天然藥物化學(xué)重點(diǎn)筆記總結(jié)

1、 名詞解釋1、 天然藥物：來源于天然資源的藥物，是藥物的重要組成部分，亦是創(chuàng)新藥物和先導(dǎo)物的重要來源2、 天然藥物化學(xué)：現(xiàn)代科學(xué)理論、方法和技術(shù)研究天然藥物中化學(xué)成分、尋找藥效成分的一門學(xué)科3、 有效成分（Effective Constituents）指具有生理活性、有藥效，能治病 的成分。4、 有效部位：指含有一種主要有效成分或一組結(jié)構(gòu)相近的有效成分的部位，稱為有效部位。如：總生物堿、總皂苷或總黃酮等。5、 無效成分（ Inffective Constituents）指無生理活性、無藥效，不能治病的成分。6、 有毒成分：指能導(dǎo)致疾病的成分。7、 有效部位（ Effective Extract

2、s）指含有一種主要有效成分或一組結(jié)構(gòu)相近的有效成分的部位，稱為有效部位。如：總生物堿、總皂苷或總黃酮等。8、 提取常用方法：1浸漬法 2滲漉法 3煎煮法 4回流提取法 5連續(xù)回流提取法 9、 利用分子中價(jià)鍵的伸縮及彎曲振動(dòng)在波數(shù)4000500cm-1紅外區(qū)域引起的吸收，而測得的吸收圖譜叫紅外光譜。特征頻率區(qū)40001600 cm-1指紋區(qū)1500600 cm-110、 常見官能團(tuán)伸縮振動(dòng)區(qū)：O-H、N-H （37503000 cm-1）C-H （33002700 cm-1 ）CC（24002100 cm-1 ）C=O （19001650 cm-1 ）C=C （16901600 cm-1 ）11

3、、 已知物的鑒定，一般通過光譜圖中吸收峰的位置、強(qiáng)度和峰形與已知化合物的標(biāo)準(zhǔn)紅外光譜圖相比較，可以判斷被測定的化合物是否與已知化合物的結(jié)構(gòu)相同。 紅外光譜對未知結(jié)構(gòu)化合物的鑒定，主要用于官能團(tuán)的確認(rèn)、芳環(huán)取代類型的判斷。12、 質(zhì)譜(mass spectrometry)，就是化合物分子經(jīng)電子流沖擊或用其他手段打掉一個(gè)電子后，形成正電離子，在電場和磁場的作用下，按質(zhì)量大小排列而成的圖譜。13、 核磁共振波譜是化合物分子在磁場中受到另一射頻磁場的照射，當(dāng)照射場的頻率等于原子核在外磁場的回旋頻率時(shí)，有磁距的原子核就會吸收一定的能量產(chǎn)生能級的躍遷，即發(fā)生核磁共振，以吸收峰的頻率對吸收強(qiáng)度作圖所得到的圖

4、譜。 14、 1HNMR通過測定化學(xué)位移（）、 質(zhì)子數(shù)以及裂分情況（重峰數(shù)及偶合常數(shù)J）可以得出分子中1H 的類型、數(shù)目及相鄰原子或原子團(tuán)的信息。15、 偶合常數(shù)：裂分間的距離稱為偶合常數(shù)（J）,單位Hz。其大小取決于間隔鍵的距離。 16、 糖的檢識，主要是利用糖的還原性和糖的脫水反應(yīng)所產(chǎn)生的顏色變化、沉淀生成等現(xiàn)象來進(jìn)行理化檢識，利用紙色譜和薄層色譜進(jìn)行色譜檢識。17、 糖與苷元成苷后，苷元的-C、-C和糖的端基C的化學(xué)位移值均發(fā)生了改變，稱為苷化位移。苷化位移值和苷元的結(jié)構(gòu)有關(guān)，與糖的種類無關(guān)。18、 色譜法(chromatography)：又稱層析法，是用于分離多組分有機(jī)混合物的一種高效

5、分離技術(shù)。19、 色譜法原理：是基于混合物組分在兩相（固定相和流動(dòng)相）之間的不均勻分配進(jìn)行分離的一種方法。20、 分配柱色譜是利用混合物 在互不相溶的兩相中分配系數(shù)不同而將混合物分離開。正相分配色譜：固定相流動(dòng)相（極性）極性小的化合物，先出柱，極性大的化合物，后出柱。21、 將含水量高的硅膠加熱到使其失去吸附水后可重新獲得活性，此過程稱為活化。22、 吸附強(qiáng)弱規(guī)律（含水溶劑中） a.形成氫鍵的基團(tuán)數(shù)目越多，則吸附能力越強(qiáng)。b.易形成分子內(nèi)氫鍵的化合物，其吸附性能減弱。c.分子中芳香化程度越高，則吸附性能越強(qiáng)。23、 糖勻體：是指均由糖組成的物質(zhì)。24、 苷類：又稱糖雜體，是指糖與非糖物質(zhì)組成的

6、化合物，一般是指糖與苷元組成的苷。25、 原生苷：原存在于植物體內(nèi)的苷稱為原生苷。 26、 次生苷： 原生苷水解后失去一部分糖的苷稱為次生苷。 27、 苷元或配糖基：苷類分子中非糖部分稱為苷元或配糖基。28、 苷鍵：苷分子中苷元和糖之間連接的鍵則稱為苷鍵。29、 苷鍵原子：苷元和糖之間連接的原子稱為苷鍵原子。 30、 苯丙素類：是指一類以 C6-C3為基本單元的化合物。31、 木脂素：大多呈游離狀態(tài)，少數(shù)與糖結(jié)合成苷而存在于植物的木部和樹脂中，故稱之木脂素。32、 香豆素是順鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯，具有芳香氣味。其基本骨架為苯駢-吡喃酮，7-位常有羥基或醚基。33、 化學(xué)位移：在有機(jī)化合物中，各種

