研究有機化合物的一般步驟和方法

1、 第四節(jié)第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的一般步驟和方法研究有機化合物的基本步驟（書第研究有機化合物的基本步驟（書第1717頁）頁）物理法（操作原理物理法（操作原理 必修必修1 1） 化學(xué)法化學(xué)法燃燒法燃燒法質(zhì)譜議質(zhì)譜議紅外光譜紅外光譜核磁共振氫譜核磁共振氫譜一、分離、提純一、分離、提純（一）化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進（一）化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學(xué)反應(yīng)。行化學(xué)反應(yīng)。如：甲烷（乙烯）如：甲烷（乙烯）如：二氧化碳（氯化氫）如：二氧化碳（氯化氫）通過溴水通過溴水洗氣洗氣通過飽和通過飽和NaHCONaHCO3 3溶液溶液洗氣洗氣（二）物理方法：利用有機物

2、與雜質(zhì)物理性質(zhì)（二）物理方法：利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開的差異而將它們分開常用物理方法常用物理方法過濾過濾蒸發(fā)蒸發(fā)蒸餾蒸餾重結(jié)晶重結(jié)晶萃取萃取分液分液如：氯化鈉（泥沙）如：氯化鈉（泥沙）如：氯化鈉（水）如：氯化鈉（水）現(xiàn)需要分離下列物質(zhì)，請用直線將分離實例、分離方現(xiàn)需要分離下列物質(zhì)，請用直線將分離實例、分離方法和選擇分離方法的依據(jù)連接起來。法和選擇分離方法的依據(jù)連接起來。 實實 例例 分離方法分離方法 選擇的依據(jù)選擇的依據(jù)除去澄清石灰水中的碳酸鈣除去澄清石灰水中的碳酸鈣 蒸餾蒸餾 溶解度隨溫度變化的差異溶解度隨溫度變化的差異 用用CCl4提取溴水中溴單質(zhì)提取溴水中溴單質(zhì) 過濾過

3、濾 在不同溶劑中溶解度的差異在不同溶劑中溶解度的差異分離醋酸分離醋酸（沸點（沸點118）與乙醇與乙醇（沸點（沸點78.5） 分液分液 沸點的差異較大沸點的差異較大分離汽油和水分離汽油和水 結(jié)晶結(jié)晶 兩溶劑互不相溶兩溶劑互不相溶 從含有氯化鈉的硝酸鉀溶液中提取硝酸鉀從含有氯化鈉的硝酸鉀溶液中提取硝酸鉀 萃取萃取 物質(zhì)在水中溶解度的不同物質(zhì)在水中溶解度的不同除去甲烷中乙烯除去甲烷中乙烯 洗氣洗氣 除去二氧化碳中的除去二氧化碳中的 氯化氫氣體氯化氫氣體 洗氣洗氣 1 1、蒸餾：、蒸餾：（2 2）條件（書第）條件（書第1717頁）頁）有機物熱穩(wěn)定性較強；有機物熱穩(wěn)定性較強；與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約

4、大于與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于3030）（1 1）原理）原理 利用互溶液體中利用互溶液體中沸點不同沸點不同分離和提分離和提純液態(tài)有機物的方法純液態(tài)有機物的方法如：工業(yè)乙醇如：工業(yè)乙醇-無水乙醇無水乙醇 即乙醇（水）即乙醇（水） 加新制生石灰加新制生石灰 蒸餾蒸餾蒸蒸餾餾燒燒瓶瓶冷凝管冷凝管牛牛角角管管操作注意：操作注意：（1 1）蒸餾燒瓶內(nèi)液體體積不超過）蒸餾燒瓶內(nèi)液體體積不超過2/32/3，不少于，不少于1/31/3（2 2）蒸餾燒瓶內(nèi)應(yīng)投加沸石，以防暴沸）蒸餾燒瓶內(nèi)應(yīng)投加沸石，以防暴沸（3 3）冷凝水下進上出）冷凝水下進上出（4 4）先通水，再加熱）先通水，再加熱（5 5）溫度計水銀

5、球位于蒸餾燒瓶支管處）溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管處2 2、重結(jié)晶、重結(jié)晶原理：原理：首要是選擇溶劑，要求該溶劑：首要是選擇溶劑，要求該溶劑：雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；于除去；被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度被提純的有機物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。不純固體物質(zhì)不純固體物質(zhì)殘渣殘渣(不溶性雜質(zhì)不溶性雜質(zhì))濾液濾液母液母液(可溶性雜質(zhì)和可溶性雜質(zhì)和部分被提純物

