人教版化學(xué)選修五第3章-第4節(jié)-有機(jī)合成優(yōu)秀課件

1、有機(jī)合成確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式必須具備哪些條件？分子式官能團(tuán)碳鏈結(jié)構(gòu)還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解重要有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化取代烷烴取代烯烴炔烴加成消去消去加成加成加成知識(shí)儲(chǔ)備3知識(shí)儲(chǔ)備:H2,催化劑 CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH,水CH2CH2Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2,或O2 ,催化劑NaOH,水O2,Cu,H2,催化劑H2O催化劑濃H2SO4170HBr,催化劑NaOH,醇Br2 CH3COOC2H5濃H2SO4, Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2, 或O2 ,催化劑稀H2SO4, 乙烯輻射一大片，醇醛酸酯一條線CH2

2、CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHOOHOC COHOO探究一：解題關(guān)鍵 找突破口ACB氧化氧化問(wèn)題一:試指出各物質(zhì)含有的官能團(tuán).A , B ， C 。問(wèn)題二:轉(zhuǎn)化中各物質(zhì)不變的是什么?(1)羥基醛基羧基碳原子數(shù)不變,碳架結(jié)構(gòu)不變R-CH2OH R-CHO R-COOH一、從有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系突破(2)思考: 通常情況下,有機(jī)物中符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的X的類(lèi)別是?鹵代烴、酯等XNaOH溶液AD稀H2SO4酯一、從有機(jī)物特征轉(zhuǎn)化關(guān)系突破XAB氧化氧化NaOH溶液CD稀硫酸應(yīng)用試寫(xiě)出A、B、C、X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式X的分子式為C4H8O2稀硫酸C例1PET是世界上產(chǎn)量最大的合成纖維，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為有

3、人以石油產(chǎn)品對(duì)二甲苯和最簡(jiǎn)單的烯烴D為原料，設(shè)計(jì)合成PET的工業(yè)生產(chǎn)流程如下(反應(yīng)中部分無(wú)機(jī)反應(yīng)物及產(chǎn)物未表示)：請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)發(fā)生反應(yīng)需加入的反應(yīng)物及其條件是_、_； 發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)物及反應(yīng)條件是_、_。 (2)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式A_ B_ C_ D_E_。二、從反應(yīng)條件與反應(yīng)類(lèi)型突破 中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機(jī)反應(yīng)條件極其對(duì)應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型有：反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型NaOH水溶液、加熱 NaOH醇溶液、加熱稀H2SO4、加熱濃H2SO4、加熱濃H2SO4、170 濃H2SO4、140鹵代烴的消去反應(yīng) 酯的水解反應(yīng) 酯化反應(yīng)醇的消去反應(yīng) 醇生成醚的取代反應(yīng) 鹵代烴或酯類(lèi)的水解反應(yīng)反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型溴水

4、或Br2的CCl4溶液濃溴水液Br2、Fe粉X2、光照O2、Cu、加熱Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加熱 H2、Ni（催化劑）二、從反應(yīng)條件與反應(yīng)類(lèi)型突破 中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的有機(jī)反應(yīng)條件及其對(duì)應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型有：不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng) 醛的氧化反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)烷烴或芳香烴烷基上的取代反應(yīng)苯環(huán)上的取代反應(yīng)苯酚的取代反應(yīng)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(或還原) 例2:（07全國(guó)理綜I）下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。 D的化學(xué)名稱(chēng)是 。 反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 B的分子式是 ， A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是 。乙醇C9H10O3水解反應(yīng) CH3COOH+CH3CH2OH C

5、H3COOCH2CH3+H2O濃硫酸 三從官能團(tuán)以及對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)有：化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)與Na反應(yīng)放出H2 與NaOH溶液反應(yīng)與 Na2CO3 溶液反應(yīng)與NaHCO3溶液反應(yīng)與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原） 不與H2發(fā)生加成反應(yīng) 能與H2O、HX、X2 發(fā)生加成反應(yīng) 醇羥基、酚羥基、羧基酚羥基、羧基、酯基、(-X)鹵素原子酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）羧基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵羧基、酯基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)三從官能團(tuán)以及對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)有：化學(xué)性質(zhì) 官能團(tuán)或物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與

6、新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色能被氧化能發(fā)生水解反應(yīng)能發(fā)生加聚反應(yīng)醛基碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酚羥基醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵 酯基、(-X)鹵素原子、肽鍵 碳碳雙鍵 苯的同系物三從官能團(tuán)以及對(duì)應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)突破中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的化學(xué)性質(zhì)及其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)有：化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)或物質(zhì)使溴水褪色且有白色沉淀遇FeCl3溶液顯紫色 使I2變藍(lán)使?jié)庀跛嶙凕S淀粉 蛋白質(zhì) (結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán))酚羥基 酚羥基 如何確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？根據(jù)反應(yīng)條件或性質(zhì)確定官能團(tuán)根據(jù)圖示填空（1）化合物A含有的官能團(tuán) 。（2）1

