烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)習(xí)題

1、烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)（上、下）一、基礎(chǔ)梳理（一）、烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)填寫下表空格，寫出相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式并判斷其反應(yīng)類型：烴的衍生物鹵代烴溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)與NaOH醇溶液反應(yīng)醇乙醇與鈉的反應(yīng)與HBr的反應(yīng)與O2的反應(yīng)脫水反應(yīng)分子內(nèi)分子間酚苯酚酸性與NaOH溶液反應(yīng)與Na2CO3溶液反應(yīng)（比較）苯酚鈉溶液與CO2反應(yīng)苯酚鈉與鹽酸的反應(yīng)與濃溴水的反應(yīng)與甲醛的反應(yīng)烴的衍生物醛乙醛與O2的反應(yīng)與H2的反應(yīng)與銀氨溶液反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)酸乙酸酸性與乙醇在濃硫酸作用下反應(yīng)酯乙酸乙酯水解酸性堿性（二）、烴的衍生物的性質(zhì)和反應(yīng)比較1CH3CH2Br和CH3CH2OH消去反應(yīng)

2、比較物質(zhì)CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物2苯和苯酚與溴的取代反應(yīng)比較類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴水狀態(tài)條件產(chǎn)物結(jié)論原因3CH3CH2OH 、C6H5OH、 CH3COOH中羥基的比較反應(yīng)物反應(yīng)物NaNaOHNa2CO3NaHCO3CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱： 4烴的羰基衍生物性質(zhì)比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與H2加成銀鏡反應(yīng)乙醛丙酮乙酸乙酸乙酯（三）、有機(jī)官能團(tuán)與反應(yīng)類型官能團(tuán)可能發(fā)生反應(yīng)類型(R)X(R)OH()OH(R)CHO(R)COOH (R/H) (R)酚鹵代烴烴的含氧衍生物不飽和烴醇醛羧酸酯烴和鹵代烴二、網(wǎng)

3、絡(luò)建構(gòu)三、典例剖析例1 2012·江蘇化學(xué)卷11普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)如右圖所示（未表示出其空間構(gòu)型）。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B能使酸性KMnO4溶液褪色C能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)例2 2011·江蘇化學(xué)卷11紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經(jīng)多步反應(yīng)可合成維生素A1。下列說(shuō)法正確的是A.紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中間體X最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.維生素A1易溶于NaOH溶液D.紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構(gòu)體例3 2010

4、·全國(guó)卷1下圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是A B C D例4 2009·全國(guó)1卷12有關(guān)下圖所示化合物的說(shuō)法不正確的是w.w.w.k.s.5.u.c.o.mA既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B1 mol 該化合物最多可以與3 mol NaOH反應(yīng)C既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體例5 2012·天津理綜化學(xué)卷8萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑、醫(yī)藥和溶劑。合成a萜品醇G的路線之一如下：已知：

5、請(qǐng)回答下列問(wèn)題： A所含官能團(tuán)的名稱是_。 A催化氫化得Z（C7H12O3），寫出Z在一定條件下聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。 B的分子式為_；寫出同時(shí)滿足下列條件的B的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(4) B C、E F的反應(yīng)類型分別為_、_。 C D的化學(xué)方程式為_。 試劑Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。 通過(guò)常溫下的反應(yīng)，區(qū)別E、F和G的試劑是_和_。 G與H2O催化加成得不含手性碳原子（連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。四、課后反饋12010·浙江卷核黃素又稱為維生素B2，可促進(jìn)發(fā)育和細(xì)胞再生，有利于增進(jìn)視

6、力，減輕眼睛疲勞。核黃素分子的結(jié)構(gòu)為：已知：有關(guān)核黃素的下列說(shuō)法中，不正確的是：A. 該化合物的分子式為C17H22N4O6B. 酸性條件下加熱水解，有CO2生成C. 酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成D. 能發(fā)生酯化反應(yīng)22010·重慶卷貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式（反應(yīng)條件略去）如下：下列敘述錯(cuò)誤的是AFeCl3 溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛B1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOHC常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛DC6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似脂水解反應(yīng)的產(chǎn)物32010·江蘇卷阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方

7、面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為下列說(shuō)法正確的是 A可用酸性 W W W K S 5 U . C O M溶液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成 B香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng) C通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng) D與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種42009·江蘇卷具有顯著抗癌活性的10羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于10羥基喜樹堿的說(shuō)法正確的是：A分子式為C20H16N2O5 B不能與FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C不能發(fā)生酯化反應(yīng)D一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molN