6、部分被提純物)晶體晶體(產(chǎn)品產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，冷卻，結(jié)晶，過濾過濾，洗滌，洗滌一般步驟：一般步驟：實例：實例：提純固體物常采用的方法提純固體物常采用的方法如硝酸鉀（氯化鈉）如硝酸鉀（氯化鈉）加水溶解加水溶解 （配成熱的濃溶液）（配成熱的濃溶液）冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶 （KNOKNO3 3結(jié)晶析出）結(jié)晶析出）過過 濾濾圖圖1-12 NaC l和和KNO3的溶解度曲線的溶解度曲線KNO3NaC l【思考與交流】【思考與交流】 1 1、如何提取溴水中的溴？、如何提取溴水中的溴？ 2 2、實驗原理是什么？、實驗原理是什么？ 3 3、用到的實驗儀

7、器（玻璃儀器）有哪些？、用到的實驗儀器（玻璃儀器）有哪些？ 4 4、如何選取萃取劑？、如何選取萃取劑？3 3、萃取、萃取液液-液萃?。阂狠腿。汗坦?液萃取：液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。到另一種溶劑的過程。利用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機利用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。物的過程。萃取劑選擇要求：萃取劑選擇要求：1、對所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性；、對所萃取的物質(zhì)具有較好的溶解性；2、與原溶劑、與原溶劑不混溶且不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)不混溶且不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)；3

8、、與所萃取的物質(zhì)較易分離。、與所萃取的物質(zhì)較易分離。4 4、分液：、分液：（1 1）適用范圍：）適用范圍：(2) (2) 裝置：裝置：(3) (3) 注意事項：注意事項：萃取的后續(xù)操作萃取的后續(xù)操作分離兩種互不相溶的液體分離兩種互不相溶的液體*分液時保持漏斗內(nèi)與大氣分液時保持漏斗內(nèi)與大氣壓一致；下層溶液下口出，壓一致；下層溶液下口出，上層溶液上口出上層溶液上口出* *先驗漏先驗漏*充分振蕩，適當(dāng)放氣，充充分振蕩，適當(dāng)放氣，充分靜止，然后分液分靜止，然后分液下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是分離的是 A A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油

9、和水、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B B、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水、四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D D、汽油和水，苯和水，己烷和水、汽油和水，苯和水，己烷和水可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是 A A、溴和四氯化碳、溴和四氯化碳 B B、苯和甲苯、苯和甲苯 C C、汽油和苯、汽油和苯 D D、硝基苯和水、硝基苯和水下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）可以用什下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）可以用什么方法除去。么方法除去。（1 1）酒精（水）酒精（水） （2 2）壬烷（己烷

10、）壬烷（己烷）（3 3）KNOKNO3 3（NaClNaCl） （4 4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5 5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6 6）NaClNaCl（泥沙）（泥沙）（7 7）溴水（水）溴水（水） （8 8）COCO2 2（HClHCl）1 1、寫出與、寫出與2-2-甲基丁烷互為同分異構(gòu)體的所有物質(zhì)甲基丁烷互為同分異構(gòu)體的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式并命名的結(jié)構(gòu)簡式并命名2 2、某烯烴加氫后的產(chǎn)物為、某烯烴加氫后的產(chǎn)物為2-2-甲基丁烷，寫出其可甲基丁烷，寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式并命名能的結(jié)構(gòu)簡式并命名3 3、某炔烴加氫后的產(chǎn)物為、某炔烴加氫后的產(chǎn)物為2-2-甲基丁烷，寫出其可甲基丁烷，寫

11、出其可能的結(jié)構(gòu)簡式并命名能的結(jié)構(gòu)簡式并命名4 4、寫出分子式為、寫出分子式為C8H10C8H10的苯的同系物的所有物質(zhì)的苯的同系物的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式并命名的結(jié)構(gòu)簡式并命名二、有機化合物分子的確定二、有機化合物分子的確定1 1、實驗式的確定、實驗式的確定步驟：步驟： 計算組成各原子的整數(shù)比計算組成各原子的整數(shù)比（確定實驗式）（確定實驗式）測定相對分子質(zhì)量測定相對分子質(zhì)量（確定分子式）（確定分子式）鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定分子結(jié)構(gòu)（確定結(jié)構(gòu)式）（確定結(jié)構(gòu)式）原理：原理：書第書第2020頁頁例題：例題：例例1 1、實驗測得某碳氫化合物中，含碳、實驗測得某碳氫化合物中，含碳 85.7%85.7%，含，含氫氫

