸銀溶液10滴，再加入1滴5%氫氧化鈉溶液，一邊振蕩一邊滴加2%氨水，直到新生成的沉淀恰好溶解。在四只試管中分別加樣品各5滴，再將剛配置好的銀銨溶液分加到四只試管中，搖勻，觀察現(xiàn)象，如沒有變化，把試管放在50-60的水浴中加熱幾分鐘，再觀察現(xiàn)象。樣品：A 5%葡萄糖 B 5%果糖 C 5%蔗糖 D 淀粉 （3）與Seliwanoff試劑的反應(yīng)在兩只試管中分別加樣品各5滴，再各加入3滴間苯二酚的鹽酸溶液，振蕩，把試管放入沸水浴中加熱，觀察現(xiàn)象。樣品：A 5%葡萄糖 B 5%果糖 C 5%蔗糖 D 淀粉 （4）與2，4二硝基苯肼試劑的反應(yīng) 在三只試管中分別加樣品各5滴，