元素性質(zhì)的周期性變化實用教案

1、 其中(qzhng)的1、4、5、8位是等同的，稱為位；2、3、6、7位也是等同的，稱為位。一元取代萘有兩種不同的異構(gòu)體：取代萘和取代萘。如： BrBr1溴萘 （溴萘） 2溴萘 （溴萘） 知識(zh shi)窗 第1頁/共14頁第一頁，共15頁。89101234567 把連有氫原子的環(huán)碳原子分為、三類，1、4、5、8位在分子中位置等同(dngtng)稱位，2、3、6、7位在分子中位置等同(dngtng)稱位，9、10位在分子中位置等同(dngtng)稱位。相對應(yīng)的氫原子也分為、三類。 蒽分子的組成(z chn)為C14H10 蒽 環(huán)碳原子的編號如下： 第2頁/共14頁第二頁，共15頁。二、稠環(huán)

2、芳烴的結(jié)構(gòu)(jigu) 萘的分子式為C10H8。分子結(jié)構(gòu)(fn z ji u)如圖所示。 0.1424nm0.1365nm0.1404nm0.1393nm圖10-4 萘分子的模型及鍵長第3頁/共14頁第三頁，共15頁。 萘環(huán)上的碳原子都是sp2雜化，與相鄰的碳原子或氫原子形成C-C或C-H鍵，每一個碳原子都有垂直(chuzh)萘環(huán)平面的p軌道，其中都有一個p電子，這10個p軌道以“肩并肩”的方式彼此側(cè)面重疊，電子在其中高度離域，形成兩個疊合一部分的環(huán)狀共軛大鍵1010。如圖所示，共軛鍵的存在決定了萘的芳香性。 HHHHHHHHHH知識(zh shi)窗 第4頁/共14頁第四頁，共15頁。三、稠

3、環(huán)芳烴的性質(zhì)(xngzh) 1.氧化(ynghu)反應(yīng) 在條件下,萘被氧化為鄰苯二甲酸酐,產(chǎn)物用于合成樹脂(h chn sh zh),增塑劑和染料等。 2+9O2460480V2O52COCOO+4CO24H2O2.加成反應(yīng) 用金屬鈉和乙醇可使萘還原成1,4-二氫萘。它們是性能良好的溶劑。 第5頁/共14頁第五頁，共15頁。Na, C2H5OHNa, C5H11OHH2, Pt加成1,4 -二氫萘四氫萘十氫化萘3.取代(qdi)反應(yīng) 萘比苯易于發(fā)生親電取代反應(yīng)(fnyng)，一般發(fā)生在位。 (1)鹵代 在無水氯化鐵的催化(cu hu)下,萘與氯反應(yīng),生成-氯萘為主要產(chǎn)物。-氯萘為無色高沸點(2

4、59)的溶劑. 第6頁/共14頁第六頁，共15頁。FeCl3,Cl2Cl+Cl(95%)(5%)(2)硝化 在3060萘與混酸反應(yīng),主要生成(shn chn)-硝基萘。 HNO3,H2SO43060+NO2NO2(95.5%)(4.5%)(3)磺化反應(yīng) 萘與濃H2SO4在低溫時磺化主要(zhyo)生成-萘磺酸;在高溫時主要(zhyo)生成-萘磺酸。萘的磺化反應(yīng)也是可逆的。 第7頁/共14頁第七頁，共15頁。165,H2SO460,H2SO4SO3HSO3H165(95%)(85%) -萘磺酸易生成,但-萘磺酸比前者穩(wěn)定,磺化反應(yīng)可逆的特點使萘的磺化反應(yīng)在化工(hugng)生產(chǎn)中,有著重要的應(yīng)用

5、。 知識(zh shi)窗 稠環(huán)芳烴中，有許多(xdu)具有致癌性。如3,4-苯并芘，5,10-二甲基-1,2-苯并蒽，1,2,5,6-二苯并蒽等。 第8頁/共14頁第八頁，共15頁。3,4-苯并芘12345678910CH3CH35,10-二甲基-1,2-苯并蒽123456789101,2,5,6-二苯并蒽12349567810 實驗發(fā)現(xiàn)(fxin)在香煙的煙霧中、汽車排出的廢氣中、在煤和石油燃燒未盡的煙氣中以及在炎熱的夏天柏油馬路散發(fā)出的蒸氣中都有3,4-苯并芘。 努力方向：如何使燃料充分燃燒(rnsho)、煙塵處理及汽車尾氣的處理都是環(huán)境保護的重要課題。 第9頁/共14頁第九頁，共15頁

6、。（本節(jié)完）第10頁/共14頁第十頁，共15頁。 分子中含有(hn yu)兩個或兩個以上獨立苯環(huán)的芳烴為多環(huán)芳烴。如以下幾種： HCHC CH聯(lián)苯 三苯甲烷(ji wn) 1，2-二苯乙烯 第11頁/共14頁第十一頁，共15頁。 蒽是具有弱藍色熒光的片狀晶體,熔點(rngdin)為216,沸點為340,不溶于水而溶于有機溶劑。它可被空氣中氧氣氧化生成蒽醌，蒽醌是合成制備蒽醌染料的中間體。 V2O5,O2300500OO第12頁/共14頁第十二頁，共15頁。 蒽分子中的二十四個原子處于同一個平面，十四個環(huán)碳原子均為sp2雜化，它們各有一個未參加雜化的p軌道(gudo)，相互平行且側(cè)面重疊形成了一個比萘環(huán)更大的共軛鍵。電子云密度平均化的趨勢不如萘，更不如苯。根據(jù)電子云密度的分布，其中位的氫原子特別活潑，萘的性質(zhì)一般都發(fā)生在這兩個位置。 第13頁/共14頁第十三頁，共15頁。謝謝(xi xie)大家觀賞！第14頁/共14頁第十四頁，共15頁。NoImage內(nèi)容(nirng)總結(jié)其中的1、4、5、8位是等同的，稱為位。一元取代萘有兩種不同的異構(gòu)體：取代萘和取代萘。如圖所示，共軛鍵的存在決定了萘的芳香性。用金屬鈉和乙醇可使萘還原成1,4-二氫萘。萘比苯易于發(fā)生親電取代反應(yīng)