7、氫核 周圍的電子云密度不同（結(jié)構(gòu)中不同位置）共振頻率有差異，即引起共振吸收峰的位移，這種現(xiàn)象稱為化學(xué)位移。34、 交叉共軛體系:兩雙鍵互不共軛,均與第三鍵為其軛.35、 為什么用TMS作為基準(zhǔn)? (1) 12個(gè)氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境，只產(chǎn)生一個(gè)尖峰； （2）屏蔽強(qiáng)烈，位移最大。與有機(jī)化合物中的質(zhì)子峰不重迭； （3）化學(xué)惰性；易溶于有機(jī)溶劑；沸點(diǎn)低，易回收。36、 黃酮類：2-苯基色原酮為基本母核的一系列化合物。37、 -羥基蒽醌是指取代基羥基分布于蒽醌母核的1，4，5，8位上的蒽醌化合物38、 萜類的含義：凡由甲戊二羥酸衍生而來的、且分子式符合 (C5H8)n 通式的衍生物均稱為萜類化合物。

8、39、 揮發(fā)油(volatile oils)又稱精油(essential oils)，是一類具有芳香氣味的油狀液體的總稱。40、 萜類化合物是經(jīng)甲戊二羥酸途徑衍生的一類化合物，這就是“生源的異戊二烯法則”。41、 龍腦俗稱“冰片”，又稱樟醇，為白色片狀結(jié)晶，具有似胡椒又似薄荷的香氣，有升華性。42、 薁類凡由五元環(huán)與七元環(huán)駢合而成的芳環(huán)骨架都稱為薁類。43、 倍半萜類(sesquiterpenoids)是由3 個(gè)異戊二烯單位構(gòu)成、含15個(gè)碳原子的化合物類群。 44、 三萜(triterpenes):多數(shù)三萜是由30個(gè)碳原子組成的萜類化合物，根據(jù)“異戊二烯定則”，多數(shù)三萜被認(rèn)為是由6個(gè)異戊二烯縮

9、合而成的。45、 三萜與糖結(jié)合成苷的形式存在，該苷類化合物多數(shù)可溶于水，水溶液振搖后產(chǎn)生似肥皂水溶液樣泡沫，故被稱為三萜皂苷。三萜皂苷多具有羧基，故又稱其為酸性皂苷。46、 甾體化合物是天然廣泛存在的一類化學(xué)成分，種類很多，但它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)中都具有環(huán)戊烷駢多氫菲的甾核。47、 C21甾（C21-steroides）是一類含有21個(gè)碳原子的甾體衍生物，是目前廣泛應(yīng)用于臨床的一類重要藥物，具有抗炎、抗腫瘤、抗生育等方面的生物活性。48、 強(qiáng)心苷（cardiac glycosides）是存在于植物中具有強(qiáng)心作用的甾體苷類化合物，由強(qiáng)心苷元和糖縮合而產(chǎn)生的一類苷。49、 生物堿（廣義）： 天然產(chǎn)的含氮

10、有機(jī)化合物。下列除外：低分子胺類如甲胺、乙胺；氨基酸、氨基糖、肽類、蛋白質(zhì)、核酸、核苷酸、卟啉類、維生素；50、 氧化態(tài)：又叫氧化值或氧化數(shù)，是按一定規(guī)則給元素指定一個(gè)數(shù)字，以表征元素在各物質(zhì)中的表觀電荷（又叫形式電荷）數(shù)。51、 pH梯度萃取法：是指在分離的過程中，逐漸改變?nèi)軇┑膒H酸堿度來萃取有效成分或者除去雜質(zhì)的方法。52、 蒽醌類化合物：是指基本母核為蒽的中位羰基衍生物。53、 醌類化合物:是指分子內(nèi)具有醌式結(jié)構(gòu)（對醌型、鄰醌型）或容易轉(zhuǎn)變成這樣結(jié)構(gòu)的天然有機(jī)化合物。54、 堿溶酸沉法：利用某些具有一定酸性的親脂性成分，在堿液中能夠溶解，加酸后又沉淀析出的性質(zhì)，進(jìn)行此類成分的提取和分離

11、。55、 環(huán)烯醚萜：為臭蟻二醛的縮醛衍生物，分子中帶有環(huán)烯醚鍵，是一類特殊的單萜。56、 薁是非苯核芳烴化合物，但自然界存在的薁類衍生物，往往多是氫化產(chǎn)物的衍生物。57、 腦揮發(fā)油在常溫下為透明液體，低溫時(shí)某些揮發(fā)油中含量高的主要成分可析出結(jié)晶，這種析出物習(xí)稱為腦。58、 脫腦油：脫腦油濾除腦的揮發(fā)油稱之為“脫腦油”。59、 溶血指數(shù)：對同一動(dòng)物來源的紅細(xì)胞稀懸浮液，在同一等滲、緩沖及恒溫條件下造成完全溶血的最低指數(shù)。60、 Raymond反應(yīng)：用于檢查甲型強(qiáng)心苷，在20氫氧化鈉乙醇溶液中-內(nèi)酯產(chǎn)生C22活性次甲基，與間二硝基苯試劑縮合顯色。61、 型強(qiáng)心苷指強(qiáng)心苷元直接與6-去氧糖連接的強(qiáng)心

12、苷62、 I型強(qiáng)心苷：強(qiáng)心苷元直接與2，6-二去氧糖連接的強(qiáng)心苷63、 生物堿沉淀反應(yīng)：能和生物堿生成難溶于水的復(fù)鹽或分子絡(luò)合物的反應(yīng)。64、 霍夫曼降解：季胺堿在堿性溶液中加熱而發(fā)生裂解，脫水形成烯鍵和叔胺的反應(yīng)。65、 Vitali反應(yīng)：莨菪堿（或阿托品）和東莨菪堿用發(fā)煙硝酸處理，分子中的莨菪酸部分發(fā)生硝基化反應(yīng)，生成三硝基衍生物，再與堿性乙醇溶液反應(yīng)，生成紫色醌型結(jié)構(gòu)，漸變成暗紅色，最后顏色消失的反應(yīng)。66、 鞣質(zhì)又稱丹寧（tannins）或鞣酸（tannic acid），是一類分子較大的結(jié)構(gòu)復(fù)雜的多元酚類化合物，由于它可用于鞣皮，故稱其鞣質(zhì)。67、 單項(xiàng)預(yù)試驗(yàn)：根據(jù)工作的需要，有目的地

