中山大學(xué)有機化學(xué)課件第20章

1、第二十章 核苷、核苷酸和核酸Nucleosides, Nucleotides, and Nucleic Acids1教學(xué)ppt本章主要內(nèi)容一、核酸與生命遺傳二、核酸的分類和組成三、核酸的結(jié)構(gòu)四、核酸的性質(zhì)2教學(xué)ppt一、核酸與生命遺傳核酸是生命遺傳信息的攜帶者和傳遞者。-生命的延續(xù)，遺傳特性的保持，生長發(fā)育，細胞分化等-生物變異，如腫瘤、遺傳病、代謝病等中心法則復(fù)制轉(zhuǎn)錄翻譯、表達DNARNAProtein3教學(xué)ppt二、核酸的分類和組成.核酸的分類Nucleic acid脫氧核糖核酸DNADeoxyribonucleic acid核糖核酸RNARibonucleic acid細胞核內(nèi)細胞質(zhì)中4

2、教學(xué)ppt二、核酸的分類和組成2. 核酸的組成核酸：線性多聚核苷酸基本結(jié)構(gòu)單元：核苷酸 (nucleotide)基本組成成分：磷酸，戊糖，堿基DNA與RNA結(jié)構(gòu)相似，但在組成成分上略有不同。5教學(xué)ppt核酸的組成戊糖堿基核苷磷酸核苷酸核酸聚合結(jié)構(gòu)單元6教學(xué)pptDNA和RNA的基本化學(xué)組成化學(xué)組成DNARNA堿基嘌呤堿腺嘌呤(A)鳥嘌呤(G)腺嘌呤(A)鳥嘌呤(G)嘧啶堿胞嘧啶(C)胸腺嘧啶(T)胞嘧啶(C)尿嘧啶()戊糖D-2-脫氧核糖D-核糖酸磷酸磷酸7教學(xué)ppt(1) 堿基8教學(xué)ppt堿基的結(jié)構(gòu)特征. 都具有呈平面或接近平面的芳香環(huán)結(jié)構(gòu)。. 芳香環(huán)與環(huán)外基團可以發(fā)生酮式烯醇式或氨基式亞氨

3、基式互變異構(gòu)。它主要與pH和溫度有關(guān)。. 不同的互變異構(gòu)體形成氫鍵的能力和方向差異明顯，故對核酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有直接的影響。. 在大多數(shù)細胞的內(nèi)部，氨基式和酮式占優(yōu)勢，是最穩(wěn)定的。9教學(xué)ppt堿基的互變異構(gòu)10教學(xué)ppt堿基中形成氫鍵的位置11教學(xué)ppt堿基中形成氫鍵的位置12教學(xué)ppt5. 嘌呤堿和嘧啶堿分子中都含有共軛雙鍵體系，在紫外區(qū)有吸收 (260 nm) 左右13教學(xué)ppt(2)戊糖組成核酸的戊糖有兩種。DNA所含的糖為-D-2-脫氧核糖；RNA所含的糖為則為-D-核糖。14教學(xué)ppt(3) 核苷 Nucleoside糖與堿基之間通過 C-N 糖苷鍵連接形成糖苷。15教學(xué)ppt四、核酸

4、的性質(zhì)(4)核苷酸nucleotide是核苷的磷酸酯，是核酸的結(jié)構(gòu)單元，如：AMP和dAMP16教學(xué)ppt(6)多聚核苷酸是通過磷酸二酯鍵 (Phosphodiester linkages) 相連而成的鏈狀聚合物。DNA鏈：由脫氧核糖核苷酸聚合而成RNA鏈：由脫氧核糖核苷酸聚合而成17教學(xué)ppt多聚核苷酸的特點 3,5-磷酸二酯鍵 5-磷酸端 (常用5-P表示) 3-羥基端 (常用3-OH)表示 多聚核苷酸鏈具有方向性，方向為：(左) 53 (右)5-pApCpGpTpT-3 or 5-ACGTT-318教學(xué)ppt三、核酸的結(jié)構(gòu). 核酸的一級結(jié)構(gòu)四種不同的核苷酸單元按特定的順序組合而成線性結(jié)構(gòu)

5、的多聚核苷酸。堿基順序 (base sequence)核酸的堿基順序是核酸的一級結(jié)構(gòu)。DNA堿基順序：遺傳信息存儲的分子形式。mRNA堿基順序：直接為蛋白質(zhì)的氨基酸編碼，并決定蛋白質(zhì)的氨基酸順序。19教學(xué)ppt三、核酸的結(jié)構(gòu)DNA的二級結(jié)構(gòu)1953年，Watson和Crick提出了著名的DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)模型，并對模型的生物學(xué)意義作出了科學(xué)的解釋和預(yù)測。20教學(xué)ppt四、核酸的性質(zhì)核酸的兩性性質(zhì)及等電點核酸分子兩性性質(zhì)。既含有酸性基團 (磷酸基)也含有堿性基團 (氨基)。核酸的等電點比較低。如DNA的等電點為4-4.5，RNA的等電點為2-2.5。RNA的等電點比DNA低的原因：?21教學(xué)ppt

6、四、核酸的性質(zhì)核酸的兩性性質(zhì)及等電點RNA的等電點比DNA低的原因：RNA分子中核糖基2-OH通過氫鍵促進了磷酸基上質(zhì)子的解離。22教學(xué)ppt四、核酸的性質(zhì)2 核酸的水解2.1 酸或堿水解磷酸二酯鍵可在酸或堿性條件下水解切斷。兩種核酸對酸或堿的耐受程度有很大差別：如，在0.1 mol/L NaOH溶液中，-RNA幾乎可以完全水解-DNA在同樣條件下則不受影響主要原因：2-OH的鄰基參與作用23教學(xué)ppt四、核酸的性質(zhì)2 核酸的水解2.2 酶水解核酸水解酶(nuclease)：催化水解多聚核苷酸鏈中的磷酸二酯鍵。根據(jù)作用底物分為：DNA水解酶(DNases)：以DNA為底物RNA水解酶(RNases)：以RNA為底物24教學(xué)ppt四、核酸的性質(zhì)3 核酸的紫外吸收在核酸分子中，由于嘌呤堿和嘧啶堿具有共軛雙鍵體系，因而具有獨特的紫外線吸收光譜，一般在260 nm左右有最大吸收峰，可以作為核酸及其