第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料-完整版課件PPT

1、第三章 第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料我們常說，煤是工業(yè)的糧食，石油是工業(yè)的血液，從煤和石油中不僅可以得到許多常用燃料，而且可以從中獲取大量的基本化工原料。例如：從石油中獲得的乙烯就是一種最重要的石油產(chǎn)品，也是重要的石油化工原料；石油石油工業(yè)的血液乙烯、苯是石油化工的重要產(chǎn)物石油氣 (含C4以下烴)汽油 (含C5C12的烴)煤油 (含C12C16 的烴)柴油 (含C15C18的烴)重油(含C20以上的烴)潤滑油(含C16C20的烴)乙烯苯？這是誰的功勞？ 如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟 乙 烯乙烯產(chǎn)品從煤和石油中不僅可以得到多種常用

2、燃料，而且可以從中獲得大量的基本化工原料。其中就有乙烯和苯。乙烯和苯的重要用途（參見課本P60）乙烯的產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家的石油化工水平?？茖W(xué)探究：石蠟油的分解實(shí)驗(yàn)1.生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察現(xiàn)象2.生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象3.用排水集氣法收集一試管氣體，點(diǎn)燃，觀察燃燒的情況一、乙烯從上面的現(xiàn)象可以看出，生成的氣體中含有與烷烴性質(zhì)不同的烴。研究表明，石蠟油分解的產(chǎn)物主要是乙烯和烷烴的混合物。從石油獲得乙烯是工業(yè)上生產(chǎn)乙烯的主要方法。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論通入KMnO4(H+)溶液褪色氣體可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液褪色氣體可以與四氯化碳中的溴反應(yīng)

3、點(diǎn)燃火焰明亮，有黑煙氣體的含碳量高CH2CH2H CCHH H 電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式(一)、乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子式:C2H4球棍模型比例模型約120約120約120碳碳雙鍵不是兩個(gè)碳碳單鍵的簡單組合空間構(gòu)型:乙烯為_結(jié)構(gòu),2個(gè)碳原子和4個(gè)氫原子_。平面共平面平面四邊形乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)分子式C2H6C2H4分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鍵的類別CC單鍵C=C雙鍵鍵角10928120鍵長（10-10m）1.541.33鍵能（kJ/mol）384612分子內(nèi)各原子的相對位置兩個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子不在同一平面上兩個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子在同一平面上(二)、乙烯的物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)室制備乙烯，應(yīng)如何收集？乙烯是無色氣體，稍有氣味，密

4、度是1.25 g/L，比空氣略輕（分子量28），難溶于水。乙烯在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，生成二氧化碳和水。1、乙烯的氧化反應(yīng)C2H4+3O2 2CO2+2H2O點(diǎn)燃思考：為何火焰顏色會明亮？并伴有黑煙？、燃燒（產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛撸紵怀浞?；火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光）(三)、乙烯的化學(xué)性質(zhì)、與酸性KMnO4的作用：CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O思考：甲烷中混有乙烯， 應(yīng)如何除去？通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入堿石灰可用于鑒別CH4和C2H4（烷烴和烯烴）CH2CH2 Br BrCH2CH2CH2C

5、H2 Br Br CH2 CH Br + HBrBr Br無沉淀生成石蕊不變色b、取反應(yīng)混合物液加藍(lán)色石蕊試液a、取反應(yīng)混合物液加AgNO3溶液不溶于水油狀液體溶于水電離出H+、Br-乙烯能使溴水或溴的四氯化碳 溶液褪色驗(yàn)證可能反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)1，2-二溴乙烷、加成反應(yīng)CH2CH2CH2CH2 Br BrBr BrCCHHHHBrHHCHCHBr+ BrBr碳碳雙健中兩個(gè)化學(xué)鍵的強(qiáng)度不同 規(guī)律：乙烯分子中的碳碳雙鍵斷開一個(gè), 2個(gè)Br分別直接與2個(gè)價(jià)鍵不飽和的C結(jié)合溴分子有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。2、加成反應(yīng)CH

6、2 = CH2 + H2 CH2 = CH2 + Cl2 CH2 = CH2 + HCl CH2 = CH2 + H2O 練習(xí)CH2 = CH2 + H2 CH3CH3一定條件CH2 = CH2 + Cl2 CH2ClCH2ClCH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl一定條件CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH一定條件1，2-二氯乙烷氯乙烷乙醇乙烷練習(xí) 取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng)意義歸屬斷鍵規(guī)律產(chǎn)物特點(diǎn)取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的比較取而代之,有進(jìn)有出加而成之,有進(jìn)無出烷烴的特征反應(yīng)烯烴的特征反應(yīng)CH 斷裂CC斷裂一種產(chǎn)物產(chǎn)物較純凈兩種產(chǎn)物產(chǎn)物復(fù)雜, 為混合物討論：制取氯乙烷, 是采取