13、檢查某一類成分或者某一成分。68、 系統(tǒng)預(yù)試驗(yàn)：用簡便、快速的方法，對天然藥物中的各類化學(xué)成分進(jìn)行比較全面的定性檢查。69、 回流提取法：用有機(jī)溶劑加熱提取，在提取器上安裝一冷凝管，使溶劑蒸氣冷凝后又回流到燒瓶中，進(jìn)行反復(fù)提取的方法。70、 相似相溶原則：極性成分易溶于極性溶劑，親脂性成分易溶于非極性溶劑。 （注：第十、十一章不是重點(diǎn)，沒有總結(jié)）第一章 總論第 35 頁 共 35 頁一、緒論1.天然藥物化學(xué)定義：天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門學(xué)科。2. 天然藥物化學(xué)研究內(nèi)容：其研究內(nèi)容包括各類天然藥物的化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、物理化學(xué)性質(zhì)、提取分離方法以及主要類型

14、化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)鑒定等。此外，還將涉及主要類型化學(xué)成分的生物合成途徑等途徑。3.明代李挺的醫(yī)學(xué)入門（1575）中記載了用發(fā)酵法從五倍子中得到?jīng)]食子酸的過程。二、生物合成1.一次代謝：（定義1）植物體（綠色植物）以二氧化碳及水為原料，通過光合作用三羧酸循環(huán)、固氮反應(yīng)等一系列 物質(zhì)代謝與生物合成途徑，生成糖、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)、核酸等植物體生命活動(dòng)必需物質(zhì)的過程稱為一次代謝過程。（定義2）對維持植物生命活動(dòng)不可缺少的且?guī)缀醮嬖谟谒械木G色植物中的過程產(chǎn)物：糖、蛋白質(zhì)、脂質(zhì)、核酸、乙酰輔酶A、丙二酸單酰輔酶A、莽草酸、一些氨基酸等對植物機(jī)體生命來說不可缺少的物質(zhì)二次代謝：（定義1）植物體在特定的條件下，以一

15、些重要的一次代謝產(chǎn)物如乙酰輔酶A、丙二酸單酰輔酶A、莽草酸及一些 氨基酸等為原料和前體，經(jīng)歷不同的代謝途徑，生成生物堿、萜類等化合物的過程稱為二次代謝過程（定義2）以一次代謝產(chǎn)物作為原料或前體，又進(jìn)一步經(jīng)歷不同的代謝過程，并非在所有植物中都能發(fā)生，對維持植物生命活動(dòng)又不起重要作用。稱之為二次代謝過程。產(chǎn)物：生物堿、萜類、黃酮、醌類等對于維持植物體生命活動(dòng)不起重要作用，并非在所有植物中都能產(chǎn)生。2.主要生物合成途徑(一) 醋酸-丙二酸途徑（AA-MA）主要產(chǎn)物：脂肪酸類、酚類、蒽酮類。 起始物質(zhì)：乙酰輔酶A 起碳鏈延伸作用的是：丙二酸單酰輔酶A碳鏈的延伸由縮合及還原兩個(gè)步驟交替而成，得到的飽和脂

16、肪酸均為偶數(shù)。碳鏈為奇數(shù)的脂肪酸起始物質(zhì)不是乙酰輔酶A，而是丙酰輔酶A。 酚類與脂肪酸不同之處是在由乙酰輔酶A出發(fā)延伸碳鏈過程中只有縮合過程。（二）甲戊二羥酸途徑（MVA）主要產(chǎn)物：萜類、甾體類化合物 起始物質(zhì)：乙酰輔酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP） 起碳鏈延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）單萜-得到焦磷酸香葉酯（10個(gè)碳） 倍半萜類-得到焦磷酸金合歡酯（15個(gè)碳）三萜-得到焦磷酸香葉基香葉酯（20個(gè)碳）（三）桂皮酸途徑主要產(chǎn)物：苯丙素類、香豆素類、木質(zhì)素類、木脂體類、黃酮類（四）氨基酸途徑主要產(chǎn)物：生物堿類并非所有的氨基酸都能轉(zhuǎn)變?yōu)樯飰A，在脂肪族氨基酸中主要有鳥氨酸、賴氨酸，芳香族中則有苯

17、丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分離方法中草藥有效成分的提?。ㄒ唬?、溶劑提取法 是根據(jù)天然藥物中各種成分在溶劑中的溶解性質(zhì)，選用對有效成分溶解度大，而對不需要溶出成分溶解度小的溶劑，將有效成分從藥材組織中溶解出來的辦法溶劑可分為：水、親水性和親脂性有機(jī)溶劑常用溶劑：極性由弱到強(qiáng)依次排序?yàn)槭兔阉穆然急蕉燃淄槁确乱颐岩宜嵋阴フ〈急掖技状妓Ｒ姽倌軋F(tuán)極性比較：羧基酚羥基醇羥基氨基酰氨基醛、酮酯基醚基烯基烷基 石油醚油脂、蠟、葉綠素、揮發(fā)油、游離甾體及三萜類化合物 氯仿或醋酸乙酯游離生物堿、有機(jī)酸及黃酮、香豆素的苷元丙酮或乙醇、甲醇苷類、生物堿鹽、鞣質(zhì)等水氨基酸、糖類、無機(jī)鹽等（二）、水蒸汽

18、蒸餾法：適用于具有揮發(fā)性、能隨水蒸汽蒸 餾而不被破壞、難溶或不溶于水的成分的提取，如揮發(fā)油、小分子的香豆素類、小分子的醌類成分。（三）、升華法：固體物質(zhì)受熱不經(jīng)過熔融，直接汽化，遇冷后又凝固為固體化合物，稱為升華。中草藥中有一些成分具有升華的性質(zhì)，可以利用升華法直接自中草藥中提取出來。如樟腦、咖啡因。（四）、超臨界萃取法：利用超臨界狀態(tài)下的流體為萃取劑，從液體或固體中萃取藥材中的有效成分并進(jìn)行分離的方法。常用的超臨界流體：CO2、丙烷、乙烷（五）、輔助提取法1.超聲波輔助提取2.微波輔助提取3.酶法輔助提取（六）、壓榨法：有些藥材的有效成分含量高，且存在于植物的液汁中時(shí)，可將新鮮的原料直接壓榨

