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文檔簡介
1、有機化學(xué)第十二章課后答案范文第十二章醛酮和核磁共振一、 命名下列化合物:3甲基戊醛 2甲基3戊酮甲基環(huán)戊基甲酮丙酮2,4二硝基苯腙3甲氧基苯甲醛7甲基6辛烯醛1戊烯3酮二乙醇縮丙醛環(huán)己酮肟2,4戊二酮苯乙酮二、 寫出下列化合物的構(gòu)造式:1,2丁烯醛 2。二苯甲酮 3, 2,2二甲基環(huán)戊酮43(間羥基苯基)丙醛 5,甲醛苯腙 6,丙酮縮氨脲7,芐基丙酮 8,溴代丙醛9,三聚甲醛 10,鄰羥基苯甲醛三、 寫出分子式為C5H10O的醛酮的同分異構(gòu)體,并命名之。醛:戊醛 3甲基丁醛 2甲基丁醛 2,2二甲基丙醛酮:2戊酮 3戊酮 3甲基2丁酮四、 寫出丙醛與下列各試劑反應(yīng)所生成的主要產(chǎn)物:1,NaBH
2、4在氫氧化鈉水溶液中。 2,C6H5MgBr然后加H3O+3.LiAlH4 ,然后加水 4,NaHSO3 5, NaHSO3然后加NaCN6,稀堿 7,稀堿,然后加熱 8,催化加氫 9,乙二醇,酸10,溴在乙酸中11,硝酸銀氨溶液12,NH2OH 13,苯肼五、 對甲基苯甲醛在下列反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物?六、 苯乙酮在下列反應(yīng)中得到什么產(chǎn)物?過量Cl2,-OH七、 下列化合物中那些能發(fā)生碘仿反應(yīng)?那些能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成?寫出反應(yīng)式。不發(fā)生鹵仿反應(yīng)不與飽和亞硫酸氫鈉不發(fā)生鹵仿反應(yīng)不發(fā)生鹵仿反應(yīng)不發(fā)生鹵仿反應(yīng)不與飽和亞硫酸氫鈉反應(yīng)八、 將下列羰基化合物按親核加成的活性次序排列。九、 用化學(xué)方
3、法區(qū)別下列各組化合物。1, 1,苯甲醇和苯甲醛。解:分別加入硝酸銀氨溶液,苯甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),苯甲醇不能。2己醛與2己酮。解:分別加入硝酸銀氨溶液,己醛發(fā)生銀鏡反應(yīng),2己酮不能。32己酮和3己酮。解:分別加入飽和亞硫酸氫鈉,2己酮生成結(jié)晶(1羥基磺酸鈉),而后者不能。4丙酮與苯乙酮。解:最好用西佛試劑,丙酮使西佛試劑變紅,而苯乙酮不能。也可以用與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)出現(xiàn)結(jié)晶速度來區(qū)別,丙酮容易親核加成,而苯乙酮不容易。52己醇和2己酮。解;2己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)生成晶體,而2己醇不能。61苯乙醇和2苯乙醇。解:1苯乙醇能反應(yīng)鹵仿反應(yīng),而2苯乙醇不能。以上各小題寫出反應(yīng)方程式。一十
4、、 完成下列反應(yīng);十一、以下列化合物為主要原料,用反應(yīng)式表示合成方法。十二、化合物(A)C5H12O有旋光性,它在堿性高錳酸鉀溶液作用下生成(B)(C5H10O),無旋光性?;衔?B)與正丙基溴化鎂反應(yīng),水解后得到(C),(C)經(jīng)拆分可得到互為鏡像的兩個異構(gòu)體,是推測化合物(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu)。解:(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu):十三、化合物(A)(C9H10O)不起碘仿反應(yīng),其紅外光譜表明在1690cm-1處有強吸收峰,NMR譜如下:1.2(3H) 三重峰3.0(2H)四重峰 7.7(5H)多重峰求(A)的結(jié)構(gòu)。解:(A)的結(jié)構(gòu)式為: 7.7(5H)多重峰3.0(2H)四重峰1.2(
5、3H) 三重峰已知(B)為(A)的異構(gòu)體,能起碘仿反應(yīng),其紅外光譜表明在1705cm-1處有強吸收,核磁共振譜如下: 2.0(3H)單峰,3.5(2H)單峰, 7.1(5H)多重峰。求(B)的結(jié)構(gòu)。3.5(2H)單峰2.0(3H)單峰7.1(5H)多重峰解:(B)的結(jié)構(gòu)式:十四、某化合物的分子式為C6H12O,能與羥胺作用生成肟,但是銀鏡反應(yīng),在Pt催化下進行加氫反應(yīng)得到醇,此醇脫水,臭氧化,水解等反應(yīng)后得到兩種液體,其中之一能起銀鏡反應(yīng),但是不起碘仿反應(yīng),另一個能起碘仿反應(yīng),而不能使費林試劑還原,試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。解:該化合物的結(jié)構(gòu)式為:十五、有一化合物A分子式為C8H14O,A可使溴
6、水迅速褪色,可以與苯肼反應(yīng),A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B,B具有酸性,與NaOCl反應(yīng)生成一分子氯仿和一分子丁二酸,試寫出A,B可能的結(jié)構(gòu)。解:A,B的可能結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)如下:十六、化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1處有強的IR吸收峰,A用碘的氫氧化鈉水溶液處理時,得到黃色沉淀。與托倫試劑作用不發(fā)生銀鏡反應(yīng),然而A先用稀硫酸處理,然后再與托倫試劑作用有銀鏡反應(yīng)。A的NMR數(shù)據(jù)如下:2.1(3H) 單峰3.2(6H)單峰 2.6(2H)多重峰 4.7(1H)三重峰,試推測A的結(jié)構(gòu)。解:A的結(jié)構(gòu)及根據(jù)如下:3.2(6H)單峰 2.6(2H)多重峰 4.7(1H)三重峰2.1(
7、3H) 單峰十七、某化合物A(C12H14O2)可在堿存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有強吸收峰。A催化加氫得到B,B在1715cm-1有強吸收峰。A和碘的堿溶液作用得到碘仿和化合物C(C11H12O3).使B和C進一步氧化均得到D(C9H10O3),將D和濃氫碘酸作用得另一個酸E(C7H6O3),E能用水蒸氣蒸出。試推測E的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應(yīng)式。解:E的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式如下:這個題有問題,A加氫很難保證僅僅是烯烴加氫而是羰基保留。十八、下列化合物的NMR圖中只有一個單峰,試寫出它們的構(gòu)造式。各化合物結(jié)構(gòu)式如下:十九、化合物A的相對分子量為100,與NaBH4作用后得到B,相對分子量為102,B的蒸氣高溫通過三氧化二鋁可得相對分子量為84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能發(fā)生碘仿反應(yīng),而E不能。是根據(jù)以上化學(xué)反應(yīng)和A的如下譜圖數(shù)據(jù),推測A的結(jié)構(gòu),并寫出各步反應(yīng)式。A的IR: 1712cm-1 1383cm-1 1376cm-1A的NMR: 1.00 1.13 2.13 3.52峰型三
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