8、aOH反應(yīng)52009·浙江卷一種從植物中提取的天然化合物damascone可用于制作香水，其結(jié)構(gòu)為：，有關(guān)該化合物的下列說(shuō)法不正確的是A分子式為C13H20OB該化合物可發(fā)生聚合反應(yīng)C1 mol該化合物完全燃燒消耗19 mol O2D與Br2的CCl4溶液反應(yīng)生成的產(chǎn)物經(jīng)水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液檢驗(yàn)62010·全國(guó)卷1有機(jī)化合物AH的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）鏈烴A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在6575之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，名稱是 ；（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由

9、E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是 ；（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是 ；（4）的反應(yīng)類型是 ；的反應(yīng)類型是 ；（5）鏈烴B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。72010·廣東理綜卷固定和利用CO2能有效地利用資源，并減少空氣中的溫室氣體。CO2與化合物反應(yīng)生成化合物，與化合物反應(yīng)生成化合物，如反應(yīng)和所示（其他試劑、產(chǎn)物及反應(yīng)條件均省略）。(1)化合物的分子式為_，1 mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗_mol O2 。(2)由通過(guò)

10、消去反應(yīng)制備的化學(xué)方程式為_(注明反應(yīng)條件)。(3)與過(guò)量C2H5OH在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(4)在一定條件下，化合物V能與CO2發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），請(qǐng)寫出其中任意一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)與CO2類似，CO也能被固定和利用。在一定條件下，CO、和H2三者發(fā)生反應(yīng)（苯環(huán)不參與反應(yīng)），生成化合物和，其分子式均為C9H8O，且都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)下列關(guān)于和的說(shuō)法正確的有_（雙選，填字母）。A都屬于芳香烴衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能與Na反應(yīng)放出H2 D 1 mol或最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)一、基礎(chǔ)梳理（一）

11、、烴的衍生物的化學(xué)性質(zhì)烴的衍生物鹵代烴溴乙烷與NaOH水溶液反應(yīng)CH3-CH2-Br + H2OCH3CH2OH + HBr或CH3-CH2-Br +NaOHCH3CH2OH + NaBr取代(水解)與NaOH醇溶液反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O消去醇乙醇與鈉的反應(yīng)2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2置換與HBr的反應(yīng)CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O取代與O2的反應(yīng)2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O氧化還原脫水反應(yīng)分子內(nèi)CH3CH2OHCH2=CH2+ H2O消去分子間2CH3CH2OHC2H

12、5OC2H5 + H2O取代酚苯酚酸性與NaOH溶液反應(yīng)OH + NaOHONa+H2O取代與Na2CO3溶液反應(yīng)OH + Na2CO3ONa+ NaHCO3取代（比較）苯酚鈉溶液與CO2反應(yīng)ONa +CO2+H2OOH+ NaHCO3苯酚鈉與鹽酸的反應(yīng)ONa +HClOH+ NaCl與濃溴水的反應(yīng) + 3Br2 + 3HBr取代與甲醛的反應(yīng)nOH + nHCHO CH2 n + nH2O縮聚烴的衍生物醛乙醛與O2的反應(yīng)2CH3CHOO22 CH3COOH氧化與H2的反應(yīng)CH3CHOH2CH3CH2OH還原/加成與銀氨溶液反應(yīng)CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3

13、H2O氧化與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2O氧化酸乙酸酸性CH3COOH CH3COO+H+電離與乙醇在濃硫酸作用下反應(yīng)CH3COOH CH3CH2OH CH3COO CH2CH3+H2O取代酯乙酸乙酯水解酸性CH3COO CH2CH3+H2O CH3COOH CH3CH2OH取代堿性CH3COO CH2CH3+NaOH CH3COONa CH3CH2OH取代（二）、烴的衍生物的性質(zhì)和反應(yīng)比較1CH3CH2Br和CH3CH2OH消去反應(yīng)比較物質(zhì)CH3CH2BrCH3CH2OH反應(yīng)條件NaOH乙醇溶液，加熱濃硫酸，加熱至170化學(xué)

14、鍵的斷裂CBr、CHCO、CH化學(xué)鍵的生成C=CC=C反應(yīng)產(chǎn)物CH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O2苯和苯酚與溴的取代反應(yīng)比較類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴化反應(yīng)溴水狀態(tài)液溴濃溴水條件催化劑不需催化劑產(chǎn)物結(jié)論苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行原因酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑。3CH3CH2OH 、C6H5OH、 CH3COOH中羥基的比較反應(yīng)物反應(yīng)物NaNaOHNa2CO3NaHCO3CH3CH2OH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)C6H5OH反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)CH3COOH反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱：乙酸>碳酸（第一級(jí)電離）>苯酚（> HCO3）4烴的羰基衍生物性質(zhì)比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與H2加成銀鏡反應(yīng)