19、，壓出汁液，再進(jìn)行提取。壓榨法主要適于新鮮藥材及種子中油料的提取。如：生姜中姜辣素的提取，甘蔗中提取蔗糖。 1根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比不同進(jìn)行分離（1）.常見方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色譜法(DCCC)、高速逆流色譜（HSCCC）、氣液分配色譜（GC或GLC）及液-液分配色譜（LC或LLC）CCD法是一種多次、連續(xù)的液-液萃取分離過程（2）.正相色譜：通常，分離水溶性或極性較大的成分如生物堿、苷類、糖類、有機(jī)酸等化合物時(shí)，固定相多采用強(qiáng)極性溶劑，如水、緩沖溶液等，流動(dòng)相則用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱極性有機(jī)溶劑，稱之為正相色譜(3).反相分配色譜：分離脂溶性化合物，如

20、高級脂肪酸、油脂、游離甾體等時(shí)，則兩相可以顛倒，固定相可用液狀石蠟，而流動(dòng)相則用水或甲醇等強(qiáng)極性溶劑，故稱之為反相分配色譜(4).反相硅膠色譜填料：根據(jù)烴基（R）長度為乙基（C2H5）還是辛基（C8H17）或十八烷基（C18H37）分別命名為RP-2、RP-8、RP-18.三者親脂性強(qiáng)弱順序如下：RP-18 RP-8 RP-2(5).加壓液相色譜與液-液分配色譜的區(qū)別？液-液分配柱色譜中用的載體（如硅膠）顆粒直徑較大，流動(dòng)相僅靠重力作用自上而下緩緩流過色譜柱，流出液用人工分段收集后再進(jìn)行分析，因此柱效較低，費(fèi)時(shí)較長。加壓液相色譜用的載體顆粒直徑較小、機(jī)械強(qiáng)度及比表面積均大的球形硅膠顆粒，其上健

21、合不同極性的有機(jī)化合物以適應(yīng)不同類型分離工作的需要，因而柱效大大提高。(二)根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進(jìn)行分離1.（1）物理吸附定義：物理吸附也叫表面吸附，是因構(gòu)成溶液的分子（含溶質(zhì)及溶劑）與吸附劑表面分子的分子間力的相互作用所引起。如硅膠、氧化鋁、活性炭的吸附特點(diǎn)：無選擇性、吸附解析可逆、可快速進(jìn)行，故用的最廣（2）化學(xué)吸附定義：如黃酮等酚酸性物質(zhì)被堿性氧化鋁吸附，或生物堿被酸性硅膠吸附等，因?yàn)榫哂羞x擇性、吸附十分牢固、有時(shí)甚至不可逆、故用的較少。（3）半化學(xué)吸附：介于物理吸附與化學(xué)吸附之間（4）吸附過程三要素：吸附劑、溶質(zhì)、溶劑（5）硅膠、氧化鋁：極性吸附劑 活性炭：非極性吸附劑 2聚酰胺吸附色

22、譜法（1）聚酰胺吸附屬于氫鍵吸附（2）適用范圍：極性物質(zhì)與非極性物質(zhì)均可適用，特別適合于酚類、醌類、黃酮類，對其吸附是可逆的（鞣質(zhì)例外），分離效果好，此外，對生物堿、萜類、甾體、糖類、氨基酸等化合物也有廣泛用途。因?yàn)閷焚|(zhì)吸附特強(qiáng)，近乎不可逆，故用于植物粗提取物的脫鞣處理特別適宜（3）原理：一般認(rèn)為是通過分子中的酰胺羰基與酚類、黃酮類化合物的酚羥基，或酰胺鍵上的游離胺基與醌類、脂肪羧酸上的羰基形成氫鍵締合而產(chǎn)生吸附。吸附強(qiáng)弱取決于各種化合物與之形成氫鍵締合的能力。（4）規(guī)律：在含水溶劑中（1）形成氫鍵的基團(tuán)數(shù)目越多，則吸附能力越強(qiáng)（2）易形成分子內(nèi)氫鍵者其在聚酰胺上的吸附即相應(yīng)減弱（3）分子中

23、芳香化程度高者，則吸附性增強(qiáng)，反之，則減弱。（5）各種溶劑在聚酰胺柱上的洗脫能力順序：水甲醇丙酮?dú)溲趸c水溶液甲酰胺二甲基甲酰胺單糖吡喃糖苷五碳醛糖六碳醛糖（形成呋喃環(huán)的位阻較大）（3）多羥基類化合物與硼酸絡(luò)合后，使原來的中性變?yōu)樗嵝裕刹捎弥泻偷味ǚㄟM(jìn)行含量測定（4）由于羥基所處的位置及空間結(jié)構(gòu)不同，與硼酸形成配合物的能力就不同，故可以通過離子交換、硅膠、電泳等色譜方法進(jìn)行分離鑒定。糖自動(dòng)分析儀對糖的檢測其原理就是制成硼酸配合物后進(jìn)行離子交換色譜分離。四、苷鍵的裂解分類：酸催化水解、堿催化水解、乙酰解、酶解、過碘酸裂解（一） 酸催化水解1 試劑：水或稀醇2 催化劑：稀鹽酸、稀硫酸、乙酸、甲酸

24、等3 反應(yīng)機(jī)理：苷鍵原子先被質(zhì)子化，然后苷鍵斷裂形成糖基正離子或半椅式的中間體，該中間體再與水結(jié)合形成糖，并釋放催化劑質(zhì)子。4 影響因素：（1）電子云密度（2）質(zhì)子化難易5 規(guī)律：（1）形成苷鍵的N、O、S、C四個(gè)原子中，水解難易程度：C-苷S-苷O-苷N-苷（2）2,6-二去氧糖苷 2去氧糖苷6-去氧糖苷2-OH糖苷2-氨基糖苷（氨基糖）（由于氨基和羥基均可與苷鍵原子爭奪質(zhì)子，特別是2-氨基和2-羥基糖，當(dāng)2位被質(zhì)子化后使端基碳原子的電子云密度降低，不利于苷鍵原子質(zhì)子化）（3）2-去氧糖2-羥基糖2-氨基糖 （4）呋喃糖苷吡喃糖苷（5）酮糖醛糖（6）糖醛酸七碳糖六碳糖甲基五碳糖五碳糖（二）乙