12、 14.3%14.3%，求該化合物的實驗式，求該化合物的實驗式CH2例例2 2、某含、某含C C、H H、O O三種元素的未知物，經(jīng)燃燒分三種元素的未知物，經(jīng)燃燒分析測定未知物碳的質(zhì)量分數(shù)為析測定未知物碳的質(zhì)量分數(shù)為 52.16% 52.16% ，氫的質(zhì)，氫的質(zhì)量分數(shù)為量分數(shù)為13.14% 13.14% ，試求該未知物的實驗式，試求該未知物的實驗式C2H6O例例3 3、某僅由碳、氫、氧、某僅由碳、氫、氧 三種元素組成的有機物，三種元素組成的有機物，取有機樣品取有機樣品1.8 g 1.8 g ，在純氧中燃燒，將產(chǎn)物先后，在純氧中燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增重通過濃硫酸和堿石灰，

13、兩者分別增重1.08g1.08g和和2.64g2.64g，試求該有機物的分子式。，試求該有機物的分子式。C2H4O2例例4 4、室溫時、室溫時10ml10ml某氣態(tài)烴與過量氧氣混合，完某氣態(tài)烴與過量氧氣混合，完全燃燒后的產(chǎn)物通過濃硫酸，再恢復(fù)到室溫，氣全燃燒后的產(chǎn)物通過濃硫酸，再恢復(fù)到室溫，氣體體積減少了體體積減少了50ml50ml，剩余氣體再通過苛性鈉溶液，剩余氣體再通過苛性鈉溶液，體積又減少了體積又減少了40ml40ml。求氣態(tài)烴的分子式。求氣態(tài)烴的分子式C4H10譜圖中的譜圖中的質(zhì)荷質(zhì)荷比最大的就是比最大的就是未知物的相對未知物的相對分子質(zhì)量。分子質(zhì)量。2 2、分子式的確定、分子式的確定

14、- - 質(zhì)譜法質(zhì)譜法例例2 2 ：某含：某含 C H O C H O 三種元素的未知物三種元素的未知物 A A，經(jīng)燃燒分析，經(jīng)燃燒分析測定未知物碳的質(zhì)量分數(shù)為測定未知物碳的質(zhì)量分數(shù)為 52.16% 52.16% ，氫的質(zhì)量分數(shù)為，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14% 13.14% ，試求該未知物，試求該未知物 A A 的實驗式的實驗式某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示，則該有機物某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示，則該有機物可能是可能是A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯某有機物的分子確定：某有機物的分子確定：測定實驗式：某含測定實驗式：某含C C、H H、O O三種元素的有機

15、物，經(jīng)燃燒分三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是析實驗測定其碳的質(zhì)量分數(shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量分數(shù)是，氫的質(zhì)量分數(shù)是13.51%, 13.51%, 則其實驗式是（則其實驗式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（質(zhì)量為（ ），分子式為（），分子式為（ ）。）。C4H10OC4H10O74（1 1）紅外光譜）紅外光譜 可推知含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定可推知含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。有機物的結(jié)構(gòu)。3 3、結(jié)構(gòu)式的確定、結(jié)構(gòu)式的確定分子式為分子式為C C2 2H H6

16、6O O的物質(zhì)的紅外光譜的物質(zhì)的紅外光譜（2 2）核磁共振氫譜）核磁共振氫譜可推知可推知氫原子的類型及數(shù)目氫原子的類型及數(shù)目峰面積比峰面積比1 1：2 2：3 3分子式為分子式為C C2 2H H6 6O O的物質(zhì)兩種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜的物質(zhì)兩種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜20022002年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項年諾貝爾化學(xué)獎表彰了兩項成果，其中一項是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼厥侨鹗靠茖W(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利用核磁利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核

17、磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫給出的信號不同來確定有機物分子中的不同的氫原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出原子。下列有機物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號的是一種信號的是 A HCHO B CHA HCHO B CH3 3OH OH C HCOOH D CH C HCOOH D CH3 3COOCHCOOCH3 3列式計算下列有機物的相對分子質(zhì)量：列式計算下列有機物的相對分子質(zhì)量：(1)(1)某有機物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的某有機物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的1414倍倍(2)(2)某有機物在標(biāo)準狀況下的密度為某有機物在標(biāo)準狀況下的密度為0.714g/L0.714g/L(3)(3)標(biāo)準狀況下標(biāo)準狀況下0.056g0.056g某氣態(tài)烴的體積為某氣態(tài)烴的體積為44.8ml44.8ml(4)3.2g(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(1.12L(標(biāo)況標(biāo)況) )氫氣。氫氣?？偨Y(jié)：總結(jié)：求有機物相對分子質(zhì)量的方法求有機物相對分子質(zhì)量的方法1 1、利用有機物蒸氣的相對密