7、mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E，其反應(yīng)方程式是 。題中給出的已知條件中已含著以下四類(lèi)信息：1) 反應(yīng)（條件、性質(zhì)）信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)斷定A分子中有羧基。2) 結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。3) 數(shù)據(jù)信息：從F分子中C原子數(shù)可推出A是含4個(gè)碳原子的物質(zhì)。4) 隱含信息: 從第（2）問(wèn)題中提示“1 mol A與2 mol H2反應(yīng)生成1 mol E ”，可知A分子內(nèi)除了含1個(gè)醛基外還可能含1個(gè)碳碳雙鍵。碳碳雙鍵，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi

8、分子式 官能團(tuán) 碳鏈結(jié)構(gòu)例3（3）與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（4）B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D.D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型是 。酯化反應(yīng)反應(yīng)條件信息數(shù)字信息結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式碳鏈結(jié)構(gòu)例3（1）CH3COOOH稱(chēng)為過(guò)氧乙酸，寫(xiě)出它的一種用途 。（2）寫(xiě)出BECH3COOOHH2O的化學(xué)方程式： 。（3）寫(xiě)出F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（4）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。（5）1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是 。43 過(guò)氧乙酸作為消毒劑在預(yù)防非典過(guò)程中起到重要作用。過(guò)氧乙酸是一種普遍應(yīng)用的、殺菌能力較強(qiáng)的高效消毒劑，具

9、有強(qiáng)氧化作用，可以迅速殺滅各種微生物，包括病毒、細(xì)菌、真菌及芽孢。 通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：下圖所示是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系例5（1）化合物是_，它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下脫水生成化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_，名稱(chēng)是_。（3）化合物是重要的定香劑，香料工業(yè)上常用化合物和直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。光照 苯甲酸苯甲酯 （4）已知苯甲醛在濃堿條件下可發(fā)生自身的氧化還原反應(yīng)，即部分作還原劑被氧化，部分作氧化劑被還原，請(qǐng)寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式（假設(shè)所用的濃堿為NaOH濃溶液）_；此反應(yīng)的產(chǎn)物經(jīng)酸化后，

10、在一定條件下還可進(jìn)一步反應(yīng)，其產(chǎn)物為，寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式_。環(huán)己烯可以通過(guò)丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到： 實(shí)驗(yàn)證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化：例6現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：1 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。2 寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng) ，反應(yīng)類(lèi)型 。反應(yīng) ，反應(yīng)類(lèi)型 。消去反應(yīng)加成反應(yīng)探究 二：解題步驟思考與討論: 通過(guò)例題的分析，請(qǐng)你小結(jié)有機(jī)推斷題的解題方法與技巧（或步驟）有哪些呢？ 方法與技巧,小結(jié)：解有機(jī)推斷題的方法與技巧1、審題仔細(xì)讀題、審清題意,明確已知條件，挖掘隱蔽條件。2、找突破口分析

11、結(jié)構(gòu)特征、性質(zhì)特征、反應(yīng)條件、 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象等，確定某物質(zhì)或官能團(tuán)的存在。3、推斷用順推法、逆推法、雙推法、假設(shè)法等得出初步結(jié)論， 再檢查、驗(yàn)證推論是否符合題意。4、規(guī)范表達(dá)正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式等。 作業(yè)：完成有機(jī)合成習(xí)題做好有機(jī)推斷題的3個(gè)“三”審題做好三審： 1）文字、框圖及問(wèn)題信息 2）先看結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再看化學(xué)式 3）找出隱含信息和信息規(guī)律找突破口有三法： 1）數(shù)字 2）化學(xué)鍵 3）衍變關(guān)系答題有三要： 1）要找關(guān)鍵字詞 2）要規(guī)范答題 3）要找得分點(diǎn) 小 結(jié)回頭再看題目，反思問(wèn)題，在做有機(jī)推斷題時(shí)，不能少的知識(shí)重點(diǎn)是什么？ 反 思難點(diǎn)是什么？平時(shí)該怎么做？ 在做有機(jī)推斷題時(shí)，常用的方法是什么？我還有沒(méi)有其他更好的方法？40.堅(jiān)強(qiáng)，不是面對(duì)悲傷不流一滴淚，而是擦干眼淚后微笑著面對(duì)以后的生活。46.我雖然是窮人的后代，但我要作富人的祖先。52.一切都不是自己想怎樣就怎樣的，活著就要學(xué)會(huì)身不由己。59.路燈經(jīng)過(guò)一夜的努力，才無(wú)愧地領(lǐng)受第一縷晨光的撫慰。6.你不能拼爹的時(shí)候，你就只能去拼命！43.你吃過(guò)的苦，會(huì)照亮未來(lái)的路。5.想做的事情就快去做吧，不要到最后只剩下“來(lái)不及”了。4.總有人要贏，為什么不能是我？43.現(xiàn)在荒廢的每一個(gè)瞬間，都是你的未來(lái)。44.沒(méi)有年少輕狂，只有勝者為王。16.攀登者智慧和汗水，構(gòu)思著