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文檔簡介

1、高考化學(xué)烴的衍生物易錯題型專項(xiàng)復(fù)習(xí)一、鹵代烴常見的易錯點(diǎn)1誤認(rèn)為鹵代烴、醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件都是濃H2SO4、加熱。其實(shí)錯誤,鹵代烴只有在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱才能發(fā)生消去反應(yīng)。2鹵代烴分子中含有CX共價(jià)鍵,加熱時(shí)一般不易斷裂,在水溶液體系中不電離,若要想檢驗(yàn)X(鹵素離子)存在,應(yīng)將其在NaOH的水溶液中加熱,使鹵代烴中含有的鹵素原子轉(zhuǎn)化為溶液中的X,然后加過量稀硝酸中和過量的NaOH,并再加入AgNO3溶液,根據(jù)生成鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)沉淀的顏色判斷鹵素離子的種類?!疽族e典例1】實(shí)驗(yàn)室里鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素,現(xiàn)設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作程序:滴加AgNO3溶液;加入NaOH

2、溶液;加熱;加入MnO2固體;加蒸餾水過濾后取濾液;過濾后取濾渣;用稀HNO3酸化。(1)鑒定氯酸鉀晶體中氯元素的操作步驟是(填序號)。(2)鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是(填序號)。【答案】(1)(2)【解析】要鑒定樣品中是否含有氯元素,通常先將樣品中的氯元素轉(zhuǎn)化為Cl,再使Cl轉(zhuǎn)化為AgCl沉淀,利用沉淀的顏色和不溶于稀HNO3的性質(zhì)來判斷氯元素的存在。(1)鑒定氯酸鉀晶體中的氯元素,可先轉(zhuǎn)化成氯化鉀,再利用硝酸酸化的AgNO3溶液來檢驗(yàn)Cl。(2)鑒定1氯丙烷中的氯元素,必須先將1氯丙烷中的氯原子通過水解或消去反應(yīng)變?yōu)槁入x子,再滴入硝酸酸化的AgNO3溶液來檢驗(yàn)。即先取少量1氯丙烷加入

3、NaOH的水溶液,使其水解后,再加入稀HNO3,然后加入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色來判斷是否是氯元素。其實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵是在加入AgNO3溶液之前,應(yīng)加入稀HNO3酸化,以中和過量的NaOH溶液,防止NaOH與AgNO3溶液反應(yīng)生成的沉淀對實(shí)驗(yàn)的觀察產(chǎn)生干擾。二、醇的結(jié)構(gòu)性質(zhì)常犯的錯誤【易錯典例2】飽和一元醇C7H15OH,發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),若可以得到兩種單烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為()【答案】D【解析】A發(fā)生消去反應(yīng)只能得到一種單烯烴;B中物質(zhì)分子中的羥基也只能和鄰位碳原子上的氫消去得到一種單烯烴;C中物質(zhì)可消去得到三種單烯烴;D中物質(zhì)消去能得到兩種單烯烴,符合要求。三、醛類物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)中的

4、易錯點(diǎn)1誤認(rèn)為能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛類。其實(shí)不一定,如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。2醛基(CHO)不能寫成COH。醛一定含有醛基,但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛,但它們都具有醛的性質(zhì)。醛和酮是不同類別的有機(jī)物,含有相同數(shù)目碳原子的飽和一元醛和一元酮是同分異構(gòu)體。3解答醛類物質(zhì)被銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化的實(shí)驗(yàn)?zāi)康臅r(shí),要注意以下幾點(diǎn):銀氨溶液或新制Cu(OH)2的配制方法。兩個(gè)反應(yīng)都是在堿性條件下進(jìn)行的。兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的加熱方式:銀鏡反應(yīng)需水浴加熱,與新制的Cu(OH)2反應(yīng)需加熱煮沸?!疽族e典例3】一學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí),取1 molL1CuSO4溶液和0

