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Diels-Alder反應(yīng)含有一個(gè)活潑的雙鍵或叁鍵的化合物(親雙烯體)與共軛二烯類化合物(雙烯體)發(fā)生1,4-加成,生成六員環(huán)狀化合物:這個(gè)反應(yīng)極易進(jìn)行并且反應(yīng)速度快,應(yīng)用范圍極廣泛,是合成環(huán)狀化合物的一個(gè)非常重要的方法。帶有吸電子取代基的親雙烯體和帶有給電子取代基的雙烯體對(duì)反應(yīng)有利。常用的親雙烯體有:下列基團(tuán)也能作為親雙烯體發(fā)生反應(yīng):常用的雙烯體有:ch3反應(yīng)機(jī)理這是一個(gè)協(xié)同反應(yīng),反應(yīng)時(shí),雙烯體和親雙烯體彼此靠近,互相作用,形成一個(gè)環(huán)狀過(guò)渡態(tài),然后逐漸轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物分子:反應(yīng)是按順式加成方式進(jìn)行的,反應(yīng)物原來(lái)的構(gòu)型關(guān)系仍保留在環(huán)加成產(chǎn)物中。例如:正常的Diels-Alder反應(yīng)主要是由雙烯體的HOMO(最高已占軌道)與親雙烯體的LUMO(最低未占軌道)發(fā)生作用。反應(yīng)過(guò)程中,電子從雙烯體的HOMO“流入”親雙烯體的LUMO。也有由雙烯體的LUMO與親雙烯體的HOMO作用發(fā)生反應(yīng)的。反應(yīng)實(shí)例100%CHOCHO(2)(3)ch3CO2CH30ch3100%本反應(yīng)具有很強(qiáng)的區(qū)域選擇性,當(dāng)雙烯體與親雙烯體上均有取代基時(shí),主要生成兩個(gè)取代基處于鄰位或?qū)ξ坏漠a(chǎn)物:當(dāng)雙烯體上有給電子取代基、親雙烯體上有不飽和基團(tuán)如:與烯鍵
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