2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教案：第12章第5講有機(jī)合成與推斷Word版含解析

1、PAGE PAGE 35第5課時(shí)學(xué)科素養(yǎng)有機(jī)合成與推斷素養(yǎng)1學(xué)習(xí)掌握根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推斷未知物“學(xué)習(xí)掌握”是指學(xué)習(xí)者在面對(duì)生活實(shí)踐或?qū)W習(xí)探索問(wèn)題情境時(shí)，進(jìn)行有效輸入、編碼、儲(chǔ)存各種形式的信息的綜合品質(zhì)?！皩W(xué)習(xí)掌握”是認(rèn)知加工和行動(dòng)輸出的前提和基礎(chǔ)。在信息時(shí)代，新知識(shí)、新方法、新技術(shù)不斷涌現(xiàn)，個(gè)體必須能夠通過(guò)各種渠道獲得所需要的信息，能夠在原有的知識(shí)基礎(chǔ)上理解新信息并將其納入學(xué)科的基本知識(shí)結(jié)構(gòu)中，能夠根據(jù)已接收的新信息與解決問(wèn)題的需要建立各種知識(shí)組合。有機(jī)綜合推斷問(wèn)題體現(xiàn)中國(guó)高考評(píng)價(jià)體系中關(guān)于“學(xué)習(xí)掌握”學(xué)科素養(yǎng)在“信息獲取”“理解掌握”“知識(shí)整合”等方面的要求，要求考生融會(huì)貫通地把握新信

2、息的實(shí)質(zhì)，把握新舊信息的聯(lián)系，形成對(duì)新信息的準(zhǔn)確判斷、分析與評(píng)價(jià)，對(duì)獲得的學(xué)科知識(shí)和相關(guān)信息進(jìn)行概括整合，形成與生活實(shí)踐或?qū)W習(xí)探索問(wèn)題情境對(duì)應(yīng)的產(chǎn)生式系統(tǒng)，能夠?qū)⑿芦@得的知識(shí)納入已有知識(shí)結(jié)構(gòu)或知識(shí)體系，對(duì)原有的知識(shí)結(jié)構(gòu)進(jìn)行合理的調(diào)整。1根據(jù)反應(yīng)試劑或特征現(xiàn)象推斷有機(jī)物中官能團(tuán)的種類(3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該有機(jī)物含有酚羥基(OH)。(4)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有紅色沉淀生成，或加入銀氨溶液，加熱有銀鏡生成，則該有機(jī)物含有CHO。(5)加入Na放出H2，則該有機(jī)物含有OH或COOH。(6)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，則該有機(jī)物含有COOH。2根

3、據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知有機(jī)物中官能團(tuán)的位置3根據(jù)有機(jī)反應(yīng)物的定量關(guān)系確定官能團(tuán)的數(shù)目4根據(jù)反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)的類型(1)NaOH的水溶液鹵代烴、酯類的水解反應(yīng)。(2)NaOH的醇溶液，加熱鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)濃H2SO4，加熱醇消去、酯化、成醚反應(yīng)、苯環(huán)的硝化等反應(yīng)。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烴、炔烴的加成反應(yīng)，酚的取代反應(yīng)。(5)O2，Cu/加熱醇的催化氧化反應(yīng)。(6)新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱(或銀氨溶液，水浴加熱)醛氧化成羧酸的反應(yīng)。(7)稀H2SO4酯的水解等反應(yīng)。(8)H2，催化劑烯烴、炔烴的加成，芳香烴的加成，醛還原成醇的反應(yīng)。(9)光照烷基上的氫原子被鹵素原子取代。(10

4、)Fe或FeX3(X為鹵素原子)苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。 回答下列問(wèn)題：(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：_。(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有_組吸收峰。 (3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 (4)DE的反應(yīng)類型為_。 (5)F的分子式為_，G所含官能團(tuán)的名稱為_。 (6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為_，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_(填序號(hào))。 aCHCl3bNaOH溶液c酸性KMnO4溶液 d金屬Na 提升2 (2020山東濟(jì)南三模)佐米曲坦是一種具有很強(qiáng)選擇性的受體激動(dòng)劑，常用于治療偏頭痛。其合成路線如下。回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱是_，B