5、.5 molL1 NaOH溶液各1 mL,在一支潔凈的試管中混合后,向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛,加熱至沸騰,結(jié)果無磚紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是()A未充分加熱B加入乙醛太少C加入NaOH溶液的量不足D加入CuSO4溶液不夠【答案】C【解析】醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),必須在強(qiáng)堿條件下進(jìn)行,而根據(jù)題中所給的溶液體積和濃度,很容易得知CuSO4溶液過量,而NaOH溶液不足,這是造成實(shí)驗(yàn)失敗的關(guān)鍵。 四、酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)常見的易錯點(diǎn)1誤認(rèn)為苯酚鈉與少量二氧化碳反應(yīng)生成碳酸鈉,其實(shí)錯誤,無論二氧化碳少量還是過量與苯酚鈉反應(yīng)都生成碳酸氫鈉。2苯酚與溴水的反應(yīng)應(yīng)注意以下問題:該反應(yīng)中苯酚

6、不能過量,否則生成的2,4,6三溴苯酚會溶于苯酚溶液中而看不到沉淀生成。此反應(yīng)不可用于分離苯和苯酚的混合物,因?yàn)樯傻娜灞椒涌扇苡诒街?,生成的三溴苯酚也無法再轉(zhuǎn)化為苯酚。【易錯典例4】“茶倍鍵”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中不正確的是()A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),較難發(fā)生加成反應(yīng)C1 mol EGC與3 mol Na2CO3恰好完全反應(yīng)D1 mol EGC與4 mol NaOH恰好完全反應(yīng)【答案】D【解析】1 mol EGC中存在3

7、 mol酚羥基和1 mol 醇羥基,其中醇羥基不能與NaOH反應(yīng),故D選項(xiàng)錯誤。五、酯的性質(zhì)中常見的易錯點(diǎn)1誤認(rèn)為1 mol 酯基一定能與1 mol NaOH反應(yīng)。其實(shí)不一定,1 mol醇羥基形成的酯基能與1 mol NaOH反應(yīng),而1 mol酚羥基形成的酯基能與2 mol NaOH反應(yīng)。2正確辨析酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)酯化反應(yīng)水解反應(yīng)催化劑(溶劑)濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑(溶劑)的作用吸水、提高羧酸和醇(酚)的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈熱水浴【易錯典例5】下列對有機(jī)物的敘述中,錯誤的是()A常溫下,與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體B能發(fā)生堿性

8、水解,1 mol該有機(jī)物完全反應(yīng)需要消耗8 mol NaOHC與稀硫酸共熱時(shí),生成兩種有機(jī)物D該有機(jī)物的分子式為C14H10O91某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示,它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有()加成水解酯化氧化中和消去A B C D【答案】C【解析】有機(jī)物含有醛基,則它能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成醇羥基,故可能發(fā)生;有機(jī)物中不含有鹵代烴,也不含有酯基,故不可能發(fā)生;有機(jī)物含有羧基能和醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng),含有的醇羥基也能羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),故可能發(fā)生;有機(jī)物含有醇羥基結(jié)構(gòu),醇羥基能被氧化成醛基,該有機(jī)物中含有醛基,醛基能被氧化成羧基,故可能發(fā)生;有機(jī)物含有羧基,具有酸性,能和堿發(fā)生中和反應(yīng),故可能發(fā)生

9、;有機(jī)物中含有醇羥基,但醇羥基相鄰的碳上沒有氫原子,故不能發(fā)生消去反應(yīng),故不可能發(fā)生;答案選C。2乙酸橙花酯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,關(guān)于該有機(jī)物的下列敘述中不正確的是分子式為C12H20O2 能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色能發(fā)生的反應(yīng)類型有:加成、取代、氧化、加聚它的同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物,且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有8種1mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗lmolNaOH1mol該有機(jī)物在一定條件下和H2反應(yīng),共消耗H2為3molA B C D【答案】C【解析】乙酸橙花酯的不飽和度為3,其分子式為C12H20O2,正確;乙酸橙花酯中含碳碳雙鍵,能被酸性KMnO