25、酰解反應(yīng)-苷鍵葡萄糖雙糖乙酰解的難易程度：（12苷鍵）（13苷鍵）（14苷鍵）（16苷鍵）（三）堿催化水解酰苷、酚苷、與羰基共軛的稀醇苷可被堿水解（四）過碘酸裂解反應(yīng)1 適用情況：特別適用于那些苷元不穩(wěn)定的苷和碳苷的裂解，對那些苷元上有鄰二醇羥基或已被氧化的基團(tuán)的苷則不能適用，因?yàn)檫^碘酸在氧化糖的同時(shí)他們也將隨之被氧化。2 所用試劑：NaIO4和NaBH4五、苷化位移：糖與苷元成苷后，苷元的-C、-C和糖的端基碳的化學(xué)位移值均發(fā)生了，這種改變稱為苷化位移。六、苷鍵構(gòu)型的確定苷鍵構(gòu)型的確定方法有核磁共振法、酶解法、紅外法、分子旋光差法等，其中目前最常用的是核磁共振法。七、糖及苷的提取分離由于植物

26、體內(nèi)有水解酶共存，為了獲得原生苷，必須采用適當(dāng)?shù)姆椒⒚富蛞种泼傅幕钚浴Ｈ绮杉迈r材料，迅速加熱干燥、冷凍保存、用沸水或醇提取、先用碳酸鈣拌和后再用沸水提取等。第三章 苯丙素類一、苯丙素類1.定義：一類含有一個(gè)或幾個(gè)C6-C3單位的天然成分2分類：通常將苯丙素分為苯丙酸類（簡單苯丙素類）、香豆素、木脂素二、苯丙酸類1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由酚羥基取代的芳香環(huán)與丙烯酸構(gòu)成。（為酚羥基取代的芳香羧酸，具有C6-C3結(jié)構(gòu)。）2.存在形式：常與醇、氨基酸、糖、有機(jī)酸等結(jié)合成酯存在實(shí)例：中藥（茵陳、苧麻、金銀花等）中存在的綠原酸，綠原酸是咖啡酸與奎寧酸形成的酯。具有抗菌利膽作用二、香豆素(coumarin)1.定

27、義：為鄰羥基桂皮酸脫水形成的內(nèi)酯，具有芳香氣味2.存在形式：游離狀態(tài)或與糖結(jié)合成苷3.分類：（1）簡單香豆素類（只有苯環(huán)上有取代基的香豆素）（2）呋喃香豆素類(furocoumarins) (線型和角型)（定義：香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基（7-羥基）環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán)，前者稱為呋喃香豆素。）（3）吡喃香豆素類(pyranocoumarins) (線型和角型)（定義：香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2,2-二甲基-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆素。這一類天然產(chǎn)物并不多見）（4）其他香豆素類（定義:指-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素類。還包括二聚體和三聚體。C3、C4上常有取代基：苯基

28、、羥基、異戊烯基等。）4.熒光性質(zhì):-OH香豆素在紫外光下大多顯出藍(lán)色或紫色熒光，在堿液中熒光增強(qiáng)5.異羥肟酸鐵反應(yīng)（識別內(nèi)酯）:香豆素有內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，在堿性條件下，與鹽酸羥胺縮合成異羥肟酸，再在酸性條件下與三價(jià)鐵離子絡(luò)合成鹽而顯紅色。6.理化性質(zhì)（1）性狀：游離香豆素多有完好的結(jié)晶，常常是淡黃色或是無色，并且具有香味，小分子的游離香豆素有揮發(fā)性，能升華。成甘后無此些性質(zhì)。香豆素衍生物在紫外光照射下呈現(xiàn)藍(lán)色或紫色熒光，在堿性溶液中熒光增強(qiáng)。（2）內(nèi)酯的性質(zhì)：遇到稀堿溶液可以開環(huán)，形成溶于水的順式鄰羥基桂皮酸鹽，酸化后又立即開環(huán)，形成不溶于水的香豆素類成分。三、木脂素1、定義:木脂素是一類由兩分子苯

29、丙素衍生物聚合而成的天然化合物。通常指其二聚物，少數(shù)為三聚物(倍半木脂素)和四聚物。二聚物碳架多數(shù)是由-碳原子(8-8)連接而成的。2.木脂素的結(jié)構(gòu)類型（1）兩分子苯丙素以側(cè)鏈中b碳原子（8-8）連結(jié)而成的化合物木脂素（2）非b碳原子相連（如3-3、8-3）新木脂素 （3）苯丙素低聚體三聚體、四聚體等（4）雜木脂素由一分子苯丙素與黃酮、香豆素（5）去甲木脂素（降木脂素）(norlignan):母核只有16-17個(gè)碳原子。3.組成木脂素的單體主要有四種：（1）桂皮酸，偶有桂皮醛（2）桂皮醇（3）丙烯苯（4）烯丙苯第四章 醌類化合物一、定義：醌類化合物是指分子內(nèi)具有不飽和二酮結(jié)構(gòu)(醌式結(jié)構(gòu))或容易

30、轉(zhuǎn)變成這樣結(jié)構(gòu)的天然有機(jī)化合物。二、存在形式：游離狀態(tài)，苷三、天然藥物：大黃、何首烏、虎杖、決明子、丹參、蘆薈、紫草、番瀉葉中的有效成分。四、分類：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌（一） 苯醌類天然存在的苯醌化合物大多數(shù)為對苯醌的衍生物。苯醌母核上常見的取代基有-OH、-OCH3、-CH3 或其它烴基側(cè)鏈。 天然苯醌類化合物多為黃色或橙黃色結(jié)晶體。2，6-二甲氧基苯醌 鳳眼草 抗菌作用泛醌類(ubiquinones)：生物氧化反應(yīng)的一類輔酶，稱為輔酶Q類，其中輔酶Q10(n=10)已用于治療心臟病、高血壓及癌癥。信筒子醌 白花酸藤果 驅(qū)腸內(nèi)寄生蟲密花醌：朱砂根為紫金牛科植物，藥用根。根中分離得到化合物密