7、CH3-CH3與Cl2取代反應(yīng)好, 還是采用CH2=CH2與HCl加成反應(yīng)好？不飽和鍵中、 加聚反應(yīng)乙烯分子之間可否發(fā)生加成反應(yīng)呢?nCH2=CH2 CH2 CH2n催化劑 乙烯聚乙烯說明：1、聚乙烯無固定熔沸點(diǎn)。 2、聚乙烯等白色塑料廢棄物，微生物不能降解，是白色污染物。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物的分子，這樣的反應(yīng)是加成反應(yīng)同時(shí)又是聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。（四）、用途(1)衡量一個(gè)國家石油工業(yè)發(fā)展水平的標(biāo)志(2)有機(jī)化工原料(3)植物生長調(diào)節(jié)劑，催熟劑如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟。這是誰的功勞？乙

8、 烯CH2=CH2氧化加成聚合使酸性至錳酸鉀溶液褪色2CO2+2H2OH2NiBr2HClH2O催化劑、加溫、加壓 CH3CH3CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OH CH2CH2n 總結(jié)乙烯的化學(xué)性質(zhì)用溴水區(qū)別甲烷和乙烯(烷烴和烯烴)可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別甲烷和乙烯（烷烴和烯烴）（五）、烯烴、分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫烯烴。名稱結(jié)構(gòu)簡式分子式通式推導(dǎo)乙烯CH2=CH2C2H4CnH2n(n 2)丙稀CH3CH2=CH2C3H61丁烯CH3CH2CH2=CH2C4H8以上物質(zhì)互為同系物乙烯是最簡單的烯烴不飽和烴：分子里含有碳碳雙鍵(C=C)或碳碳叁鍵(CC)，碳原子所結(jié)合

9、的氫原子少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)的烴類。氧化反應(yīng) 燃燒： 與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：能使酸性KMnO4溶液褪色。(2) 加成反應(yīng)(3) 加聚反應(yīng)、烯烴的化學(xué)性質(zhì)與乙烯類似、物理性質(zhì)的遞變同烷烴練習(xí):1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是 ( ) A.溴水 B.酸性高錳酸鉀溶液 C.苛性鈉溶 D.四氯化碳溶液AB2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有 ( )A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6C3.乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是( ) A. 與氫氣反應(yīng)生成乙烷 B. 與水反應(yīng)生成乙醇C.與溴水反應(yīng)使之褪色 D.與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D5、制取一氯

10、乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯氣反應(yīng) B.乙烯和氯氣反應(yīng) C.乙烯和氯化氫反應(yīng) D.乙烷和氯化氫反應(yīng) 4、下列分子的所有原子在同一平面的是（ ） 、CO2、P4、CH4、C2H4AD C 、1molCH2=CH2與氯氣完全加成后再與氯氣取代，整個(gè)過程最多需Cl2的物質(zhì)的量為（）A.1molB.4molC.5molD.6molC.四氯乙烯對環(huán)境有一定的危害，干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯；家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是A、它們都屬于純凈物B、它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C、它們的分子中都不含氫原子D、它們都可由乙烯只發(fā)

11、生加成反應(yīng)得到C 、實(shí)驗(yàn)室可通過加熱灑精和濃硫酸的混合物制乙烯，其副反應(yīng)常伴有SO2產(chǎn)生，SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。請回答：SO2、C2H4使溴水褪色的化學(xué)方程式_。如何檢驗(yàn)C2H4中混入SO2？如何除去？檢驗(yàn)SO2除盡的方法是什么？知識回顧烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烷烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)（燃燒）取代反應(yīng)受熱分解烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烯烴的化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)燃燒使酸性KMnO4褪色加成反應(yīng)（使溴水褪色）(飽和烴)(不飽和烴)比較穩(wěn)定一定條件下加聚反應(yīng)猜猜看:“有人說我笨，其實(shí)并不笨；脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪”。猜一字。1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確

12、定其最簡式為CH；1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。二、苯練 習(xí):法拉第發(fā)現(xiàn)一種新的有機(jī)物-苯(當(dāng)時(shí)把苯稱為“氫的重碳化合物”)。它由C、H兩種元素組成，C%=92.3%，其相對分子質(zhì)量為78，試通過計(jì)算確定其分子式。解：設(shè)苯的分子式為CxHy,則x=(7892.3%)/12=6 y =78(1-92.3%)/1=6分子式C6H6或知識擴(kuò)展1.苯是無色帶有特殊氣味的液體，有毒2.密度比水小，不溶于水4.苯的熔沸點(diǎn)低：沸點(diǎn) 80.1, 易揮發(fā) 熔點(diǎn) 5.53.是一種重要溶劑.（一）、苯的物理性質(zhì) 苯的可能結(jié)構(gòu)：C