5、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3)同時(shí)符合下列條件的ClCOOC4H9的同分異構(gòu)體有_種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰的是_和_(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。含有兩個(gè)甲基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與NaOH溶液反應(yīng)生成兩種有機(jī)化合物(4)寫出以為原料制備的合成路線(其他試劑任選)。解析(1)A的結(jié)構(gòu)為，其名稱為苯丙氨酸。A與HNO3/H2SO4在0以下發(fā)生硝化反應(yīng)，結(jié)合C分子中NO2在苯環(huán)上位置推知，B為。F為，其含氧官能團(tuán)為羥基。(2)反應(yīng)為C()與ClCOOC4H9發(fā)生氨基上的取代反應(yīng)生成D()，同時(shí)生成HCl，據(jù)此寫出化學(xué)方程式。反應(yīng)中

6、NO2在Pd/C、H2作用下轉(zhuǎn)化為NH2，屬于還原反應(yīng)。素養(yǎng)2實(shí)踐探索根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合成路線“實(shí)踐探索”是指學(xué)習(xí)者在面對(duì)生活實(shí)踐或?qū)W習(xí)探索問(wèn)題情境時(shí)，組織整合相應(yīng)的知識(shí)與能力、運(yùn)用不同的技術(shù)方法進(jìn)行各種操作活動(dòng)以解決問(wèn)題的綜合品質(zhì)?！皩?shí)踐探索”包括認(rèn)知操作和行動(dòng)操作兩個(gè)方面，是信息輸入和認(rèn)知加工之后的必然結(jié)果，是完成認(rèn)知學(xué)習(xí)和實(shí)踐的關(guān)鍵環(huán)節(jié)。根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合成路線是高考命題的熱點(diǎn)，此類題體現(xiàn)中國(guó)高考評(píng)價(jià)體系中關(guān)于“實(shí)踐探索”學(xué)科素養(yǎng)在“研究探索”“操作運(yùn)用”“語(yǔ)言表達(dá)”等方面的要求，要求考生根據(jù)應(yīng)對(duì)問(wèn)題情境的需要，合理地組織、調(diào)動(dòng)各種相關(guān)知識(shí)與能力，綜合各種思維

7、方法進(jìn)行組合創(chuàng)新，將創(chuàng)意或方案轉(zhuǎn)化為有形物品或?qū)σ延形锲愤M(jìn)行改進(jìn)與優(yōu)化，創(chuàng)新性地解決現(xiàn)實(shí)情境問(wèn)題。1有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)增長(zhǎng)碳鏈的反應(yīng)加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；2有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入3.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的消除通過(guò)加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵)及苯環(huán)；通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；通過(guò)還原或氧化反應(yīng)等消除醛基；通過(guò)消去或水解消除鹵素原子；通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵。(3)官能團(tuán)的保護(hù)酚羥基的保護(hù)因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把OH變?yōu)镺Na將其保護(hù)起來(lái)，待其他基團(tuán)氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。碳碳雙鍵的保護(hù)碳碳雙鍵也容

8、易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái)，待其他基團(tuán)氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。氨基(NH2)的保護(hù)例如，在對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2，防止KMnO4氧化CH3時(shí)，NH2(具有還原性)也被氧化。AA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CH=CHCH2OHBC中含有的官能團(tuán)為醚鍵和溴原子CD、E均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、消去反應(yīng)A由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2=CHCH2CH2OH，A錯(cuò)誤；物質(zhì)C為，含有的官能團(tuán)有醚鍵、溴原子，B正確；D和E分別為或中的一種，含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳

9、酸鉀溶液褪色，C正確；反應(yīng)是CH2=CHCH2CH2OH與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCHBrCH2CH2OH，反應(yīng)是轉(zhuǎn)化為或，發(fā)生消去反應(yīng)，D正確。提升4 (2021湖北襄陽(yáng)四校聯(lián)考)丁苯酞是我國(guó)自主研發(fā)的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酞(J)的一種路線如圖所示：(1)B的化學(xué)名稱是_，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是_。(2)由E生成F的反應(yīng)類型是_，由H生成J的反應(yīng)類型是_。(3)試劑a是_。(4)J是一種環(huán)酯，則J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。H在一定條件下還能生成高分子化合物K，H生成K的化學(xué)方程式為_?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)H中含氧官能團(tuán)的名稱是_；反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型為_。(3

10、)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；H的分子式為_。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng).能發(fā)生銀鏡反應(yīng).核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為6211訓(xùn)練(五十八)有機(jī)合成與推斷1(2020安徽安慶二模)異黃酮類化合物在殺蟲方面特別對(duì)釘螺有較好的殺滅作用，我國(guó)科學(xué)家研究了一種異黃酮類化合物的合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)B中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(3)B到C的反應(yīng)類型是_。(4)寫出C與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(6)寫出與B互為同分異構(gòu)體的能使Fe3顯色且能發(fā)生水解反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共

11、振氫譜為四組峰，峰面積比為1223)_。2(2020黑龍江哈爾濱二模)合成具有良好生物降解性的有機(jī)高分子材料是有機(jī)化學(xué)研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯(PVAc)水解生成的聚乙烯醇(PVA)，具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB，其合成路線如圖(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去)所示：請(qǐng)回答：(1)C中官能團(tuán)的名稱為_，寫出C的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_，該分子中最多有_個(gè)原子共平面。(2)D與苯甲醛反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)的反應(yīng)類型是_。(4)寫出兩種與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。解析A為飽和一元醇，通式為CnH2n2O，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8 %，則有 eq

12、f(16,12n2n216) 100%34.8%，解得n2，故A為CH3CH2OH，A氧化生成的E，結(jié)合由F生成的高分子結(jié)構(gòu)，可知E為CH3COOH，E與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成的F為CH3COOCH=CH2，F(xiàn)發(fā)生加聚反應(yīng)得到PVAc，PVAc在堿性條件下水解得到PVA 。A在銅作催化劑的條件下氧化得到的B為CH3CHO，B發(fā)生信息中的反應(yīng)得到的C為CH3CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應(yīng)生成的D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發(fā)生信息中的反應(yīng)得PVB。3(2018全國(guó)卷，36)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)反

13、應(yīng)所需試劑、條件分別為_。(4)G的分子式為_。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是_。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11)_。解析(1)該物質(zhì)可以看作是乙酸中甲基上的一個(gè)氫原子被一個(gè)氯原子取代后的產(chǎn)物，其化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)反應(yīng)為CN取代氯原子的反應(yīng)，因此屬于取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)為羧基與羥基生成酯基的反應(yīng)，因此反應(yīng)試劑為乙醇/濃硫酸，條件為加熱。(4)根據(jù)題給G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷G的分子式為C12H18O3。(5)根據(jù)題給W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷W分子中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基和醚鍵。(6)酯的核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為11，說(shuō)明該物質(zhì)的分子

14、是一種對(duì)稱結(jié)構(gòu)，由此可寫出符合要求的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(7)逆推法。答案(1)氯乙酸(2)取代反應(yīng)(3)乙醇/濃硫酸、加熱(4)C12H18O3(5)羥基、醚鍵(6) eq avs4al(、) 4(2020山東濰坊二模)具有抗菌作用的白頭翁素衍生物H的合成路線如下圖所示：(1)A屬于芳香烴，其名稱是_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)由F生成G的反應(yīng)類型是_。(4)由E與I2在一定條件下反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式是_；此反應(yīng)同時(shí)生成另外一個(gè)有機(jī)副產(chǎn)物且與F互為同分異構(gòu)體，此有機(jī)副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)下列說(shuō)法正確的是_(選填字母)。AG存在順?lè)串悩?gòu)體B由G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)C1 mol G最多可以與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)D1 mol F或1 mol H與足量NaOH溶液反應(yīng)，均