31、花醌，具有抗痢疾阿米巴原蟲及毛滴蟲的作用。（二）萘醌類三種可能結(jié)構(gòu)，但天然的萘醌多為-萘醌類。-(1,4)萘醌 -(1,2)萘醌 amphi-(2,6)萘醌-萘醌類是黃色結(jié)晶，可升華，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚。天然萘醌衍生物多為橙黃色或橙紅色結(jié)晶，個(gè)別為紫色結(jié)晶。 萘醌分布含量較高的如：藍(lán)雪科、紫草科、柿科中藥紫草中的紫草素、維生素K類化合物屬于-萘醌（三）、菲醌類天然菲醌衍生物包括鄰菲醌和對菲醌兩種類型。生理活性多樣、顯著，有抗腫瘤活性菲醌成分是一類醌性色素，多為橙色、紅色、棕紅色結(jié)晶，也有黃色結(jié)晶。在提取分離中不需要顯色，可直接根據(jù)色帶收集。（四）、蒽醌類包括蒽醌衍生物及其不同程度的還原

32、產(chǎn)物，如氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。1.蒽醌衍生物天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化產(chǎn)物較為穩(wěn)定，故9，10-蒽醌最為常見。多數(shù)蒽醌母核上有不同數(shù)目的羥基取代，其中以二元羥基為多。2.根據(jù)羥基在蒽醌母核上的位置不同，可將羥基蒽醌分為兩大類： （1）.大黃素型：羥基分布在兩側(cè)的苯環(huán)上。多呈棕黃色（中藥大黃有瀉下的作用，其中的主要蒽醌成分多屬于大黃素型）（2）茜草素型： 羥基分布在一側(cè)的苯環(huán)上。顏色較深，多為橙黃或橙紅色3.蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽醌在酸性條件下被還原，生成蒽酚及其互變異構(gòu)體蒽酮。 互變異構(gòu)體蒽醌 蒽酮 蒽酚（1）蒽酚及蒽酮類一般只存在

33、于新鮮植物中，存放期間易被氧化，生成蒽醌類（2）蒽酚的中位羥基與糖縮合成苷后，則難以被氧化，較穩(wěn)定，因?yàn)樾纬傻能罩挥斜凰?，除去糖才易被氧化而轉(zhuǎn)變?yōu)檩祯苌铩６盏乃馐切枰欢l件的。（3）羥基蒽酚抑菌作用較強(qiáng)，對霉菌有較強(qiáng)的殺滅作用，可治療疥癬之類皮膚病。（三） 二蒽酮類衍生物：二蒽酮類成分可以看成是兩分子蒽酮相互結(jié)合的產(chǎn)物。五、醌類化合物的理化性質(zhì)（一）、物理性質(zhì)1.性狀母核無取代時(shí)，基本無色，引入酚羥基等助色團(tuán)時(shí)，則顯黃、橙、棕紅等顏色。助色團(tuán)越多，顏色越深。天然醌類因分子中多有取代基，故多為有色晶體。苯醌和萘醌多以游離態(tài)存在，容易結(jié)晶，多為完好結(jié)晶。蒽醌因多以苷的形式存在而難以結(jié)晶

34、，呈粉末狀物。2升華性：游離醌類多具有升華性。即常壓下加熱可升華而不分解，一般來說其升華溫度隨酸性增強(qiáng)而升高。3揮發(fā)性：小分子苯醌及萘醌具揮發(fā)性，可隨水蒸氣蒸餾。4溶解度：游離醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有機(jī)溶劑，難溶于水。醌苷類：易溶于甲醇、乙醇，溶于熱水，不溶于乙醚、苯、氯仿。5光穩(wěn)定性：有些醌類對光不穩(wěn)定，曾對丹參酮A等8種丹參酮作光的穩(wěn)定性實(shí)驗(yàn)表明，各種丹參酮經(jīng)光照射后均有損失，且隱丹參酮分解為兩個(gè)小峰，而避光保存者峰面積基本不變，故對醌類色素的處理應(yīng)盡量避光。（二）、化學(xué)性質(zhì)1酸性（1）苯醌和萘醌醌核上的羥基的酸性類似于羧酸，酸性較強(qiáng)。（2）萘醌和蒽醌的苯環(huán)上的羥基酸性：-羥基 -

35、羥基2-羥基苯醌或在萘醌的醌環(huán)上有羥基時(shí)表現(xiàn)出與羧基相似的酸性，可溶于NaHCO3水溶液，萘醌及蒽醌苯環(huán)上的-位羥基的酸性次之，可溶于Na2CO3水溶液中，而-位上的羥基因與C=O基形成氫鍵締合，表現(xiàn)出更弱的酸性，只能溶于NaOH水溶液游離蒽醌類衍生物酸性強(qiáng)弱順序：含COOH含兩個(gè)以上-OH含一個(gè)-OH 含兩個(gè)-OH 含一個(gè)-OH。故可從有機(jī)溶劑中依次用5% NaHCO3、5% Na2CO3、1%NaOH、5%NaOH水溶液進(jìn)行梯度萃取，達(dá)到分離的目的。對蒽醌類成分的提取分離，常用梯度pH萃取法，用不同堿液提取。2顏色反應(yīng)（1）Feigl反應(yīng)：醌類衍生物在堿性條件下經(jīng)加熱能迅速與醛類及鄰二硝基

36、苯反應(yīng)，生成紫色化合物（2）無色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn)：無色亞甲藍(lán)溶液是檢出苯醌類及萘醌類的專用顯色劑，可用來和蒽醌類化合物相區(qū)別，常用于PPC（紙層析）和TLC（薄層層析），顯藍(lán)色斑點(diǎn)2 顏色反應(yīng)怎樣檢測天然藥物中是否含有蒽醌類？用堿性條件下的呈色反應(yīng)檢查天然藥物中是否含有蒽醌類成分時(shí)，可取中草藥粉末約0.1g，加10%硫酸水溶液5ml，置水浴上加熱2至10分鐘，冷卻后加2ml乙醚振搖，靜置后分取醚層溶液，加入1ml5%氫氧化鈉水溶液，振搖。如有羥基蒽醌存在，醚層則由黃色褪為無色，而水層顯紅色。醌類衍生物層析展開后，噴以無色亞甲蘭溶液，若出現(xiàn)藍(lán)色斑點(diǎn)不顯色可能含苯醌或萘醌可能含蒽醌（3）與金屬離子的

