化學(xué)選修5第三章烴的含氧衍生物 第四節(jié) 有機(jī)合成課件(1)

1、第四節(jié)第四節(jié) 有機(jī)合成有機(jī)合成一一 、有機(jī)合成的過程、有機(jī)合成的過程 利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程。合物的過程。1、定義、定義:2 2、有機(jī)合成的主要任務(wù)包括目標(biāo)化合、有機(jī)合成的主要任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子物分子骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化?；A(chǔ)原料基礎(chǔ)原料輔助原料輔助原料中間體中間體副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料中間體中間體副產(chǎn)物副產(chǎn)物輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物3 3、有機(jī)合成的、有機(jī)合成的過程過程有機(jī)合成過程示意圖有機(jī)合成過程示意圖知識再現(xiàn)知識再現(xiàn)：說一說

2、下列物質(zhì)之間是如何轉(zhuǎn)化的？說一說下列物質(zhì)之間是如何轉(zhuǎn)化的？取取代代水解水解加成加成消去消去加加成成消消去去活動(dòng)活動(dòng)2 2：討論在有機(jī)物引入下列官能團(tuán)的方法？討論在有機(jī)物引入下列官能團(tuán)的方法？1)1)引入的引入的C=CC=C的方法有哪些？的方法有哪些？2)2)引入鹵原子的方法有哪些？引入鹵原子的方法有哪些？3)3)引入的引入的-OH-OH的方法有哪些？的方法有哪些？4)4)引入的引入的- -H H的方法有哪些？的方法有哪些？5)5)引入的引入的- -的方法有哪些？的方法有哪些？6)6)引入引入-COO- 的方法有的方法有？活動(dòng)活動(dòng)1：由：由1-溴丙烷如何制備丙酸？溴丙烷如何制備丙酸？提升：小結(jié)有

3、機(jī)物引入官能團(tuán)提升：小結(jié)有機(jī)物引入官能團(tuán) 的一般順序。的一般順序。2.2.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化引入的引入的C=CC=C三法三法：鹵原子消去、鹵原子消去、OH消去、消去、 C C部分加氫部分加氫引入鹵原子三法引入鹵原子三法：烷基鹵代、烷基鹵代、C=C加鹵、加鹵、OH鹵代鹵代引入的引入的-OH-OH四四法法：鹵原子水解、鹵原子水解、C=C加水、加水、醛基加氫、酯基水解醛基加氫、酯基水解引入的引入的- -H H的方法的方法：醇的氧化醇的氧化引入引入- -的方法的方法：醛的氧化和酯的水解醛的氧化和酯的水解引入引入-COO-COO- 的方法有：的方法有：醇與酸的酯化反應(yīng)醇與酸的酯化反應(yīng)思

4、考與交流思考與交流1 1、引入碳碳雙鍵的三種方法：、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2 2、引入鹵原子的三種方法、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3 3、引入羥基的四種方法：、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。水解；醛的還原。二、兩種有機(jī)合成的思維方法二、兩種有機(jī)合成的思維方法 此法采用正向思維方法，從此法采用正向思維

5、方法，從已知原料已知原料入手，入手，找出合成所需要的直接或間接的找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物中間產(chǎn)物，逐步，逐步推向推向目標(biāo)合成有機(jī)物目標(biāo)合成有機(jī)物。基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物1 1、正向合成分析法、正向合成分析法活動(dòng)活動(dòng)3：設(shè)計(jì)合理的路線設(shè)計(jì)合理的路線以以1-丙醇為原料合成丙醇為原料合成1,2-丙二醇丙二醇和和2-丙醇丙醇消去消去加加BrBr2 2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2BrCH2Bra.a.官能團(tuán)種類變化：官能團(tuán)種類變化：b.b.官能團(tuán)數(shù)目變化：官能團(tuán)數(shù)目變化：c.c.官能團(tuán)位置變化：官能團(tuán)位置變化：消去消去CH3CH=CH2加加HB

6、rHBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br1 官能團(tuán)的衍變官能團(tuán)的衍變：包括官能團(tuán)種類、數(shù)目、位置變化包括官能團(tuán)種類、數(shù)目、位置變化等。等。-Br-OH-CHO-COOH-COO-水解水解氧化氧化氧化氧化酯化酯化 碳鏈的增減碳鏈的增減(構(gòu)建分子骨架構(gòu)建分子骨架)增加碳鏈：增加碳鏈： 酯化反應(yīng)酯化反應(yīng) 醇分子間脫水醇分子間脫水(取代反應(yīng)取代反應(yīng))生成醚生成醚 聚合反應(yīng)聚合反應(yīng) C=C或或CC和和HCN加成等加成等 減少碳鏈：減少碳鏈： 水解反應(yīng)：酯水解，糖類、水解反應(yīng)：酯水解，糖類、 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì) (多肽多肽)水解水解 裂化和裂解反應(yīng)；裂化和裂解反應(yīng)；活動(dòng)活動(dòng)4：討論有機(jī)物碳鏈的增減

7、方法？：討論有機(jī)物碳鏈的增減方法？2 2、逆向合成分析法、逆向合成分析法 是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物?；衔?。基礎(chǔ)原料基礎(chǔ)原料中間體中間體中間體中間體目標(biāo)化合物目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖逆向合成分析法示意圖 所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較必須比較溫和溫和，并具有，并具有較高的產(chǎn)率較高的產(chǎn)率，所使用物基，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性低毒性、低污染低污染、易得易得和和廉價(jià)廉價(jià)的。的。2 C2H5OHCOC2H5COC2H5OOCOHCOHOO+草酸二乙酯的合成草酸二乙酯的合成H2COHH2COHH2CClH2CClCH2CH2CHCHOO認(rèn)目標(biāo)認(rèn)目標(biāo)巧切斷巧切斷再切斷再切斷得原料得原料得路線得路線石油裂解氣石油裂解氣3、有機(jī)合成遵循的原則、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染2）步驟最少的合成路線）步驟最少的合成路線3）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)4）滿足）滿足“綠色化學(xué)綠色化學(xué)”的要求。的要求。5）按一