13、HCCH2CH2CCH CH2=C=CHCH=C=CH2 CH2=CHCH=CHCCH討論：若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計(jì)怎樣的實(shí)驗(yàn)來證明？根據(jù)苯的分子式（C6H6）推測其結(jié)構(gòu)現(xiàn)象：不能與Br2水反應(yīng)，但能萃取溴水中的Br2；實(shí)驗(yàn)31： 驗(yàn)證苯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)論：苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。實(shí)驗(yàn): 分別往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振蕩酸性KMnO4不褪色；凱庫勒苯的結(jié)構(gòu)那么苯分子到底是怎么的結(jié)構(gòu)呢？閱讀課本71頁的科學(xué)史話:法拉第的對苯發(fā)現(xiàn)和凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇- “夢的啟示”。資料：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：

14、一種ClClClCl結(jié)論: 苯環(huán)中的碳碳鍵不是一般的單鍵和雙鍵C-C ：1.5410-10mC=C ：1.3310-10m1.410-10m結(jié)論: 苯環(huán)中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，故凱庫勒式仍不能準(zhǔn)確表示苯分子的結(jié)構(gòu)。對苯的進(jìn)一步研究表明，苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。所以，也常用 表示苯分子為了紀(jì)念凱庫勒對苯分子結(jié)構(gòu)研究的巨大貢獻(xiàn),現(xiàn)在仍沿用凱庫勒結(jié)構(gòu)式表示.結(jié)構(gòu)式:（二）、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6結(jié)構(gòu)簡式:或球棍模型比例模型結(jié)構(gòu)特點(diǎn):1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子(十二

15、原子)均在同一平面上；2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。碳碳鍵的鍵角是120；3.苯中的6個(gè)碳原子是等效的,6 個(gè)氫原子也是等效的。鞏固練習(xí)：1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)敘述錯(cuò)誤的是 A、苯的碳原子間的鍵是一種介于單雙鍵 之間的特殊化學(xué)鍵B、苯分子的12個(gè)原子共平面C、苯環(huán)是一個(gè)單雙鍵交替形成的六元環(huán)D、苯分子為一個(gè)正六邊形 C2.下列事實(shí)能證明苯分子中沒有碳碳雙鍵的是 A.苯不能使酸性高錳酸鉀褪色B.苯不能與溴水發(fā)生反應(yīng)C.苯環(huán)為正六邊形的環(huán)D.苯燃燒時(shí)產(chǎn)生大量濃煙A B3.將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_這種操作叫做_。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是

16、_。溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取分液漏斗4、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵, 那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何？推測：苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)，既能發(fā)生取代反應(yīng), 又可以發(fā)生加成反應(yīng)。苯的取代反應(yīng) 溴苯是無色油狀液體，不溶于水，水FeBr3的作用：催化劑不可用溴水代替液溴（三）苯的化學(xué)性質(zhì)苯與液溴的反應(yīng)現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3

17、溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部呈油狀的褐色液體苯+液溴鐵水Br + HBr（溴苯）FeBr3H + Br Br苯環(huán)上的氫被硝基(NO2) 取代思考:在苯的硝化反應(yīng)中 為什么要將溫度控制在5060之間？如何控制反應(yīng)溫度？溫度計(jì)位置如何？ 藥品加入的先后順序如何? NO2 + H2O濃硫酸5060（硝基苯）H + HO NO2（2）硝化反應(yīng)： 防止硝酸揮發(fā)、分解；用水浴加熱；溫度計(jì)置于水浴中濃硝酸濃硫酸苯硝基苯是一種無色油狀液體，有苦杏仁氣味，有毒，密度比水大，不溶于水。 (3)、苯的磺化濃硫酸的作用:吸水劑和磺化劑思考：苯的不飽和度這么高，那它能不能發(fā)生加成反應(yīng)呢？+

18、3Cl2光ClClClClClCl苯的加成反應(yīng)（環(huán)己烷）（六氯環(huán)己烷）(農(nóng)藥六六六)+3H2催化劑3、氧化反應(yīng) 在空氣里燃燒火焰明亮且?guī)в泻跓煟ㄋ模?、苯的用途苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃苯常用于有機(jī)溶劑； 是重要的化工原料。對比與歸納烷烯苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化焰色淺，無煙焰色亮，有煙焰色亮，濃煙C%低C%較高C%高1、芳香族化合物：含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物2、芳香烴：含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類。3、苯的同系物：苯環(huán)和烷基構(gòu)成的化合物。CnH2n-6（五）、苯的同系物（1）、苯的同系物必含有且僅含有一個(gè)苯環(huán)，在組成上比苯多一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。（2）、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯環(huán)上的取代基是烷基時(shí)，才屬于苯的同系物。CH3CH2CH3CH3CH3甲苯二甲苯乙苯苯的同系物化學(xué)性質(zhì)與苯相似，