37、反應(yīng)蒽醌類化合物，如有-酚羥基或鄰二酚羥基結(jié)構(gòu)，則可與Pb2+ 、Mg2+ 等金屬離子形成絡(luò)合物。與Pb2+ 形成的絡(luò)合物在一定PH值下還能形成沉淀析出，故可精制該類化合物。酚羥基位置不同時(shí)，與醋酸鎂可以形成不同顏色的絡(luò)合物，可用于鑒別。六、游離醌類的提取分離方法1.有機(jī)溶劑提取法2.堿提酸沉法3.水蒸氣蒸餾法4.其它方法七、游離蒽醌類的提取分離1.常采用梯度PH萃取法2層析法第五章 黃酮類化合物一、概述1.定義：1952年以前，黃酮類化合物主要是指基本母核為2-苯基色原酮類化合物，現(xiàn)在則是黃酮類化合物是泛指兩個(gè)苯環(huán)（A-與B-環(huán)）通過中央三碳原子相互連接而成的一系列化合物。母核黃酮類化合物是

38、一類重要的含氧雜環(huán)天然有機(jī)化合物。是較早被人們發(fā)現(xiàn)的一類天然產(chǎn)物活性多樣：抗氧化、心血管、保護(hù)肝臟、抗炎、抗癌、雌激素作用等存在形式：苷元、苷。植物的花、葉、果實(shí)等組織中，多為苷類，而在木質(zhì)部堅(jiān)硬組織，則多為游離的苷元名稱由來：此類化合物多為黃色，且具有酮式羰基，故稱黃酮類化合物。分類標(biāo)準(zhǔn)a.中央三碳鏈的氧化程度b.B-環(huán)聯(lián)接位置（2-或3-位）c.三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀分類：根據(jù)中央三碳鏈的氧化程度、B-環(huán)連接位置（2-或3-位）以及三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀等特點(diǎn)可將主要天然黃酮類化合物分類：黃酮類、黃酮醇類、二氫黃酮類、異黃酮類、魚藤酮類、紫檀素類、二氫黃酮醇類、花色素類、查耳酮類、二氫查耳酮類等黃

39、酮類化合物苷元的主要結(jié)構(gòu)類型黃酮黃酮醇二氫黃酮二氫黃酮醇異黃酮二氫異黃酮查耳酮二氫查耳酮花色素黃烷-3-醇雙苯吡酮橙酮黃烷-3,4-二醇1、黃酮類黃酮類是以2-苯基色原酮為基本母核，3位無含氧取代的一類化合物常見的黃酮及其苷類有芫花中的芹菜素、金銀花中的木犀草素、黃芩中的黃芩苷等木犀草素（luteolin），存在于金銀花、忍冬藤、菊花、浮萍中，具有抗菌作用黃芩為清熱解毒類中藥，抗菌成分主要有黃芩苷(baicalin)、次黃芩素(wogonin)等黃芩苷具有抗菌、解毒、降壓作用，是銀黃片的主要成分；黃芩苷還有降轉(zhuǎn)氨酶的作用2、黃酮醇類黃酮醇類在黃酮基本母核的3位上連有羥基或其他含氧基團(tuán)常見的黃酮

40、醇及其苷類有山柰酚、槲皮素、楊梅素、蘆丁等槲皮素(quercetin)具有抗炎、止咳祛痰等作用。槲皮素片用于治療支氣管炎。此外還有降低血壓、增強(qiáng)毛細(xì)血管抵抗力、減少毛細(xì)血管脆性、降血脂、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、增加冠脈血流量等作用。 蘆丁(rutin)是槲皮素的O蕓香糖苷。用于治療毛細(xì)管脆弱引起的出血病，并用作高血壓的輔助治療劑。豆科植物槐的花蕾槐米中含有蘆丁和槲皮素槲皮素：R = H蘆丁：R = 蕓香糖最常見的黃酮醇類化合物3、二氫黃酮類二氫黃酮類結(jié)構(gòu)可看作是黃酮基本母核的2、3位雙鍵被氫化而成如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘草素和甘草苷橙皮素抗真菌，體外可抑制腫瘤細(xì)胞增殖；橙皮苷增強(qiáng)毛細(xì)血管韌性

41、，臨床用于心血管系統(tǒng)疾病的輔助治療，是成藥“脈通”的主要原料。甘草素是甘草的主要活性成分，對肉瘤、癌細(xì)胞生長有抑制作用，對艾滋病的抑制率高達(dá)90%，有增強(qiáng)人體免疫功能作用；甘草苷具有潰瘍抑制作用甘草含黃酮類化合物，主要有甘草苷（Liquiritin）、甘草素（Liquiritigenin）、異甘草苷（Iso-Liquiritin）、新甘草苷（Neo-Liquiritin）異甘草素（Iso-Liquiritigenin）、新異甘草苷（Neoisoliquiritin）等。 4、二氫黃酮醇類二氫黃酮醇是黃酮醇類的2、3位被氫化的黃酮類化合物，而且常與相應(yīng)的黃酮醇共存于同一植物中如滿山紅葉中的二氫槲

42、皮素和槲皮素共存，桑枝中的二氫桑色素和桑色素共存二氫槲皮素：抗癌、抗菌，是一種強(qiáng)效氧化劑，可以促進(jìn)皮膚保護(hù)能力的提高，避免及減少皮膚受到的內(nèi)、外毒素、輻射、微生物、病毒以及其他成分的損害。黃柏葉中具有抗癌活性的黃柏素-7-O-葡萄糖苷也屬于二氫黃酮醇類水飛薊素具有保肝作用，用于治療急、慢性肝炎及肝硬化，代謝中毒性肝損傷。水飛薊膠囊“利加隆”5、異黃酮類異黃酮類母核為3-苯基色原酮的結(jié)構(gòu)，即B環(huán)連接在C環(huán)的3位上主要存在于豆科、鳶尾科等植物中。 豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆素-7，4-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷均屬于異黃酮類化合物 大豆異黃酮：對身體雌激素的雙向調(diào)節(jié)作用 抗癌