10、4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色,錯誤;含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng),含酯基能發(fā)生取代反應(yīng),正確;乙酸橙花酯的不飽和度為3,苯環(huán)的不飽和度為4,它的同分異構(gòu)體中不可能有芳香族化合物,錯誤;該物質(zhì)中含一個(gè)酯基,1mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1molNaOH,正確;碳碳雙鍵可與H2發(fā)生加成反應(yīng),酯基不能與H2反應(yīng),1mol該有機(jī)物在一定條件下和H2反應(yīng),共消耗2mol H2,錯誤;不正確的有,答案選C。3乙酸橙花酯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)簡式如圖,關(guān)于該有機(jī)物的敘述中正確的是1mol該有機(jī)物可消耗3mol H2; 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 分子式為C1

11、2H20O2; 它的同分異構(gòu)體中可能有酚類; 1 mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1mol NaOHA B C D【答案】D【解析】該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和酯基。1摩爾該有機(jī)物能消耗2摩爾氫氣,錯誤;沒有醛基,不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),正確;給有機(jī)物分子式為C12H20O2,正確;該分子式分析,當(dāng)有苯環(huán)時(shí),氫原子最多為18個(gè),所以不能含有苯環(huán),即不可能有酚類,錯誤;含有酯基,1摩爾該有機(jī)物水解消耗1摩爾氫氧化鈉,正確。故選D。5某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH(CH3) CH2OH。下列關(guān)于該有機(jī)物敘述不正確的是A1mol該有機(jī)物與足量的金屬鈉發(fā)生反應(yīng)放出1mol氫氣B能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)C

12、在濃H2SO4催化下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D能發(fā)生加聚反應(yīng)【答案】A【解析】A、1molCH2CHCH(CH3) CH2OH中含有1mol羥基,與足量金屬鈉反應(yīng)放出0.5mol氫氣,故A錯誤;B、CH2CHCH(CH3) CH2OH中含有碳碳雙鍵,所以具有烯烴的性質(zhì),能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故B正確;C、CH2CHCH(CH3) CH2OH中含有醇羥基,所以具有醇的性質(zhì),在濃H2SO4催化下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),故C正確;DCH2CHCH(CH3) CH2OH中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),故D正確;故選A。6玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應(yīng),可以制得糠醛(結(jié)構(gòu)簡式如圖)。 糠醛是重要的化工原料,用

13、途廣泛。 關(guān)于糠醛的說法,不正確的是A糠醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B1mol糠醛可與2mo lH2 發(fā)生加成反應(yīng)C其核磁共振氫譜有4種不同類型的吸收峰D加熱時(shí)糠醛與新制的 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀【答案】B【解析】A項(xiàng),糠醛結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醛基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故A正確;B項(xiàng),糠醛結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)醛基都能與H2 發(fā)生加成反應(yīng),所以1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),B錯誤;C項(xiàng),糠醛分子結(jié)構(gòu)不對稱,4個(gè)H原子不同,故其核磁共振氫譜有4種不同類型的吸收峰,C正確;D項(xiàng),糠醛分子中有醛基,與新制的 Cu(OH)2 懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀(Cu2O),D正確。7某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2【答案】A【解析】A、根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,分子中含有碳碳雙鍵,與溴水發(fā)生加成反應(yīng),引入2個(gè)溴原子,因此官能團(tuán)數(shù)目增加1個(gè),A正確;B、分子中含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),醛基變?yōu)轸然倌軋F(tuán)數(shù)目不變,B不正確;C、碳碳雙鍵與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng),引入1個(gè)溴原子,官能團(tuán)數(shù)目不變,C不正確;D、碳碳雙鍵、醛基均能與氫氣

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