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1、第 19 頁 共 19 頁 2015年高考有機化學專題(選修5)1.新課標I卷.2015.T38、化學選修5:有機化學基礎(15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如圖所示:(1)A的名稱是_,B含有的官能團是_。(2)的反應類型是_,的反應類型是_ 。(3)C和D的結構簡式分別為_、_ 。(4)異戊二烯分子中最多有個原子共平面,順式據(jù)異戊二烯的結構簡式為_。(5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體_(寫結構簡式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一天有A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線。2. 新

2、課標II卷.2015.T38.化學選修5:有機化學基礎(15分)聚戊二酸丙二醇(PPG)是一種可降解的聚脂類高分子材料,在材料的生物相容性方面有限好的應用前景。PPG的一種合成路線如下:已知; 烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫原子 化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為_ E、F為相對分子質量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬琳的溶質(1)A的結構簡式為_。(2)由B生成C的化學方程式為_。(3)由E和F生成G的反應類型為,G的化學名稱為_。(4)由D和H生成PPG的化學方程式為_ _ ; 若PPG平均相對分子質量為10000,則其平均聚合度約為_(填標號)。 a.48

3、b.58 c.75 d.102(5)D的同分異構體重能同事滿足下列條件的共有_種(不含立體異構); 能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生液體 既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振請譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是_(寫結構簡式)D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是_(填標號)。a.質譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 3.北京卷.2015.T25(17分)“張-烯炔環(huán)異構反應”被Name Reactions收錄。該反應可高效構筑五元環(huán)化合物:(R、R、R“表示氫、烷基或芳基)合成五元環(huán)有機化合物J的路線如下:已知:(1)

4、A屬于炔烴,其結構簡式是 _。(2)B由碳、氫、氧三種元素組成,相對分子質量是30.。B的結構簡式是_(3)C、D含有與B相同的官能團,C是芳香族化合物,E中含有的官能團是_(4)F與試劑a反應生成G的化學方程式是_;試劑b是_。(5)M和N均為不飽和醇。M的結構簡式是_(6)N為順式結構,寫出N和H生成I(順式結構)的化學方程式:_。4.天津卷.2015.T26(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下:5.四川卷.2015.T10.(16分)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物,其合成路線如下(部分反應條件和試劑略);(1) 試劑I的化學

5、名稱是_,化合物B的官能團名稱是_,第步的化學反應類型是_。(2) 第步反應的化學方程式是_ 。(3) 第步反應的化學方程式是 _。(4) 試劑II的相對分子質量為60,其結構簡式是_。(5) 化合物B的一種同分異構體G與NaOH溶液共熱反應,生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應得到高吸水性樹脂,該聚合物的結構簡式是_。6.重慶卷.2015.T10(14分)某“化學雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲,其中一種組分T可通過下列反應路線合成(部分反應條件略)。(1)A的化學名稱是,AB新生成的官能團是_;(2)D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 _ 。(3)DE的化學方程式為

6、_。(4)G與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應,所得有機物的結構簡式為_。(5)L可由B與H2發(fā)生加成反應而得,已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2,則M得結構簡式 為 _。(6)已知R3CCR4,則T的結構簡式為_。7.安徽卷.2015.T26(15分)四苯基乙烯(TFE)及其衍生物具有誘導發(fā)光特性,在光電材料等領域應用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應條件省略):(1)A的名稱是_;試劑Y為_。(2)BC的反應類型為_;B中官能團的名稱是_,D中官能團的名稱是_ _.。(3)EF的化學方程式是_。(4)W是D的同分異構體,具有下列結構特征:屬于萘()的一元取代物

7、;存在羥甲基(-CH2OH)。寫出W所有可能的結構簡式:_。(5)下列敘述正確的是_。aB的酸性比苯酚強 bD不能發(fā)生還原反應cE含有3種不同化學環(huán)境的氫 dTPE既屬于芳香烴也屬于烯烴8.福建卷.2015.T32化學-有機化學基礎(13分)“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物,其有效成分M的結構簡式如右圖所示。(1)下列關于M的說法正確的是_(填序號)。a屬于芳香族化合物 b遇FeCl3溶液顯紫色 c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 d1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中間體,其一種合成路線如下:已知:烴A的名稱為_。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低,其原因是_。步驟II反應的化學方程式

8、為_。步驟III的反應類型是_.肉桂酸的結構簡式為_。C的同分異構體有多種,其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有_種。9.廣東卷.2015.T30.(15分)有機試劑(RZnBr)與酰氯( )偶聯(lián)可用于制備藥物:途徑1:途徑2:(1)化合物的分子式為 _。(2)有關化合物,下列說法正確的是( )(雙選)A可發(fā)生水解反應 B可以與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀C可與FeCl3溶液顯紫色 D可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合溶液反應(3)化合物含有3個碳原子,且可發(fā)生加聚反應,按照合成1的合成線路的表示方式,完成途經(jīng)2中由到的合成路線:_(標明反應試劑,忽略反應條件)。(4)化合物的核磁共振氫譜中峰的

9、組數(shù)為_,以H替代化合物中的ZnBr,所得化合物中羧酸類同分異構體共有_種(不考慮手性異構)(5)化合物和反應可直接反應得到,則化合物的結構簡式為:_。10.山東卷.2015.T34.(12分)化學-有機化學基礎菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下:(1)A的結構簡式為_,A中所含官能團的名稱是_。(2)由A生成B的反應類型是_,E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫,該同分異構體的結構簡式為_。(3)寫出D和E反應生成F的化學方程式_。(4)結合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設計合成路線(其他試劑任選)。11.浙江卷.2015.T26(10分)化合物X是一種

10、香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,按下列路線合成:已知:RXROH;RCHOCH3COORRCHCHCOOR(1) E中官能團的名稱是_。(2) BDF的化學方程式_。(3) X的結構簡式_。(4) 對于化合物X,下列說法正確的是_。A能發(fā)生水解反應 B不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能發(fā)生銀鏡反應(5) 下列化合物中屬于F的同分異構體的是。ABCD12.上海卷.2015.T八、(本題共10分)對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑,具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點。完成下列填空:寫出該共聚物的結構簡式13.。實驗室由乙苯制取對溴苯乙烯,需先經(jīng)兩步反應制得中間體。寫出該

11、兩步反應所需的試劑及條件。14.將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A,A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結構簡式為。由上述反應可推知。由A生成對溴苯乙烯的反應條件為。15.丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯,B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構體,且所有碳原子處于同一平面。寫出B的結構簡式。 設計一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線。 16.上海卷.2015.T九、(本題共12分)局部麻醉藥普魯卡因E(結構簡式為)的三條合成路線如下圖所示(部分反應試劑和條件已省略):完成下列填空:比A多一個碳原子,且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。寫出反應試劑和反應條件。反應;

12、設計反應的目的是。B的結構簡式為;C的名稱是。寫出一種滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式。芳香族化合物能發(fā)生水解反應有3種不同環(huán)境的氫原子1 mol該物質與NaOH溶液共熱最多消耗mol NaOH。普魯卡因的三條合成路線中,第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想,理由是。17.江蘇卷.2015.T17.(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:(1)化合物A中的含氧官能團為_ 和_ (填官能團名稱)。(2)化合物B的結構簡式為 _ ;由CD的反應類型是 _。(3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式_。I.分子中含有2個笨環(huán).分子中含有3種不同

13、化學環(huán)境的氫(4)已知:RCH2CN RCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X(結構簡式見右圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下:18.海南卷.2015.T13.(分)乙醇是一種重要的化工原料,由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示:回答下列問題:(1)A的結構簡式為_。(2)B的化學名稱是_。(3)由乙醇生產(chǎn)C的化學反應類型為_。(4)E是一種常見的塑料,其化學名稱是_。(5)由乙醇生成F的化學方程式為_。19.海南卷.2015.T18選修5有機化學基礎18(6分)下列有機物的命名錯誤的是18(14分)芳香族化合物A可進行如下轉化:回答下列問題:(1)B

14、的化學名稱為_。(2)由C合成滌綸的化學方程式為_。(3)E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種,E的結構簡式為_。(4)寫出A所有可能的結構簡式_。(5)寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式_。核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫可發(fā)生銀鏡反應和水解反應 2015年高考有機化學專題答案1.新課標I卷.2015.T38、化學選修5:有機化學基礎(15分)【答案】 乙炔;碳碳雙鍵、酯基 加成反應;消去反應; ;CH3CH2CH2CHO。 11; CH2=CH-CH=CH22.新課標II卷.2015.T38.化學選修5:有機化學基礎(15分)【答案:】(1)(2)(3)加成反應 3-羥基丙醛 (4) b(5

15、)5 c3.北京卷.2015.T25(17分)【答案】(1)(2)HCHO(3)碳碳雙鍵、醛基(4)NaOH 醇溶液(5)(6)4.天津卷.2015.T26(18分)【答案】(1)醛基 羧基 (2) (3)4(3) (4)3(5)5.四川卷.2015.T10.(16分)【答案】(1)乙醇,醛基,酯化/取代2)(3)(4) (5) 6.重慶卷.2015.T10(14分)【答案】10.(14分) (1)丙烯 Br (2) 2 (3)CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O (4)HCCCOONa (5)CH3CH2CH2CCCHO (6) 7.安徽卷.2015

16、.T26(15分)【答案】(1)甲苯 酸性KMnO4(2)取代反應 羧基 羰基(3)(4)(5)a d8.福建卷.2015.T32化學-有機化學基礎(13分)【答案】(13分)(1)a、c(2)甲苯 反應中有一氯取代物和三氯取代物生成加成反應99.廣東卷.2015.T30.(15分)【答案】(1)C12H9Br (2)AD(3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOHBrCH2CH2COOCH2CH3 (4)4 、 4 (5)10.山東卷.2015.T34.(12分)化學-有機化學基礎【答案】(1),碳碳雙鍵、醛基(2)加成(或還原)反應;CH3CH3(3)(CH2)2COOH+CH2=CHCH2OH(CH2)2COOCH2CH= CH2+H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH11.浙江卷.2015.T26(10分)【答案】醛基 AC BC12.上海卷.2015.T八、(本題共10分)【答案】13【答案】Br2/Fe3+ Br2/光照 14.【答案】、烴基上的鹵素原子比苯環(huán)上的鹵素原子易發(fā)生取代反應、NaOH的乙醇溶液(或者濃H2SO4加熱)15【答案】、16.上海卷.2015.T九、(本題共12分)【答案】鄰二甲苯【答案】HNO3(濃)/H2

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