43、作用 降低膽固醇，預(yù)防動(dòng)脈硬化 改善骨質(zhì)疏松 預(yù)防冠心病 美國的食品藥物管理局（FDA）把大豆列為能夠“真正降低心臟病危險(xiǎn)的食品”之一 6、二氫異黃酮類二氫異黃酮具有異黃酮的2、3位被氫化的基本母核。中藥廣豆根當(dāng)中含有的紫檀素、三葉豆紫檀苷、高麗槐素具有抗癌活性，苷的活性強(qiáng)于苷元。毛魚藤中所含有的魚藤酮也屬于二氫異黃酮的衍生物，具有較強(qiáng)的殺蟲和毒魚作用。它們都屬于二氫異黃酮類的衍生物。7、查耳酮結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為二氫黃酮C環(huán)的1、2位鍵斷裂生成的開環(huán)衍生物，即三碳鏈不構(gòu)成環(huán)。如紅花的花中含有的紅花苷紅花所含的色素紅花苷是第一個(gè)發(fā)現(xiàn)的查耳酮類成分紅花在開花初期，花冠呈淡黃色；開花中期，花冠呈深黃色；開花

44、后期或采收干燥過程中由于酶的作用，氧化成紅色菊科植物紅花功效應(yīng)用：活血祛瘀,用于婦女血瘀引起的閉經(jīng)、痛經(jīng)、產(chǎn)后瘀阻腹痛及癥瘕積聚;淤血所致之頭痛，胸痛，脘腹痛及風(fēng)濕痹證，關(guān)節(jié)疼痛;外傷瘀腫作痛、瘡癰腫痛及血分瘀熱、斑疹暗紫等?；瘜W(xué)成分：含紅花苷（carthamin）、新紅花苷（neocarthamin）、紅花醌苷（carthamone）、紅花多糖、棕櫚酸、肉桂酸、月桂酸。 二氫黃酮的吡酮環(huán)在堿的作用下易開環(huán)生成6-羥基查耳酮，由無色轉(zhuǎn)為深黃色; 6-羥基查耳酮經(jīng)酸化又能轉(zhuǎn)化為原來的二氫黃酮8、二氫查耳酮類二氫查耳酮為查耳酮C環(huán)上C=C雙鍵氫化而成二氫查耳酮在植物界分布極少，如薔薇科梨屬植物根皮

45、和蘋果種仁中含有的梨根苷9、橙酮類結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為C環(huán)為含氧五元環(huán)。可看作是黃酮的C環(huán)分出一個(gè)碳原子變成五元環(huán)，其余部位不變，但C原子定位也有所不同。是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物。 此類化合物較少見，主要存在于玄參科、菊科、苦苣苔科以及單子葉植物沙草科中，如在黃花波斯菊花中含有的硫磺菊素屬于此類10、花色素類又稱花青素，是一類水溶性色素，多以苷的形式存在。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是基本母核的C環(huán)無羰基，1位氧原子以（金羊）鹽形式存在。花色素在中藥中多以苷的形式存在。花色素是使植物的花、果、葉、莖等呈現(xiàn)藍(lán)、紫、紅等顏色的色素，如矢車菊苷元、飛燕草苷元和天竺葵苷元以及它們所組成的苷最為常見11、黃烷醇類根據(jù)

46、C環(huán)上的3，4位存在羥基的情況分為黃烷-3-醇和黃烷-3，4-二醇。（1） .黃烷-3-醇類，又稱兒茶素類（2）黃烷-3，4-二醇類。又稱為無色花色素類 12、雙苯吡酮類又稱為苯駢色原酮，母核由苯環(huán)和色原酮的2，3位駢合而成，是一種特殊類型的黃酮類化合物13、其他黃酮類比如：雙黃酮類，黃酮木脂體類，生物堿型黃酮等二、天然黃酮類化合物的存在形式天然黃酮類化合物多和糖形成苷而存在，并且由于糖的種類、數(shù)量、連接位置及連接方式不同，組成了各種各樣的黃酮苷類黃酮苷元 取代基：OH，OMe，Me，異戊烯基等黃酮苷 氧苷和碳苷三、物理性質(zhì)1.性狀：黃酮類化合物多為晶狀固體，少數(shù)為無定形粉末。游離苷元：二氫黃

47、酮（醇）、黃烷（醇）有旋光性，其余黃酮類化合物無旋光性。苷類：因?yàn)樘欠肿拥囊?，具有旋光性，且多為左旋?.顏色：黃酮的色原酮部分無色，在2-位上引入苯環(huán)后，即形成交叉共軛體系，使共軛鏈延長，因而呈現(xiàn)出顏色。黃酮（醇）及其苷：顯灰黃-黃色。若7-及4-位引入-OH 和OCH3等，顏色加深。查爾酮：顯黃-橙黃色。二氫黃酮（醇）及異黃酮：不顯色或顯微黃色?；ㄉ占败赵侯伾SpH不同而變化 ：pH8.5 顯蘭色。3.溶解性黃酮類化合物的溶解行為與其結(jié)構(gòu)及存在狀態(tài)有很大的關(guān)系。苷元：難溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、乙醚等有機(jī)溶劑。苷：可溶于水、乙醇、甲醇中，難溶于苯和氯仿水溶度：苷元苷，連糖越多，水溶度越大；黃酮、黃酮醇、查耳酮等更難溶于水二氫黃酮及二氫黃酮醇等溶解度稍大；花色苷元（花青素）類水溶度較大 母核上羥基越多，水溶性越好而脂溶性降低。引入甲氧基或異戊烯基后，水溶性降低，脂溶性增加。四、化學(xué)性質(zhì)酸性：黃酮類化合物因分子中多含有游離酚羥基，故顯酸性，可溶于堿性溶液中。酸性強(qiáng)弱取決于羥基數(shù)目和位置7 、4二OH 7或4OH 一般酚OH 5OH 3OH應(yīng)用: